高考化學 58個考點精講 考點47 乙醇 醇類

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1、 考點47乙醇 醇類 1．復(fù)習重點 1．乙醇的分子結(jié)構(gòu)及其物理、化學性質(zhì)； 2．醇的概念、通性、分類；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要應(yīng)用。 2．難點聚焦 一、乙醇的結(jié)構(gòu) （1）乙醇是極性分子，易溶于極性溶劑，與水以任意比例混溶． （2）離子化合物，大部分有機物都能溶于乙醇，乙醇是常見的有機溶劑． （3）極性鍵①②③④在一定條件下都易斷裂，碳碳鍵只有在燃燒或爆炸時才斷裂． （4）羥基與氫氧根的區(qū)別 ①電子式不同 ②電性不同 —OH呈電中性，OH－呈負電性． ③存在方式不同 —OH不能獨立存在，只能與別的“基”結(jié)合在一起，OH－能夠獨立存在，如溶液中的和

2、晶體中的OH－． ④穩(wěn)定性不同 —OH不穩(wěn)定，能與Na等發(fā)生反應(yīng)，相比而言，OH－較穩(wěn)定，即使與Fe3＋等發(fā)生反應(yīng)，也是整體參與的，OH－并未遭破壞． 二、乙醇的化學性質(zhì) 1．乙醇的取代反應(yīng) （1）乙醇與活潑金屬的反應(yīng) 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ ①本反應(yīng)是取代反應(yīng)，也是置換反應(yīng)． ②其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應(yīng)，如 2CH3CH2OH＋MgMg(CH3CH2O)2＋H2↑ ③Na與乙醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩和的多： 2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑ 說明乙醇中羥基上的H原子不如水分子中羥基上的H原子活潑 ④CH3CH2ONa

3、（aq）水解顯堿性． CH3CH2ONa＋H—OHCH3CH2OH＋NaOH （2）乙醇與HBr的反應(yīng) CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ①該反應(yīng)與鹵代烴的水解反應(yīng)方向相反： 但反應(yīng)條件不同，不是可逆反應(yīng)． ②反應(yīng)中濃H2SO4是催化劑和脫水劑． ③反應(yīng)物HBr是由濃H2SO4和NaBr提供的： 2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr ④反應(yīng)過程中，同時發(fā)生系列副反應(yīng)，如： 2Br－＋H2SO4（濃）Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO （3）分子間脫水 ①該反應(yīng)是實驗室制乙烯過程中的主要副反應(yīng)．實驗室制乙烯要求“迅速升溫170℃”就是為減

4、少該反應(yīng)的發(fā)生． ②該反應(yīng)屬取代反應(yīng)，而不是消去反應(yīng)，因為脫水在分子間而非分子內(nèi)進行． ③濃H2SO4是催化劑和脫水劑，是參加反應(yīng)的催化劑． 乙醚生成時，H2SO4又被釋出． （4）硝化反應(yīng) （5）磺化反應(yīng) 2．乙醇的氧化反應(yīng) （1）燃燒氧化 C2H6O＋3O22CO2＋3H2O ①CH3CH2OH燃燒，火焰淡藍色 ②烴的含氧衍生物燃燒通式為： CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O （2）催化氧化 ①乙醇去氫被氧化 ②催化過程為： CH3CHO生成時，Cu又被釋出，Cu也是參加反應(yīng)的催化劑． 三、脫水反應(yīng)和消去反應(yīng)的關(guān)系 脫水反

5、應(yīng)有兩種，一是分子內(nèi)脫水，如： 這類脫水反應(yīng)是消去反應(yīng)，但不屬于取代反應(yīng)．二是分子間脫水，如： 這類脫水反應(yīng)不是消去反應(yīng)，而是取代反應(yīng)． 消去反應(yīng)有多種，有的消去小分子H2O分子，這樣的反應(yīng)又叫脫水反應(yīng)，如①反應(yīng)；有的消去其他小分子HX等，如： 這樣的反應(yīng)不叫脫水反應(yīng)． 總的說來，消去、脫水、取代三反應(yīng)間有如圖6－4所示關(guān)系： 圖6－4 四、乙醇的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)的關(guān)系 物質(zhì)的性質(zhì)是由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定的，乙醇的結(jié)構(gòu)決定了乙醇的性質(zhì)，特別是化學性質(zhì)．根據(jù)分子中極性鍵易斷裂的原理，把握了乙醇的結(jié)構(gòu)，也就掌握了乙醇的性質(zhì)． 五、醇的概念 醇是分子中含有跟鏈烴基或苯

6、環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物．這一概念，可從以下幾個層面理解： （1）醇分子中含有羥基，且羥基個數(shù)不限，但不存在1個C原子上連有2個羥基的醇，因為這樣的醇不穩(wěn)定： （2）羥基連接在鏈烴基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羥基連在烯鍵（或炔鍵）C原子上的醇，因為這樣的醇也不穩(wěn)定． （3）羥基連在苯環(huán)上的不是醇，如，羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上的是醇，如 （4）此外還有定義中不包括的一點，羥基連在環(huán)烷基（或環(huán)烯基）的C原子上的也是醇，如等． ? 六、常見醇的種類和組成 說明：所有烴的含氧衍生物都可用通式3表示． 七、醇的溶解性 醇分子中因為含有羥基而有極性，分子越大，羥基越少

7、，極性越弱，在水中越難溶解；分子越小，羥基越多，極性越強，在水中越易溶解．所以： （1）C1～C3的飽和一元醇與水以任意比混溶；C4～C11的飽和一元醇部分溶于水；C12以上的飽和一元醇不溶于水． （2）乙二醇、丙三醇與水以任意比混溶． ? （3）易溶于水． ? 八、甲醇、乙二醇和丙三醇 ?九、醇的化學通性 醇類的化學性質(zhì)與乙醇相似：能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)．如丙三醇的硝化反應(yīng)為： 硝化甘油是一種烈性炸藥． 十、醇的氧化規(guī)律 醇分子能否氧化，取決于醇的結(jié)構(gòu)．如果醇分子中含有—CH2OH基團，則該醇可被氧化成醛： 十一、有關(guān)生成醇的反應(yīng) 已經(jīng)學過的生成醇

8、的反應(yīng)，有以下三種： 此外，還有乙醛還原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖發(fā)酵法等都可生成乙醇，這些知識，將逐漸學到． 3．例題精講 ［例1］1998年山西朔州發(fā)生假酒案，假酒中嚴重超標的有毒成分主要是（　?。? 解析：甲醇的氣味與乙醇相似，但甲醇劇毒，在工業(yè)酒精中往往含有大量的甲醇，用工業(yè)酒精勾兌的酒中甲醇嚴重超標．一般說來，人飲用10 mL甲醇就能導(dǎo)致失明，再多則會死亡． 答案：B ［例2］把質(zhì)量為m g的Cu絲灼燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，使Cu絲變紅，而且質(zhì)量仍為m g的是（　?。? A．稀H2SO4 B．C2H5OH C．稀HNO3 D．C

9、H3COOH（aq） E．CO 解析：Cu絲灼燒變黑，發(fā)生如下反應(yīng) 若將CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH（aq）中，CuO被溶解，生成Cu2＋進入溶液；稀HNO3還能進一步將Cu氧化，故都能使Cu絲質(zhì)量減輕．A、C、D不可選． 若將熱的CuO放入CO中，CO奪取CuO中的O原子將Cu還原出來．Cu絲質(zhì)量不變，E可選． 若將熱的CuO放入酒精，發(fā)生氧化反應(yīng) 形成的Cu覆蓋在Cu絲上，Cu絲質(zhì)量仍為m g，B可選． 答案：BE ［例3］嬰兒用的一次性紙尿片中，有一層能吸水保水的物質(zhì)．下列高分子中有可能被采用的是（　?。? 解析：一次性紙尿片能吸水保

10、水的主要原因是水能溶解在材料當中（水少材料多時），反之材料能溶解在水中（材料少水多時）．大多數(shù)有機物是難溶于水的，但多元醇卻易溶于水，如丙三醇，（聚乙烯醇）是一種多元醇，且C與—OH之比僅2∶1，分子具有一定極性，易溶于水，因而可選．C、D都不溶于水，因而不可選． A分子具有更強的極性，A也易溶于水，但尿液呈堿性，且具有38℃左右的溫度，在此條件下，A水解產(chǎn)生HF，HF劇毒，故A不能用． 答案：B ［例4］，叫做異戊二烯．已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式可寫為，式中以線示鍵，線的交點與端點處代表碳原子，并用氫原子數(shù)補足四價，但C、H原子未標記出來，關(guān)于它的敘述正確的是（　　） A．維生素A的分子

11、式為C20H30O B．維生素A是一種易溶于水的醇 C．維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結(jié)構(gòu) D．1 mol維生素A在催化劑作用下最多可與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 解析（公式法）：維生素A分子中的C、O原子個數(shù)分別為20和1，維生素A分子的不飽和度Ω＝環(huán)數(shù)＋雙鍵數(shù)＝6，所以其分子內(nèi)的H原子數(shù)為2×20＋2－2×6＝30，維生素A分子式為C20H30O． 維生素A分子中僅有一個—OH，且C鏈較長，所以其分子極性較弱，故維生素A不溶于水． 異戊二烯結(jié)構(gòu)為，維生素A分子的側(cè)鏈上有2個這樣的結(jié)構(gòu)． 維生素A分子中只有5個烯鍵，1 mol維生素A最多可與5 mol H2加成． 答案：A

12、C ［例5］由丁炔二醇制備1，3—丁二烯，請在下面這個流程圖的空框中填入有機物的結(jié)構(gòu)簡式． 解析（逆推法）：由1，3—丁二烯逆推可知①、②分別為鹵代烴和醇，由于①乃丁炔二醇加成的產(chǎn)物，而加成的結(jié)果，自然去不掉羥基，所以①為醇，②為鹵代烴．①為能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，則羥基所在碳的鄰碳上必然有氫，氫從何來？加成反應(yīng)的結(jié)果． 答案：①CH2（OH）CH2CH2CH2OH?、贑H2BrCH2CH2CH2Br ［例6］圖6－5是某化學課外活動小組設(shè)計的乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的實驗裝置圖．在燒瓶A中放一些新制的無水硫酸銅粉末，并加入20 mL無水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛

13、濃H2SO4；干燥管F中填滿堿石灰；燒杯作水浴器．當打開分液漏斗C的活塞后，由于濃H2SO4流入B中，則D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生．過幾分鐘后，無水硫酸銅粉末由無色變?yōu)樗{色．此時水浴加熱后，發(fā)生化學反應(yīng)，生成的氣體從F處逸出，點燃氣體，有綠色火焰．試回答： 圖6－5 （1）B中逸出的氣體主要成分是________________． （2）D瓶的作用是____________________________． （3）E管的作用是____________________________． （4）F管口點燃的氣體是______________________． （5）A瓶中無水硫酸銅粉末變

14、藍的原因是_____________________________________． （6）由A中發(fā)生的反應(yīng)事實，可推斷出的結(jié)論是_________________________________． 解析：由題意，將C中濃H2SO4滴入B中濃鹽酸中，由于濃H2SO4有吸水性，且溶于水要放出大量的熱，故B中逸出HCl（g），經(jīng)D中濃H2SO4干燥，進入A中，HCl溶于C2H5OH中，二者發(fā)生反應(yīng)： C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O CuSO4吸收水分變?yōu)槟懙\，促使上列反應(yīng)向右進行．加熱時，生成的C2H5Cl從F處逸出，點燃火焰呈綠色． 答案：（1）氯化氫?。?）干燥HCl　（

15、3）冷凝乙醇蒸氣　（4）CH3CH2Cl （5）乙醇與HCl反應(yīng)生成的水被無水硫酸銅吸收后生成了膽礬　 （6）醇分子中的羥基可被氯化氫分子中的氯原子取代 ? 4．實戰(zhàn)演練 一、選擇題（每小題5分，共45分） 1.集郵愛好者在收藏有價值的郵票時，常將郵票從信封上剪下來浸在水中，以便去掉郵票背面的粘合劑。根據(jù)“相似相溶”原理，該粘合劑的成分可能是 2.（2001年上海高考題）2001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標準規(guī)定，醬油中3—氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超過1 ppm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇（不含 結(jié)構(gòu)）共有 ‘ A

16、.2種 B.3種 C.4種 D.5種 3.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互分離的最好方法是 A.萃取 B.結(jié)晶 C.分餾 D.蒸發(fā) 4.乙醇分子中不同的化學鍵如圖所示： 關(guān)于乙醇在各種不同反應(yīng)中斷鍵的說法不正確的是 A.和金屬鈉反應(yīng)鍵①斷裂 B.在Ag催化下和O2反應(yīng)鍵①④斷裂 C.和濃硫酸共熱140℃時，鍵①或鍵②斷裂，170℃時鍵②⑤斷裂 D.和氫溴酸反應(yīng)鍵①斷裂 5.下列醇類發(fā)生消去反應(yīng)可能生成兩種烯烴的是 A.1—丙醇 B.2—丁醇 C.2

17、，2—二甲基丙醇 D.3,3—二甲基—2—戊醇 6.下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強的順序正確的是 ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A.①②③④⑤ B.①②③⑤④ C.②①④③⑤ D.①②④③⑤ 7.某有機化合物結(jié)構(gòu)式為 ： 它可以發(fā)生的反應(yīng)類 型有 ①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦縮聚 ⑧加聚 A.①③⑤⑥ B.②④⑥⑧ C.①②③⑤⑥ D.除④⑧外 8.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下： 關(guān)于它的

18、說法正確的是 A.維生素A是一種酚 B.維生素A的一個分子中有三個雙鍵 C.維生素A的一個分子中有30個H原子 D.維生素A具有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)單元 9.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質(zhì)，分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是 A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH 二、非選擇題(共55分) 10.(10分)某有機物X的蒸氣完全燃燒時需要3倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生2倍于其體積的CO2和3倍于其體積的水蒸氣。有機物X在適宜條件下能進行

19、如下一系列轉(zhuǎn)化： ①有機物X的蒸氣在Cu或Ag的催化下能被O2氧化為Y； ②X能脫水生成烯烴Z，Z能和HCl反應(yīng)生成有機物S； ③S和NaOH水溶液共熱，生成溶于水的無機物Q及有機物X。試回答下列問題： (1)寫出X的結(jié)構(gòu)簡式； (2)用化學方程式表示①～③的轉(zhuǎn)化過程。 11.（14分）（2002年上海市高考題）松油醇是一種調(diào)香香精，它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A（下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的）經(jīng)下列反應(yīng)制得： 試回答： （1）α—松油醇的分子式

20、 。 （2）α—松油醇所屬的有機物類別是 。 a.醇 b.酚 c.飽和一元醇 （3）α—松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是 。 a.加成 b.水解 c.氧化 （4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和α—松油醇反應(yīng)的化學方程式 。 （5）寫結(jié)構(gòu)簡式：β—松油醇 ，γ—松油醇

21、 。 12.(9分)化學式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：①A＋Na慢慢產(chǎn)生氣泡 濃H2SO4 △ ②A＋RCOOH 有香味的產(chǎn)物 ③A苯甲酸 ④其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)⑤脫水反應(yīng)的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反應(yīng)可制得兩種塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一) 試回答：(1)根據(jù)上述信息，對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是 。 a.苯環(huán)上直接連有羥基b.肯定有醇羥基c.苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基d.肯定為芳香烴 (2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式

22、 。 (3)A和金屬鈉反應(yīng)的化學方程式： 。 13.(12分)某種含三個碳原子以上的飽和一元醛A和某種一元醇B，無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒生成CO2和H2O的質(zhì)量就不變。 (1)醇B應(yīng)符合的組成通式是 。 (2)醇B的分子結(jié)構(gòu)必須滿足的條件是 。 (3)如果醛A的一個分子里含有五個碳原子，寫出對應(yīng)醇B的兩種不同類型的結(jié)構(gòu)簡式： ； 。 1

23、4.(10分)0.2 mol某有機物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后，產(chǎn)物為CO2、CO和H2O，產(chǎn)物經(jīng)過濃H2SO4后，濃H2SO4增重10.8 g，通過灼熱的CuO充分反應(yīng)后，CuO失重3.2 g，最后通過堿石灰，堿石灰增重17.6 g。若等量該有機物與9.2 g 鈉恰好反應(yīng)。計算并回答： (1)寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。 (2)舉出兩種主要用途。 附參考答案 一、1.D 答案：B 3.C 4.D 5.B 6.C 7.D 8.解析：維生素A的結(jié)構(gòu)中有一個醇羥基、五個“C==C”鍵，分子式為C20H30O。 答案：C 9.解析：酸+醇酯+水

24、，故所求酸的化學式可視為：C32H49O2+H2O—C25H45O，即C7H6O2。 答案：B 二、10.（1）CH3CH2OH Cu或Ag △ （2）①2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 濃H2SO4 170℃ ②CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl ③CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl 11.（1）C10H1818O （2）a （3）a、c 13.(1)CnH2nO (2)分子內(nèi)有一個碳碳雙鍵或一個碳環(huán)結(jié)構(gòu) (2)抗凍劑、制滌綸 15 用心 愛心 專心