高考化學一輪復習 第十二章 有機化學基礎 基礎課時5 基本營養(yǎng)物質 合成有機高分子課件 新人教版
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1、基礎課時基礎課時5基本營養(yǎng)物質合成有機高分子基本營養(yǎng)物質合成有機高分子1.糖類、氨基酸和蛋白質糖類、氨基酸和蛋白質(1)了解糖類的組成和性質特點,能舉例說明糖類在食品加工和生了解糖類的組成和性質特點,能舉例說明糖類在食品加工和生物質能源開發(fā)上的應用。物質能源開發(fā)上的應用。(2)了解氨基酸的組成、結構特點和主要了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質。了解氨基酸與人體健康的關系?;瘜W性質。了解氨基酸與人體健康的關系。(3)了解蛋白質的組成、了解蛋白質的組成、結構和性質。結構和性質。(4)了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。2.合成高分子化合物合
2、成高分子化合物(1)了解合成高分子的組成與結構特點,能依據簡單合成高分子的了解合成高分子的組成與結構特點,能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。結構分析其鏈節(jié)和單體。 (2)了解加聚反應和縮聚反應的特點。了解加聚反應和縮聚反應的特點。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。 (4)了解合成高分子化合物在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。了解合成高分子化合物在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。最新考綱最新考綱考點一糖類、油脂、蛋白質的組成、考點一糖類、油脂、蛋白質的組成、結構和性質結構和性質1.糖類糖類知識梳理知識梳理
3、固考基固考基(1)糖的概念與分類糖的概念與分類概念:指分子有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可概念:指分子有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機化合物。以生成多羥基醛或多羥基酮的有機化合物。分類分類(依據能否水解及水解后的產物的多少分類依據能否水解及水解后的產物的多少分類)(2)葡萄糖與果糖葡萄糖與果糖組成和分子結構組成和分子結構名稱名稱分子式分子式結構簡式結構簡式官能團官能團二者關系二者關系葡萄糖葡萄糖 C6H12O6CH2OH(CHOH)4 CHOOH、CHO同分異構體同分異構體果糖果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3 COCH2OH葡萄糖的化學性
4、質葡萄糖的化學性質a.還原性:能與新制還原性:能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應。懸濁液和銀氨溶液反應。b.加成反應:與加成反應:與H2發(fā)生加成反應生成己六醇。發(fā)生加成反應生成己六醇。c.酯化反應:葡萄糖含有醇羥基,能與羧酸發(fā)生酯化反應。酯化反應:葡萄糖含有醇羥基,能與羧酸發(fā)生酯化反應。d.發(fā)酵生成乙醇:由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為:發(fā)酵生成乙醇:由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為:。(3)蔗糖與麥芽糖蔗糖與麥芽糖相似點相似點a.組成相同,分子式均為組成相同,分子式均為C12H22O11,二者互為同分異構體。,二者互為同分異構體。b.都屬于雙糖,能發(fā)生水解反應。都屬于雙糖,能發(fā)生水解
5、反應。不同點不同點a.官能團不同:蔗糖中不含醛基,麥芽糖分子中含有醛基,能官能團不同:蔗糖中不含醛基,麥芽糖分子中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應,能還原新制發(fā)生銀鏡反應,能還原新制Cu(OH)2。b.水解產物不同:蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應的化學方程式分水解產物不同:蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應的化學方程式分別為:別為:_;_。(4)淀粉與纖維素淀粉與纖維素相似點相似點a.都屬于高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為都屬于高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(C6H10O5)n。b.都能發(fā)生水解反應,反應的化學方程式分別為都能發(fā)生水解反應,反應的化學方程式分別為_c.都不能發(fā)生銀鏡反應。都不能發(fā)生銀
6、鏡反應。不同點不同點a.通式中通式中n值不同;值不同;b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。提醒:提醒:淀粉和纖維素具有相同的最簡式,都含有單糖單元,淀粉和纖維素具有相同的最簡式,都含有單糖單元,但由于單糖單元的數目不相同,即但由于單糖單元的數目不相同,即n值不同,兩者不互為同分值不同,兩者不互為同分異構體。異構體。利用銀鏡反應或與新制的利用銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應可檢驗葡萄糖懸濁液反應可檢驗葡萄糖的存在。的存在。淀粉遇淀粉遇“碘碘”變特殊的藍色,這里的變特殊的藍色,這里的“碘碘”指的是碘單質。指的是碘單質。2.油脂油脂酯類酯類高級脂肪酸高級脂肪酸甘油甘油C17
7、H35COOHC15H31COOHC17H33COOHC17H31COOH簡單甘油酯簡單甘油酯混合甘油酯混合甘油酯不不小小熔、沸點熔、沸點液液固固(4)化學性質化學性質油脂的氫化油脂的氫化(油脂的硬化油脂的硬化)經硬化制得的油脂叫經硬化制得的油脂叫_,也稱,也稱_。如油酸甘油。如油酸甘油酯與酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為:發(fā)生加成反應的化學方程式為:_。人造脂肪人造脂肪硬化油硬化油水解反應水解反應分別寫出硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學方程式:分別寫出硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學方程式:_,_。提醒:提醒:油脂屬于酯,但不能錯誤地寫成油脂屬于酯,但不能錯誤地寫成“油酯油
8、酯”。同時油脂。同時油脂須是甘油和高級脂肪酸反應生成的酯類物質。須是甘油和高級脂肪酸反應生成的酯類物質。油脂雖然相對分子質量較大,但不屬于高分子化合物。油脂雖然相對分子質量較大,但不屬于高分子化合物。液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵,能使溴水褪色。液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵,能使溴水褪色。3.氨基酸、蛋白質氨基酸、蛋白質b.成肽反應成肽反應 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合,可形成蛋白質。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合,可形成蛋白質。(2)蛋白質的結構與性質蛋白質的結構與性質組成與結構組成與結構a.蛋白質含有蛋白質含有C、H、O、N、S等元素。等元素。b.蛋白質是由氨基酸組成的,通過縮聚反
9、應產生,蛋白質屬于蛋白質是由氨基酸組成的,通過縮聚反應產生,蛋白質屬于天然有機高分子化合物。天然有機高分子化合物。性質性質a.水解:在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。水解:在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。b.兩性:具有氨基酸的性質。兩性:具有氨基酸的性質。c.鹽析:向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽鹽析:向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽如如(NH4)2SO4、Na2SO4等等溶液后,可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析溶液后,可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出,為可逆過程,可用于分離和提純蛋白質。出,為可逆過程,可用于分離和提純蛋白質。d.變性:加熱、紫外線、變性:加熱、紫外線
10、、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、一射線、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質變性,屬于不可會使蛋白質變性,屬于不可逆過程。逆過程。e.顏色反應:含有苯環(huán)的蛋白質遇濃顏色反應:含有苯環(huán)的蛋白質遇濃HNO3變黃色,該性質可用變黃色,該性質可用于蛋白質的檢驗。于蛋白質的檢驗。f.蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。1.(RJ選修選修5P9718改編改編)寫出下列反應的化學方程式:寫出下列反應的化學方程式:(1)油脂的酸性條件下的水解反應;油脂的酸性條件下的水解反應;(2)麥芽糖的水解反應;麥芽糖的水解反應;(3)氨基酸的成
11、肽反應。氨基酸的成肽反應。答案答案(1) 2.(溯源題溯源題)判斷下列說法的正誤,正確的打判斷下列說法的正誤,正確的打“”“”,錯誤的打,錯誤的打“”。(1)淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應( )(2015海南,海南,9A)(2)油脂與濃油脂與濃NaOH反應制高級脂肪酸鈉不屬于取代反應反應制高級脂肪酸鈉不屬于取代反應( )(2015海南,海南,9D)(3)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍色木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍色( )(2015廣東理綜,廣東理綜,7A)(4)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應( )(2015廣東理綜,廣東理綜
12、,7B)(5)油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油( )(2015浙江理綜,浙江理綜,10C)探源:探源:本高考題組源于教材本高考題組源于教材RJ選修選修5 P75“二、油脂的性質二、油脂的性質”、P83“三、淀粉與纖維素三、淀粉與纖維素”、P88“蛋白質的結構與性質蛋白質的結構與性質”,考,考查糖類、油脂、蛋白質的性質。查糖類、油脂、蛋白質的性質。則下列說法不正確的是則下列說法不正確的是()A.甘油和蔗糖在一定條件下都可以發(fā)生消去反應甘油和蔗糖在一定條件下都可以發(fā)生消去反應B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發(fā)生水解反應天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發(fā)生水解反應
13、題組精練題組精練提考能提考能題組一糖類、油脂、蛋白質的結構和性質題組一糖類、油脂、蛋白質的結構和性質1.(2015湖北省武漢市高三十月月考湖北省武漢市高三十月月考)直鏈型的不飽和油酸直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應可以制得非天然油脂,其反應示意與蔗糖反應可以制得非天然油脂,其反應示意圖如下所示圖如下所示(注:圖的反應式不完整注:圖的反應式不完整):C.該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱,可以發(fā)生皂化反應,水該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱,可以發(fā)生皂化反應,水解后的產物可與溴的四氯化碳溶液反應解后的產物可與溴的四氯化碳溶液反應D.植物油、非天然油脂都可以與植物油、非天然油脂都可以
14、與H2發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應解析解析甘油和蔗糖的分子結構中都含有醇羥基,且至少有一個甘油和蔗糖的分子結構中都含有醇羥基,且至少有一個連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上都有氫原子,故二者都能連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上都有氫原子,故二者都能發(fā)生消去反應,發(fā)生消去反應,A選項正確;天然油脂、非天然油脂中都含有選項正確;天然油脂、非天然油脂中都含有酯基,都能發(fā)生水解反應,蔗糖在稀硫酸作用下也能水解產生酯基,都能發(fā)生水解反應,蔗糖在稀硫酸作用下也能水解產生葡萄糖和果糖,葡萄糖和果糖,B選項正確;皂化反應是僅限于油脂與氫氧化選項正確;皂化反應是僅限于油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液混合,得到高級脂肪酸的
15、鈉鈉或氫氧化鉀溶液混合,得到高級脂肪酸的鈉/鉀鹽和甘油的反鉀鹽和甘油的反應,非天然油脂水解產物中沒有甘油,不屬于皂化反應,應,非天然油脂水解產物中沒有甘油,不屬于皂化反應,C選選項錯誤;植物油、非天然油脂中都含有碳碳雙鍵,都可以與項錯誤;植物油、非天然油脂中都含有碳碳雙鍵,都可以與H2發(fā)生加成反應,發(fā)生加成反應,D選項正確。選項正確。答案答案C2.高考題匯編高考題匯編下列說法中正確的是下列說法中正確的是()油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應,且產物相同油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應,且產物相同(2014北京理綜,北京理綜,10D)由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均發(fā)生了水解反應由油
16、脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖均發(fā)生了水解反應(2014山東理綜,山東理綜,7B)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產物都是葡萄糖淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產物都是葡萄糖(2014浙江理綜,浙江理綜,10C)葡萄糖、蛋白質都屬于高分子化合物葡萄糖、蛋白質都屬于高分子化合物(2014四川理綜,四川理綜,2D)A. B. C. D.解析解析油脂在酸性條件下水解得高級脂肪酸和甘油,在堿性條油脂在酸性條件下水解得高級脂肪酸和甘油,在堿性條件下水解得到高級脂肪鹽和甘油,產物不同,件下水解得到高級脂肪鹽和甘油,產物不同,錯誤;油脂屬錯誤;油脂屬于酯類,水解生成甘油和高級脂肪酸于酯類,水解生成甘油和高
17、級脂肪酸(或鹽或鹽),淀粉水解得葡萄,淀粉水解得葡萄糖,糖,正確;淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產物都是正確;淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產物都是葡萄糖,葡萄糖,正確;葡萄糖分子式為正確;葡萄糖分子式為C6H12O6,不屬于高分子化,不屬于高分子化合物,合物,錯誤。錯誤。答案答案B【練后歸納】【練后歸納】能水解的有機物小結能水解的有機物小結類別類別條件條件水解通式水解通式鹵代烴鹵代烴NaOH的水溶的水溶液,加熱液,加熱酯酯在酸溶液或堿在酸溶液或堿溶液中,加熱溶液中,加熱二糖二糖無機酸或酶無機酸或酶多糖多糖酸或酶酸或酶油脂油脂酸、堿酸、堿或酶或酶蛋白質或蛋白質或多肽多肽酸、堿酸、堿或酶
18、或酶題組二糖類、油脂、蛋白質與有機合成題組二糖類、油脂、蛋白質與有機合成(1)寫出寫出A、B的結構簡式:的結構簡式:A_,B_。(2)寫出寫出CE的化學方程式:的化學方程式:_。(3)寫出寫出CD的化學方程式:的化學方程式:_?!疽?guī)律方法】【規(guī)律方法】氨基酸的成肽規(guī)律氨基酸的成肽規(guī)律(1)2種不同氨基酸脫水可形成種不同氨基酸脫水可形成4種二肽種二肽(可以是相同分子之間,可以是相同分子之間,也可以是不同分子之間也可以是不同分子之間),如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下,如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽:種二肽:(2)分子間或分子內脫水成環(huán):分子間或分子內脫水成環(huán):(3)氨基酸分子縮聚成高分
19、子化合物:氨基酸分子縮聚成高分子化合物:考點二合成有機高分子化合物考點二合成有機高分子化合物1.有機高分子化合物有機高分子化合物知識梳理知識梳理固考基固考基高分子化合物是相對小分子而言的,簡稱高分子化合物是相對小分子而言的,簡稱_。大部分高。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的,所以常被稱為聚分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的,所以常被稱為聚合物或高聚物。合物或高聚物。以聚乙烯為例以聚乙烯為例(見下表見下表):高分子高分子 涵義或表達式涵義或表達式三者間的關系三者間的關系單體單體聚乙烯是由簡單的結構聚乙烯是由簡單的結構單元單元CH2CH2重復重復n次次連接而成的連接而成的高分子聚
20、合物高分子聚合物 鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度 CH2=CH2CH2CH2CH2CH2n2.加聚反應和縮聚反應加聚反應和縮聚反應熱塑熱塑熱塑熱塑熱固熱固提醒:加聚、縮聚比異同提醒:加聚、縮聚比異同 加聚反應加聚反應縮聚反應縮聚反應單體結構單體結構特征特征含有碳碳不飽和鍵含有碳碳不飽和鍵分子中含有兩個分子中含有兩個(種種)或兩個或兩個(種種)以上活潑基團,如以上活潑基團,如OH、COOH、NH2、X等等化學鍵變化學鍵變化情況化情況不飽和鍵斷裂后,原單不飽和鍵斷裂后,原單體中的不飽和碳原子間體中的不飽和碳原子間彼此相互成鍵彼此相互成鍵官能團間以一定方式兩兩結合,官能團間以一定方式兩兩結合,生成小分子,剩余部分結
21、合成生成小分子,剩余部分結合成高分子高分子聚合物聚合物組成組成組成元素質量之比與單組成元素質量之比與單體的相同體的相同組成元素質量之比與單體的不組成元素質量之比與單體的不同同聚合物結聚合物結構特征構特征主鏈上通常只有碳碳單主鏈上通常只有碳碳單鍵鍵含有酯基、肽鍵等含有酯基、肽鍵等答案答案ad答案答案B乙炔乙炔CH2=CHCOOCH2CH3甲醛甲醛苯酚苯酚題組精練題組精練提考能提考能解析解析A、B、C中均為加聚反應;中均為加聚反應;D中因有中因有OH、COOH,故發(fā)生了縮聚反應。故發(fā)生了縮聚反應。答案答案D【練后歸納】【練后歸納】找單體時,一定要先判斷高聚物是加聚產物還是縮聚產物,然找單體時,一定
22、要先判斷高聚物是加聚產物還是縮聚產物,然后運用逆向思維反推單體,找準分離處,聚合時的結合點必為后運用逆向思維反推單體,找準分離處,聚合時的結合點必為分離處。分離處。1.加聚反應的特點加聚反應的特點(1)單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機物單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機物(如乙烯、氯乙如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等);(2)高分子鏈節(jié)與單體的化學高分子鏈節(jié)與單體的化學組成相同;組成相同;(3)生成物只有高分子化合物,一般形成線形結構。生成物只有高分子化合物,一般形成線形結構。2.縮聚反應的特點縮聚反應的特點(1)單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個或兩
23、個以上的單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個或兩個以上的反應基團反應基團(如如OH、COOH、NH2、X等等);(2)縮聚反應不僅生成高聚物,而且還生成小分子;縮聚反應不僅生成高聚物,而且還生成小分子;(3)所得高所得高分子化合物的組成跟單體的化學組成不同。分子化合物的組成跟單體的化學組成不同。C.聚氯乙烯塑料強度大,抗腐蝕性強,可以用來包裝需長時間聚氯乙烯塑料強度大,抗腐蝕性強,可以用來包裝需長時間保存的食品保存的食品D.用于食品包裝的塑料制品,屬于熱塑性塑料,可回收再利用用于食品包裝的塑料制品,屬于熱塑性塑料,可回收再利用解析解析聚氯乙烯塑料會產生對人體有害的物質,不能用來長時聚氯乙烯塑料會產生對人體有害的物質,不能用來長時間包裝食品,間包裝食品,C選項說法不正確。選項說法不正確。答案答案C答案答案C
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