化學(xué)選修5人教版練習(xí)：第二章 專題講座五 Word版含解析

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1、 專題講座（五）　有機(jī)物分子中共線、共面的判斷方法 有機(jī)物分子中原子的共面、共線問(wèn)題，主要考查學(xué)生理解簡(jiǎn)單有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)和所具備的空間想象能力。解答此類題時(shí)，若能對(duì)給定的有機(jī)物分子進(jìn)行巧妙分割，并通過(guò)單鏈的旋轉(zhuǎn)，此類問(wèn)題便可迎刃而解。 1.記住幾種典型有機(jī)物分子的空間構(gòu)型。 （1）甲烷，正四面體形結(jié)構(gòu)，C原子居于正四面體的中心，4個(gè)H原子位于四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上，鍵角為109°28′，分子中的5個(gè)原子中沒(méi)有任何4個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。 （2）乙烯，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)原子處于同一平面內(nèi)，鍵角為120°。 （3）乙炔H—C≡C—H，直線形結(jié)構(gòu)，分子中的4個(gè)原子處于同一直線

2、上，同一直線上的原子自然也處于同一平面內(nèi)。 （4）苯，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中的12個(gè)原子都處于同一平面內(nèi)，鍵角為120°。 提示：1.以上4種分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。 2.共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價(jià)雙鍵和共價(jià)三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。 3.中學(xué)所學(xué)的有機(jī)物中，所有的原子能夠共平面的有CH2===CH2、CH≡CH、、CH2===CH—CH===CH2、等。 2.巧妙分割，“分片”組合。 （1）一點(diǎn)定面。 若在分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)碳原子形成四個(gè)單鍵，則該分子中所有原子不可能共面。 （2）巧分割，妙組合。 若要分析有機(jī)物中碳原子

3、的共線、共面問(wèn)題，要進(jìn)行單元分割，必要時(shí)要兼顧分子對(duì)稱性。 如下面分子中共面碳原子、共線碳原子分析如下： 由于苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，該有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)如圖所示。 由如圖可看出，該分子可截取出3種分子的片斷，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，再根據(jù)乙烯、乙炔、苯的分子構(gòu)型，即確定共面碳原子最多有12個(gè)，共線碳原子有6個(gè)。 [練習(xí)]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1.下列有關(guān)CCl3—CH===CH—C≡C—CH3的分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法不正確的是（　?。? A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B.在一條直線上的碳原子最多有四個(gè) C.6個(gè)碳原子可能都在同一平面內(nèi) D.鍵長(zhǎng)由長(zhǎng)到短為C

4、—C、C===C、C≡C 解析：空間構(gòu)型為平面形，題給有機(jī)物所有碳原子不在一條直線上，A錯(cuò)。 答案：A 2.下列關(guān)于的說(shuō)法正確的是（　?。? A.所有的碳原子不可能在同一平面內(nèi) B.最多只可能有9個(gè)碳原子在同一平面內(nèi) C.有7個(gè)碳原子可能在同一條直線上 D.只可能有5個(gè)碳原子在同一條直線上 解析：由下圖可以看出，只有虛線c上的碳原子共直線，從而得出共直線的碳原子只可能為5個(gè)。 共平面碳原子的判斷應(yīng)以乙烯式結(jié)構(gòu)為主，平面a和平面b共用兩個(gè)碳原子，兩個(gè)平面可能重合；另外直線c上的所有原子一定在平面b內(nèi)，從而得出共平面的碳原子可能為所有碳原子。 答案：D 3.分子中，在同一平面上的碳原子至少有（　　） A.7個(gè) 　　　B.8個(gè)　　　C.9個(gè)　　　D.14個(gè) 解析：苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個(gè)原子共平面，且處于對(duì)角位置的4個(gè)原子共直線。分析的結(jié)構(gòu)時(shí)，容易受苯環(huán)書寫形式的局限而認(rèn)為至少有8個(gè)碳原子共平面，實(shí)質(zhì)上4、7、8、11四個(gè)碳原子共直線，至少有9個(gè)碳原子共平面。兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞7號(hào)碳原子和8號(hào)碳原子之間的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，若兩平面重合，則所有的碳原子均在同一平面上，最多有14個(gè)碳原子共平面。 答案：C