2019年高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 題型專練12 有機(jī)推斷(含解析).doc
題型專練12 有機(jī)推斷1. 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化合物F是一種重要的有機(jī)合成中間體,其合成路線如下圖所示:已知:A的核磁共振氫譜圖中顯示兩組峰F的結(jié)構(gòu)簡式為:通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。請(qǐng)回答下列問題:(1)A的名稱為_(系統(tǒng)命名法);Z中所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)反應(yīng)的反應(yīng)條件是_;反應(yīng)的反應(yīng)類型為_ 。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)寫出反應(yīng)IV中的化學(xué)方程式_。(6)W是Z的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量比Z大14,則W的同分異構(gòu)體中滿足下列條件: 能發(fā)生銀鏡反應(yīng),苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,不能水解,遇FeCl3溶液不顯色的結(jié)構(gòu)共有_種(不包括立體異構(gòu)),核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)為_?!敬鸢浮俊敬痤}空1】2甲基2丙醇【答題空2】酚羥基、醛基【答題空3】濃硫酸,加熱【答題空4】氧化反應(yīng)【答題空5】(CH3)2CHCOOH【答題空6】【答題空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O【答題空8】6【答題空9】【解析】A的分子式為C4H10O,A的核磁共振氫譜圖中顯示兩組峰,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為:(CH3)3C(OH);比較A、B的分子式可以知道,AB是消去反應(yīng),所以B是(CH3)2C=CH2,BC是加成反應(yīng),根據(jù)提供的反應(yīng)信息,C是(CH3)2CHCH2OH;CD是氧化反應(yīng),D是(CH3)2CHCHO,DE是氧化反應(yīng),所以E是(CH3)2CHCOOH;X的分子式為C7H8O,且結(jié)合E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知,X的結(jié)構(gòu)簡式為,在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng),是對(duì)甲酚中的甲基中的2個(gè)H被Cl取代,因此Y的結(jié)構(gòu)簡式為;YZ是水解反應(yīng),根據(jù)信息,應(yīng)該是-CHCl2變成-CHO,則Z的結(jié)構(gòu)簡式為,ZF是酯化反應(yīng),F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為:;(1)結(jié)合以上分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為:(CH3)3C(OH),名稱為2甲基2丙醇;Z的結(jié)構(gòu)簡式為:,所含官能團(tuán)酚羥基、醛基;綜上所述,本題答案是:2甲基2丙醇;酚羥基、醛基。(2) A為(CH3)3C(OH),B為(CH3)2C=CH2,AB是消去反應(yīng),反應(yīng)的反應(yīng)條件是濃硫酸加熱;C是(CH3)2CHCH2OH, D是(CH3)2CHCHO,所以CD是在銅作催化劑條件下發(fā)生的氧化反應(yīng);綜上所述,本題答案是:濃硫酸,加熱;氧化反應(yīng)。(3)結(jié)合以上分析可知,E的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCOOH;綜上所述,本題答案是:(CH3)2CHCOOH。(4)在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng),是對(duì)甲酚中的甲基中的2個(gè)H被Cl取代,生成 ,反應(yīng)的化學(xué)方程式:;綜上所述,本題答案是:。 (5) D是(CH3)2CHCHO,在氫氧化銅懸濁液中加熱,發(fā)生銀鏡反應(yīng),反應(yīng)IV中的化學(xué)方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O;綜上所述,本題答案是:(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O。(6) Z的結(jié)構(gòu)簡式為,W是Z的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量比Z大14,W分子式為C8H8O2,W的同分異構(gòu)體中滿足下列條件:能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基;苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,可以3種位置;不能水解,遇FeCl3溶液不顯色,沒有酯基,酚羥基;滿足條件下的結(jié)構(gòu)有:苯環(huán)上分別連有-CHO和-CH2OH,結(jié)構(gòu)有3種;苯環(huán)上分別連有-CHO和-OCH3,結(jié)構(gòu)有3種;共計(jì)有6種;其中核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)為:;綜上所述,本題答案是:6,。2. 化合物G是一種醫(yī)藥中同體,常用于制備抗凝血藥??梢酝ㄟ^下圖所示的路線合成已知:RCOOHRCOCl;D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色。(1)AB的反應(yīng)類型是_,BC的轉(zhuǎn)化所加的試劑可能是_。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)同時(shí)滿足下列條件的所有E的同分導(dǎo)構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式共有_種。能發(fā)生水解反應(yīng)與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(5)己知:酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯酚,甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)原料任用)。注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖:_。CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【答案】 (1). 氧化反應(yīng) (2). 新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液 (3). (4). +3NaOHCH3COONa+H2O+CH3OH (5). 3 (6). 【解析】分析:由F可知E為,根據(jù)D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色,一定含有酚羥基,再結(jié)合D的分子式可知D為,該有機(jī)物與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成;根據(jù)信息RCOOHRCOCl可知C為CH3COOH;A發(fā)生催化氧化生成醛,醛氧化為酸;所以A為CH3CH2OH,B為CH3CHO;根據(jù)以上分析解答問題。詳解:(1) AB是CH3CH2OH氧化生成CH3CHO,反應(yīng)類型是氧化反應(yīng),BC的轉(zhuǎn)化是乙醛氧化后轉(zhuǎn)化為乙酸,所加的試劑可能是新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液;正確答案:氧化反應(yīng); 新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液。(2)有機(jī)物D為,與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,;正確答案:。(3) F()中含有酯基,與足量NaOH溶液充分反應(yīng)生成羧酸鹽、甲醇等,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH;正確答案: +3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH。(4)滿足E()的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng),說明有酯基,與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng),說明有酚羥基,苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說明是對(duì)位結(jié)構(gòu),所以得到共計(jì)有3種;正確答案:3。(5)甲苯氧化生成苯甲酸,根據(jù)信息,苯甲酸發(fā)生取代生成;苯取代生成氯苯,水解生成苯酚,以此合成該有機(jī)物,合成流程圖為:;正確答案:。3. 羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:己知:請(qǐng)回答下列問題:(1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是_;B中所含的官能團(tuán)是_。(2) CD的反應(yīng)類型是_。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式_。(4)己知:2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和_。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:_【答案】 (1). (2). 硝基 (3). 取代反應(yīng) (4). 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O2 2CH3COOH、CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (5). (6). 【解析】(1)A是芳香烴,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式以及A到B的反應(yīng)條件,可知A到B是苯的硝化反應(yīng),可知A為苯,結(jié)構(gòu)簡式為:,A到B是苯的硝化反應(yīng),是取代反應(yīng),引入了硝基,所以B中所含的官能團(tuán)是硝基;正確答案: ; 硝基。(2)B中的硝基被還原為氨基,在濃硫酸加熱的條件下,水中的羥基取代氨基,發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng);正確答案:取代反應(yīng)。(3)E是酯類,原料僅為乙醇,所以E是乙酸乙酯,合成該物質(zhì)要經(jīng)過乙醇氧化和酯化反應(yīng):、;正確答案:、。(4)根據(jù)原子守恒,推出F的分子式為C6H10O3,根據(jù)信息,以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡式,推出F的結(jié)構(gòu)簡式為,除了含有,還含有;正確答案:。(5)根據(jù)羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡式,以及已知信息,推出D的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)上述分析,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。F與D發(fā)生類似“已知信息1”中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1:,中間產(chǎn)物1再發(fā)生類似“已知信息2”中的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2:,最后中間產(chǎn)物2中的醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成羥甲香豆素;正確答案:。4. 化合物H是一種重要的有機(jī)合成中間體,由化合物A合成H的一種路線如下:已知:RCHCl2 RCHO回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)G生成H的反應(yīng)類型為_,F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是_。(3)由A生成B的化學(xué)方程式_,合成過程中D生成E的作用是_。(4)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有_種,寫出其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為6:2:2:1:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡式_。能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),能夠發(fā)生水解反應(yīng),水解后的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 分子中只有一個(gè)環(huán) 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,分子中含有兩個(gè)甲基。(5) 己知,參照上述合成路線,以為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的路線_。【答案】 (1). 甲苯 (2). 酯基和氯原子 (3). 取代反應(yīng) (4). (5). 保護(hù)酚羥基 (6). 30種 (7). (8). 【解析】 (1)A的化學(xué)名稱為甲苯; 正確答案:甲苯。(2)G生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);F結(jié)構(gòu)為,官能團(tuán)名稱是酯基和氯原子;正確答案:取代反應(yīng);酯基和氯原子。(3)結(jié)合上述分析,甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)甲基苯磺酸,化學(xué)方程式;合成過程中D生成E的作用是保護(hù)酚羥基;正確答案:保護(hù)酚羥基; 。(4)有機(jī)物H為,滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體:能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),能夠發(fā)生水解反應(yīng),水解后的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。結(jié)構(gòu)中含有;分子中只有一個(gè)環(huán);苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,分子中含有兩個(gè)甲基;根據(jù)分子式可知,結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵;具體結(jié)構(gòu)為:含有雙鍵、2個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)有6種;含有雙鍵、2個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)有6種;含有雙鍵、2個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)有6種;含有雙鍵、2個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)有6種;含有雙鍵、2個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)有3種;含有雙鍵、2個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)有3種;共計(jì)有30種;其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為6:2:2:1:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡式;正確答案:30;。(5) 與醋酸反應(yīng)生成酚酯,然后甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基,生成;該有機(jī)物在堿性環(huán)境下水解生成鈉鹽:,進(jìn)行酸化可以得到;合成路線如下:;正確答案:。5. 工業(yè)上以乙醇為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可以得到4羥基扁桃酸和香豆素3羧酸,二者的合成路線如下(部分產(chǎn)物及條件未列出):已知:.RCOORROHRCOORROH(R,R,R表示氫原子、烷基或芳基)回答下列問題: (1)反應(yīng)屬于取代反應(yīng),則A中官能團(tuán)的名稱是_(2) 的名稱是_,反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)已知G分子中含有2個(gè)六元環(huán)。下列有關(guān)說法正確的是_(填標(biāo)號(hào))。a核磁共振儀可測(cè)出E有5種類型的氫原子b質(zhì)譜儀可檢測(cè)F的最大質(zhì)荷比的值為236c G分子中的碳原子均可以共面d化合物W能發(fā)生加聚反應(yīng)得到線型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4羥基扁桃酸的同分異構(gòu)體,具有下列特征:苯環(huán)上只有3個(gè)取代基;能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有_種(不含立體異構(gòu)) (6)仔細(xì)觀察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的過程,結(jié)合相關(guān)信息,當(dāng)乙醇與丙二酸的物質(zhì)的量的比為_時(shí),只許3步即可完成合成路線。請(qǐng)寫出合成路線_【答案】【答題空1】羧基【答題空2】鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛【答題空3】加成反應(yīng)【答題空4】OHCCOOH【答題空5】cd【答題空6】26【答題空7】1:1【答題空8】【解析】(1)反應(yīng)屬于取代反應(yīng),由上述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH,A中官能團(tuán)的名稱是羧基;正確答案:羧基。(2) 該有機(jī)物含有羥基和醛基,屬于醛類,名稱是鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛;結(jié)合以上分析可知:有機(jī)物 D為OHCCOOH,與苯酚發(fā)生加成反應(yīng)生成,反應(yīng)的反應(yīng)類型為加成反應(yīng);正確答案:鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛;加成反應(yīng)。 (3) 乙醇與丙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,結(jié)合E的分子式可知,E的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OOCCH2COOC2H5, 反應(yīng)的化學(xué)方程式是OHCCOOH ;正確答案:OHCCOOH 。(4)結(jié)合以上分析可知:E為C2H5OOCCH2COOC2H5,F為,W為,G為;a核磁共振儀可測(cè)定E有3種類型的氫原子,a錯(cuò)誤;bF的分子式為C14H16O5,相對(duì)分子質(zhì)量為264,質(zhì)譜儀可檢測(cè)最大質(zhì)荷比的值為264,b錯(cuò)誤; c苯環(huán)中的碳共平面,碳碳雙鍵及與之相連的碳有可能共平面,因此G分子中的碳原子均可以共面,c正確;d.化合物W含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到線型高分子化合物,d正確;正確選項(xiàng)cd。(5) 信息說明符合條件的物質(zhì)中含有苯環(huán)、酯基、醛基;結(jié)合信息可知,Q中含甲酸酚酯基、OH、CH2OH時(shí),有10種結(jié)構(gòu);Q中含甲酸酚酯基、OH、OCH3時(shí),有10種結(jié)構(gòu);Q中有2個(gè)酚羥基、1個(gè)CH2OOCH時(shí),有6種結(jié)構(gòu),共26種;正確答案:26。(6)仔細(xì)觀察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的過程,結(jié)合相關(guān)信息,當(dāng)乙醇與丙二酸的物質(zhì)的量的比為1:1,可以用3步即可完成合成路線:乙醇與丙二酸反應(yīng)生成C2H5OOCCH2COOH,該有機(jī)物與鄰羥基苯甲醛反應(yīng)生成,根據(jù)信息.RCOORROHRCOORROH可知,在一定條件下發(fā)生生成;流程如下:;正確答案:1:1;。6. 藥物F具有抗腫瘤、降血糖、降血壓等多種生物活性,其合成路線如下:已知:M的結(jié)構(gòu)簡式為:。請(qǐng)回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)C中官能團(tuán)的名稱是_。(3)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)已知A在一定條件下能生成可降解的聚酯,請(qǐng)寫出該反應(yīng)化學(xué)方程式:_。(5)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有_種(不含立體異構(gòu))。能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。含有硝基(-NO2),且硝基直接連在苯環(huán)上。含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。其中核磁共振氫譜為四組峰且峰面積之比為6:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫出一種即可)。(6)寫出用乙醛為原料制備高分子化合物聚丙烯腈的合成路線(無機(jī)試劑任選):_?!敬鸢浮俊敬痤}空1】2-羧基丙酸(或-羧基丙酸或乳酸)【答題空2】酮羰基 酯基【答題空3】【答題空4】【答題空5】15【答題空6】【答題空7】【解析】根據(jù)流程圖,乙醛與HCN發(fā)生加成生成CH3CH(OH)-CN,CH3CH(OH)-CN水解生成CH3CH(OH)-COOH(A),CH3CH(OH)-COOH與甲醇酯化生成CH3CH(OH)-COOCH3 (B),B氧化生成CH3COCOOCH3,與M()反應(yīng)生成D (),D被還原生成E,E發(fā)生消去反應(yīng)生成F,結(jié)構(gòu)簡式為。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH(OH)-COOH,該有機(jī)物屬于羧酸類,名稱為2-羧基丙酸(或-羧基丙酸或乳酸);正確答案:2-羧基丙酸(或-羧基丙酸或乳酸)。 (2)有機(jī)物C為CH3COCOOCH3,官能團(tuán)的名稱是酮羰基、 酯基;正確答案:酮羰基、 酯基。(3)根據(jù)以上分析可知,有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為;正確答案:。(4)有機(jī)物A為CH3CH(OH)-COOH,在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng),反應(yīng)化學(xué)方程式:;正確答案:。(5)M的同分異構(gòu)體:能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基;含有硝基(-NO2),且硝基直接連在苯環(huán)上;含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;滿足條件下的有機(jī)物是苯環(huán)上含有硝基,另外一個(gè)基團(tuán)為-C3H6-CHO;其中-C3H6-CHO有-CH2CH2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、CH(CH3)CH2CHO、-CH(CH2CH3)-CHO、-C(CH3)2CHO 5種結(jié)構(gòu),因此M()的同分異構(gòu)體有35=15種;其中核磁共振氫譜為四組峰且峰面積之比為6:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為;正確答案:15; 。 (6)用乙醛制備聚丙烯腈(),先制備丙烯腈,乙醛與HCN加成生成CH3CH(OH)-CN,CH3CH(OH)-CN發(fā)生消去生成丙烯腈,丙烯腈發(fā)生加聚生成聚丙烯腈;合成路線為:;正確答案:。7. 由芳香烴X合成一種功能高分子H的過程如下。(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物,H的鏈節(jié)組成為C7H5NO。已知:I.芳香烴X用質(zhì)譜儀測(cè)出的質(zhì)譜圖如圖所示誚根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問題:(1)阿司匹林中含氧官能團(tuán)的名稱為_(2)反應(yīng)和的類型分別是_、_(3)H的結(jié)構(gòu)簡式是_(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_(5)化學(xué)名稱為_,它的一種同系物有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列要求的共有_種(不考慮立體異構(gòu)),寫出其中核磁共振氫譜為6組峰,且峰面積比為2:2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式_;能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)苯環(huán)上的一取代物有兩種(6)請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由A和其他無機(jī)物合成最合理的方案_。【答案】 (1). 酯基 羧基 (2). 還原反應(yīng) (3). 縮聚反應(yīng) (4). (5). (6). 鄰羥基苯甲酸 (7). 16 (8). (9). 【解析】根據(jù)質(zhì)譜儀測(cè)出的質(zhì)譜圖可知,芳香烴X的分子量為92,與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯代物A,所以X為甲苯。 (1)根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式可知,含氧官能團(tuán)為酯基 羧基;正確答案:酯基 羧基。(2) X為甲苯,發(fā)生硝化反應(yīng)生成有機(jī)物F, 有機(jī)物F中的甲基被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化為羧基,然后硝基在鐵、鹽酸作用下被還原為氨基,所以反應(yīng)為還原反應(yīng);芳香氨基酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子,反應(yīng)為縮聚反應(yīng);正確答案:還原反應(yīng);縮聚反應(yīng)。 (3)林氨基苯甲酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子H,結(jié)構(gòu)簡式是;正確答案:。(4)有機(jī)物A為一氯甲苯,發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇,在銅作催化劑條件下氧化為苯甲醛,苯甲醛被銀氨溶液氧化,化學(xué)方程式是: +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O;正確答案: +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。(5)該有機(jī)物屬于羧酸,羥基作為取代基, 化學(xué)名稱為鄰羥基苯甲酸;它的一種同系物有多種同分異構(gòu)體,能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,含有羧基;能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),含有酚羥基;苯環(huán)上的一取代物有兩種,環(huán)上有2種氫;因此這樣結(jié)構(gòu)有:苯環(huán)上含有(1個(gè)-OH 和1個(gè)CH2CH2COOH)結(jié)構(gòu)有1種;苯環(huán)上有(1個(gè)-OH 和1個(gè)CH(CH3)COOH)結(jié)構(gòu)有1種;含有苯環(huán),且環(huán)上有2個(gè)甲基在鄰位,則-COOH 和 OH的異構(gòu)體有5種;含有苯環(huán),且環(huán)上有2個(gè)甲基在間位,則-COOH 和 OH的異構(gòu)體有6種;含有苯環(huán),且環(huán)上有2個(gè)甲基在對(duì)位,則-COOH 和OH的異構(gòu)體有3種;共計(jì)有16種;其中核磁共振氫譜為6組峰,且峰面積比為2:2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式:;正確答案:鄰羥基苯甲酸; 16;。(6)有機(jī)物A為一氯甲苯,發(fā)生加成反應(yīng)生成,該有機(jī)物再發(fā)生消去反應(yīng)生成,與氯氣發(fā)生加成生成,再發(fā)生取代反應(yīng)生成;合成流程如下:;正確答案:。8. 鎮(zhèn)痛藥物J的合成方法如下:(1)B的名稱為_;F的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)的有機(jī)產(chǎn)物的官能團(tuán)有_;的反應(yīng)類型為_反應(yīng)。(3)的化學(xué)方程式為_ 。(4)已知有一定的反應(yīng)限度,反應(yīng)進(jìn)行時(shí)加入吡啶(C5H5N,屬于有機(jī)堿)能提高J的產(chǎn)率,原因是_。(5)有機(jī)物K分子組成比F少兩個(gè)氫原子,符合下列要求的K的同分異構(gòu)體有_種。a.遇FeCl3顯紫色 b.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基(6)是一種重要的化工中間體。以環(huán)已醇()和乙醇為起始原料,結(jié)合己知信息選擇必要的無機(jī)試劑,寫出的合成路線_。(已知:,R、R為烴基。用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)【答案】 (1). 3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) (2). (3). 碳碳雙鍵、氨基 (4). 取代 (5). (6). 吡啶顯堿性,能與反應(yīng)的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng),使平衡正向移動(dòng),提高J產(chǎn)率 (7). 15 (8). 【解析】(1)有機(jī)物A為CH2=CH-CH3,與氯氣在500發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CH-CH2Cl(B),其名稱為3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯);由有機(jī)物E結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合有機(jī)物F的分子式可知,有機(jī)物EF脫去二氧化碳,去掉COO,得到F結(jié)構(gòu)簡式為;正確答案:3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) ; 。(2)根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH-CH2NH2可知,官能團(tuán)有碳碳雙鍵、氨基; 通過有機(jī)物C的分子式,并結(jié)合反應(yīng)物 CH2=CH-CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知,-NH2中的2個(gè)氫原子被取代,生成氯化氫,所以的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);正確答案:碳碳雙鍵、氨基;取代 。 (3)根據(jù)題給信息可知:有機(jī)物C在乙醇鈉條件下,發(fā)生反應(yīng)生成;化學(xué)方程式為;正確答案:。(4) 吡啶(C5H5N,屬于有機(jī)堿),吡啶顯堿性,能與反應(yīng)的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng),使平衡正向移動(dòng),提高J產(chǎn)率;正確答案:吡啶顯堿性,能與反應(yīng)的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng),使平衡正向移動(dòng),提高J產(chǎn)率。 (5)有機(jī)物F為,有機(jī)物K分子組成比F少兩個(gè)氫原子,分子式為C8H11NO,a.遇FeCl3顯紫色,含有酚羥基;b.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,一個(gè)必須是酚羥基;具體結(jié)構(gòu)如下:苯環(huán)上分別連有-OH 和-CH2CH2-NH2 結(jié)構(gòu)有3種;苯環(huán)上分別連有-OH 和 CH3CH(NH2)-結(jié)構(gòu)有3種;苯環(huán)上分別連有-OH 和CH3-NH-CH2-結(jié)構(gòu)有3種;苯環(huán)上分別連有-OH 和CH3CH2NH- 結(jié)構(gòu)有3種;苯環(huán)上分別連有-OH 和(CH3)2N- 結(jié)構(gòu)有3種;共計(jì)有15種;正確答案:15。 (6) 發(fā)生消去生成環(huán)己烯,環(huán)己烯酸性被高錳酸鉀溶液氧化為HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH,該有機(jī)物再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3,最后根據(jù)信息,CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇鈉的條件下發(fā)生反應(yīng)生成;合成流程如下:;正確答案:。9. 有機(jī)物A是合成離分子樹脂G和合成酚醛樹酯的原料之一。相關(guān)的合成路線如下圖所示:已知: (R1、R2、R3代表烴基)請(qǐng)回答下列問題:(1) 經(jīng)質(zhì)譜測(cè)定,有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為164,燃燒8.2g有機(jī)物A,生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2LCO2和5.4gH2O。則A的分子式是_,A中所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)C的名稱是_,請(qǐng)寫出在一定條件下C與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)D-F的反應(yīng)類型是_,寫出由C和苯酚合成酚醛樹脂的化學(xué)方程式是_。(5)有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,寫出同時(shí)滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。分子中除苯環(huán)外,無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu);核磁共振氯譜顯示為5組峰;能發(fā)生水解反應(yīng),不能與Na反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【答案】 (1). C10H12O2 (2). 碳碳雙鍵 羥基 (3). (4). 甲醛 (5). HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+Na2CO3+6H2O (6). 取代反應(yīng) (7). (n-1)H2O (8). 【解析】(1)8.2有機(jī)物A的物質(zhì)的量是8.2g164g/mol0.05mol,燃燒生成的CO2是11.2L22.4L/mol0.5mol,水是5.4g18g/mol0.3mol,因此根據(jù)原子守恒可知A分子中碳?xì)湓拥膫€(gè)數(shù)分別是10個(gè)和12,則氧原子的個(gè)數(shù)是(1641210121)162,則A的分子數(shù)是C10H12O2。根據(jù)已知信息I、可知,A分子中應(yīng)該含有碳碳雙鍵和羥基;正確答案:C10H12O2 ;碳碳雙鍵 羥基。(2)B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明分子中含有羥基;F能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,則根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是;根據(jù)已知信息可知,D的結(jié)構(gòu)簡式是,所以B的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是;正確答案:。(3)C能和苯酚反應(yīng),且生成物可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂,這說明C一定是甲醛。在一定條件下C與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+Na2CO3+6H2O;正確答案:甲醛;HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O+Na2CO3+6H2O。(4)根據(jù)已知信息可知,DF的反應(yīng)類型是取代反應(yīng);F高分子樹脂G的反應(yīng)是縮聚反應(yīng),則反應(yīng)的化學(xué)方程式是:. (n-1)H2O;正確答案:取代反應(yīng); (n-1)H2O;(5)能發(fā)生水解反應(yīng),不能與Na反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),這說明應(yīng)該是甲酸形成的酯類,而另外一個(gè)氧原子只能形成醚鍵。又因?yàn)榉肿又谐江h(huán)外,無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu),核磁共振氯譜顯示5組峰,這說明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基應(yīng)該是對(duì)位的,則結(jié)構(gòu)簡式是;正確答案:。10. 化合物I具有貝類足絲蛋白的功能,可廣泛用于表面化學(xué)、生物醫(yī)學(xué)、海洋工程、日化用品等領(lǐng)域。其合成路線如下:回答下列問題:(1)I中含氧官能團(tuán)的名稱為_。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為_。(3)由E和F反應(yīng)生成D的反應(yīng)類型為_,由G和H反應(yīng)生成I的反應(yīng)類型為_。(4)僅以D為單體合成高分子化合物的化學(xué)方程式為_ 。(5)X是I的同分異構(gòu)體,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6:2:1:1。寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_ 。(6)參照本題信息,試寫出以1-丁烯為原料制取的合成路線流程圖(無機(jī)原料任選)_ 。合成路線流程圖示例如下:【答案】 (1). 羥基 酯基 (2). (3). 加成反應(yīng) (4). 取代反應(yīng) (5). (6). (7). CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3【解析】(1)根據(jù)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡式可知,其含氧官能團(tuán)羥基、酯基;正確答案:羥基、酯基。(2)根據(jù)有機(jī)物C發(fā)生氧化反應(yīng)變?yōu)轸人?,結(jié)合有機(jī)物D的分子式可知,D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-COOH,有機(jī)物C是溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,因此有機(jī)物C為醇,結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-CH2OH,所以有機(jī)物B結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng),化學(xué)方程式為;正確答案:。(3)有機(jī)物E為乙炔,與甲酸發(fā)生加成反應(yīng)生成(D)CH2=CH-COOH;根據(jù)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡式可知,由G和H反應(yīng)生成I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);正確答案:加成反應(yīng);取代反應(yīng)。 (4)根據(jù)以上分析可知,有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-COOH,可以發(fā)生加聚反應(yīng),生成高分子,化學(xué)方程式為;正確答案:。(5)有機(jī)物I結(jié)構(gòu)簡式為,X是I的同分異構(gòu)體,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基;能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,含有羧基;其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6:2:1:1,可知結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)甲基,且為對(duì)稱結(jié)構(gòu);因此符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式:;正確答案:。(6)根據(jù)可知,形成該有機(jī)物的單體為CH2=CH-CH(OH)CH3;CH2=CHCH2CH3與在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCHBrCH3,然后該有機(jī)物發(fā)生水解生成CH2=CHCH(OH)CH3,CH2=CHCH(OH)CH3發(fā)生加聚生成高分子;合成流程如下:. CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3;正確答案:CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。11. 某芳香族化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于150,所含氫氧元素質(zhì)量比為1:8,完全燃燒后只生成CO2和H2O。取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng),生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1。工業(yè)常用A來合成藥物B及醫(yī)藥中間體G,流程如下:已知:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)寫出D含有的官能團(tuán)的名稱:_。(3)合成路線中設(shè)計(jì)AB、CD兩步反應(yīng)的目的是_。(4)G的分子式:_。(5)寫出F與過量NaOH水溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(6)B的芳香族同分異構(gòu)體中,既能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的_種,其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為_(寫出一種即可)?!敬鸢浮?(1). (2). 羧基、(酚)羥基、硝基 (3). 保護(hù)酚羥基,防止其被氧化 (4). C9H5O5N (5). (6). 16 (7). (或)【解析】A燃燒只生成二氧化碳和水,說明A一定有C、H,可能有O;取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng),生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1,由-COOHCO2、-OH1/2H2,知A中含1個(gè)羧基和1個(gè)羥基;再根據(jù)H、O質(zhì)量比1:8,則N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1,A為芳香族化合物,其式量小于150,可以知道A的分子中含有3個(gè)氧原子,故H原子數(shù)目為6,C原子數(shù)目最大,故C原子數(shù)目為7,A的分子式為C7H6O3;對(duì)照G的結(jié)構(gòu)簡式可以知道A為;模仿信息可以知道B為,順推可得C為,D為、E為、F為。(1)由以上分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為;正確答案:。 (2)由以上分析可知,D的結(jié)構(gòu)簡式為,含有的官能團(tuán)為羧基、(酚)羥基、硝基;正確答案:羧基、(酚)羥基、硝基。(3)硝酸具有氧化性,酚羥基易被氧化,所以設(shè)計(jì)這兩步的目的是保護(hù)酚羥基,防止其被氧化;正確答案:保護(hù)酚羥基,防止其被氧化。(4)根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C9H5O5N;正確答案:C9H5O5N。 (5)有機(jī)物F為,在堿性環(huán)境下發(fā)生水解,反應(yīng)的化學(xué)方程: ;正確答案: 。(6)有機(jī)物B為,B的芳香族同分異構(gòu)體中滿足條件:能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),含有羧基;既又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),含有HCOO-結(jié)構(gòu);滿足條件的有機(jī)物有:苯環(huán)上分別連有-CH2COOH和-OOCH基團(tuán)的結(jié)構(gòu)有3種;苯環(huán)上分別連有-COOH和-CH2OOCH 基團(tuán)的結(jié)構(gòu)有3種;苯環(huán)上分別連有-CH3、-OOCH 和-COOH基團(tuán)的結(jié)構(gòu)有10種;這樣的有機(jī)物共計(jì)有16種;其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為:或;正確答案:16;或。12. 以苯為基礎(chǔ)原料,可以合成多種有機(jī)物?;卮鹣铝袉栴}:(1)由苯合成有機(jī)物A用到的無機(jī)試劑為_。(2)B分子中的官能團(tuán)的名稱為_,BC的反應(yīng)類型為_。(3)生成PF樹脂的化學(xué)方程式為_。(4)試劑D是_(填代號(hào))。a.溴水 b.高錳酸鉀溶液 c.Ag(NH3)2OH溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的肉桂酸乙酯的一種同分異構(gòu)體_。苯環(huán)上僅有2個(gè)取代基且處于對(duì)位能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),其中一種水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯紫色為順式異構(gòu)(6)以乙醇為原料合成CH3-CH=CH-COOCH2CH3,其他試劑任選,寫出合成路線_。【答案】 (1). 濃硝酸、濃硫酸 (2). 氨基 (3). 縮聚反應(yīng) (4). (5). cd (6).或或 (7). 【解析】(1)根據(jù)有機(jī)物A的分子式可知,苯發(fā)生了硝化反應(yīng),所用試劑為濃硝酸、濃硫酸;正確答案:濃硝酸、濃硫酸。(2)根據(jù)題給信息可知,硝基在Fe/HCl條件下被還原為-NH2,B分子中的官能團(tuán)為氨基,根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式可知,有機(jī)物B與對(duì)苯二甲酸發(fā)生了縮聚反應(yīng),生成了高分子;正確答案:氨基;縮聚反應(yīng)。(3)苯酚與乙醛在一定條件下發(fā)生了縮聚反應(yīng),生成PF樹脂的化學(xué)方程式為:;正確答案:。(4)根據(jù)信息II可知,苯甲醛與乙醛在堿性環(huán)境下發(fā)生反應(yīng)生成,該有機(jī)物中醛基被Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化為羧基,碳碳雙鍵不能被氧化;而溴水既能氧化醛基,又能有碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),酸性高錳酸鉀溶液不僅氧化醛基,又能氧化碳碳雙鍵,所以只有cd符合題意;正確選項(xiàng)cd。(5)肉桂酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為,滿足條件苯環(huán)上僅有2個(gè)取代基且處于對(duì)位;能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),其中一種水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯紫色,結(jié)構(gòu)中含有,為順式異構(gòu),兩個(gè)氫原子在同側(cè)或兩個(gè)甲基在同側(cè),具體結(jié)構(gòu)有或或 ;正確答案:或或 。(6)有機(jī)物CH3-CH=CH-COOCH2CH3可以由CH3-CH=CH-COOH 與HOCH2CH3發(fā)生酯化反應(yīng)制備;乙醇氧化為乙醛,2個(gè)乙醛分子發(fā)生反應(yīng)生成CH3-CH=CH-CHO,CH3-CH=CH-CHO被銀氨溶液氧化為羧基,可以得到CH3-CH=CH-COOH;具體合成路線如下:;正確答案:。13. 卡托普利是治療各種原發(fā)性高血壓的藥物,其以乙烯為主要原料合成路線如下:已知:R1-CHO+ (R1、R2代表氫原子或烴基)。回答下列問題:(1)E的名稱為_。(2)反應(yīng)的類型為_。(3)反應(yīng)的條件為_。(4)有機(jī)物H與F互為同系物(是與酯基相似的官能團(tuán)),但比F少一個(gè)碳原子,其中核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為611的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)寫出A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(6)寫出以物質(zhì)B和乙醛為主要原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)_?!敬鸢浮俊敬痤}空1】甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸)【答題空2】加成反應(yīng)【答題空3】NaOH乙醇溶液 加熱,再酸化【答題空4】 【答題空5】CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O+3H2O【答題空6】【解析】根據(jù)分子式可知:乙烯與一氧化碳、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)镃H3CH2CHO(A), 根據(jù)題給信息可知:CH3CH2CHO與HCHO在堿性環(huán)境下,發(fā)生反應(yīng)生成CH2=C(CH3)-CHO(B), CH2=C(CH3)-CHO與氯化氫發(fā)生加成生成ClCH2-CH(CH3)-CHO, 然后該有機(jī)物被氧化為ClCH2-CH (CH3)-COOH,ClCH2-CH(CH3)-COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=C (CH3)-COOH,(E),有機(jī)物E與CH3COSH發(fā)生加成生成有機(jī)物F。 (1)根據(jù)以上分析可知,有機(jī)物E為CH2=C(CH3)-COOH,該有機(jī)物為羧酸,包括碳碳雙鍵在內(nèi)的主碳鏈為3,編號(hào)從羧基開始,名稱為2-甲基丙烯酸;正確答案:甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸)。 (2)根據(jù)有機(jī)物E:CH2=C (CH3)-COOH,生成物F的結(jié)構(gòu)簡式可知,發(fā)生了加成反應(yīng);正確答案:加成反應(yīng)。(3)由ClCH2-CH(CH3)-COOH在NaOH的乙醇溶液并加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),然后再進(jìn)行酸化,得到有機(jī)物CH2=C(CH3)-COOH;正確答案:NaOH的乙醇溶液、加熱,再酸化。 (4)有機(jī)物F為:,有機(jī)物H與F互為同系物,比F少一個(gè)碳原子,分子式為C5H8O3S,含有-COSR結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為611,可能的結(jié)構(gòu)簡式為:、;正確答案:、。(5)有機(jī)物A為CH3CH2CHO,與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成羧酸鹽,化學(xué)方程式:CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHH3CH2COONa+Cu2O+3H2O;正確答案:CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O+3H2O。(6)根據(jù)題給信息,有機(jī)物B為CH2=C(CH3)-CHO,與乙醛在堿性環(huán)境下發(fā)生反應(yīng)生成;與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成;被酸性高錳酸鉀溶液氧化為,最后該有機(jī)物與甲醇發(fā)生酯化生成;合成流程如下:;正確答案:。14. E是一種環(huán)保型塑料,其合成路線如下:已知:(R1、R2、R3、R為烴基)請(qǐng)回答下列問題:(1)A中官能團(tuán)的名稱是_,檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑為_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是:_,其反應(yīng)類型為_,在反應(yīng)中,還可以得到另一種分子式為C10H16的化合物,其結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)已知,名稱為丙酮酸,則C的系統(tǒng)命名法命名應(yīng)為_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(5)C的同分異構(gòu)體X滿足下列條件:常溫下,與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則符合條件的X共有_種。其核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1122,則X的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)參照E的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由4一甲基一3一戊酮酸為起始原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)_?!敬鸢浮?(1). 碳碳雙鍵 (2). 溴的CCl4溶液 (3). (4). 加成反應(yīng) (5). (6). 3-丁酮酸 (7). (8). 2 (9). HOOCCH2CH2CHO (10). 【解析】(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式可知,A中官能團(tuán)為碳碳雙鍵;碳碳雙鍵能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng),溴水褪色,因此檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑為溴的CCl4溶液;正確答案:碳碳雙鍵;溴的CCl4溶液。(2)根據(jù)信息可知,與發(fā)生加成反應(yīng),化學(xué)方程式是:;在反應(yīng)中,如果進(jìn)行反應(yīng),還可以得到另一種分子式為C10H16的化合物,其結(jié)構(gòu)簡式為;正確答案: ; 加成反應(yīng) ;。(3)根據(jù)信息(R1、R2、R3、R為烴基)可知,有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀溶液氧化為CH3COCH2COOH, 系統(tǒng)命名法命名應(yīng)為3-丁酮酸;另外一種物質(zhì)為(CH3)CH-COCH2COOH;正確答案:3-丁酮酸。(4)有機(jī)物C為CH3COCH2COOH,與氫氣發(fā)生加成生成CH3CH(OH)CH2COOH, CH3CH(OH)CH2COOH在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子,化學(xué)方程式:;正確答案:。(5)有機(jī)物C結(jié)構(gòu)簡式為 CH3COCH2COOH,與其是同分異構(gòu)體的X滿足下列條件:常溫下,與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體,含有羧基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基,因此符合條件的有機(jī)物有:OHC-CH2CH2COOH和OHC-CH(CH3)COOH,共計(jì)2種;其核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1122,則X的結(jié)構(gòu)簡式為 HOOCCH2CH2CHO;正確答案:2;HOOCCH2CH2CHO。(6)(CH3)2CHCOCH2COOH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)2CHCH(OH)-CH2COOH ,(CH3)2CHCH(OH)-CH2COOH在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成(CH3)2CHCH=CHCOOH, (CH3)2CHCH=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化生成(CH3)2CHCH=CHCOOCH3,(CH3)2CHCH=CHCOOCH3在一定條件下發(fā)生加聚生成高分子;合成流程如下:;正確答案:。15. 芳香烴化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成,A的苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈,支鏈上只有兩種不同環(huán)境的氫原子,A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:已知以下信息:請(qǐng)回答下列問題:(1)A生成B的反應(yīng)類型為_,由D生成E的反應(yīng)條件為_。(2)F的官能團(tuán)名稱為_,_。(3)I的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)由E生成F的反應(yīng)方程式為_。(5)F有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基;具有5個(gè)核磁共振氫譜峰(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體,請(qǐng)參考上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機(jī)試劑任用,用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物),用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上往明試劑和反應(yīng)條件)。_【答案】 (1). 消去反應(yīng) (2). NaOH水溶液、加熱 (3). 羥基 (4). 醛基 (5). (6). (7). 、 (8). 【解析】芳香烴化合物A的分子式為C9H12O,A的苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈,支鏈上只有兩種不同環(huán)境的氫原子,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為:;根據(jù)有機(jī)物B能與溴發(fā)生加成反應(yīng),有機(jī)物B含有不飽和鍵,所以AB為消去反應(yīng)生成烯烴,結(jié)構(gòu)簡式為(B);有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式為,該有機(jī)物發(fā)生水解反應(yīng)生成(E),有機(jī)物發(fā)生催化氧化為(F),該有機(jī)物被銀氨溶液氧化并酸化后為(H),H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子(I),結(jié)構(gòu)簡式為。(1)根據(jù)以上分析,生成的反應(yīng)類型為消去反應(yīng);在NaOH水溶液、加熱條件下生成;正確答案:消去反應(yīng);NaOH水溶液、加熱。(2)有機(jī)物F為,含有的官能團(tuán)為羥基、 醛基;正確答案:羥基、 醛基。 (3)(H),H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子(I),結(jié)構(gòu)簡式為;正確答案:。(4)根據(jù)以上分析可知:催化氧化為的反應(yīng)方程式為;正確答案:。(5)的同分異構(gòu)體,能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說明是甲酸酯;屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基;具有5個(gè)核磁共振氫譜峰,符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或;正確答案:或。(6)根據(jù)RCOCH3+RCHORCOCH=CHR,(CH3)3COH發(fā)生消去反應(yīng)生成,再氧化為,與在一定條件下生成,合成路線為:;正確答案:。16. 有機(jī)物F()為一種高分子樹脂,物質(zhì)C的分子式為:C10H10Obr2;F的合成路線如下:已知:A為苯甲醛的同系物,分子中無甲基,其相對(duì)分子質(zhì)量為134;請(qǐng)回答下列問題:(1)X的化學(xué)名稱是_。(2)E生成F的反應(yīng)類型為_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)由B生成C的化學(xué)方程式為_。(5)芳香族化合物Y是D的同系物,Y的同分異構(gòu)體能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體,分子中只有1個(gè)側(cè)鏈,核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰值面積比為6:2:2:1:1。寫出兩種符合要求的Y的結(jié)構(gòu)簡式_、_。(6)寫出以甲醛、丙醛和乙二醇為主要原料合成軟質(zhì)隱形眼鏡高分子材料-聚甲基丙烯酸羥乙酯()的合成路線(無機(jī)試劑自選):_?!敬鸢浮?(1). 甲醛 (2). 縮聚反應(yīng) (3). (4). (5). (6). (7). 【解析】根據(jù)信息:A為苯甲醛的同系物,分子中無甲基,其相對(duì)分子質(zhì)量為134;A