高中化學(xué) 第1部分 第3章 第1節(jié) 第1課時 有機合成的關(guān)鍵 碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入課件 魯科版選修5

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1、晨背關(guān)鍵語句晨背關(guān)鍵語句理解教材新知理解教材新知把握熱點考向把握熱點考向應(yīng)用創(chuàng)新演練應(yīng)用創(chuàng)新演練知識點一知識點一第第1 1節(jié)節(jié)有有機機化化合合物物的的合合成成知識點二知識點二考向一考向一考向二考向二隨堂基礎(chǔ)鞏固隨堂基礎(chǔ)鞏固第第1 1課時課時有機有機合成合成的關(guān)的關(guān)鍵鍵碳骨碳骨架的架的構(gòu)建構(gòu)建和官和官能團能團的引的引入入第第3 3章章有機有機合成合成及其及其應(yīng)用應(yīng)用合成合成高分高分子化子化合物合物課時跟蹤訓(xùn)練課時跟蹤訓(xùn)練第第1課時有機合成的關(guān)鍵課時有機合成的關(guān)鍵碳碳骨骨 架的構(gòu)建和官能團的引架的構(gòu)建和官能團的引入入 1有機合成的核心是構(gòu)建目標化合物的碳骨架，引有機合成的核心是構(gòu)建目標化合物的碳骨

2、架，引入所必須的官能團。入所必須的官能團。 2構(gòu)建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子構(gòu)建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上增長或減短碳鏈，成環(huán)和開環(huán)等。的碳骨架上增長或減短碳鏈，成環(huán)和開環(huán)等。 3官能團的轉(zhuǎn)化可以通過取代、消去、加成、氧化、官能團的轉(zhuǎn)化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)實現(xiàn)。還原等反應(yīng)實現(xiàn)。自學(xué)教材自學(xué)教材填要點填要點 1有機合成的基本程序有機合成的基本程序 (1)有機合成的基本流程：有機合成的基本流程： 明確目標化合物的結(jié)構(gòu)明確目標化合物的結(jié)構(gòu) 合成目標化合合成目標化合物物 大量合成。大量合成。 (2)合成路線的核心：合成路線的核心： 合成路線的核心

3、在于構(gòu)建目標化合物分子的合成路線的核心在于構(gòu)建目標化合物分子的 和和引入必需的引入必需的 。設(shè)計合成路線設(shè)計合成路線對樣品進行結(jié)構(gòu)測定，試驗其性質(zhì)或功能對樣品進行結(jié)構(gòu)測定，試驗其性質(zhì)或功能碳骨架碳骨架官能團官能團 2碳骨架的構(gòu)建碳骨架的構(gòu)建 構(gòu)建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳構(gòu)建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上骨架上 或或 碳鏈，碳鏈， 和和 等。等。 (1)碳鏈的增長：碳鏈的增長： 利用鹵代烴的取代反應(yīng)：利用鹵代烴的取代反應(yīng)： 例如：用溴乙烷制取丙酸的化學(xué)反應(yīng)方程式為例如：用溴乙烷制取丙酸的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ， 。 增長增長減短減短成環(huán)成環(huán)開環(huán)開環(huán)CH3CH2CN

4、NaBrCH3CH2COOH利用炔鈉的反應(yīng)：利用炔鈉的反應(yīng)：例如：用丙炔制例如：用丙炔制2戊炔的化學(xué)反應(yīng)方程式為戊炔的化學(xué)反應(yīng)方程式為利用羥醛縮合反應(yīng)：利用羥醛縮合反應(yīng)：例如：兩分子乙醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為例如：兩分子乙醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為(2)碳鏈的減短：碳鏈的減短：烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)脫羧反應(yīng)：脫羧反應(yīng)：例如：無水醋酸鈉與堿石灰反應(yīng)的化學(xué)方程式為例如：無水醋酸鈉與堿石灰反應(yīng)的化學(xué)方程式為師生互動師生互動解疑難解疑難 1常見碳鏈的增長和減短方法常見碳鏈的增長和減短方法 (1)常見增長碳鏈的方法：常見增長碳鏈的方法：增長碳鏈的反應(yīng)主要有鹵代烴的取代反應(yīng)，醛、酮的加增長碳鏈的反

5、應(yīng)主要有鹵代烴的取代反應(yīng)，醛、酮的加成反應(yīng)等。成反應(yīng)等。 醛、酮與醛、酮與HCN加成：加成：。醛、酮與醛、酮與RLi加成：加成：醛、酮與醛、酮與RMgX加成：加成：鹵代烴與鹵代烴與NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等取代：等取代：RClNaCNRCNNaCl。 鹵代烴與活潑金屬作用：鹵代烴與活潑金屬作用： 2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl。 (2)常見碳鏈減短的反應(yīng)：常見碳鏈減短的反應(yīng)： 減短碳鏈的反應(yīng)主要有烯烴、炔烴和芳香烴的氧化減短碳鏈的反應(yīng)主要有烯烴、炔烴和芳香烴的氧化反應(yīng)、羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)以及烷烴的裂化反應(yīng)。反應(yīng)、羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)以及烷烴的裂化反應(yīng)。2常見碳鏈

6、的成環(huán)和開環(huán)的方法常見碳鏈的成環(huán)和開環(huán)的方法(1)常見碳鏈成環(huán)的方法：常見碳鏈成環(huán)的方法：二元醇成環(huán)：二元醇成環(huán)：羥基酸酯化成環(huán)：羥基酸酯化成環(huán)：二元羧酸成環(huán)：二元羧酸成環(huán)：氨基酸成環(huán)：氨基酸成環(huán)：(2)常見碳鏈開環(huán)的方法：常見碳鏈開環(huán)的方法：環(huán)酯、環(huán)醚、酸酐開環(huán)，如上面成環(huán)的逆反應(yīng)。環(huán)酯、環(huán)醚、酸酐開環(huán)，如上面成環(huán)的逆反應(yīng)。環(huán)烯被氧化開環(huán)。環(huán)烯被氧化開環(huán)。AHOCH2CH2CH2COOHBClCH2CH2CH2CH2ClDNH2CH2CH2CH2COOH答案：答案：C自學(xué)教材自學(xué)教材填要點填要點 1官能團的引入官能團的引入 比較常用的是：引入鹵原子比較常用的是：引入鹵原子(Cl、Br等等)、

7、引入、引入OH、形成雙鍵。形成雙鍵。 (1)引入鹵原子引入鹵原子(X)： 烴與烴與X2取代：取代：不飽和烴與不飽和烴與HX或或X2加成：加成：CH2=CH2Br2 ；CH2BrCH2Br醇與醇與HX取代：取代：C2H5OHHBr ；有機化合物中有機化合物中H的取代：的取代：C2H5BrH2O(2)引入羥基引入羥基(OH)：烯烴與水的加成：烯烴與水的加成：鹵代烴鹵代烴(RCH2X)的水解：的水解：醛醛(酮酮)與氫氣的還原與氫氣的還原(加成加成)反應(yīng)：反應(yīng)：羧酸的還原羧酸的還原(用用LiAlH4還原還原)：注意注意一般羧基、酯基中的碳氧雙鍵不易被還原，一般羧基、酯基中的碳氧雙鍵不易被還原，只有用強

8、還原劑只有用強還原劑LiAlH4才能還原。才能還原。酯的水解：酯的水解：2CH3CHO2H2O乙烯的氧化：乙烯的氧化：(4)引入羧基引入羧基(COOH)醛的氧化：醛的氧化：酯的水解：酯的水解：腈的水解：腈的水解：氧化苯的同系物制取芳香酸：氧化苯的同系物制取芳香酸：(5)引入雙鍵引入雙鍵(C=C)某些醇的消去：某些醇的消去：鹵代烴的消去：鹵代烴的消去：CH2=CH2NaBrH2OCHBr=CHBr 2官能團的轉(zhuǎn)化官能團的轉(zhuǎn)化 在有機合成中，官能團的轉(zhuǎn)化可以通過取在有機合成中，官能團的轉(zhuǎn)化可以通過取代、代、 、 、氧化、氧化、 等反應(yīng)實現(xiàn)。等反應(yīng)實現(xiàn)。 3鹵代烴在官能團轉(zhuǎn)化中的重要作用鹵代烴在官能

9、團轉(zhuǎn)化中的重要作用 (1)引入羥基：引入羥基： 溴乙烷與溴乙烷與NaOH的水溶液反應(yīng)時，發(fā)生的水溶液反應(yīng)時，發(fā)生 反應(yīng)，溴反應(yīng)，溴原子轉(zhuǎn)化為原子轉(zhuǎn)化為 ，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。消去消去加成加成還原還原取代取代羥基羥基CH3CH2BrH2O消去消去碳碳雙鍵碳碳雙鍵師生互動師生互動解疑難解疑難 1官能團的消除官能團的消除 (1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 (2)通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)等消除羥基。通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)等消除羥基。 (3)通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基。通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基。 2官能團的衍變官能團的衍變

10、根據(jù)合成需要根據(jù)合成需要(有時題目信息中會明示某些衍變途徑有時題目信息中會明示某些衍變途徑)可進行有機化合物官能團的衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進?？蛇M行有機化合物官能團的衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進。常見的有三種方式：常見的有三種方式：(2)通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，例如：通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，例如：(3)通過某種手段，改變官能團的位置等。如：通過某種手段，改變官能團的位置等。如：解析：解析：酯的水解、烯烴與水的加成反應(yīng)都能生成含羥酯的水解、烯烴與水的加成反應(yīng)都能生成含羥基的化合物?；幕衔铩４鸢福捍鸢福篈 例例1以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇以乙烯為初始反應(yīng)物可制得

11、正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知兩個醛分子在一定條件下。已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)物的中間產(chǎn)物可以自身加成。下式中反應(yīng)物的中間產(chǎn)物()可看成是由可看成是由()中的碳氧雙鍵打開，分別跟中的碳氧雙鍵打開，分別跟()中的中的2位碳原子和位碳原子和2位氫原子相連而得。位氫原子相連而得。()是一種是一種3羥基醛，不穩(wěn)定，羥基醛，不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛烯醛)： 請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 解析解析比較乙烯比較乙

12、烯(CH2=CH2)與正丁醇與正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的結(jié)構(gòu)，可知碳原子數(shù)增加一倍，的結(jié)構(gòu)，可知碳原子數(shù)增加一倍，官能團由碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)榇剂u基，且個數(shù)仍為一個。從所官能團由碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)榇剂u基，且個數(shù)仍為一個。從所給信息中可知，可先將乙烯轉(zhuǎn)化為乙醛即可達到碳原子數(shù)給信息中可知，可先將乙烯轉(zhuǎn)化為乙醛即可達到碳原子數(shù)加倍的目的：加倍的目的：再轉(zhuǎn)變再轉(zhuǎn)變CH3CH=CHCHO的官能團，只需按照烯烴和的官能團，只需按照烯烴和醛的性質(zhì)將醛的性質(zhì)將CH3CH=CHCHO與足量與足量H2加成即可。加成即可。答案答案1已知羰基化合物跟已知羰基化合物跟HCN發(fā)生加成反應(yīng)，生成發(fā)生加成反應(yīng)，生成羥基

13、腈：羥基腈：羥基腈在酸性條件下發(fā)生水解時，羥基腈在酸性條件下發(fā)生水解時，CN轉(zhuǎn)變成轉(zhuǎn)變成COOH。工業(yè)上以丙酮為原料制取有機玻璃的合成路線如下：工業(yè)上以丙酮為原料制取有機玻璃的合成路線如下：完成下列問題：完成下列問題：(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：A_,B_。(2)BBC、CD的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式：BC_，CD_。(3)在合成過程中，碳骨架是通過什么反應(yīng)構(gòu)建的？在合成過程中，碳骨架是通過什么反應(yīng)構(gòu)建的？官能團是通過什么反應(yīng)轉(zhuǎn)化的？官能團是通過什么反應(yīng)轉(zhuǎn)化的？(3)羰基與羰基與HCN的加成反應(yīng)，引入了的加成反應(yīng)，引入了CN，碳鏈增長了一，碳鏈增長了一個碳原子；酸與醇的酯化反應(yīng)，增長了

14、碳鏈，個碳原子；酸與醇的酯化反應(yīng)，增長了碳鏈，CN的水的水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為COOH；羥基酸的消去反應(yīng)，引入了碳羥基酸的消去反應(yīng)，引入了碳碳雙鍵；酸與醇的酯化反應(yīng)，引入了碳雙鍵；酸與醇的酯化反應(yīng)，引入了COO。解析解析解此題的關(guān)鍵是正確理解題給信息。解此題的關(guān)鍵是正確理解題給信息。依題意分析：依題意分析： 中有兩個官能團，分子式中有兩個官能團，分子式C3H5BrO2與分子式與分子式C3H6O3比較，顯然是比較，顯然是Br原子發(fā)生了水解反應(yīng)，原子發(fā)生了水解反應(yīng)，鹵代烴在官能團轉(zhuǎn)化中的鹵代烴在官能團轉(zhuǎn)化中的“橋梁橋梁”作用作用2在有機反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同可得到不同的產(chǎn)在有機反應(yīng)中，反

15、應(yīng)物相同而條件不同可得到不同的產(chǎn)物。下式中物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件。寫明反應(yīng)條件。(1)由由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)榉謨刹睫D(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。(2)由由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)榉謨刹睫D(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。解析：解析：(1)這是這是Br原子從原子從1號碳位轉(zhuǎn)移到號碳位轉(zhuǎn)移到2號碳位上的物質(zhì)之號碳位上的物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化。由于兩者都是飽和的有機物，又不能發(fā)生取代直間的轉(zhuǎn)化。由于兩者都是飽和

16、的有機物，又不能發(fā)生取代直接完成其轉(zhuǎn)化，所以必須先進行消去反應(yīng)，使鹵代烴變成烯接完成其轉(zhuǎn)化，所以必須先進行消去反應(yīng)，使鹵代烴變成烯烴，然后烯烴再和烴，然后烯烴再和HBr加成。加成。(2)如果烯烴與水直接發(fā)生加成，可以生成醇，但羥基的位如果烯烴與水直接發(fā)生加成，可以生成醇，但羥基的位置不能確定，因而無法一步完成這一變化。同時也不符合題置不能確定，因而無法一步完成這一變化。同時也不符合題目要用兩步反應(yīng)完成這一轉(zhuǎn)化的要求。所以，烯烴只能先與目要用兩步反應(yīng)完成這一轉(zhuǎn)化的要求。所以，烯烴只能先與HBr加成，使加成，使Br原子加成在原子加成在1號碳位上，再與號碳位上，再與NaOH水溶液水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，使羥基取代溴原子。發(fā)生水解反應(yīng)，使羥基取代溴原子。