（浙江選考）2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題10 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第四單元 生活中常見(jiàn)的有機(jī)化合物 合成高分子（加試）學(xué)案

《（浙江選考）2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題10 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第四單元 生活中常見(jiàn)的有機(jī)化合物 合成高分子（加試）學(xué)案》由會(huì)員分享，可在線(xiàn)閱讀，更多相關(guān)《（浙江選考）2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題10 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第四單元 生活中常見(jiàn)的有機(jī)化合物 合成高分子（加試）學(xué)案（37頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、（浙江選考）2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題10 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第四單元 生活中常見(jiàn)的有機(jī)化合物 合成高分子（加試）學(xué)案 [考試標(biāo)準(zhǔn)] 知識(shí)條目 必考要求 加試要求 知識(shí)條目 必考要求 加試要求 1.糖類(lèi)　油脂 ①葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其重要化學(xué)性質(zhì) ②糖類(lèi)的分類(lèi)及判斷 ③常見(jiàn)二糖的性質(zhì)及差異 ④淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)及主要用途 ⑤油脂的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ⑥油脂的化學(xué)性質(zhì) c b b b a c 2.氨基酸　蛋白質(zhì)　核酸 ①常見(jiàn)氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ②氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)(兩性、成肽反應(yīng)) ③蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu) ④蛋白質(zhì)的重要化學(xué)性質(zhì) ⑤

2、蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)和提純 b b b b b 考點(diǎn)　糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì) 1．糖類(lèi) (1)分類(lèi) 定義 元素組成 代表物的名稱(chēng)、分子式、相互關(guān)系 單糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二糖 1 mol 糖水解生成 2 mol 單糖的糖 C、H、O 多糖 1 mol 糖水解生成多摩爾單糖的糖 C、H、O (2)性質(zhì) ①葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO ②二糖：在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 ③多糖：在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。 2．油脂 (1)組成和結(jié)

3、構(gòu) 油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為。 (2)性質(zhì) ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例) a．酸性條件下 ＋3H2O3C17H35COOH＋ b．堿性條件下——皂化反應(yīng) ＋3NaOH―→3C17H35COONa＋ ②油脂的氫化 烴基上含有，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 3．氨基酸、蛋白質(zhì) (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為—COOH和—NH2。 α-氨基酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為。 ②幾種重要的α-氨基酸 甘氨酸： 丙氨酸： 苯丙氨酸： 谷氨酸：

4、③氨基酸的化學(xué)性質(zhì) a．兩性(以為例) 與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 b．成肽反應(yīng) 兩分子氨基酸脫水形成二肽 丙氨酸　　　　　　　　　　　丙氨酸 　　　　　　　二肽 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。 (2)蛋白質(zhì)的性質(zhì) ①組成 蛋白質(zhì)由C、H、O、N等元素組成，蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。 ②性質(zhì) 題組一　糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)判斷 1．下列有關(guān)糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)的說(shuō)法正確的是(　　) A．油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇 B．從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過(guò)

5、濾的方法 C．淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解 D．糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素 答案　D 2．(2017·浙江省東陽(yáng)中學(xué)高三3月階段性考試)糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)是維持人體生命活動(dòng)所必需的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。下列說(shuō)法正確的是(　　) ①淀粉是人體所需能量的主要來(lái)源?、谟椭谒嵝詶l件下水解生成甘油和肥皂?、鄣鞍踪|(zhì)水解生成氨基酸 ④用平行光照射蛋白質(zhì)溶液，在垂直光線(xiàn)的方向可看到一條明亮的通路?、葜参镉褪歉呒?jí)脂肪酸甘油酯，屬于高分子化合物?、薜矸?、纖維素均屬于多糖，二者的分子式均為(C6H10O5)n，互為同分異構(gòu)體 A．②③④ B．①③⑤ C．①③④

6、D．②⑤⑥ 答案　C 3．化學(xué)與生活密切相關(guān)。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維 B．食用油反復(fù)加熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質(zhì) C．加熱能殺死流感病毒是因?yàn)榈鞍踪|(zhì)受熱變性 D．醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為95% 答案　D 解析　蠶絲是蛋白質(zhì)，人造纖維的主要成分為纖維素，蛋白質(zhì)灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味，能鑒別，故A正確；食用油反復(fù)加熱生成稠環(huán)芳烴，故B正確；蛋白質(zhì)受熱變性，加熱能殺死細(xì)菌，故C正確；醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為75%，故D錯(cuò)誤。 4．下列敘述正確的是(　　) A．變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng) B．高溫或日常用

7、的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質(zhì)變性 C．棉花、羊毛、木材和草類(lèi)的主要成分都是纖維素 D．誤食重金屬鹽引起人體中毒，可喝大量的食鹽水解毒 答案　B 解析　油脂因發(fā)生氧化反應(yīng)而變質(zhì)，生成具有難聞的特殊氣味的物質(zhì)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；羊毛的主要成分是蛋白質(zhì)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；誤服重金屬鹽后，可以喝含大量蛋白質(zhì)的牛奶解毒，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 5．下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是(　　) A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性 C．α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽 D．氨基酸溶于過(guò)量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場(chǎng)作用下向負(fù)極移動(dòng) 答案　A 解析　

8、蛋白質(zhì)通過(guò)發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸，所以蛋白質(zhì)最終水解產(chǎn)物是氨基酸，故A正確；重金屬鹽能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，但不能使氨基酸發(fā)生變性，故B錯(cuò)誤；氨基酸生成二肽，是兩個(gè)氨基酸分子脫去一個(gè)水分子，當(dāng)同種氨基酸脫水，生成2種二肽；當(dāng)異種氨基酸脫水，可以是α-氨基丙酸脫羥基、α-氨基苯丙酸脫氫；也可以是α-氨基丙酸脫氫、α-氨基苯丙酸脫羥基，生成2種二肽，所以共有4種，故C錯(cuò)誤；氨基酸中—COOH和NaOH反應(yīng)生成羧酸根離子，帶負(fù)電荷，應(yīng)該向正極移動(dòng)，故D錯(cuò)誤。 6．氨基酸分子之間通過(guò)氨基與羧基間的取代反應(yīng)可生成多肽與水，現(xiàn)有兩種氨基酸間的反應(yīng)：aCH3—CH(NH2)COOH＋bH2N—(CH2)4CH

9、(NH2)COOH―→C30H58O8N10＋dH2O，則a∶b等于(　　) A．4∶3 B．2∶3 C．3∶2 D．3∶4 答案　A 解析　兩氨基酸分子中碳原子數(shù)分別是3和6，形成的肽分子中碳原子數(shù)是30，題給條件中只有4∶3符合要求，故選A。 能水解的有機(jī)物小結(jié) 類(lèi)別 條件 水解通式 鹵代烴 NaOH的水溶液，加熱 ＋NaOHR—OH＋NaX 酯 在酸溶液或堿溶液中，加熱 ＋H2ORCOOH＋R′OH ＋NaOH RCOONa＋R′OH 二糖 無(wú)機(jī)酸或酶 C12H22O11＋H2OC6H12O6 　蔗糖　　　　　　葡萄糖 ＋C6H12O6

10、 　 果糖 C12H22O11＋H2O2C6H12O6 麥芽糖　　　　　　葡萄糖 多糖 酸或酶 (C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6 淀粉(或纖維素) 葡萄糖 油脂 酸、堿或酶 ＋R3COONa 蛋白質(zhì)或多肽 酸、堿或酶 R—COOH＋H2N—R′ 題組二　糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)與有機(jī)推斷 7．以淀粉和油脂為原料，制備生活中的某些物質(zhì)。 已知：反應(yīng)⑤生成D、E、F的物質(zhì)的量之比為2∶1∶1，E與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成D。請(qǐng)回答： (1)葡萄糖的分子式是__________；C分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。 (2

11、)下列說(shuō)法中正確的是________。 A．淀粉、油脂都是高分子化合物，都能發(fā)生水解反應(yīng) B．C、D是同系物；M、N也是同系物 C．上述①～⑥中屬于取代反應(yīng)的有③⑤⑥ D．B、E含不同的官能團(tuán)，但都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (3)寫(xiě)出N的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________；C與F按不同的比例，還可以生成另外兩種物質(zhì)X、Y，且相對(duì)分子質(zhì)量X

12、___________________________________________________。 答案　(1)C6H12O6　羧基　(2)CD (3) (或)　C9H14O6 (4)CH3CH2OH＋C17H35COOHC17H35COOCH2CH3＋H2O 解析　淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖的分子式為C6H12O6，葡萄糖在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化成A，則A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化得到B，B氧化生成C，則B為CH3CHO、C為CH3COOH；C與F反應(yīng)生成N，根據(jù)N、F的分子式可知F為、N為或；油脂甲在酸性條件下水解生成D、E、F的物質(zhì)的量之比為2∶1∶1，且E能夠與等物質(zhì)

13、的量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D、E中含有的碳原子數(shù)相同，根據(jù)甲、F的分子式可知D、E中含有的碳原子數(shù)為＝18，甲的不飽和度為＝4，除了含有3個(gè)酯基外，還含有1個(gè)碳碳雙鍵，則D為硬脂酸(C17H35COOH)、E為油酸(C17H33COOH)。(2)油脂不是高分子化合物，A錯(cuò)；M、N不是同系物，B錯(cuò)；⑤是水解反應(yīng)，③⑥是酯化反應(yīng)，均屬于取代反應(yīng)；①②屬于氧化反應(yīng)，④屬于加成或還原反應(yīng)，C正確；B是CH3CHO，官能團(tuán)是—CHO，E中官能團(tuán)是碳碳雙鍵和—COOH，兩者均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項(xiàng)正確。(3)依題意，相對(duì)分子質(zhì)量X

14、(OH)CH(OH)CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，其分子式為C9H14O6。 8．化合物A是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，其相對(duì)分子質(zhì)量為165，其中O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于20%，N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于10%。 (1)A的分子式為_(kāi)_____________。 (2)光譜測(cè)定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ________________________________________________________________________。 (3)寫(xiě)出A發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________

15、_________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C9H11O2N　(2) (3) ＋nH2O 解析　(1)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物A屬于α-氨基酸，在分子結(jié)構(gòu)中含有—NH2、—COOH。在A中含有O原子的個(gè)數(shù)為165×20%÷16≈2，說(shuō)明只有一個(gè)羧基(—COOH)；N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于10%,165×10%＝16.5>14，則含有一個(gè)氨基。其余為碳和氫元素，165－45－16＝104，為8個(gè)碳和8個(gè)氫原子，因此該氨基酸的分子式為C9H11O2N。

16、(2)由A的分子式可看出該物質(zhì)極不飽和，說(shuō)明分子內(nèi)含有苯環(huán)，光譜測(cè)定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(—CH3)，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (3)A的分子內(nèi)含有羧基和氨基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為―→＋nH2O。 9．已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng)：＋HNO2―→＋N2↑＋H2O 且已知：D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下圖所示物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系： (1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： B________________________________________________________________________， D______________

17、__________________________________________________________。 (2)寫(xiě)出C→E的化學(xué)方程式：_______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式：______________________________________________________ _____________________

18、___________________________________________________。 答案　(1) (2) (3) 解析　由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH，可得C：。由于C中含有 —COOH和—OH，所以分子間可以脫水，脫去一個(gè)水分子可得D：，脫去兩個(gè)水分子可得E：。 氨基酸的成肽規(guī)律 (1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽： (2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán) ＋2H2O (3)氨基酸分子

19、縮聚成高分子化合物 微專(zhuān)題13　合成有機(jī)高分子 1．基本概念 (1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。 (3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。 如： 2．合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng) (1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為 。 (2)縮聚反應(yīng)：有機(jī)化合物分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH

20、 。 3．高分子化合物的分類(lèi)及性質(zhì)特點(diǎn) 高分子化合物 4．聚合反應(yīng)的特點(diǎn)及單體的判斷 (1)加聚反應(yīng)的特點(diǎn) ①單體往往是帶有雙鍵或叁鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。 ②高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同。 ③生成物只有高分子化合物，一般形成線(xiàn)型結(jié)構(gòu)。 (2)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn) ①單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 ②縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物，而且還生成小分子。 ③所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。 (3)單體的判斷 物質(zhì)類(lèi)別 高分子化合物 方法 單

21、體 加聚物 CH2—CH2 CH2==CH2 CH2==CH—CH3 和CH2==CH2 縮聚物 和HOCH2CH2OH 和 題組一　合成有機(jī)高分子化合物的特點(diǎn)、性質(zhì)及用途 1．下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．從實(shí)驗(yàn)中測(cè)得某種高分子的相對(duì)分子質(zhì)量只能是平均值 B．線(xiàn)型結(jié)構(gòu)的高分子也可以帶支鏈 C．高分子化合物，因其結(jié)構(gòu)不同，溶解性也有所不同 D．高分子化合物一般不易導(dǎo)電是因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量大 答案　D 解析　高分子化合物一般不易導(dǎo)電的原因不是因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量大，而是由其結(jié)構(gòu)決定的。 2．艙外航天服每套總重量約1

22、20公斤，造價(jià)3 000萬(wàn)元人民幣左右。艙外航天服可為航天員出艙活動(dòng)提供適當(dāng)?shù)拇髿鈮毫?、足夠的氧氣、適宜的溫濕度，以保障航天員的生命活動(dòng)需要；航天服具有足夠的強(qiáng)度，防止輻射、微流量和空間碎片對(duì)航天員的傷害，保證航天員的工作能力；航天服還能提供可靠工效保障及遙測(cè)通信保障等。制作這種宇航服的材料以氨綸和尼龍為主。其中尼龍-1010 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NH—(CH2)10—NH—CO—(CH2)8—CO，下列有關(guān)尼龍-1010 的說(shuō)法正確的是(　　) A．尼龍-1010是通過(guò)加聚反應(yīng)制成的 B．尼龍-1010 的單體是H2N (CH2)10 NHCO(CH2)8COOH C．尼龍-1010 是通

23、過(guò)縮聚反應(yīng)制成的 D．制作艙外航天服的材料要質(zhì)輕，方便在艙外行走 答案　C 解析　A項(xiàng)，尼龍-1010不是通過(guò)加聚反應(yīng)制成的；B項(xiàng)，尼龍-1010的單體是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH，不正確；D項(xiàng)，由于艙外航天服是在太空失重情況下穿的，不需要考慮選輕質(zhì)材料，不正確。 3．已知聚碳酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列說(shuō)法正確的是(　　) A．聚碳酸酯是通過(guò)加聚反應(yīng)得到的 B．聚碳酸酯是純凈物 C．聚碳酸酯可通過(guò)縮聚反應(yīng)得到 D．它是體型高分子 答案　C 解析　聚碳酸酯是由單體經(jīng)縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，是線(xiàn)型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，屬于混合物。 題組二　單體的判斷 4．按要

24、求回答問(wèn)題： (1) 的單體是________________________________。 答案　CH2==CH—CH==CH2、 (2) 的單體是____________、______________。 答案　　HO(CH2)2OH (3) 的單體是______________________________________________。 答案　 (4) 的單體是___________________________。 答案　H2N—(CH2)6—NH2、HOOC—(CH2)4—COOH 5．已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說(shuō)法正確的是(　　)

25、A．聚乳酸是一種純凈物 B．聚乳酸的單體是 C．聚乳酸是由單體之間通過(guò)加聚而合成的 D．聚乳酸是一種酸性高分子材料 答案　B 解析　聚乳酸為混合物，A錯(cuò)誤；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確，C錯(cuò)誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，D錯(cuò)誤。 6．下面是一種線(xiàn)型高分子的一部分： 由此分析，這種高分子化合物的單體至少有______種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 答案　5　、、、、 解析　從本題所示的高分子

26、化合物的長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類(lèi)似酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長(zhǎng)鏈可以得知結(jié)合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 題組三　合成有機(jī)高分子的路線(xiàn) 7．聚酯纖維F和維綸J的合成路線(xiàn)如下： 已知： i．乙烯醇不穩(wěn)定，會(huì)迅速轉(zhuǎn)化為乙醛。 ii.CH2==CH2＋O2＋CH3COOH CH2==CHOOCCH3＋H2O。 iii. 。 (1)G中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_________________________________________________________。 (2)C的結(jié)

27、構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________________________________。 (3)芳香烴D的一氯代物只有兩種，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。 (4)反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是______________。 (5)反應(yīng)②和⑤的化學(xué)方程式分別是 ②________________________________________________________________________； ⑤________________________________________________________

28、________________。 答案　(1)碳碳雙鍵，酯基　(2) (3) 　(4)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (5) ＋2nH2O 解析　A(乙烯)與溴加成生成B，B為1,2-二溴乙烷，B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，C為乙二醇；根據(jù)信息ⅱ，乙烯在乙酸存在時(shí)氧化生成G，G為CH2==CHOOCCH3，根據(jù)維綸的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ⅲ，I為，則H為CH2==CHOH。根據(jù)芳香烴D的一氯代物只有兩種，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D在酸性高錳酸鉀溶液中氧化生成對(duì)苯二甲酸，與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)生成F，F(xiàn)為。 微專(zhuān)題14　有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型歸納 反應(yīng)類(lèi)型 重要的有機(jī)反應(yīng) 取代 反應(yīng) 烷烴的鹵代：C

29、H4＋Cl2CH3Cl＋HCl 烯烴的鹵代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl 鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 皂化反應(yīng)：＋3NaOH3C17H35COONa＋ 酯化反應(yīng)：＋C2H5OH ＋H2O、 ＋H2O 糖類(lèi)的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 　　　　　　(蔗糖)　　　　　　 (葡萄糖)　　(果糖) 二肽水解：＋H2O―→ 苯環(huán)上的鹵代： 苯環(huán)上的硝化： 苯環(huán)上的磺化：＋HO—SO3H(濃) 加 成 反 應(yīng) 烯烴的加成：CH3—CH==CH2＋HC

30、l 炔烴的加成：CH≡CH＋H2O 苯環(huán)加氫： Diels-Alder反應(yīng)： 消 去 反 應(yīng) 醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O 鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 加 聚 反 應(yīng) 單烯烴的加聚：nCH2==CH2 CH2—CH2 共軛二烯烴的加聚： 　　　　　　　　　　異戊二烯　　　　　　聚異戊二烯(天然橡膠) (此外，需要記住丁苯橡膠、氯丁橡膠的單體) 縮 聚 反 應(yīng) 二元醇與二元酸之間的縮聚：＋nHOCH2CH2OH 羥基酸之間的縮聚： 氨基酸之間的縮聚

31、：nH2NCH2COOH＋ ―→＋2nH2O 苯酚與HCHO的縮聚： 氧 化 反 應(yīng) 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 還 原 反 應(yīng) 醛基加氫：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 硝基還原為氨基： 題組一　選擇題中有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷 1．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)種類(lèi)比較多，常見(jiàn)的有：①鹵代反應(yīng)；②烯烴水化反應(yīng)；③氧化反應(yīng)；④

32、還原反應(yīng)；⑤硝化反應(yīng)；⑥水解反應(yīng)；⑦酯化反應(yīng)；⑧消去反應(yīng)；⑨加聚反應(yīng)；⑩縮聚反應(yīng)等等。其中屬于取代反應(yīng)的是(　　) A．①⑤⑥⑦ B．②③④⑧⑨⑩ C．①②⑤⑥⑦ D．①⑤⑥⑦⑨⑩ 答案　A 解析　取代反應(yīng)是指有機(jī)物中原子或者原子團(tuán)被其他原子或者原子團(tuán)取代的反應(yīng)，稱(chēng)取代反應(yīng)，①鹵代反應(yīng)是烴中的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)，是取代反應(yīng)；⑤硝化反應(yīng)是氫原子被硝基取代的反應(yīng)，是取代反應(yīng)；⑥水解反應(yīng)是水和另一種化合物的反應(yīng)，該化合物分為兩部分，水中的氫原子加在其中的一部分上，羥基加在另一部分上，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，⑦酯化反應(yīng)是羧酸和醇脫去水的反應(yīng)，即酸脫羥基醇脫氫，是取代反應(yīng)，屬于取代

33、反應(yīng)的是①⑤⑥⑦。 2．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類(lèi)型的是(　　) A．溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應(yīng)制丙醇；丙烯與水反應(yīng)制丙醇 B．甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；甲苯和高錳酸鉀反應(yīng)制苯甲酸 C．1-氯環(huán)己烷制環(huán)己烯；丙烯與溴反應(yīng)制1,2-二溴丙烷 D．苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇；乙酸和乙醇制乙酸乙酯 答案　D 解析　溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應(yīng)制丙醇，為水解反應(yīng)；丙烯與水反應(yīng)制丙醇，為加成反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型不同，故A項(xiàng)不選；甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯，為取代反應(yīng)；甲苯和高錳酸鉀反應(yīng)制苯甲酸，為氧化反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型不同，故B項(xiàng)不選；1-氯環(huán)己烷制環(huán)己烯，為消去反應(yīng)；丙烯與溴反應(yīng)制1,2-二溴丙烷，為加成

34、反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型不同，故C項(xiàng)不選；苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇，為水解反應(yīng)；乙酸和乙醇制乙酸乙酯，為酯化反應(yīng)，水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)，故D選。 3．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2==CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，經(jīng)過(guò)的反應(yīng)類(lèi)型依次是(　　) A．取代反應(yīng)→加成反應(yīng)→氧化反應(yīng) B．裂解反應(yīng)→取代反應(yīng)→消去反應(yīng) C．取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng) D．取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→裂解反應(yīng) 答案　C 解析　CH3CH3―→CH3CH2Cl，氯原子取代了乙烷中的一個(gè)氫原子，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；CH3CH2Cl―→CH2==CH2，消去了氯原子和相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子，該反

35、應(yīng)為消去反應(yīng)；CH2==CH2―→CH3CH2OH，兩個(gè)碳原子上分別加了一個(gè)氫原子和一個(gè)羥基，該反應(yīng)為加成反應(yīng)。 4．有機(jī)化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型是(　　) (Ⅰ)　　　　　　　　　　(Ⅱ) A．氧化反應(yīng) B．取代反應(yīng) C．還原反應(yīng) D．水解反應(yīng) 答案　C 題組二　有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)類(lèi)型的判斷 5．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線(xiàn)合成： 指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型： 反應(yīng)1：_____________；反應(yīng)2：___________________________________________； 反應(yīng)3：_________

36、_____；反應(yīng)4：_______________________________________________。 答案　氧化反應(yīng)　取代反應(yīng)　取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) 取代反應(yīng) 6．(2015·全國(guó)卷Ⅱ，38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線(xiàn)如下： 已知： a．烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 b．化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8 c．E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) d．R1CHO＋R2CH2CHO 根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從下列反應(yīng)類(lèi)型中選擇合適的反應(yīng)類(lèi)型填空。 ①取代反應(yīng)?、邴u代反應(yīng)　

37、③消去反應(yīng)?、苎趸磻?yīng) ⑤酯化反應(yīng)?、匏夥磻?yīng)?、呒映煞磻?yīng)?、噙€原反應(yīng) (1)A→B______________________________________________________________________。 (2)B→C______________________________________________________________________。 (3)C→D______________________________________________________________________。 (4)G→H___________________

38、___________________________________________________。 答案　(1)①②　(2)③　(3)④　(4)⑦⑧ 7．芳香烴A經(jīng)過(guò)如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹(shù)脂B與兩種香料G、I，且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體。 寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型： A→B_______________、A→C______________________________________________、 C→E________________、D→A_____________________________________________、 D→F_________

39、_________。 答案　加聚反應(yīng)　加成反應(yīng)　取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))　消去反應(yīng)　氧化反應(yīng) 題組三　重要有機(jī)脫水反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě) 8．按要求書(shū)寫(xiě)方程式。 (1) ①濃硫酸加熱生成烯烴 ________________________________________________________________________； ②濃硫酸加熱生成醚 ________________________________________________________________________。 答案?、貱H2==CH—CH3↑＋H2O ② (2)乙二酸與乙二醇酯化脫水

40、 ①生成鏈狀酯 ________________________________________________________________________； ②生成環(huán)狀酯 ________________________________________________________________________； ③生成聚酯 ________________________________________________________________________。 答案　 ①＋HOCH2CH2OH ＋H2O ② ③＋nHOCH2CH2OH ＋2nH2O

41、 (3)分子間脫水 ①生成環(huán)狀酯 ________________________________________________________________________； ②生成聚酯 ________________________________________________________________________。 答案?、伲?H2O ② 題組四　?？家族e(cuò)有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě) 9．按要求書(shū)寫(xiě)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1)淀粉水解生成葡萄糖 __________________________________________________________

42、______________。 答案　(＋nH2O (2)CH3—CH2—CH2—Br ①?gòu)?qiáng)堿的水溶液，加熱 ________________________________________________________________________； ②強(qiáng)堿的醇溶液，加熱 ________________________________________________________________________。 答案?、貱H3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH2—CH2—OH＋NaBr ②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH==CH2↑＋N

43、aBr＋H2O (3)向溶液中通入CO2氣體 ________________________________________________________________________。 答案?。玁aHCO3 (4)與足量NaOH溶液反應(yīng) ________________________________________________________________________。 答案　 (5)與足量H2反應(yīng) ________________________________________________________________________。 答案

44、　 有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)要求 (1)反應(yīng)箭頭和配平：書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)應(yīng)注意，反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“―→”連接，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，并遵循元素守恒進(jìn)行配平。 (2)反應(yīng)條件：有機(jī)物反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同。 (3)有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明。如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。 題組五　有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě) 10．一種常見(jiàn)聚酯類(lèi)高分子材料的合成流程如下： 請(qǐng)寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式 ①________________________________________________________________________； ②______

45、__________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________； ⑤________________________________________________________________________； ⑥__

46、______________________________________________________________________； ⑦_(dá)_______________________________________________________________________。 答案?、貱H2==CH2＋Br2―→ ②＋2NaOH ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦＋nHO—CH2—CH2—OH ＋2nH2O 課時(shí)訓(xùn)練 1．下列說(shuō)法正確的是(　　) A．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2 B．在雞蛋清溶液

47、中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液，都會(huì)因鹽析產(chǎn)生沉淀 C．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解可生成1 mol 甘油和3 mol高級(jí)脂肪酸 D．欲檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物是否具有還原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱 答案　C 解析　葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)中加入CuSO4溶液會(huì)變性，B錯(cuò)誤；檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物時(shí)，要先加入NaOH溶液調(diào)節(jié)溶液至堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn)，D錯(cuò)誤。 2．現(xiàn)有：淀粉溶液、雞蛋清、葡萄糖溶液，區(qū)別它們時(shí)，下列試劑和對(duì)應(yīng)現(xiàn)象依次是(　　) 試劑：①新制Cu(OH)2

48、?、诘馑、蹪庀跛? 現(xiàn)象：a.變藍(lán)色　b．磚紅色沉淀　c．變黃色 A．②—a、①—c、③—b B．③—a、②—c、①—b C．②—a、③—c、①—b D．②—c、③—a、①—b 答案　C 解析　淀粉溶液遇碘水變藍(lán)色；雞蛋清遇濃硝酸變黃色；葡萄糖在加熱條件下與Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O磚紅色沉淀。 3．下列關(guān)于高分子化合物的說(shuō)法正確的是(　　) A．合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié) B．縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物只有高分子 C．聚乙烯具有熱塑性 D．1 mol 水解后只能與1 mol NaOH反應(yīng) 答案　C 解析　縮聚反應(yīng)除生成高分子化合物外，還生成小分子，B項(xiàng)不正確

49、；1 mol 含有n mol酯基，完全水解需n mol NaOH。 4．有下列幾種高分子化合物 ① ② ③ ④ ⑤ 其中是由兩種不同的單體縮聚而成的是(　　) A．③⑤ B．③④⑤ C．①②④⑤ D．①③④⑤ 答案　A 5．下列物質(zhì)是可以作為人工心臟、人工血管等人體植入物的高分子生物材料。 CF2—CF2　　 　聚四氟乙烯　　　　　　　維通橡膠 　　　　　　　 有機(jī)硅橡膠　　　　　　聚甲基丙烯酸甲酯 下列關(guān)于上述高分子生物材料的說(shuō)法中正確的是(　　) A．用于合成維通橡膠的單體是CH2==CF—CF2—CF3 B．用于合成有機(jī)硅橡膠的

50、單體是 C．聚四氟乙烯、有機(jī)硅橡膠均可看作加聚反應(yīng)的產(chǎn)物 D．有機(jī)硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過(guò)縮聚反應(yīng)制得 答案　B 解析　合成維通橡膠的單體是CH2==CF2和CF2==CF—CF3；有機(jī)硅橡膠是縮聚產(chǎn)物，鏈節(jié)中主鏈上有兩個(gè)羥基，一個(gè)羥基的氫原子與另一個(gè)羥基脫去生成水，其單體為；而聚甲基丙烯酸甲酯是通過(guò)加聚反應(yīng)而得到的產(chǎn)物。 6．合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)： ＋2nHI下列說(shuō)法正確的是(　　) A．合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C．和苯乙烯互為同系物 D．通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度 答案

51、　D 解析　合成PPV通過(guò)縮聚反應(yīng)生成，故A錯(cuò)誤；聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為，不含碳碳雙鍵，而該高聚物的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，所以結(jié)構(gòu)單元不相同，故B錯(cuò)誤；有兩個(gè)碳碳雙鍵，而苯乙烯有一個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不同，二者不是同系物，故C錯(cuò)誤；質(zhì)譜儀能記錄分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量，質(zhì)譜圖中數(shù)值最大的即是該分子的相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度，故D正確。 7．有4種有機(jī)物：①，②，③，④CH3—CH==CH—CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合為(　　) A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④ 答案　D 解析　將高分子化合物如下所示“切”成三段，可得中間一段的主鏈

52、上含有 “C==C”，所以必定是單體之一。右段對(duì)應(yīng)的單體是，左段對(duì)應(yīng)的單體是CH3—CH==CH—CN。所以答案選D。 8．下列材料中： ①高分子膜；②生物高分子材料；③隱身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料；⑥智能高分子材料。 屬于功能高分子材料的是(　　) A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥ C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥ 答案　D 解析　既有傳統(tǒng)高分子材料的機(jī)械性能，又有某些特殊功能的高分子材料屬于功能高分子材料，所以本題答案應(yīng)該選D。 9．以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請(qǐng)寫(xiě)出①～⑦各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ①__________

53、______________________________________________________________； ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________； ⑤______

54、__________________________________________________________________； ⑥________________________________________________________________________； ⑦_(dá)_______________________________________________________________________。 答案?、貱H≡CH＋HClCH2==CHCl ②nCH2==CHCl―→ (聚氯乙烯) ③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN ④nCH2==CHC

55、N―→ (聚丙烯腈) ⑤2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH ⑥CH2==CH—C≡CH＋HCl―→ ⑦ (氯丁橡膠) 解析?、僖胰埠吐然瘹浒l(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，方程式為CH≡CH＋HClCH2==CHCl； ②氯乙烯含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：nCH2==CHCl―→； ③乙炔和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2==CHCN ： CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN； ④CH2==CHCN發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯腈： nCH2==CHCN―→； ⑤2分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2==CH—C≡CH：2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH； ⑥CH2==

56、CH—C≡CH與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2==CH—CCl==CH2：CH2==CH—C≡CH＋HCl―→； ⑦CH2==CH—CCl==CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成氯丁橡膠： (氯丁橡膠)。 10．功能高分子P的合成路線(xiàn)如下： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________。 (2)試劑a是________________________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_________________________________________________________ _______

57、_________________________________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：__________________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是____________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1) (2)濃HNO

58、3和濃H2SO4 (3) (4)碳碳雙鍵、酯基　(5)加聚反應(yīng) (6)＋nH2O＋nC2H5OH 解析　A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，結(jié)合P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，為，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的分子式是C6H10O2，則E為CH3CH==CHCOOCH2CH3。 11．高分子材料W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)W的信息如下： 據(jù)此回答下列問(wèn)題： (1)葡萄糖的分子式為_(kāi)___________，其所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_____________

59、。 (2)反應(yīng)①的類(lèi)型為_(kāi)___________。 (3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)B分子有多種同分異構(gòu)體，其中X的核磁共振氫譜如下圖所示： 則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)_________________________________________________________。 (5)指出W這種高分子材料的一種優(yōu)點(diǎn)：__

60、________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C6H12O6　羥基、醛基　(2)消去反應(yīng) (3) (4)OHCCH2CHO、 (5)①高分子材料W可以利用微生物降解生成對(duì)環(huán)境無(wú)害的二氧化碳和水，是一種“綠色材料”；②原料來(lái)源充分而且可以再生產(chǎn)；③機(jī)械性能及物理性能良好；④生物相容性好(其他合理答案均可) 解析　(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6，是一種多羥基醛。 (2)由W的結(jié)

61、構(gòu)簡(jiǎn)式推知A為，B的分子式為C3H4O2，所以A→B為消去反應(yīng)。 (3)反應(yīng)⑥為兩個(gè)分子間發(fā)生酯化反應(yīng)，生成六元環(huán)內(nèi)酯。 (4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CH—COOH，其同分異構(gòu)體X分子中只有兩種氫，則X分子的結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱(chēng)，符合條件的X可以是，若為環(huán)狀結(jié)構(gòu)還可以是。 (5)W的原料是淀粉，W屬于酯類(lèi)，可降解。 微專(zhuān)題15　有機(jī)合成推斷題突破策略 類(lèi)型一　依據(jù)特征結(jié)構(gòu)，性質(zhì)現(xiàn)象，轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷 1．根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類(lèi) (1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“—C≡C—”結(jié)構(gòu)。 (2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”“ —C≡C—”或“—

62、CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩? (3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。 (4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。 (5)遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。 (6)加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO或。 (7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 (8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。 2．根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類(lèi)型 (1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)也可能是鹵代烴的水解反應(yīng)。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生

63、鹵代烴的消去反應(yīng)。 (3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。 (4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 (5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。 (7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是 —CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過(guò)程) (8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。 (9)在光照、X2(

64、表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 3．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷 (1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1 mol 氫原子，消耗1 mol 鹵素單質(zhì)(X2)。 (2) 的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)按物質(zhì)的量比1∶1加成。 (3)含—OH的有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)：2 mol —OH生成1 mol H2。 (4)1 mol —CHO對(duì)應(yīng)2 mol Ag；或1 mol —CHO對(duì)應(yīng)1 mol Cu2O。 (5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程中相對(duì)分子質(zhì)量的變化(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)： ①RCH2OH―→RCHO―→R

65、COOH M　　　　M－2　 　M＋14 ②RCH2OHCH3COOCH2R M　　　　　　　　 M＋42 ③RCOOHRCOOCH2CH3 M　　　　　　　　M＋28 1．A、B、C、D、E、F均為芳香族化合物，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： (1)有機(jī)物C的分子式為C8H10O2，核磁共振氫譜顯示3組峰，C不能與NaOH溶液反應(yīng)，寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________；上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。 (2)寫(xiě)出反應(yīng)②、③的化學(xué)方程式：__________________________________________________ _

66、_______________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 (3)1 mol D與足量的銀氨溶液完全反應(yīng)生成E，E是合成纖維滌綸的一種單體，另一種單體是C，寫(xiě)出合成滌綸的化學(xué)方程式：__________________________________________________。 (4)1 mol E、F(F的式量小于E)完全燃燒，消耗O2的量相等，且1 mol F能和1 mol NaOH完全反應(yīng)，寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________。 答案　(1) 　 ①② (2) ＋2NaOH ＋2NaCl ＋O2 (3) ＋ (4) 解析　A、B、C、D、E、F均為芳香族化合物，有機(jī)物C的分子式為C8H10O2，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C中含有羥基，C不