(浙江選考)2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機化學(xué)基礎(chǔ) 第四單元 生活中常見的有機化合物 合成高分子(加試)學(xué)案

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1、(浙江選考)2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機化學(xué)基礎(chǔ) 第四單元 生活中常見的有機化合物 合成高分子(加試)學(xué)案 [考試標(biāo)準(zhǔn)] 知識條目 必考要求 加試要求 知識條目 必考要求 加試要求 1.糖類 油脂 ①葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式及其重要化學(xué)性質(zhì) ②糖類的分類及判斷 ③常見二糖的性質(zhì)及差異 ④淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)及主要用途 ⑤油脂的組成和結(jié)構(gòu)特點 ⑥油脂的化學(xué)性質(zhì) c b b b a c 2.氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸 ①常見氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)特點 ②氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)(兩性、成肽反應(yīng)) ③蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu) ④蛋白質(zhì)的重要化學(xué)性質(zhì) ⑤

2、蛋白質(zhì)的檢驗和提純 b b b b b 考點 糖類、油脂、蛋白質(zhì) 1.糖類 (1)分類 定義 元素組成 代表物的名稱、分子式、相互關(guān)系 單糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二糖 1 mol 糖水解生成 2 mol 單糖的糖 C、H、O 多糖 1 mol 糖水解生成多摩爾單糖的糖 C、H、O (2)性質(zhì) ①葡萄糖:多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO ②二糖:在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 ③多糖:在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。 2.油脂 (1)組成和結(jié)

3、構(gòu) 油脂是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯,由C、H、O三種元素組成,其結(jié)構(gòu)可表示為。 (2)性質(zhì) ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例) a.酸性條件下 +3H2O3C17H35COOH+ b.堿性條件下——皂化反應(yīng) +3NaOH―→3C17H35COONa+ ②油脂的氫化 烴基上含有,能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 3.氨基酸、蛋白質(zhì) (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①氨基酸的組成和結(jié)構(gòu):氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為—COOH和—NH2。 α-氨基酸結(jié)構(gòu)簡式可表示為。 ②幾種重要的α-氨基酸 甘氨酸: 丙氨酸: 苯丙氨酸: 谷氨酸:

4、③氨基酸的化學(xué)性質(zhì) a.兩性(以為例) 與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。 與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。 b.成肽反應(yīng) 兩分子氨基酸脫水形成二肽 丙氨酸           丙氨酸        二肽 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合,可形成蛋白質(zhì)。 (2)蛋白質(zhì)的性質(zhì) ①組成 蛋白質(zhì)由C、H、O、N等元素組成,蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。 ②性質(zhì) 題組一 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)判斷 1.下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是(  ) A.油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇 B.從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過

5、濾的方法 C.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解 D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素 答案 D 2.(2017·浙江省東陽中學(xué)高三3月階段性考試)糖類、油脂、蛋白質(zhì)是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì)。下列說法正確的是(  ) ①淀粉是人體所需能量的主要來源?、谟椭谒嵝詶l件下水解生成甘油和肥皂?、鄣鞍踪|(zhì)水解生成氨基酸 ④用平行光照射蛋白質(zhì)溶液,在垂直光線的方向可看到一條明亮的通路?、葜参镉褪歉呒壷舅岣视王ィ瑢儆诟叻肿踊衔铩、薜矸邸⒗w維素均屬于多糖,二者的分子式均為(C6H10O5)n,互為同分異構(gòu)體 A.②③④ B.①③⑤ C.①③④

6、D.②⑤⑥ 答案 C 3.化學(xué)與生活密切相關(guān)。下列有關(guān)說法錯誤的是(  ) A.用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維 B.食用油反復(fù)加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質(zhì) C.加熱能殺死流感病毒是因為蛋白質(zhì)受熱變性 D.醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為95% 答案 D 解析 蠶絲是蛋白質(zhì),人造纖維的主要成分為纖維素,蛋白質(zhì)灼燒時有燒焦羽毛的氣味,能鑒別,故A正確;食用油反復(fù)加熱生成稠環(huán)芳烴,故B正確;蛋白質(zhì)受熱變性,加熱能殺死細(xì)菌,故C正確;醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為75%,故D錯誤。 4.下列敘述正確的是(  ) A.變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味,是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng) B.高溫或日常用

7、的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質(zhì)變性 C.棉花、羊毛、木材和草類的主要成分都是纖維素 D.誤食重金屬鹽引起人體中毒,可喝大量的食鹽水解毒 答案 B 解析 油脂因發(fā)生氧化反應(yīng)而變質(zhì),生成具有難聞的特殊氣味的物質(zhì),A項錯誤;羊毛的主要成分是蛋白質(zhì),C項錯誤;誤服重金屬鹽后,可以喝含大量蛋白質(zhì)的牛奶解毒,D項錯誤。 5.下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是(  ) A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性 C.α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽,只生成2種二肽 D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子,在電場作用下向負(fù)極移動 答案 A 解析 

8、蛋白質(zhì)通過發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸,所以蛋白質(zhì)最終水解產(chǎn)物是氨基酸,故A正確;重金屬鹽能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性,但不能使氨基酸發(fā)生變性,故B錯誤;氨基酸生成二肽,是兩個氨基酸分子脫去一個水分子,當(dāng)同種氨基酸脫水,生成2種二肽;當(dāng)異種氨基酸脫水,可以是α-氨基丙酸脫羥基、α-氨基苯丙酸脫氫;也可以是α-氨基丙酸脫氫、α-氨基苯丙酸脫羥基,生成2種二肽,所以共有4種,故C錯誤;氨基酸中—COOH和NaOH反應(yīng)生成羧酸根離子,帶負(fù)電荷,應(yīng)該向正極移動,故D錯誤。 6.氨基酸分子之間通過氨基與羧基間的取代反應(yīng)可生成多肽與水,現(xiàn)有兩種氨基酸間的反應(yīng):aCH3—CH(NH2)COOH+bH2N—(CH2)4CH

9、(NH2)COOH―→C30H58O8N10+dH2O,則a∶b等于(  ) A.4∶3 B.2∶3 C.3∶2 D.3∶4 答案 A 解析 兩氨基酸分子中碳原子數(shù)分別是3和6,形成的肽分子中碳原子數(shù)是30,題給條件中只有4∶3符合要求,故選A。 能水解的有機物小結(jié) 類別 條件 水解通式 鹵代烴 NaOH的水溶液,加熱 +NaOHR—OH+NaX 酯 在酸溶液或堿溶液中,加熱 +H2ORCOOH+R′OH +NaOH RCOONa+R′OH 二糖 無機酸或酶 C12H22O11+H2OC6H12O6  蔗糖      葡萄糖 +C6H12O6

10、   果糖 C12H22O11+H2O2C6H12O6 麥芽糖      葡萄糖 多糖 酸或酶 (C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 淀粉(或纖維素) 葡萄糖 油脂 酸、堿或酶 +R3COONa 蛋白質(zhì)或多肽 酸、堿或酶 R—COOH+H2N—R′ 題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)與有機推斷 7.以淀粉和油脂為原料,制備生活中的某些物質(zhì)。 已知:反應(yīng)⑤生成D、E、F的物質(zhì)的量之比為2∶1∶1,E與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成D。請回答: (1)葡萄糖的分子式是__________;C分子中官能團(tuán)的名稱是________。 (2

11、)下列說法中正確的是________。 A.淀粉、油脂都是高分子化合物,都能發(fā)生水解反應(yīng) B.C、D是同系物;M、N也是同系物 C.上述①~⑥中屬于取代反應(yīng)的有③⑤⑥ D.B、E含不同的官能團(tuán),但都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (3)寫出N的一種結(jié)構(gòu)簡式:______________________;C與F按不同的比例,還可以生成另外兩種物質(zhì)X、Y,且相對分子質(zhì)量X

12、___________________________________________________。 答案 (1)C6H12O6 羧基 (2)CD (3) (或) C9H14O6 (4)CH3CH2OH+C17H35COOHC17H35COOCH2CH3+H2O 解析 淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖的分子式為C6H12O6,葡萄糖在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化成A,則A為CH3CH2OH;乙醇催化氧化得到B,B氧化生成C,則B為CH3CHO、C為CH3COOH;C與F反應(yīng)生成N,根據(jù)N、F的分子式可知F為、N為或;油脂甲在酸性條件下水解生成D、E、F的物質(zhì)的量之比為2∶1∶1,且E能夠與等物質(zhì)

13、的量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D,則D、E中含有的碳原子數(shù)相同,根據(jù)甲、F的分子式可知D、E中含有的碳原子數(shù)為=18,甲的不飽和度為=4,除了含有3個酯基外,還含有1個碳碳雙鍵,則D為硬脂酸(C17H35COOH)、E為油酸(C17H33COOH)。(2)油脂不是高分子化合物,A錯;M、N不是同系物,B錯;⑤是水解反應(yīng),③⑥是酯化反應(yīng),均屬于取代反應(yīng);①②屬于氧化反應(yīng),④屬于加成或還原反應(yīng),C正確;B是CH3CHO,官能團(tuán)是—CHO,E中官能團(tuán)是碳碳雙鍵和—COOH,兩者均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D項正確。(3)依題意,相對分子質(zhì)量X

14、(OH)CH(OH)CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物,其分子式為C9H14O6。 8.化合物A是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物,其相對分子質(zhì)量為165,其中O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于20%,N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于10%。 (1)A的分子式為______________。 (2)光譜測定顯示,化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基,則化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ________________________________________________________________________。 (3)寫出A發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:___________________________________

15、_________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)C9H11O2N (2) (3) +nH2O 解析 (1)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物A屬于α-氨基酸,在分子結(jié)構(gòu)中含有—NH2、—COOH。在A中含有O原子的個數(shù)為165×20%÷16≈2,說明只有一個羧基(—COOH);N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于10%,165×10%=16.5>14,則含有一個氨基。其余為碳和氫元素,165-45-16=104,為8個碳和8個氫原子,因此該氨基酸的分子式為C9H11O2N。

16、(2)由A的分子式可看出該物質(zhì)極不飽和,說明分子內(nèi)含有苯環(huán),光譜測定顯示,化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(—CH3),則化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)A的分子內(nèi)含有羧基和氨基,可以發(fā)生縮聚反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為―→+nH2O。 9.已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng):+HNO2―→+N2↑+H2O 且已知:D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144,可發(fā)生如下圖所示物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系: (1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式: B________________________________________________________________________, D______________

17、__________________________________________________________。 (2)寫出C→E的化學(xué)方程式:_______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫出C→D的化學(xué)方程式:______________________________________________________ _____________________

18、___________________________________________________。 答案 (1) (2) (3) 解析 由題目中所給信息可總結(jié)出:在HNO2作用下,氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH,可得C:。由于C中含有 —COOH和—OH,所以分子間可以脫水,脫去一個水分子可得D:,脫去兩個水分子可得E:。 氨基酸的成肽規(guī)律 (1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間,也可以是不同分子之間),如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽: (2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán) +2H2O (3)氨基酸分子

19、縮聚成高分子化合物 微專題13 合成有機高分子 1.基本概念 (1)單體:能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。 (3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。 如: 2.合成高分子化合物的兩個基本反應(yīng) (1)加聚反應(yīng):小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為 。 (2)縮聚反應(yīng):有機化合物分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH

20、 。 3.高分子化合物的分類及性質(zhì)特點 高分子化合物 4.聚合反應(yīng)的特點及單體的判斷 (1)加聚反應(yīng)的特點 ①單體往往是帶有雙鍵或叁鍵的不飽和有機物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。 ②高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同。 ③生成物只有高分子化合物,一般形成線型結(jié)構(gòu)。 (2)縮聚反應(yīng)的特點 ①單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個或兩個以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 ②縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物,而且還生成小分子。 ③所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。 (3)單體的判斷 物質(zhì)類別 高分子化合物 方法 單

21、體 加聚物 CH2—CH2 CH2==CH2 CH2==CH—CH3 和CH2==CH2 縮聚物 和HOCH2CH2OH 和 題組一 合成有機高分子化合物的特點、性質(zhì)及用途 1.下列說法不正確的是(  ) A.從實驗中測得某種高分子的相對分子質(zhì)量只能是平均值 B.線型結(jié)構(gòu)的高分子也可以帶支鏈 C.高分子化合物,因其結(jié)構(gòu)不同,溶解性也有所不同 D.高分子化合物一般不易導(dǎo)電是因為相對分子質(zhì)量大 答案 D 解析 高分子化合物一般不易導(dǎo)電的原因不是因為相對分子質(zhì)量大,而是由其結(jié)構(gòu)決定的。 2.艙外航天服每套總重量約1

22、20公斤,造價3 000萬元人民幣左右。艙外航天服可為航天員出艙活動提供適當(dāng)?shù)拇髿鈮毫?、足夠的氧氣、適宜的溫濕度,以保障航天員的生命活動需要;航天服具有足夠的強度,防止輻射、微流量和空間碎片對航天員的傷害,保證航天員的工作能力;航天服還能提供可靠工效保障及遙測通信保障等。制作這種宇航服的材料以氨綸和尼龍為主。其中尼龍-1010 的結(jié)構(gòu)簡式為NH—(CH2)10—NH—CO—(CH2)8—CO,下列有關(guān)尼龍-1010 的說法正確的是(  ) A.尼龍-1010是通過加聚反應(yīng)制成的 B.尼龍-1010 的單體是H2N (CH2)10 NHCO(CH2)8COOH C.尼龍-1010 是通

23、過縮聚反應(yīng)制成的 D.制作艙外航天服的材料要質(zhì)輕,方便在艙外行走 答案 C 解析 A項,尼龍-1010不是通過加聚反應(yīng)制成的;B項,尼龍-1010的單體是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH,不正確;D項,由于艙外航天服是在太空失重情況下穿的,不需要考慮選輕質(zhì)材料,不正確。 3.已知聚碳酸酯的結(jié)構(gòu)簡式為,下列說法正確的是(  ) A.聚碳酸酯是通過加聚反應(yīng)得到的 B.聚碳酸酯是純凈物 C.聚碳酸酯可通過縮聚反應(yīng)得到 D.它是體型高分子 答案 C 解析 聚碳酸酯是由單體經(jīng)縮聚反應(yīng)產(chǎn)生,是線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物,屬于混合物。 題組二 單體的判斷 4.按要

24、求回答問題: (1) 的單體是________________________________。 答案 CH2==CH—CH==CH2、 (2) 的單體是____________、______________。 答案  HO(CH2)2OH (3) 的單體是______________________________________________。 答案  (4) 的單體是___________________________。 答案 H2N—(CH2)6—NH2、HOOC—(CH2)4—COOH 5.已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是(  )

25、A.聚乳酸是一種純凈物 B.聚乳酸的單體是 C.聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的 D.聚乳酸是一種酸性高分子材料 答案 B 解析 聚乳酸為混合物,A錯誤;由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的,屬于縮聚反應(yīng),故B正確,C錯誤;乳酸顯酸性,但聚乳酸并不顯酸性,D錯誤。 6.下面是一種線型高分子的一部分: 由此分析,這種高分子化合物的單體至少有______種,它們的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 答案 5 、、、、 解析 從本題所示的高分子

26、化合物的長鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元,所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長鏈可以得知結(jié)合處為,則斷裂處亦為,斷裂后部分加羥基,其余部分加氫,從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡式。 題組三 合成有機高分子的路線 7.聚酯纖維F和維綸J的合成路線如下: 已知: i.乙烯醇不穩(wěn)定,會迅速轉(zhuǎn)化為乙醛。 ii.CH2==CH2+O2+CH3COOH CH2==CHOOCCH3+H2O。 iii. 。 (1)G中官能團(tuán)的名稱是_________________________________________________________。 (2)C的結(jié)

27、構(gòu)簡式是______________________________________________________________。 (3)芳香烴D的一氯代物只有兩種,則D的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。 (4)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是______________。 (5)反應(yīng)②和⑤的化學(xué)方程式分別是 ②________________________________________________________________________; ⑤________________________________________________________

28、________________。 答案 (1)碳碳雙鍵,酯基 (2) (3)  (4)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (5) +2nH2O 解析 A(乙烯)與溴加成生成B,B為1,2-二溴乙烷,B在氫氧化鈉溶液中水解生成C,C為乙二醇;根據(jù)信息ⅱ,乙烯在乙酸存在時氧化生成G,G為CH2==CHOOCCH3,根據(jù)維綸的結(jié)構(gòu),結(jié)合信息ⅲ,I為,則H為CH2==CHOH。根據(jù)芳香烴D的一氯代物只有兩種,D的結(jié)構(gòu)簡式為,D在酸性高錳酸鉀溶液中氧化生成對苯二甲酸,與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)生成F,F(xiàn)為。 微專題14 有機反應(yīng)類型歸納 反應(yīng)類型 重要的有機反應(yīng) 取代 反應(yīng) 烷烴的鹵代:C

29、H4+Cl2CH3Cl+HCl 烯烴的鹵代:CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl 鹵代烴的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 皂化反應(yīng):+3NaOH3C17H35COONa+ 酯化反應(yīng):+C2H5OH +H2O、 +H2O 糖類的水解:C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6       (蔗糖)       (葡萄糖)  (果糖) 二肽水解:+H2O―→ 苯環(huán)上的鹵代: 苯環(huán)上的硝化: 苯環(huán)上的磺化:+HO—SO3H(濃) 加 成 反 應(yīng) 烯烴的加成:CH3—CH==CH2+HC

30、l 炔烴的加成:CH≡CH+H2O 苯環(huán)加氫: Diels-Alder反應(yīng): 消 去 反 應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水生成烯烴:C2H5OHCH2==CH2↑+H2O 鹵代烴脫HX生成烯烴:CH3CH2Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O 加 聚 反 應(yīng) 單烯烴的加聚:nCH2==CH2 CH2—CH2 共軛二烯烴的加聚:           異戊二烯      聚異戊二烯(天然橡膠) (此外,需要記住丁苯橡膠、氯丁橡膠的單體) 縮 聚 反 應(yīng) 二元醇與二元酸之間的縮聚:+nHOCH2CH2OH 羥基酸之間的縮聚: 氨基酸之間的縮聚

31、:nH2NCH2COOH+ ―→+2nH2O 苯酚與HCHO的縮聚: 氧 化 反 應(yīng) 催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醛基與銀氨溶液的反應(yīng):CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 還 原 反 應(yīng) 醛基加氫:CH3CHO+H2CH3CH2OH 硝基還原為氨基: 題組一 選擇題中有機反應(yīng)類型的判斷 1.有機化學(xué)反應(yīng)種類比較多,常見的有:①鹵代反應(yīng);②烯烴水化反應(yīng);③氧化反應(yīng);④

32、還原反應(yīng);⑤硝化反應(yīng);⑥水解反應(yīng);⑦酯化反應(yīng);⑧消去反應(yīng);⑨加聚反應(yīng);⑩縮聚反應(yīng)等等。其中屬于取代反應(yīng)的是(  ) A.①⑤⑥⑦ B.②③④⑧⑨⑩ C.①②⑤⑥⑦ D.①⑤⑥⑦⑨⑩ 答案 A 解析 取代反應(yīng)是指有機物中原子或者原子團(tuán)被其他原子或者原子團(tuán)取代的反應(yīng),稱取代反應(yīng),①鹵代反應(yīng)是烴中的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng),是取代反應(yīng);⑤硝化反應(yīng)是氫原子被硝基取代的反應(yīng),是取代反應(yīng);⑥水解反應(yīng)是水和另一種化合物的反應(yīng),該化合物分為兩部分,水中的氫原子加在其中的一部分上,羥基加在另一部分上,水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),⑦酯化反應(yīng)是羧酸和醇脫去水的反應(yīng),即酸脫羥基醇脫氫,是取代反應(yīng),屬于取代

33、反應(yīng)的是①⑤⑥⑦。 2.下列各組中的反應(yīng),屬于同一反應(yīng)類型的是(  ) A.溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應(yīng)制丙醇;丙烯與水反應(yīng)制丙醇 B.甲苯硝化制對硝基甲苯;甲苯和高錳酸鉀反應(yīng)制苯甲酸 C.1-氯環(huán)己烷制環(huán)己烯;丙烯與溴反應(yīng)制1,2-二溴丙烷 D.苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇;乙酸和乙醇制乙酸乙酯 答案 D 解析 溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應(yīng)制丙醇,為水解反應(yīng);丙烯與水反應(yīng)制丙醇,為加成反應(yīng),反應(yīng)類型不同,故A項不選;甲苯硝化制對硝基甲苯,為取代反應(yīng);甲苯和高錳酸鉀反應(yīng)制苯甲酸,為氧化反應(yīng),反應(yīng)類型不同,故B項不選;1-氯環(huán)己烷制環(huán)己烯,為消去反應(yīng);丙烯與溴反應(yīng)制1,2-二溴丙烷,為加成

34、反應(yīng),反應(yīng)類型不同,故C項不選;苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇,為水解反應(yīng);乙酸和乙醇制乙酸乙酯,為酯化反應(yīng),水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)均屬于取代反應(yīng),故D選。 3.由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2==CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中,經(jīng)過的反應(yīng)類型依次是(  ) A.取代反應(yīng)→加成反應(yīng)→氧化反應(yīng) B.裂解反應(yīng)→取代反應(yīng)→消去反應(yīng) C.取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng) D.取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→裂解反應(yīng) 答案 C 解析 CH3CH3―→CH3CH2Cl,氯原子取代了乙烷中的一個氫原子,該反應(yīng)為取代反應(yīng);CH3CH2Cl―→CH2==CH2,消去了氯原子和相鄰碳原子上的一個氫原子,該反

35、應(yīng)為消去反應(yīng);CH2==CH2―→CH3CH2OH,兩個碳原子上分別加了一個氫原子和一個羥基,該反應(yīng)為加成反應(yīng)。 4.有機化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的反應(yīng)類型是(  ) (Ⅰ)          (Ⅱ) A.氧化反應(yīng) B.取代反應(yīng) C.還原反應(yīng) D.水解反應(yīng) 答案 C 題組二 有機轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類型的判斷 5.化合物E是一種醫(yī)藥中間體,常用于制備抗凝血藥,可以通過下圖所示的路線合成: 指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型: 反應(yīng)1:_____________;反應(yīng)2:___________________________________________; 反應(yīng)3:_________

36、_____;反應(yīng)4:_______________________________________________。 答案 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) 取代反應(yīng) 6.(2015·全國卷Ⅱ,38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下: 已知: a.烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 b.化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8 c.E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) d.R1CHO+R2CH2CHO 根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件,從下列反應(yīng)類型中選擇合適的反應(yīng)類型填空。 ①取代反應(yīng)?、邴u代反應(yīng) 

37、③消去反應(yīng)?、苎趸磻?yīng) ⑤酯化反應(yīng)?、匏夥磻?yīng)?、呒映煞磻?yīng)?、噙€原反應(yīng) (1)A→B______________________________________________________________________。 (2)B→C______________________________________________________________________。 (3)C→D______________________________________________________________________。 (4)G→H___________________

38、___________________________________________________。 答案 (1)①② (2)③ (3)④ (4)⑦⑧ 7.芳香烴A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I,且知有機物E與D互為同分異構(gòu)體。 寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型: A→B_______________、A→C______________________________________________、 C→E________________、D→A_____________________________________________、 D→F_________

39、_________。 答案 加聚反應(yīng) 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) 題組三 重要有機脫水反應(yīng)方程式的書寫 8.按要求書寫方程式。 (1) ①濃硫酸加熱生成烯烴 ________________________________________________________________________; ②濃硫酸加熱生成醚 ________________________________________________________________________。 答案 ①CH2==CH—CH3↑+H2O ② (2)乙二酸與乙二醇酯化脫水

40、 ①生成鏈狀酯 ________________________________________________________________________; ②生成環(huán)狀酯 ________________________________________________________________________; ③生成聚酯 ________________________________________________________________________。 答案  ①+HOCH2CH2OH +H2O ② ③+nHOCH2CH2OH +2nH2O

41、 (3)分子間脫水 ①生成環(huán)狀酯 ________________________________________________________________________; ②生成聚酯 ________________________________________________________________________。 答案 ①+2H2O ② 題組四 ??家族e有機方程式的書寫 9.按要求書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1)淀粉水解生成葡萄糖 __________________________________________________________

42、______________。 答案 (+nH2O (2)CH3—CH2—CH2—Br ①強堿的水溶液,加熱 ________________________________________________________________________; ②強堿的醇溶液,加熱 ________________________________________________________________________。 答案?、貱H3—CH2—CH2—Br+NaOHCH3—CH2—CH2—OH+NaBr ②CH3—CH2—CH2—Br+NaOHCH3—CH==CH2↑+N

43、aBr+H2O (3)向溶液中通入CO2氣體 ________________________________________________________________________。 答案?。玁aHCO3 (4)與足量NaOH溶液反應(yīng) ________________________________________________________________________。 答案  (5)與足量H2反應(yīng) ________________________________________________________________________。 答案

44、  有機反應(yīng)方程式的書寫要求 (1)反應(yīng)箭頭和配平:書寫有機反應(yīng)方程式時應(yīng)注意,反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“―→”連接,有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示,并遵循元素守恒進(jìn)行配平。 (2)反應(yīng)條件:有機物反應(yīng)條件不同,所得產(chǎn)物不同。 (3)有些有機反應(yīng)須用中文標(biāo)明。如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。 題組五 有機轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)方程式的書寫 10.一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下: 請寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式 ①________________________________________________________________________; ②______

45、__________________________________________________________________; ③________________________________________________________________________; ④________________________________________________________________________; ⑤________________________________________________________________________; ⑥__

46、______________________________________________________________________; ⑦_(dá)_______________________________________________________________________。 答案 ①CH2==CH2+Br2―→ ②+2NaOH ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦+nHO—CH2—CH2—OH +2nH2O 課時訓(xùn)練 1.下列說法正確的是(  ) A.1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2 B.在雞蛋清溶液

47、中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液,都會因鹽析產(chǎn)生沉淀 C.油脂不是高分子化合物,1 mol油脂完全水解可生成1 mol 甘油和3 mol高級脂肪酸 D.欲檢驗蔗糖水解產(chǎn)物是否具有還原性,可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱 答案 C 解析 葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇,但不是水解,A錯誤;蛋白質(zhì)中加入CuSO4溶液會變性,B錯誤;檢驗蔗糖的水解產(chǎn)物時,要先加入NaOH溶液調(diào)節(jié)溶液至堿性,再加入新制Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行檢驗,D錯誤。 2.現(xiàn)有:淀粉溶液、雞蛋清、葡萄糖溶液,區(qū)別它們時,下列試劑和對應(yīng)現(xiàn)象依次是(  ) 試劑:①新制Cu(OH)2

48、?、诘馑、蹪庀跛? 現(xiàn)象:a.變藍(lán)色 b.磚紅色沉淀 c.變黃色 A.②—a、①—c、③—b B.③—a、②—c、①—b C.②—a、③—c、①—b D.②—c、③—a、①—b 答案 C 解析 淀粉溶液遇碘水變藍(lán)色;雞蛋清遇濃硝酸變黃色;葡萄糖在加熱條件下與Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O磚紅色沉淀。 3.下列關(guān)于高分子化合物的說法正確的是(  ) A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié) B.縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物只有高分子 C.聚乙烯具有熱塑性 D.1 mol 水解后只能與1 mol NaOH反應(yīng) 答案 C 解析 縮聚反應(yīng)除生成高分子化合物外,還生成小分子,B項不正確

49、;1 mol 含有n mol酯基,完全水解需n mol NaOH。 4.有下列幾種高分子化合物 ① ② ③ ④ ⑤ 其中是由兩種不同的單體縮聚而成的是(  ) A.③⑤ B.③④⑤ C.①②④⑤ D.①③④⑤ 答案 A 5.下列物質(zhì)是可以作為人工心臟、人工血管等人體植入物的高分子生物材料。 CF2—CF2    聚四氟乙烯       維通橡膠         有機硅橡膠      聚甲基丙烯酸甲酯 下列關(guān)于上述高分子生物材料的說法中正確的是(  ) A.用于合成維通橡膠的單體是CH2==CF—CF2—CF3 B.用于合成有機硅橡膠的

50、單體是 C.聚四氟乙烯、有機硅橡膠均可看作加聚反應(yīng)的產(chǎn)物 D.有機硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過縮聚反應(yīng)制得 答案 B 解析 合成維通橡膠的單體是CH2==CF2和CF2==CF—CF3;有機硅橡膠是縮聚產(chǎn)物,鏈節(jié)中主鏈上有兩個羥基,一個羥基的氫原子與另一個羥基脫去生成水,其單體為;而聚甲基丙烯酸甲酯是通過加聚反應(yīng)而得到的產(chǎn)物。 6.合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng): +2nHI下列說法正確的是(  ) A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C.和苯乙烯互為同系物 D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度 答案

51、 D 解析 合成PPV通過縮聚反應(yīng)生成,故A錯誤;聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為,不含碳碳雙鍵,而該高聚物的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵,所以結(jié)構(gòu)單元不相同,故B錯誤;有兩個碳碳雙鍵,而苯乙烯有一個碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)不同,二者不是同系物,故C錯誤;質(zhì)譜儀能記錄分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量,質(zhì)譜圖中數(shù)值最大的即是該分子的相對分子質(zhì)量,可得其聚合度,故D正確。 7.有4種有機物:①,②,③,④CH3—CH==CH—CN,其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為的高分子材料的正確組合為(  ) A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④ 答案 D 解析 將高分子化合物如下所示“切”成三段,可得中間一段的主鏈

52、上含有 “C==C”,所以必定是單體之一。右段對應(yīng)的單體是,左段對應(yīng)的單體是CH3—CH==CH—CN。所以答案選D。 8.下列材料中: ①高分子膜;②生物高分子材料;③隱身材料;④液晶高分子材料;⑤光敏高分子材料;⑥智能高分子材料。 屬于功能高分子材料的是(  ) A.只有①②⑤ B.只有②④⑤⑥ C.只有③④⑤ D.①②③④⑤⑥ 答案 D 解析 既有傳統(tǒng)高分子材料的機械性能,又有某些特殊功能的高分子材料屬于功能高分子材料,所以本題答案應(yīng)該選D。 9.以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請寫出①~⑦各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ①__________

53、______________________________________________________________; ②________________________________________________________________________; ③________________________________________________________________________; ④________________________________________________________________________; ⑤______

54、__________________________________________________________________; ⑥________________________________________________________________________; ⑦_(dá)_______________________________________________________________________。 答案?、貱H≡CH+HClCH2==CHCl ②nCH2==CHCl―→ (聚氯乙烯) ③CH≡CH+HCN―→CH2==CHCN ④nCH2==CHC

55、N―→ (聚丙烯腈) ⑤2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH ⑥CH2==CH—C≡CH+HCl―→ ⑦ (氯丁橡膠) 解析 ①乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯,方程式為CH≡CH+HClCH2==CHCl; ②氯乙烯含有碳碳雙鍵,發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯:nCH2==CHCl―→; ③乙炔和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2==CHCN : CH≡CH+HCN―→CH2==CHCN; ④CH2==CHCN發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯腈: nCH2==CHCN―→; ⑤2分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2==CH—C≡CH:2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH; ⑥CH2==

56、CH—C≡CH與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2==CH—CCl==CH2:CH2==CH—C≡CH+HCl―→; ⑦CH2==CH—CCl==CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成氯丁橡膠: (氯丁橡膠)。 10.功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________________。 (2)試劑a是________________________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:_________________________________________________________ _______

57、_________________________________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán):__________________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是____________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:_____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1) (2)濃HNO

58、3和濃H2SO4 (3) (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng) (6)+nH2O+nC2H5OH 解析 A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是,結(jié)合P的結(jié)構(gòu)簡式,可知A與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,為,B與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C,為,C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D,為,可知G的結(jié)構(gòu)簡式為,E的分子式是C6H10O2,則E為CH3CH==CHCOOCH2CH3。 11.高分子材料W的結(jié)構(gòu)簡式為,有關(guān)W的信息如下: 據(jù)此回答下列問題: (1)葡萄糖的分子式為____________,其所含官能團(tuán)的名稱為______________

59、。 (2)反應(yīng)①的類型為____________。 (3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)B分子有多種同分異構(gòu)體,其中X的核磁共振氫譜如下圖所示: 則X的結(jié)構(gòu)簡式可能為__________________________________________________________。 (5)指出W這種高分子材料的一種優(yōu)點:__

60、________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)C6H12O6 羥基、醛基 (2)消去反應(yīng) (3) (4)OHCCH2CHO、 (5)①高分子材料W可以利用微生物降解生成對環(huán)境無害的二氧化碳和水,是一種“綠色材料”;②原料來源充分而且可以再生產(chǎn);③機械性能及物理性能良好;④生物相容性好(其他合理答案均可) 解析 (1)葡萄糖的分子式為C6H12O6,是一種多羥基醛。 (2)由W的結(jié)

61、構(gòu)簡式推知A為,B的分子式為C3H4O2,所以A→B為消去反應(yīng)。 (3)反應(yīng)⑥為兩個分子間發(fā)生酯化反應(yīng),生成六元環(huán)內(nèi)酯。 (4)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CH—COOH,其同分異構(gòu)體X分子中只有兩種氫,則X分子的結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱,符合條件的X可以是,若為環(huán)狀結(jié)構(gòu)還可以是。 (5)W的原料是淀粉,W屬于酯類,可降解。 微專題15 有機合成推斷題突破策略 類型一 依據(jù)特征結(jié)構(gòu),性質(zhì)現(xiàn)象,轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷 1.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類 (1)使溴水褪色,則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“—C≡C—”結(jié)構(gòu)。 (2)使KMnO4(H+)溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有“”“ —C≡C—”或“—

62、CHO”等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色,或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,則該物質(zhì)中含有酚羥基。 (4)遇濃硝酸變黃,則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。 (5)遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。 (6)加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成,表示含有—CHO或。 (7)加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。 (8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體,表示含有—COOH。 2.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型 (1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),可能是酯的水解反應(yīng)也可能是鹵代烴的水解反應(yīng)。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生

63、鹵代烴的消去反應(yīng)。 (3)在濃H2SO4存在的條件下加熱,可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。 (4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng),可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 (5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng),則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下,發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。 (7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng),則該物質(zhì)發(fā)生的是 —CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2,則為醇―→醛―→羧酸的過程) (8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。 (9)在光照、X2(

64、表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng);在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 3.根據(jù)有機反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷 (1)烴和鹵素單質(zhì)的取代:取代1 mol 氫原子,消耗1 mol 鹵素單質(zhì)(X2)。 (2) 的加成:與H2、Br2、HCl、H2O等加成時按物質(zhì)的量比1∶1加成。 (3)含—OH的有機物與Na反應(yīng)時:2 mol —OH生成1 mol H2。 (4)1 mol —CHO對應(yīng)2 mol Ag;或1 mol —CHO對應(yīng)1 mol Cu2O。 (5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化(關(guān)系式中M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量): ①RCH2OH―→RCHO―→R

65、COOH M    M-2   M+14 ②RCH2OHCH3COOCH2R M         M+42 ③RCOOHRCOOCH2CH3 M        M+28 1.A、B、C、D、E、F均為芳香族化合物,有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系: (1)有機物C的分子式為C8H10O2,核磁共振氫譜顯示3組峰,C不能與NaOH溶液反應(yīng),寫出C的結(jié)構(gòu)簡式為__________________;上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。 (2)寫出反應(yīng)②、③的化學(xué)方程式:__________________________________________________ _

66、_______________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 (3)1 mol D與足量的銀氨溶液完全反應(yīng)生成E,E是合成纖維滌綸的一種單體,另一種單體是C,寫出合成滌綸的化學(xué)方程式:__________________________________________________。 (4)1 mol E、F(F的式量小于E)完全燃燒,消耗O2的量相等,且1 mol F能和1 mol NaOH完全反應(yīng),寫出F的結(jié)構(gòu)簡式:_____________________________________________________。 答案 (1)   ①② (2) +2NaOH +2NaCl +O2 (3) + (4) 解析 A、B、C、D、E、F均為芳香族化合物,有機物C的分子式為C8H10O2,結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C中含有羥基,C不

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