2019年高三化學二輪復習 題型專練12 有機推斷（含解析）.doc

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題型專練12 有機推斷1. 有機化學基礎有機化合物F是一種重要的有機合成中間體，其合成路線如下圖所示：已知：A的核磁共振氫譜圖中顯示兩組峰F的結構簡式為：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：(1)A的名稱為_(系統(tǒng)命名法)；Z中所含官能團的名稱是_。(2)反應的反應條件是_；反應的反應類型為_ 。 (3)E的結構簡式為_。(4)寫出反應的化學方程式_。(5)寫出反應IV中的化學方程式_。(6)W是Z的同系物，相對分子質量比Z大14，則W的同分異構體中滿足下列條件： 能發(fā)生銀鏡反應，苯環(huán)上有兩個取代基，不能水解，遇FeCl3溶液不顯色的結構共有_種(不包括立體異構)，核磁共振氫譜有四組峰的結構為_?！敬鸢浮俊敬痤}空1】2甲基2丙醇【答題空2】酚羥基、醛基【答題空3】濃硫酸，加熱【答題空4】氧化反應【答題空5】(CH3)2CHCOOH【答題空6】【答題空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O【答題空8】6【答題空9】【解析】A的分子式為C4H10O，A的核磁共振氫譜圖中顯示兩組峰,所以A的結構簡式為：(CH3)3C(OH)；比較A、B的分子式可以知道，AB是消去反應，所以B是(CH3)2C=CH2，BC是加成反應，根據(jù)提供的反應信息，C是(CH3)2CHCH2OH；CD是氧化反應，D是(CH3)2CHCHO，DE是氧化反應，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式為C7H8O，且結合E、F的結構簡式可知，X的結構簡式為，在光照條件下與氯氣按物質的量之比1:2反應，是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代，因此Y的結構簡式為；YZ是水解反應，根據(jù)信息，應該是-CHCl2變成-CHO，則Z的結構簡式為，ZF是酯化反應，F(xiàn)的結構簡式為：；(1)結合以上分析可知，A的結構簡式為：(CH3)3C(OH)，名稱為2甲基2丙醇；Z的結構簡式為：，所含官能團酚羥基、醛基；綜上所述，本題答案是：2甲基2丙醇；酚羥基、醛基。(2) A為(CH3)3C(OH)，B為(CH3)2C=CH2，AB是消去反應，反應的反應條件是濃硫酸加熱；C是(CH3)2CHCH2OH， D是(CH3)2CHCHO，所以CD是在銅作催化劑條件下發(fā)生的氧化反應；綜上所述，本題答案是：濃硫酸，加熱；氧化反應。(3)結合以上分析可知，E的結構簡式為(CH3)2CHCOOH；綜上所述，本題答案是：(CH3)2CHCOOH。(4)在光照條件下與氯氣按物質的量之比1:2反應，是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代，生成 ，反應的化學方程式：；綜上所述，本題答案是：。 (5) D是(CH3)2CHCHO，在氫氧化銅懸濁液中加熱，發(fā)生銀鏡反應，反應IV中的化學方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O；綜上所述，本題答案是：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O。(6) Z的結構簡式為，W是Z的同系物，相對分子質量比Z大14，W分子式為C8H8O2，W的同分異構體中滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基；苯環(huán)上有兩個取代基，可以3種位置；不能水解，遇FeCl3溶液不顯色，沒有酯基，酚羥基；滿足條件下的結構有：苯環(huán)上分別連有-CHO和-CH2OH，結構有3種；苯環(huán)上分別連有-CHO和-OCH3，結構有3種；共計有6種；其中核磁共振氫譜有四組峰的結構為：；綜上所述，本題答案是：6，。2. 化合物G是一種醫(yī)藥中同體，常用于制備抗凝血藥?？梢酝ㄟ^下圖所示的路線合成已知：RCOOHRCOCl;D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色。（1）AB的反應類型是_，BC的轉化所加的試劑可能是_。（2）E的結構簡式為_。（3）F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為_。（4）同時滿足下列條件的所有E的同分導構體的結構簡式共有_種。能發(fā)生水解反應與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子（5）己知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯酚，甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機原料任用)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：_。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【答案】 (1). 氧化反應 (2). 新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液 (3). (4). +3NaOHCH3COONa+H2O+CH3OH (5). 3 (6). 【解析】分析：由F可知E為，根據(jù)D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色，一定含有酚羥基，再結合D的分子式可知D為，該有機物與甲醇發(fā)生酯化反應生成；根據(jù)信息RCOOHRCOCl可知C為CH3COOH；A發(fā)生催化氧化生成醛，醛氧化為酸；所以A為CH3CH2OH，B為CH3CHO；根據(jù)以上分析解答問題。詳解：(1) AB是CH3CH2OH氧化生成CH3CHO，反應類型是氧化反應，BC的轉化是乙醛氧化后轉化為乙酸，所加的試劑可能是新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液；正確答案：氧化反應； 新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液。(2)有機物D為，與甲醇發(fā)生酯化反應生成E，；正確答案：。(3) F（）中含有酯基，與足量NaOH溶液充分反應生成羧酸鹽、甲醇等，反應的化學方程式為+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH；正確答案： +3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH。(4)滿足E（）的同分異構體能發(fā)生水解反應，說明有酯基，與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，說明是對位結構，所以得到共計有3種；正確答案：3。(5)甲苯氧化生成苯甲酸，根據(jù)信息，苯甲酸發(fā)生取代生成；苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成該有機物，合成流程圖為：；正確答案：。3. 羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示：己知：請回答下列問題：(1)A屬于芳香烴，其結構簡式是_；B中所含的官能團是_。(2) CD的反應類型是_。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式_。(4)己知：2EF+C2H5OH。F所含官能團有和_。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式：_【答案】 (1). (2). 硝基 (3). 取代反應 (4). 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O2 2CH3COOH、CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (5). (6). 【解析】（1）A是芳香烴，根據(jù)C的結構簡式以及A到B的反應條件，可知A到B是苯的硝化反應，可知A為苯，結構簡式為：，A到B是苯的硝化反應，是取代反應，引入了硝基，所以B中所含的官能團是硝基；正確答案： ； 硝基。（2）B中的硝基被還原為氨基，在濃硫酸加熱的條件下，水中的羥基取代氨基，發(fā)生的反應是取代反應；正確答案：取代反應。（3）E是酯類，原料僅為乙醇，所以E是乙酸乙酯，合成該物質要經(jīng)過乙醇氧化和酯化反應：、；正確答案：、。（4）根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結構簡式，推出F的結構簡式為，除了含有，還含有；正確答案：。（5）根據(jù)羥甲香豆素的結構簡式，以及已知信息，推出D的結構簡式為，根據(jù)上述分析，F(xiàn)的結構簡式為。F與D發(fā)生類似“已知信息1”中反應生成中間產(chǎn)物1：，中間產(chǎn)物1再發(fā)生類似“已知信息2”中的反應生成中間產(chǎn)物2：，最后中間產(chǎn)物2中的醇羥基發(fā)生消去反應生成羥甲香豆素；正確答案：。4. 化合物H是一種重要的有機合成中間體，由化合物A合成H的一種路線如下：已知：RCHCl2 RCHO回答下列問題：(1)A的化學名稱為_。(2)G生成H的反應類型為_，F(xiàn)中官能團名稱是_。(3)由A生成B的化學方程式_，合成過程中D生成E的作用是_。(4)滿足下列條件的H的同分異構體有_種，寫出其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1：1：1的結構簡式_。能夠發(fā)生銀鏡反應，能夠發(fā)生水解反應，水解后的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 分子中只有一個環(huán) 苯環(huán)上有兩個取代基，分子中含有兩個甲基。(5) 己知,參照上述合成路線，以為原料（無機試劑任選），設計制備的路線_。【答案】 (1). 甲苯 (2). 酯基和氯原子 (3). 取代反應 (4). (5). 保護酚羥基 (6). 30種 (7). (8). 【解析】 (1)A的化學名稱為甲苯； 正確答案：甲苯。（2）G生成H的反應類型為取代反應；F結構為，官能團名稱是酯基和氯原子；正確答案：取代反應；酯基和氯原子。(3)結合上述分析，甲苯發(fā)生取代反應生成對甲基苯磺酸，化學方程式；合成過程中D生成E的作用是保護酚羥基；正確答案：保護酚羥基； 。(4)有機物H為，滿足下列條件的H的同分異構體：能夠發(fā)生銀鏡反應，能夠發(fā)生水解反應，水解后的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。結構中含有；分子中只有一個環(huán)；苯環(huán)上有兩個取代基，分子中含有兩個甲基;根據(jù)分子式可知，結構中含有碳碳雙鍵；具體結構為：含有雙鍵、2個甲基的結構有6種；含有雙鍵、2個甲基的結構有6種；含有雙鍵、2個甲基的結構有6種；含有雙鍵、2個甲基的結構有6種；含有雙鍵、2個甲基的結構有3種；含有雙鍵、2個甲基的結構有3種；共計有30種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1：1：1的結構簡式；正確答案：30；。(5) 與醋酸反應生成酚酯，然后甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，生成；該有機物在堿性環(huán)境下水解生成鈉鹽：，進行酸化可以得到；合成路線如下：；正確答案：。5. 工業(yè)上以乙醇為原料經(jīng)一系列反應可以得到4羥基扁桃酸和香豆素3羧酸，二者的合成路線如下(部分產(chǎn)物及條件未列出)：已知：.RCOORROHRCOORROH(R，R，R表示氫原子、烷基或芳基)回答下列問題： (1)反應屬于取代反應，則A中官能團的名稱是_(2) 的名稱是_，反應的反應類型為_。(3)反應的化學方程式是_。(4)已知G分子中含有2個六元環(huán)。下列有關說法正確的是_(填標號)。a核磁共振儀可測出E有5種類型的氫原子b質譜儀可檢測F的最大質荷比的值為236c G分子中的碳原子均可以共面d化合物W能發(fā)生加聚反應得到線型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4羥基扁桃酸的同分異構體，具有下列特征：苯環(huán)上只有3個取代基；能發(fā)生水解反應和銀鏡反應；1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有_種(不含立體異構) (6)仔細觀察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的過程，結合相關信息，當乙醇與丙二酸的物質的量的比為_時，只許3步即可完成合成路線。請寫出合成路線_【答案】【答題空1】羧基【答題空2】鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛【答題空3】加成反應【答題空4】OHCCOOH【答題空5】cd【答題空6】26【答題空7】1：1【答題空8】【解析】（1）反應屬于取代反應，由上述分析可知,A的結構簡式為CH3COOH，A中官能團的名稱是羧基；正確答案：羧基。(2) 該有機物含有羥基和醛基，屬于醛類，名稱是鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛；結合以上分析可知：有機物 D為OHCCOOH,與苯酚發(fā)生加成反應生成，反應的反應類型為加成反應；正確答案：鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛；加成反應。 (3) 乙醇與丙二酸發(fā)生酯化反應生成E,結合E的分子式可知,E的結構簡式為C2H5OOCCH2COOC2H5, 反應的化學方程式是OHCCOOH ；正確答案：OHCCOOH 。(4)結合以上分析可知：E為C2H5OOCCH2COOC2H5,F為,W為,G為；a核磁共振儀可測定E有3種類型的氫原子,a錯誤；bF的分子式為C14H16O5,相對分子質量為264,質譜儀可檢測最大質荷比的值為264,b錯誤； c苯環(huán)中的碳共平面，碳碳雙鍵及與之相連的碳有可能共平面，因此G分子中的碳原子均可以共面，c正確；d.化合物W含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應得到線型高分子化合物，d正確；正確選項cd。(5) 信息說明符合條件的物質中含有苯環(huán)、酯基、醛基；結合信息可知,Q中含甲酸酚酯基、OH、CH2OH時,有10種結構；Q中含甲酸酚酯基、OH、OCH3時,有10種結構；Q中有2個酚羥基、1個CH2OOCH時,有6種結構,共26種；正確答案：26。(6)仔細觀察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的過程，結合相關信息，當乙醇與丙二酸的物質的量的比為1：1，可以用3步即可完成合成路線：乙醇與丙二酸反應生成C2H5OOCCH2COOH,該有機物與鄰羥基苯甲醛反應生成，根據(jù)信息.RCOORROHRCOORROH可知，在一定條件下發(fā)生生成；流程如下：；正確答案：1:1；。6. 藥物F具有抗腫瘤、降血糖、降血壓等多種生物活性，其合成路線如下：已知：M的結構簡式為：。請回答下列問題：(1)A的化學名稱是_。(2)C中官能團的名稱是_。(3)寫出F的結構簡式_。(4)已知A在一定條件下能生成可降解的聚酯，請寫出該反應化學方程式：_。(5)滿足下列條件的M的同分異構體有_種(不含立體異構)。能夠發(fā)生銀鏡反應。含有硝基(-NO2)，且硝基直接連在苯環(huán)上。含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基。其中核磁共振氫譜為四組峰且峰面積之比為6：2：2：1的結構簡式為_(寫出一種即可)。(6)寫出用乙醛為原料制備高分子化合物聚丙烯腈的合成路線(無機試劑任選)：_?！敬鸢浮俊敬痤}空1】2-羧基丙酸(或-羧基丙酸或乳酸)【答題空2】酮羰基 酯基【答題空3】【答題空4】【答題空5】15【答題空6】【答題空7】【解析】根據(jù)流程圖，乙醛與HCN發(fā)生加成生成CH3CH(OH)-CN，CH3CH(OH)-CN水解生成CH3CH(OH)-COOH（A），CH3CH(OH)-COOH與甲醇酯化生成CH3CH(OH)-COOCH3 (B)，B氧化生成CH3COCOOCH3，與M（）反應生成D （），D被還原生成E，E發(fā)生消去反應生成F，結構簡式為。(1)根據(jù)A的結構簡式CH3CH(OH)-COOH，該有機物屬于羧酸類，名稱為2-羧基丙酸(或-羧基丙酸或乳酸)；正確答案：2-羧基丙酸(或-羧基丙酸或乳酸)。 (2)有機物C為CH3COCOOCH3，官能團的名稱是酮羰基、 酯基；正確答案：酮羰基、 酯基。(3)根據(jù)以上分析可知，有機物F的結構簡式為；正確答案：。(4)有機物A為CH3CH(OH)-COOH，在一定條件下發(fā)生縮聚反應，反應化學方程式：；正確答案：。(5)M的同分異構體：能夠發(fā)生銀鏡反應，含有醛基；含有硝基(-NO2)，且硝基直接連在苯環(huán)上；含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基；滿足條件下的有機物是苯環(huán)上含有硝基，另外一個基團為-C3H6-CHO；其中-C3H6-CHO有-CH2CH2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、CH(CH3)CH2CHO、-CH(CH2CH3)-CHO、-C(CH3)2CHO 5種結構，因此M（）的同分異構體有35=15種；其中核磁共振氫譜為四組峰且峰面積之比為6：2：2：1的結構簡式為；正確答案：15； 。 (6)用乙醛制備聚丙烯腈（），先制備丙烯腈，乙醛與HCN加成生成CH3CH(OH)-CN，CH3CH(OH)-CN發(fā)生消去生成丙烯腈，丙烯腈發(fā)生加聚生成聚丙烯腈；合成路線為：；正確答案：。7. 由芳香烴X合成一種功能高分子H的過程如下。(部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去)。其中A是一氯代物，H的鏈節(jié)組成為C7H5NO。已知:I.芳香烴X用質譜儀測出的質譜圖如圖所示誚根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題:(1)阿司匹林中含氧官能團的名稱為_(2)反應和的類型分別是_、_(3)H的結構簡式是_(4)反應的化學方程式是_(5)化學名稱為_，它的一種同系物有多種同分異構體，其中符合下列要求的共有_種(不考慮立體異構),寫出其中核磁共振氫譜為6組峰，且峰面積比為2:2:2:2:1:1的結構簡式_；能與NaHCO3反應放出CO2能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應苯環(huán)上的一取代物有兩種(6)請用合成反應流程圖表示出由A和其他無機物合成最合理的方案_?！敬鸢浮?(1). 酯基 羧基 (2). 還原反應 (3). 縮聚反應 (4). (5). (6). 鄰羥基苯甲酸 (7). 16 (8). (9). 【解析】根據(jù)質譜儀測出的質譜圖可知，芳香烴X的分子量為92，與氯氣發(fā)生取代反應生成一氯代物A，所以X為甲苯。 (1)根據(jù)阿司匹林的結構簡式可知，含氧官能團為酯基 羧基；正確答案：酯基 羧基。(2) X為甲苯，發(fā)生硝化反應生成有機物F， 有機物F中的甲基被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化為羧基，然后硝基在鐵、鹽酸作用下被還原為氨基，所以反應為還原反應；芳香氨基酸發(fā)生縮聚反應生成高分子，反應為縮聚反應；正確答案：還原反應；縮聚反應。 (3)林氨基苯甲酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高分子H，結構簡式是；正確答案：。(4)有機物A為一氯甲苯，發(fā)生取代反應生成苯甲醇，在銅作催化劑條件下氧化為苯甲醛，苯甲醛被銀氨溶液氧化，化學方程式是： +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O；正確答案： +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。(5)該有機物屬于羧酸，羥基作為取代基， 化學名稱為鄰羥基苯甲酸；它的一種同系物有多種同分異構體，能與NaHCO3反應放出CO2，含有羧基；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基；苯環(huán)上的一取代物有兩種，環(huán)上有2種氫；因此這樣結構有：苯環(huán)上含有（1個-OH 和1個CH2CH2COOH）結構有1種；苯環(huán)上有（1個-OH 和1個CH（CH3）COOH）結構有1種；含有苯環(huán)，且環(huán)上有2個甲基在鄰位，則-COOH 和 OH的異構體有5種；含有苯環(huán)，且環(huán)上有2個甲基在間位，則-COOH 和 OH的異構體有6種；含有苯環(huán)，且環(huán)上有2個甲基在對位，則-COOH 和OH的異構體有3種；共計有16種；其中核磁共振氫譜為6組峰，且峰面積比為2:2:2:2:1:1的結構簡式：；正確答案：鄰羥基苯甲酸； 16；。(6)有機物A為一氯甲苯，發(fā)生加成反應生成，該有機物再發(fā)生消去反應生成，與氯氣發(fā)生加成生成，再發(fā)生取代反應生成；合成流程如下：；正確答案：。8. 鎮(zhèn)痛藥物J的合成方法如下：(1)B的名稱為_；F的結構簡式為_。(2)的有機產(chǎn)物的官能團有_；的反應類型為_反應。(3)的化學方程式為_ 。(4)已知有一定的反應限度，反應進行時加入吡啶(C5H5N，屬于有機堿)能提高J的產(chǎn)率，原因是_。(5)有機物K分子組成比F少兩個氫原子，符合下列要求的K的同分異構體有_種。a.遇FeCl3顯紫色 b.苯環(huán)上有兩個取代基(6)是一種重要的化工中間體。以環(huán)已醇()和乙醇為起始原料，結合己知信息選擇必要的無機試劑，寫出的合成路線_。(已知：，R、R為烴基。用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)【答案】 (1). 3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) (2). (3). 碳碳雙鍵、氨基 (4). 取代 (5). (6). 吡啶顯堿性，能與反應的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應，使平衡正向移動，提高J產(chǎn)率 (7). 15 (8). 【解析】（1）有機物A為CH2=CH-CH3，與氯氣在500發(fā)生取代反應生成CH2=CH-CH2Cl（B），其名稱為3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；由有機物E結構簡式，結合有機物F的分子式可知，有機物EF脫去二氧化碳，去掉COO,得到F結構簡式為；正確答案：3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) ； 。(2)根據(jù)有機物的結構簡式CH2=CH-CH2NH2可知，官能團有碳碳雙鍵、氨基； 通過有機物C的分子式，并結合反應物 CH2=CH-CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知，-NH2中的2個氫原子被取代，生成氯化氫，所以的反應類型為取代反應；正確答案：碳碳雙鍵、氨基；取代 。 (3)根據(jù)題給信息可知：有機物C在乙醇鈉條件下，發(fā)生反應生成；化學方程式為；正確答案：。(4) 吡啶(C5H5N，屬于有機堿)，吡啶顯堿性，能與反應的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應，使平衡正向移動，提高J產(chǎn)率；正確答案：吡啶顯堿性，能與反應的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應，使平衡正向移動，提高J產(chǎn)率。 (5)有機物F為，有機物K分子組成比F少兩個氫原子，分子式為C8H11NO，a.遇FeCl3顯紫色，含有酚羥基；b.苯環(huán)上有兩個取代基，一個必須是酚羥基；具體結構如下：苯環(huán)上分別連有-OH 和-CH2CH2-NH2 結構有3種；苯環(huán)上分別連有-OH 和 CH3CH(NH2)-結構有3種；苯環(huán)上分別連有-OH 和CH3-NH-CH2-結構有3種；苯環(huán)上分別連有-OH 和CH3CH2NH- 結構有3種；苯環(huán)上分別連有-OH 和(CH3)2N- 結構有3種；共計有15種；正確答案：15。 (6) 發(fā)生消去生成環(huán)己烯，環(huán)己烯酸性被高錳酸鉀溶液氧化為HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH，該有機物再與乙醇發(fā)生酯化反應生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3，最后根據(jù)信息，CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇鈉的條件下發(fā)生反應生成；合成流程如下：；正確答案：。9. 有機物A是合成離分子樹脂G和合成酚醛樹酯的原料之一。相關的合成路線如下圖所示：已知： (R1、R2、R3代表烴基)請回答下列問題：(1) 經(jīng)質譜測定，有機物A的相對分子質量為164，燃燒8.2g有機物A，生成標準狀況下11.2LCO2和5.4gH2O。則A的分子式是_，A中所含官能團的名稱是_。(2)B的結構簡式_。(3)C的名稱是_，請寫出在一定條件下C與足量新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式_。(4)D-F的反應類型是_，寫出由C和苯酚合成酚醛樹脂的化學方程式是_。(5)有機物有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式_。分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結構；核磁共振氯譜顯示為5組峰；能發(fā)生水解反應，不能與Na反應能發(fā)生銀鏡反應【答案】 (1). C10H12O2 (2). 碳碳雙鍵 羥基 (3). (4). 甲醛 (5). HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+Na2CO3+6H2O (6). 取代反應 (7). (n-1)H2O (8). 【解析】（1）8.2有機物A的物質的量是8.2g164g/mol0.05mol，燃燒生成的CO2是11.2L22.4L/mol0.5mol，水是5.4g18g/mol0.3mol，因此根據(jù)原子守恒可知A分子中碳氫原子的個數(shù)分別是10個和12，則氧原子的個數(shù)是（1641210121）162，則A的分子數(shù)是C10H12O2。根據(jù)已知信息I、可知，A分子中應該含有碳碳雙鍵和羥基；正確答案：C10H12O2 ；碳碳雙鍵 羥基。（2）B能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中含有羥基；F能發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，則根據(jù)高分子化合物的結構簡式可知，F(xiàn)的結構簡式是；根據(jù)已知信息可知，D的結構簡式是，所以B的結構簡式應該是；正確答案：。（3）C能和苯酚反應，且生成物可以發(fā)生縮聚反應生成酚醛樹脂，這說明C一定是甲醛。在一定條件下C與足量新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+Na2CO3+6H2O；正確答案：甲醛；HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+Na2CO3+6H2O。（4）根據(jù)已知信息可知，DF的反應類型是取代反應；F高分子樹脂G的反應是縮聚反應，則反應的化學方程式是：. (n-1)H2O；正確答案：取代反應； (n-1)H2O；（5）能發(fā)生水解反應，不能與Na反應，能發(fā)生銀鏡反應，這說明應該是甲酸形成的酯類，而另外一個氧原子只能形成醚鍵。又因為分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結構，核磁共振氯譜顯示5組峰，這說明苯環(huán)上的兩個取代基應該是對位的，則結構簡式是；正確答案：。10. 化合物I具有貝類足絲蛋白的功能，可廣泛用于表面化學、生物醫(yī)學、海洋工程、日化用品等領域。其合成路線如下：回答下列問題：(1)I中含氧官能團的名稱為_。 (2)由B生成C的化學方程式為_。(3)由E和F反應生成D的反應類型為_，由G和H反應生成I的反應類型為_。(4)僅以D為單體合成高分子化合物的化學方程式為_ 。(5)X是I的同分異構體，能發(fā)生銀鏡反應，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1。寫出兩種符合要求的X的結構簡式_ 。(6)參照本題信息，試寫出以1-丁烯為原料制取的合成路線流程圖（無機原料任選）_ 。合成路線流程圖示例如下：【答案】 (1). 羥基 酯基 (2). (3). 加成反應 (4). 取代反應 (5). (6). (7). CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3【解析】(1)根據(jù)有機物I的結構簡式可知，其含氧官能團羥基、酯基；正確答案：羥基、酯基。(2)根據(jù)有機物C發(fā)生氧化反應變?yōu)轸人幔Y合有機物D的分子式可知，D的結構簡式為CH2=CH-COOH，有機物C是溴代烴發(fā)生取代反應產(chǎn)生，因此有機物C為醇，結構簡式為CH2=CH-CH2OH，所以有機物B結構簡式為CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反應為取代反應，化學方程式為；正確答案：。(3)有機物E為乙炔，與甲酸發(fā)生加成反應生成（D）CH2=CH-COOH；根據(jù)有機物I的結構簡式可知，由G和H反應生成I的反應類型為取代反應；正確答案：加成反應；取代反應。 (4)根據(jù)以上分析可知，有機物D的結構簡式為CH2=CH-COOH，可以發(fā)生加聚反應，生成高分子，化學方程式為；正確答案：。(5)有機物I結構簡式為，X是I的同分異構體，能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基；能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，含有羧基；其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，可知結構中含有2個甲基，且為對稱結構；因此符合要求的X的結構簡式：；正確答案：。(6)根據(jù)可知，形成該有機物的單體為CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2CH3與在加熱條件下發(fā)生取代反應生成CH2=CHCHBrCH3，然后該有機物發(fā)生水解生成CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3發(fā)生加聚生成高分子；合成流程如下：. CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正確答案：CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。11. 某芳香族化合物A的相對分子質量小于150，所含氫氧元素質量比為1:8，完全燃燒后只生成CO2和H2O。取等質量的A分別與足量NaHCO3和Na反應，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1。工業(yè)常用A來合成藥物B及醫(yī)藥中間體G，流程如下:已知:(1)A的結構簡式為_。(2)寫出D含有的官能團的名稱:_。(3)合成路線中設計AB、CD兩步反應的目的是_。(4)G的分子式:_。(5)寫出F與過量NaOH水溶液共熱時反應的化學方程式:_。(6)B的芳香族同分異構體中，既能與NaHCO3發(fā)生反應，又能發(fā)生銀鏡反應和水解反應的_種，其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構體結構簡式為_(寫出一種即可)。【答案】 (1). (2). 羧基、(酚)羥基、硝基 (3). 保護酚羥基，防止其被氧化 (4). C9H5O5N (5). (6). 16 (7). (或)【解析】A燃燒只生成二氧化碳和水,說明A一定有C、H，可能有O；取等質量的A分別與足量NaHCO3和Na反應,生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1,由-COOHCO2、-OH1/2H2，知A中含1個羧基和1個羥基；再根據(jù)H、O質量比1:8,則N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1，A為芳香族化合物，其式量小于150，可以知道A的分子中含有3個氧原子，故H原子數(shù)目為6，C原子數(shù)目最大，故C原子數(shù)目為7，A的分子式為C7H6O3；對照G的結構簡式可以知道A為；模仿信息可以知道B為,順推可得C為,D為、E為、F為。（1）由以上分析可知，A的結構簡式為；正確答案：。 (2)由以上分析可知，D的結構簡式為，含有的官能團為羧基、(酚)羥基、硝基；正確答案：羧基、(酚)羥基、硝基。(3)硝酸具有氧化性，酚羥基易被氧化，所以設計這兩步的目的是保護酚羥基，防止其被氧化；正確答案：保護酚羥基，防止其被氧化。(4)根據(jù)有機物G的結構簡式可知，其分子式為C9H5O5N；正確答案：C9H5O5N。 (5)有機物F為，在堿性環(huán)境下發(fā)生水解，反應的化學方程： ；正確答案： 。(6)有機物B為，B的芳香族同分異構體中滿足條件：能與NaHCO3發(fā)生反應，含有羧基；既又能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，含有HCOO-結構；滿足條件的有機物有：苯環(huán)上分別連有-CH2COOH和-OOCH基團的結構有3種；苯環(huán)上分別連有-COOH和-CH2OOCH 基團的結構有3種；苯環(huán)上分別連有-CH3、-OOCH 和-COOH基團的結構有10種；這樣的有機物共計有16種；其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構體結構簡式為：或；正確答案：16；或。12. 以苯為基礎原料，可以合成多種有機物。回答下列問題：（1）由苯合成有機物A用到的無機試劑為_。（2）B分子中的官能團的名稱為_，BC的反應類型為_。（3）生成PF樹脂的化學方程式為_。（4）試劑D是_（填代號）。a.溴水 b.高錳酸鉀溶液 c.Ag（NH3）2OH溶液 d.新制Cu（OH）2懸濁液（5）寫出同時滿足下列條件的肉桂酸乙酯的一種同分異構體_。苯環(huán)上僅有2個取代基且處于對位能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，其中一種水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯紫色為順式異構（6）以乙醇為原料合成CH3-CH=CH-COOCH2CH3，其他試劑任選，寫出合成路線_。【答案】 (1). 濃硝酸、濃硫酸 (2). 氨基 (3). 縮聚反應 (4). (5). cd (6).或或 (7). 【解析】（1）根據(jù)有機物A的分子式可知，苯發(fā)生了硝化反應，所用試劑為濃硝酸、濃硫酸；正確答案：濃硝酸、濃硫酸。（2）根據(jù)題給信息可知，硝基在Fe/HCl條件下被還原為-NH2，B分子中的官能團為氨基，根據(jù)有機物C的結構簡式可知，有機物B與對苯二甲酸發(fā)生了縮聚反應，生成了高分子；正確答案：氨基；縮聚反應。（3）苯酚與乙醛在一定條件下發(fā)生了縮聚反應，生成PF樹脂的化學方程式為：；正確答案：。（4）根據(jù)信息II可知，苯甲醛與乙醛在堿性環(huán)境下發(fā)生反應生成,該有機物中醛基被Ag（NH3）2OH溶液、新制Cu（OH）2懸濁液氧化為羧基，碳碳雙鍵不能被氧化；而溴水既能氧化醛基，又能有碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，酸性高錳酸鉀溶液不僅氧化醛基，又能氧化碳碳雙鍵，所以只有cd符合題意；正確選項cd。（5）肉桂酸乙酯的結構簡式為，滿足條件苯環(huán)上僅有2個取代基且處于對位；能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，其中一種水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯紫色，結構中含有,為順式異構,兩個氫原子在同側或兩個甲基在同側，具體結構有或或 ；正確答案：或或 。（6）有機物CH3-CH=CH-COOCH2CH3可以由CH3-CH=CH-COOH 與HOCH2CH3發(fā)生酯化反應制備；乙醇氧化為乙醛，2個乙醛分子發(fā)生反應生成CH3-CH=CH-CHO，CH3-CH=CH-CHO被銀氨溶液氧化為羧基，可以得到CH3-CH=CH-COOH；具體合成路線如下：；正確答案：。13. 卡托普利是治療各種原發(fā)性高血壓的藥物,其以乙烯為主要原料合成路線如下：已知：R1-CHO+ (R1、R2代表氫原子或烴基)?；卮鹣铝袉栴}：(1)E的名稱為_。(2)反應的類型為_。(3)反應的條件為_。(4)有機物H與F互為同系物(是與酯基相似的官能團),但比F少一個碳原子,其中核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為611的所有可能的結構簡式為_。(5)寫出A與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式_。(6)寫出以物質B和乙醛為主要原料制備的合成路線(無機試劑任選)_。【答案】【答題空1】甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸)【答題空2】加成反應【答題空3】NaOH乙醇溶液 加熱，再酸化【答題空4】 【答題空5】CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O+3H2O【答題空6】【解析】根據(jù)分子式可知：乙烯與一氧化碳、氫氣發(fā)生加成反應變?yōu)镃H3CH2CHO（A）， 根據(jù)題給信息可知:CH3CH2CHO與HCHO在堿性環(huán)境下，發(fā)生反應生成CH2=C（CH3）-CHO（B）, CH2=C（CH3）-CHO與氯化氫發(fā)生加成生成ClCH2-CH（CH3）-CHO, 然后該有機物被氧化為ClCH2-CH （CH3）-COOH，ClCH2-CH（CH3）-COOH發(fā)生消去反應生成CH2=C （CH3）-COOH，（E），有機物E與CH3COSH發(fā)生加成生成有機物F。 (1)根據(jù)以上分析可知，有機物E為CH2=C（CH3）-COOH，該有機物為羧酸，包括碳碳雙鍵在內(nèi)的主碳鏈為3，編號從羧基開始，名稱為2-甲基丙烯酸；正確答案：甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸)。 (2)根據(jù)有機物E：CH2=C （CH3）-COOH，生成物F的結構簡式可知，發(fā)生了加成反應；正確答案：加成反應。(3)由ClCH2-CH（CH3）-COOH在NaOH的乙醇溶液并加熱條件下發(fā)生消去反應，然后再進行酸化，得到有機物CH2=C（CH3）-COOH；正確答案：NaOH的乙醇溶液、加熱，再酸化。 (4)有機物F為：，有機物H與F互為同系物，比F少一個碳原子，分子式為C5H8O3S，含有-COSR結構，核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為611，可能的結構簡式為：、；正確答案：、。(5)有機物A為CH3CH2CHO，與新制氫氧化銅懸濁液反應生成羧酸鹽，化學方程式：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHH3CH2COONa+Cu2O+3H2O；正確答案：CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O+3H2O。(6)根據(jù)題給信息，有機物B為CH2=C（CH3）-CHO，與乙醛在堿性環(huán)境下發(fā)生反應生成；與氫氣發(fā)生加成反應生成；被酸性高錳酸鉀溶液氧化為，最后該有機物與甲醇發(fā)生酯化生成；合成流程如下：；正確答案：。14. E是一種環(huán)保型塑料,其合成路線如下：已知：(R1、R2、R3、R為烴基)請回答下列問題：（1）A中官能團的名稱是_，檢驗該官能團的試劑為_。（2）反應的化學方程式是：_，其反應類型為_，在反應中，還可以得到另一種分子式為C10H16的化合物，其結構簡式為_。（3）已知，名稱為丙酮酸，則C的系統(tǒng)命名法命名應為_。（4）寫出反應的化學方程式：_。（5）C的同分異構體X滿足下列條件：常溫下，與碳酸鈉溶液反應放出氣體；能發(fā)生銀鏡反應。則符合條件的X共有_種。其核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1122，則X的結構簡式為_。（6）參照E的上述合成路線，設計一條由4一甲基一3一戊酮酸為起始原料制備的合成路線(無機試劑任選)_?！敬鸢浮?(1). 碳碳雙鍵 (2). 溴的CCl4溶液 (3). (4). 加成反應 (5). (6). 3-丁酮酸 (7). (8). 2 (9). HOOCCH2CH2CHO (10). 【解析】（1）根據(jù)有機物A的結構簡式可知，A中官能團為碳碳雙鍵；碳碳雙鍵能夠與溴發(fā)生加成反應，溴水褪色，因此檢驗該官能團的試劑為溴的CCl4溶液；正確答案：碳碳雙鍵；溴的CCl4溶液。（2）根據(jù)信息可知，與發(fā)生加成反應，化學方程式是：；在反應中，如果進行反應，還可以得到另一種分子式為C10H16的化合物，其結構簡式為；正確答案： ； 加成反應 ；。（3）根據(jù)信息(R1、R2、R3、R為烴基)可知，有機物B被酸性高錳酸鉀溶液氧化為CH3COCH2COOH, 系統(tǒng)命名法命名應為3-丁酮酸；另外一種物質為(CH3)CH-COCH2COOH；正確答案：3-丁酮酸。（4）有機物C為CH3COCH2COOH,與氫氣發(fā)生加成生成CH3CH(OH)CH2COOH, CH3CH(OH)CH2COOH在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高分子，化學方程式：；正確答案：。（5）有機物C結構簡式為 CH3COCH2COOH,與其是同分異構體的X滿足下列條件：常溫下，與碳酸鈉溶液反應放出氣體，含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，因此符合條件的有機物有：OHC-CH2CH2COOH和OHC-CH(CH3)COOH，共計2種；其核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1122，則X的結構簡式為 HOOCCH2CH2CHO；正確答案：2；HOOCCH2CH2CHO。（6）(CH3)2CHCOCH2COOH與氫氣發(fā)生加成反應生成(CH3)2CHCH(OH)-CH2COOH ，(CH3)2CHCH(OH)-CH2COOH在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應生成(CH3)2CHCH=CHCOOH, (CH3)2CHCH=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化生成(CH3)2CHCH=CHCOOCH3，(CH3)2CHCH=CHCOOCH3在一定條件下發(fā)生加聚生成高分子；合成流程如下：；正確答案：。15. 芳香烴化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A的苯環(huán)上只有一個支鏈，支鏈上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，A有如下轉化關系：已知以下信息：請回答下列問題：（1）A生成B的反應類型為_，由D生成E的反應條件為_。（2）F的官能團名稱為_，_。（3）I的結構簡式為_。（4）由E生成F的反應方程式為_。（5）F有多種同分異構體，寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式為_。能發(fā)生水解反應和銀鏡反應；屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基；具有5個核磁共振氫譜峰（6）糠叉丙酮（）是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設計一條由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任用，用結構簡式表示有機物)，用箭頭表示轉化關系，箭頭上往明試劑和反應條件)。_【答案】 (1). 消去反應 (2). NaOH水溶液、加熱 (3). 羥基 (4). 醛基 (5). (6). (7). 、 (8). 【解析】芳香烴化合物A的分子式為C9H12O，A的苯環(huán)上只有一個支鏈，支鏈上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以A的結構簡式為：；根據(jù)有機物B能與溴發(fā)生加成反應，有機物B含有不飽和鍵，所以AB為消去反應生成烯烴，結構簡式為（B）；有機物D的結構簡式為，該有機物發(fā)生水解反應生成（E），有機物發(fā)生催化氧化為（F）,該有機物被銀氨溶液氧化并酸化后為（H），H發(fā)生縮聚反應生成高分子（I），結構簡式為。（1）根據(jù)以上分析，生成的反應類型為消去反應；在NaOH水溶液、加熱條件下生成；正確答案：消去反應；NaOH水溶液、加熱。（2）有機物F為，含有的官能團為羥基、 醛基；正確答案：羥基、 醛基。 （3）（H），H發(fā)生縮聚反應生成高分子（I），結構簡式為；正確答案：。（4）根據(jù)以上分析可知：催化氧化為的反應方程式為；正確答案：。（5）的同分異構體,能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明是甲酸酯；屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基；具有5個核磁共振氫譜峰，符合條件的同分異構體的結構簡式為或；正確答案：或。（6）根據(jù)RCOCH3+RCHORCOCH=CHR，(CH3)3COH發(fā)生消去反應生成，再氧化為，與在一定條件下生成，合成路線為：；正確答案：。16. 有機物F()為一種高分子樹脂，物質C的分子式為:C10H10Obr2；F的合成路線如下:已知:A為苯甲醛的同系物，分子中無甲基，其相對分子質量為134；請回答下列問題:（1）X的化學名稱是_。（2）E生成F的反應類型為_。（3）D的結構簡式為_。（4）由B生成C的化學方程式為_。（5）芳香族化合物Y是D的同系物，Y的同分異構體能與飽和Na2CO3溶液反應放出氣體，分子中只有1個側鏈，核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫，峰值面積比為6:2:2:1:1。寫出兩種符合要求的Y的結構簡式_、_。（6）寫出以甲醛、丙醛和乙二醇為主要原料合成軟質隱形眼鏡高分子材料-聚甲基丙烯酸羥乙酯()的合成路線(無機試劑自選):_?！敬鸢浮?(1). 甲醛 (2). 縮聚反應 (3). (4). (5). (6). (7). 【解析】根據(jù)信息：A為苯甲醛的同系物，分子中無甲基，其相對分子質量為134；A