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1、
專題講座（五） 有機物分子中共線、共面的判斷方法
有機物分子中原子的共面、共線問題，主要考查學生理解簡單有機物分子的空間結(jié)構(gòu)和所具備的空間想象能力。解答此類題時，若能對給定的有機物分子進行巧妙分割，并通過單鏈的旋轉(zhuǎn)，此類問題便可迎刃而解。
1.記住幾種典型有機物分子的空間構(gòu)型。
（1）甲烷，正四面體形結(jié)構(gòu)，C原子居于正四面體的中心，4個H原子位于四面體的四個頂點上，鍵角為109°28′，分子中的5個原子中沒有任何4個原子處于同一平面內(nèi)。
（2）乙烯，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個原子處于同一平面內(nèi)，鍵角為120°。
（3）乙炔H—C≡C—H，直線形結(jié)構(gòu)，分子中的4個原子處于同一直線
2、上，同一直線上的原子自然也處于同一平面內(nèi)。
（4）苯，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中的12個原子都處于同一平面內(nèi)，鍵角為120°。
提示：1.以上4種分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。
2.共價單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價雙鍵和共價三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。
3.中學所學的有機物中，所有的原子能夠共平面的有CH2===CH2、CH≡CH、、CH2===CH—CH===CH2、等。
2.巧妙分割，“分片”組合。
（1）一點定面。
若在分子結(jié)構(gòu)中有一個碳原子形成四個單鍵，則該分子中所有原子不可能共面。
（2）巧分割，妙組合。
若要分析有機物中碳原子
3、的共線、共面問題，要進行單元分割，必要時要兼顧分子對稱性。
如下面分子中共面碳原子、共線碳原子分析如下：
由于苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，該有機物的碳架結(jié)構(gòu)如圖所示。
由如圖可看出，該分子可截取出3種分子的片斷，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，再根據(jù)乙烯、乙炔、苯的分子構(gòu)型，即確定共面碳原子最多有12個，共線碳原子有6個。
[練習]
1.下列有關(guān)CCl3—CH===CH—C≡C—CH3的分子結(jié)構(gòu)的說法不正確的是（ ?。?
A.6個碳原子有可能都在一條直線上
B.在一條直線上的碳原子最多有四個
C.6個碳原子可能都在同一平面內(nèi)
D.鍵長由長到短為C
4、—C、C===C、C≡C
解析：空間構(gòu)型為平面形，題給有機物所有碳原子不在一條直線上，A錯。
答案：A
2.下列關(guān)于的說法正確的是（ ?。?
A.所有的碳原子不可能在同一平面內(nèi)
B.最多只可能有9個碳原子在同一平面內(nèi)
C.有7個碳原子可能在同一條直線上
D.只可能有5個碳原子在同一條直線上
解析：由下圖可以看出，只有虛線c上的碳原子共直線，從而得出共直線的碳原子只可能為5個。
共平面碳原子的判斷應以乙烯式結(jié)構(gòu)為主，平面a和平面b共用兩個碳原子，兩個平面可能重合；另外直線c上的所有原子一定在平面b內(nèi)，從而得出共平面的碳原子可能為所有碳原子。
答案：D
3.分子中，在同一平面上的碳原子至少有（ ?。?
A.7個 B.8個 C.9個 D.14個
解析：苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個原子共平面，且處于對角位置的4個原子共直線。分析的結(jié)構(gòu)時，容易受苯環(huán)書寫形式的局限而認為至少有8個碳原子共平面，實質(zhì)上4、7、8、11四個碳原子共直線，至少有9個碳原子共平面。兩個苯環(huán)所確定的平面可以繞7號碳原子和8號碳原子之間的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，若兩平面重合，則所有的碳原子均在同一平面上，最多有14個碳原子共平面。
答案：C
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