高考化學 58個考點精講 考點47 乙醇 醇類

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1、 考點47乙醇 醇類 1．復習重點 1．乙醇的分子結構及其物理、化學性質； 2．醇的概念、通性、分類；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要應用。 2．難點聚焦 一、乙醇的結構 （1）乙醇是極性分子，易溶于極性溶劑，與水以任意比例混溶． （2）離子化合物，大部分有機物都能溶于乙醇，乙醇是常見的有機溶劑． （3）極性鍵①②③④在一定條件下都易斷裂，碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時才斷裂． （4）羥基與氫氧根的區(qū)別 ①電子式不同 ②電性不同 —OH呈電中性，OH－呈負電性． ③存在方式不同 —OH不能獨立存在，只能與別的“基”結合在一起，OH－能夠獨立存在，如溶液中的和

2、晶體中的OH－． ④穩(wěn)定性不同 —OH不穩(wěn)定，能與Na等發(fā)生反應，相比而言，OH－較穩(wěn)定，即使與Fe3＋等發(fā)生反應，也是整體參與的，OH－并未遭破壞． 二、乙醇的化學性質 1．乙醇的取代反應 （1）乙醇與活潑金屬的反應 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ ①本反應是取代反應，也是置換反應． ②其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應，如 2CH3CH2OH＋MgMg(CH3CH2O)2＋H2↑ ③Na與乙醇的反應比與水的反應緩和的多： 2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑ 說明乙醇中羥基上的H原子不如水分子中羥基上的H原子活潑 ④CH3CH2ONa

3、（aq）水解顯堿性． CH3CH2ONa＋H—OHCH3CH2OH＋NaOH （2）乙醇與HBr的反應 CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ①該反應與鹵代烴的水解反應方向相反： 但反應條件不同，不是可逆反應． ②反應中濃H2SO4是催化劑和脫水劑． ③反應物HBr是由濃H2SO4和NaBr提供的： 2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr ④反應過程中，同時發(fā)生系列副反應，如： 2Br－＋H2SO4（濃）Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO （3）分子間脫水 ①該反應是實驗室制乙烯過程中的主要副反應．實驗室制乙烯要求“迅速升溫170℃”就是為減

4、少該反應的發(fā)生． ②該反應屬取代反應，而不是消去反應，因為脫水在分子間而非分子內進行． ③濃H2SO4是催化劑和脫水劑，是參加反應的催化劑． 乙醚生成時，H2SO4又被釋出． （4）硝化反應 （5）磺化反應 2．乙醇的氧化反應 （1）燃燒氧化 C2H6O＋3O22CO2＋3H2O ①CH3CH2OH燃燒，火焰淡藍色 ②烴的含氧衍生物燃燒通式為： CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O （2）催化氧化 ①乙醇去氫被氧化 ②催化過程為： CH3CHO生成時，Cu又被釋出，Cu也是參加反應的催化劑． 三、脫水反應和消去反應的關系 脫水反

5、應有兩種，一是分子內脫水，如： 這類脫水反應是消去反應，但不屬于取代反應．二是分子間脫水，如： 這類脫水反應不是消去反應，而是取代反應． 消去反應有多種，有的消去小分子H2O分子，這樣的反應又叫脫水反應，如①反應；有的消去其他小分子HX等，如： 這樣的反應不叫脫水反應． 總的說來，消去、脫水、取代三反應間有如圖6－4所示關系： 圖6－4 四、乙醇的結構和化學性質的關系 物質的性質是由物質的結構決定的，乙醇的結構決定了乙醇的性質，特別是化學性質．根據分子中極性鍵易斷裂的原理，把握了乙醇的結構，也就掌握了乙醇的性質． 五、醇的概念 醇是分子中含有跟鏈烴基或苯

6、環(huán)側鏈上的碳結合的羥基的化合物．這一概念，可從以下幾個層面理解： （1）醇分子中含有羥基，且羥基個數不限，但不存在1個C原子上連有2個羥基的醇，因為這樣的醇不穩(wěn)定： （2）羥基連接在鏈烴基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羥基連在烯鍵（或炔鍵）C原子上的醇，因為這樣的醇也不穩(wěn)定． （3）羥基連在苯環(huán)上的不是醇，如，羥基連在苯環(huán)的側鏈上的是醇，如 （4）此外還有定義中不包括的一點，羥基連在環(huán)烷基（或環(huán)烯基）的C原子上的也是醇，如等． ? 六、常見醇的種類和組成 說明：所有烴的含氧衍生物都可用通式3表示． 七、醇的溶解性 醇分子中因為含有羥基而有極性，分子越大，羥基越少

7、，極性越弱，在水中越難溶解；分子越小，羥基越多，極性越強，在水中越易溶解．所以： （1）C1～C3的飽和一元醇與水以任意比混溶；C4～C11的飽和一元醇部分溶于水；C12以上的飽和一元醇不溶于水． （2）乙二醇、丙三醇與水以任意比混溶． ? （3）易溶于水． ? 八、甲醇、乙二醇和丙三醇 ?九、醇的化學通性 醇類的化學性質與乙醇相似：能發(fā)生氧化反應和取代反應．如丙三醇的硝化反應為： 硝化甘油是一種烈性炸藥． 十、醇的氧化規(guī)律 醇分子能否氧化，取決于醇的結構．如果醇分子中含有—CH2OH基團，則該醇可被氧化成醛： 十一、有關生成醇的反應 已經學過的生成醇

8、的反應，有以下三種： 此外，還有乙醛還原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖發(fā)酵法等都可生成乙醇，這些知識，將逐漸學到． 3．例題精講 ［例1］1998年山西朔州發(fā)生假酒案，假酒中嚴重超標的有毒成分主要是（　?。? 解析：甲醇的氣味與乙醇相似，但甲醇劇毒，在工業(yè)酒精中往往含有大量的甲醇，用工業(yè)酒精勾兌的酒中甲醇嚴重超標．一般說來，人飲用10 mL甲醇就能導致失明，再多則會死亡． 答案：B ［例2］把質量為m g的Cu絲灼燒變黑，立即放入下列物質中，使Cu絲變紅，而且質量仍為m g的是（　?。? A．稀H2SO4 B．C2H5OH C．稀HNO3 D．C

9、H3COOH（aq） E．CO 解析：Cu絲灼燒變黑，發(fā)生如下反應 若將CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH（aq）中，CuO被溶解，生成Cu2＋進入溶液；稀HNO3還能進一步將Cu氧化，故都能使Cu絲質量減輕．A、C、D不可選． 若將熱的CuO放入CO中，CO奪取CuO中的O原子將Cu還原出來．Cu絲質量不變，E可選． 若將熱的CuO放入酒精，發(fā)生氧化反應 形成的Cu覆蓋在Cu絲上，Cu絲質量仍為m g，B可選． 答案：BE ［例3］嬰兒用的一次性紙尿片中，有一層能吸水保水的物質．下列高分子中有可能被采用的是（　　） 解析：一次性紙尿片能吸水保

10、水的主要原因是水能溶解在材料當中（水少材料多時），反之材料能溶解在水中（材料少水多時）．大多數有機物是難溶于水的，但多元醇卻易溶于水，如丙三醇，（聚乙烯醇）是一種多元醇，且C與—OH之比僅2∶1，分子具有一定極性，易溶于水，因而可選．C、D都不溶于水，因而不可選． A分子具有更強的極性，A也易溶于水，但尿液呈堿性，且具有38℃左右的溫度，在此條件下，A水解產生HF，HF劇毒，故A不能用． 答案：B ［例4］，叫做異戊二烯．已知維生素A的結構簡式可寫為，式中以線示鍵，線的交點與端點處代表碳原子，并用氫原子數補足四價，但C、H原子未標記出來，關于它的敘述正確的是（　?。? A．維生素A的分子

11、式為C20H30O B．維生素A是一種易溶于水的醇 C．維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結構 D．1 mol維生素A在催化劑作用下最多可與7 mol H2發(fā)生加成反應 解析（公式法）：維生素A分子中的C、O原子個數分別為20和1，維生素A分子的不飽和度Ω＝環(huán)數＋雙鍵數＝6，所以其分子內的H原子數為2×20＋2－2×6＝30，維生素A分子式為C20H30O． 維生素A分子中僅有一個—OH，且C鏈較長，所以其分子極性較弱，故維生素A不溶于水． 異戊二烯結構為，維生素A分子的側鏈上有2個這樣的結構． 維生素A分子中只有5個烯鍵，1 mol維生素A最多可與5 mol H2加成． 答案：A

12、C ［例5］由丁炔二醇制備1，3—丁二烯，請在下面這個流程圖的空框中填入有機物的結構簡式． 解析（逆推法）：由1，3—丁二烯逆推可知①、②分別為鹵代烴和醇，由于①乃丁炔二醇加成的產物，而加成的結果，自然去不掉羥基，所以①為醇，②為鹵代烴．①為能發(fā)生消去反應的醇，則羥基所在碳的鄰碳上必然有氫，氫從何來？加成反應的結果． 答案：①CH2（OH）CH2CH2CH2OH?、贑H2BrCH2CH2CH2Br ［例6］圖6－5是某化學課外活動小組設計的乙醇與氫鹵酸反應的實驗裝置圖．在燒瓶A中放一些新制的無水硫酸銅粉末，并加入20 mL無水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛

13、濃H2SO4；干燥管F中填滿堿石灰；燒杯作水浴器．當打開分液漏斗C的活塞后，由于濃H2SO4流入B中，則D中導管口有氣泡產生．過幾分鐘后，無水硫酸銅粉末由無色變?yōu)樗{色．此時水浴加熱后，發(fā)生化學反應，生成的氣體從F處逸出，點燃氣體，有綠色火焰．試回答： 圖6－5 （1）B中逸出的氣體主要成分是________________． （2）D瓶的作用是____________________________． （3）E管的作用是____________________________． （4）F管口點燃的氣體是______________________． （5）A瓶中無水硫酸銅粉末變

14、藍的原因是_____________________________________． （6）由A中發(fā)生的反應事實，可推斷出的結論是_________________________________． 解析：由題意，將C中濃H2SO4滴入B中濃鹽酸中，由于濃H2SO4有吸水性，且溶于水要放出大量的熱，故B中逸出HCl（g），經D中濃H2SO4干燥，進入A中，HCl溶于C2H5OH中，二者發(fā)生反應： C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O CuSO4吸收水分變?yōu)槟懙\，促使上列反應向右進行．加熱時，生成的C2H5Cl從F處逸出，點燃火焰呈綠色． 答案：（1）氯化氫?。?）干燥HCl?。?/p>

15、3）冷凝乙醇蒸氣　（4）CH3CH2Cl （5）乙醇與HCl反應生成的水被無水硫酸銅吸收后生成了膽礬　 （6）醇分子中的羥基可被氯化氫分子中的氯原子取代 ? 4．實戰(zhàn)演練 一、選擇題（每小題5分，共45分） 1.集郵愛好者在收藏有價值的郵票時，常將郵票從信封上剪下來浸在水中，以便去掉郵票背面的粘合劑。根據“相似相溶”原理，該粘合劑的成分可能是 2.（2001年上海高考題）2001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標準規(guī)定，醬油中3—氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超過1 ppm。相對分子質量為94.5的氯丙醇（不含 結構）共有 ‘ A

16、.2種 B.3種 C.4種 D.5種 3.現有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互分離的最好方法是 A.萃取 B.結晶 C.分餾 D.蒸發(fā) 4.乙醇分子中不同的化學鍵如圖所示： 關于乙醇在各種不同反應中斷鍵的說法不正確的是 A.和金屬鈉反應鍵①斷裂 B.在Ag催化下和O2反應鍵①④斷裂 C.和濃硫酸共熱140℃時，鍵①或鍵②斷裂，170℃時鍵②⑤斷裂 D.和氫溴酸反應鍵①斷裂 5.下列醇類發(fā)生消去反應可能生成兩種烯烴的是 A.1—丙醇 B.2—丁醇 C.2

17、，2—二甲基丙醇 D.3,3—二甲基—2—戊醇 6.下列物質羥基上氫原子的活潑性由弱到強的順序正確的是 ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A.①②③④⑤ B.①②③⑤④ C.②①④③⑤ D.①②④③⑤ 7.某有機化合物結構式為 ： 它可以發(fā)生的反應類 型有 ①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦縮聚 ⑧加聚 A.①③⑤⑥ B.②④⑥⑧ C.①②③⑤⑥ D.除④⑧外 8.已知維生素A的結構簡式如下： 關于它的

18、說法正確的是 A.維生素A是一種酚 B.維生素A的一個分子中有三個雙鍵 C.維生素A的一個分子中有30個H原子 D.維生素A具有環(huán)己烷的結構單元 9.膽固醇是人體必需的生物活性物質，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是 A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH 二、非選擇題(共55分) 10.(10分)某有機物X的蒸氣完全燃燒時需要3倍于其體積的氧氣，產生2倍于其體積的CO2和3倍于其體積的水蒸氣。有機物X在適宜條件下能進行

19、如下一系列轉化： ①有機物X的蒸氣在Cu或Ag的催化下能被O2氧化為Y； ②X能脫水生成烯烴Z，Z能和HCl反應生成有機物S； ③S和NaOH水溶液共熱，生成溶于水的無機物Q及有機物X。試回答下列問題： (1)寫出X的結構簡式； (2)用化學方程式表示①～③的轉化過程。 11.（14分）（2002年上海市高考題）松油醇是一種調香香精，它是α、β、γ三種同分異構體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產品A（下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的）經下列反應制得： 試回答： （1）α—松油醇的分子式

20、 。 （2）α—松油醇所屬的有機物類別是 。 a.醇 b.酚 c.飽和一元醇 （3）α—松油醇能發(fā)生的反應類型是 。 a.加成 b.水解 c.氧化 （4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現，寫出RCOOH和α—松油醇反應的化學方程式 。 （5）寫結構簡式：β—松油醇 ，γ—松油醇

21、 。 12.(9分)化學式為C8H10O的化合物A具有如下性質：①A＋Na慢慢產生氣泡 濃H2SO4 △ ②A＋RCOOH 有香味的產物 ③A苯甲酸 ④其催化脫氫產物不能發(fā)生銀鏡反應⑤脫水反應的產物，經聚合反應可制得兩種塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一) 試回答：(1)根據上述信息，對該化合物的結構可作出的判斷是 。 a.苯環(huán)上直接連有羥基b.肯定有醇羥基c.苯環(huán)側鏈末端有甲基d.肯定為芳香烴 (2)化合物A的結構簡式

22、 。 (3)A和金屬鈉反應的化學方程式： 。 13.(12分)某種含三個碳原子以上的飽和一元醛A和某種一元醇B，無論以何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒生成CO2和H2O的質量就不變。 (1)醇B應符合的組成通式是 。 (2)醇B的分子結構必須滿足的條件是 。 (3)如果醛A的一個分子里含有五個碳原子，寫出對應醇B的兩種不同類型的結構簡式： ； 。 1

23、4.(10分)0.2 mol某有機物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后，產物為CO2、CO和H2O，產物經過濃H2SO4后，濃H2SO4增重10.8 g，通過灼熱的CuO充分反應后，CuO失重3.2 g，最后通過堿石灰，堿石灰增重17.6 g。若等量該有機物與9.2 g 鈉恰好反應。計算并回答： (1)寫出有機物的結構簡式和名稱。 (2)舉出兩種主要用途。 附參考答案 一、1.D 答案：B 3.C 4.D 5.B 6.C 7.D 8.解析：維生素A的結構中有一個醇羥基、五個“C==C”鍵，分子式為C20H30O。 答案：C 9.解析：酸+醇酯+水

24、，故所求酸的化學式可視為：C32H49O2+H2O—C25H45O，即C7H6O2。 答案：B 二、10.（1）CH3CH2OH Cu或Ag △ （2）①2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 濃H2SO4 170℃ ②CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl ③CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl 11.（1）C10H1818O （2）a （3）a、c 13.(1)CnH2nO (2)分子內有一個碳碳雙鍵或一個碳環(huán)結構 (2)抗凍劑、制滌綸 15 用心 愛心 專心