2019屆高考化學一輪復習 第37講 烴和鹵代烴課件.ppt

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第37講烴和鹵代烴 考綱要求 1 掌握烷 烯 炔和芳香烴的結構與性質 2 掌握鹵代烴的結構與性質 3 了解烴類及鹵代烴的重要應用以及鹵代烴的合成方法 考點1烷烴 烯烴 炔烴的結構和性質 知識梳理 1 脂肪烴組成 結構特點和通式 單鍵 碳碳三鍵 2 脂肪烴的代表物 甲烷 乙烯 乙炔的組成和結構 CH4 C2H4 C2H2 CH4 正四面體 平面 直線 3 烯烴的順反異構 1 概念 由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的 不同所產(chǎn)生的異構現(xiàn)象 2 存在條件 每個雙鍵碳原子均有兩個不同的原子或原子團 如順 2 丁烯 反 2 丁烯 排列方 式 4 脂肪烴的物理性質 1 4 升高 低 增大 小 難 5 脂肪烴的化學性質 1 化學性質規(guī)律 褪色 褪色 褪色 2 經(jīng)典的有機化學方程式 烷烴燃燒的通式 單烯烴燃燒的通式 丙烯使溴的CCl4溶液褪色 乙烯與H2O的加成反應 丙烯的加聚反應 炔烴燃燒的通式 乙炔和H2生成乙烷 乙炔和HCl生成氯乙烯 6 乙烯 乙炔的實驗室制法 排水 排水 下 飽和食鹽水 NaOH 硫酸銅 特別提示 制乙烯迅速升溫至170 的原因是 140 時發(fā)生副反應 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 H2O 多維思考 提示 1 2 3 4 5 6 1 判斷下列說法是否正確 正確的打 錯誤的打 1 符合通式CnH2n的烴一定是烯烴 2 乙烯可作水果的催熟劑 3 乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別 4 甲烷和氯氣反應與乙烯和溴的反應屬于同一類型的反應 5 將某氣體通入溴水中 溴水顏色褪去 該氣體一定是乙烯 6 烷烴同分異構體之間 支鏈越多 沸點越高 提示 7 8 9 10 7 乙烯 聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵 8 乙烯 乙炔在常溫常壓下可以與H2 HCl發(fā)生加成反應 9 溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯 也可以鑒別乙烷與乙烯 10 順 2 丁烯和反 2 丁烯均能使溴水褪色 提示 三個反應的原理不相同 1 發(fā)生的是取代反應 2 發(fā)生的是加成反應 3 發(fā)生的是氧化反應 2 下列三種情況的褪色原理相同嗎 1 CH4與Cl2混合光照后黃綠色褪去 2 乙烯與溴水作用溴水褪色 3 乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 考點演練 考向一脂肪烴的結構與性質 1 下列關于烷烴與烯烴的性質及反應類型的敘述正確的是 A 烷烴只含有飽和鍵 烯烴只含有不飽和鍵B 烷烴不能發(fā)生加成反應 烯烴不能發(fā)生取代反應C 烷烴的通式一定是CnH2n 2 而烯烴的通式一定是CnH2nD 烷烴與烯烴相比 能發(fā)生加成反應的一定是烯烴 D 解析 烯烴中也可能含有碳氫飽和鍵和碳碳飽和鍵 A錯 烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應 B錯 環(huán)烷烴的通式是CnH2n 烯烴中只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n C錯 解析 環(huán)丁烷的一氯代物只有一種 A正確 2丁烯中雙鍵上的2個碳原子及其相連的4個原子和兩個甲基上各有一個氫可能共面 其分子中的共面原子最多8個 B錯誤 不可用催化加氫反應除去C4H10中的C4H8 因為多余的H2可能與C4H8 常溫下氣體 相混 C錯誤 在碳 氫質量相同的情況下氫原子占的比例越小 完全燃燒耗氧量越小 等質量的CH4和C4H8分別在氧氣中完全燃燒 耗氧量CH4多于C4H8 D錯誤 2 2017 廣西桂林 崇左 百色聯(lián)考 某有機物分子式為C4H8 下列有關說法正確的是 A 其一氯代物可能只有一種B 其分子中的共面原子最多6個C 可用催化加氫反應除去C4H10中的C4H8D 等質量的CH4和C4H8分別在氧氣中完全燃燒 耗氧量CH4少于C4H8 A 練后反思 結構決定性質不同的碳碳鍵對有機物的性質有著不同的影響 1 碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質 典型反應是取代反應 2 碳碳雙鍵中有一個化學鍵易斷裂 典型反應是氧化反應 加成反應和加聚反應 3 碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂 典型反應是氧化反應 加成反應和加聚反應 4 苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化 是因為苯環(huán)對取代基的影響 而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 考向二脂肪烴常見的反應類型 3 下列選項中反應能發(fā)生 且甲組為取代反應 乙組為加成反應的是 B 解析 乙烯生成聚乙烯是加聚反應 A項錯誤 甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應 甲苯和氫氣在催化劑加熱條件下發(fā)生苯環(huán)上的加成反應 B項正確 蔗糖生成果糖是取代反應 氨基酸形成肽鍵也是取代反應 C項錯誤 乙烯和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應 D項錯誤 4 導學號96656245如圖是以石油為原料的部分轉化流程 下列關于反應 的說法正確的是 A 反應 與反應 反應類型相同B 反應 與反應 反應類型相同C 反應 與反應 反應類型相同D 反應 與反應 反應類型相同 B 考點2芳香烴 苯的同系物 知識梳理 1 苯及苯的同系物組成 結構和性質 單鍵 雙鍵 一定 苯環(huán) 烷烴 不一定 液 不 小 低 2 芳香烴 1 芳香烴 分子里含有一個或多個的烴 2 芳香烴在生產(chǎn) 生活中的作用 苯 甲苯 二甲苯 乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料 苯還是一種重要的有機溶劑 3 芳香烴對環(huán)境 健康產(chǎn)生影響 油漆 涂料 復合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物 秸稈 樹葉等物質不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴 對環(huán)境 健康產(chǎn)生不利影響 苯環(huán) 多維思考 1 判斷下列說法是否正確 正確的打 錯誤的打 1 C2H2和的最簡式相同 2 用溴水鑒別苯和戊烷 3 苯的鄰二取代物不存在同分異構體 4 乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色 說明兩者分子中都含有碳碳雙鍵 提示 1 2 3 4 提示 5 6 7 8 5 苯分子是環(huán)狀結構 分子中12個原子在同一平面上 6 苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 因此苯不能發(fā)生氧化反應 7 苯與溴水充分振蕩后 溴水褪色說明苯分子中的碳原子沒有飽和 8 符合分子式C8H10 屬于芳香烴的同分異構體有4種 且苯環(huán)上的一氯取代只有一種的有1種 2 有下列物質 甲烷 苯 環(huán)己烷 丙炔 聚苯乙烯 環(huán)己烯 鄰二甲苯 1 既能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 又能使溴的CCl4溶液褪色的是 2 寫出鄰二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應的化學方程式 提示 1 考點演練 考向一芳香烴的結構和性質 1 下列關于苯的敘述正確的是 A 反應 為取代反應 有機產(chǎn)物與水混合浮在上層B 反應 為氧化反應 燃燒現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C 反應 為取代反應 有機產(chǎn)物是一種烴D 反應 中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應 是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵 B 2 2017 黑龍江大慶三模 工業(yè)上可由乙苯 C8H10 生產(chǎn)苯乙烯 C8H8 其反應原理是 H2 下列說法中錯誤的是 A 可用溴的四氯化碳溶液來鑒別乙苯和苯乙烯B 乙苯分子中所有原子可能都處于同一平面上C 苯乙烯可發(fā)生氧化反應 取代反應 加成反應D 乙苯與苯互為同系物 B 解析 乙苯不含有碳碳雙鍵 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 苯乙烯中含有碳碳雙鍵 能使溴的四氯化碳溶液褪色 因此可以鑒別 A正確 乙苯中的 CH3和 CH2 碳原子是sp3雜化 因此所有原子不共面 B錯誤 苯乙烯中含有碳碳雙鍵 能發(fā)生氧化反應和加成反應 苯乙烯中含有苯環(huán) 能與液溴等發(fā)生取代反應 C正確 苯和乙苯結構相似 且組成上相差2個 CH2 因此兩者互為同系物 D正確 練后反思 苯的同系物與苯化學性質的區(qū)別與應用1 苯的同系物發(fā)生鹵代反應時 條件不同 取代的位置不同 一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代反應 鐵粉或FeBr3催化時 發(fā)生苯環(huán)上的取代反應 2 烷烴不易被氧化 但苯環(huán)上的烷基受苯環(huán)的影響 易被氧化 大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 而苯不能 可用此性質鑒別苯與某些苯的同系物 考向二含苯環(huán)的同分異構體 B 解析 含3個碳原子的烷基有兩種 甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種 故產(chǎn)物有6種 A正確 B項中物質的分子式為C7H8O 與其互為同分異構體的芳香族化合物有一種醇 苯甲醇 一種醚 苯甲醚 三種酚 鄰甲基苯酚 間甲基苯酚和對甲基苯酚 共有5種 B不正確 含有5個碳原子的烷烴有三種異構體 正戊烷 異戊烷和新戊烷 其一氯代物分別為3 4 1種 C正確 由菲的結構可以看出中間苯環(huán)兩邊對稱 結構中含有5種氫原子 可生成5種一硝基取代物 D正確 4 分子式滿足C10H14的苯的同系物中 含有兩個側鏈的同分異構體有 A 6種B 7種C 8種D 9種 D 解析 組成為C10H14的芳香烴 其苯環(huán)上有兩個取代基時分為兩大類 第一類兩個取代基 一個為甲基 另一個為 CH2CH2CH3或 CH CH3 2 它們連接在苯環(huán)上又有鄰 間 對3種情況 共有6種 第二類兩個取代基均為乙基 它們連接在苯環(huán)上又有鄰 間 對3種情況 總共有9種 練后反思判斷芳香烴同分異構體數(shù)目的方法 1 等效氫法 等效氫 就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子 等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質 分子中完全對稱的氫原子也是 等效氫 其中引入一個新的原子或原子團時只能形成一種物質 例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體分別都有三種 鄰 間 對 2 定一 或定二 移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時 可固定一個移動另一個 從而寫出鄰 間 對三種異構體 苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時 可先固定兩個原子或原子團 得到三種結構 再逐一插入第三個原子或原子團 這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構體 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體的寫法與數(shù)目的判斷 共有 2 3 1 6 六種 考點3鹵代 知識梳理 1 鹵代烴的定義和官能團 1 鹵代烴是烴分子中的氫原子被取代后生成的化合物 通式可表示為R X R 表示烴基 2 官能團是 F Cl Br I 鹵素原子 鹵素原子 2 鹵代烴的物理性質 高 難溶 易溶 小 大 3 鹵代烴的化學性質 消去反應 有機化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個或幾個小分子 如H2O HBr等 而生成 如雙鍵或三鍵 的化合物的反應 含不飽和鍵 5 鹵代烴對環(huán)境的污染氟氯烴會破壞臭氧層 是造成臭氧空洞的主要原因 多維思考 提示 1 2 3 4 5 6 1 判斷下列說法是否正確 正確的打 錯誤的打 1 可用水鑒別己烷和溴乙烷 2 C2H5Br在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH 3 所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應和消去反應 4 氟利昂 鹵代烴 可用作制冷劑 釋放到空氣中容易導致臭氧空洞 5 取溴乙烷水解液 向其中加入AgNO3溶液 可觀察到產(chǎn)生淡黃色沉淀 6 鹵代烴發(fā)生消去反應的產(chǎn)物有兩種 提示 或 2 證明溴乙烷中溴元素的存在 有下列幾步 其正確的操作順序是 填序號 加入硝酸銀溶液 加入氫氧化鈉溶液 加熱 加入蒸餾水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氫氧化鈉醇溶液 考點演練 考向一鹵代烴的性質 1 下列關于有機物的說法中不正確的是 A 所有的碳原子都在同一個平面上B 水解生成的有機物可與NaOH溶液反應C 不能發(fā)生消去反應D 能夠發(fā)生加成反應 B 2 2017 河南漯河月考 下列有機物中能發(fā)生消去反應 且生成物中存在同分異構體的是 B 3 導學號96656247化合物X的分子式為C5H11Cl 用NaOH的醇溶液處理X 可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y Z Y Z經(jīng)催化加氫后都可得到2 甲基丁烷 若將化合物X用NaOH的水溶液處理 則所得有機產(chǎn)物的結構簡式可能是 B 練后反思 1 兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應 考向二鹵代烴 R X 中鹵素原子 X 的檢驗 4 2017 湖北天門三校聯(lián)考 要證明氯乙烷中氯元素的存在可進行如下操作 其中順序正確的是 加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加熱 加入蒸餾水 加入HNO3酸化A B C D A 解析 證明氯乙烷中氯元素 應先水解 后加酸中和至酸性 然后加硝酸銀生成白色沉淀 以此可確定含氯元素 則具體實驗步驟為 加入NaOH溶液 加熱 加入HNO3后酸化 加入AgNO3溶液 即 5 導學號96656248下列關于甲 乙 丙 丁四種有機物的說法正確的是 A 四種物質中分別加入氯水 均有紅棕色液體生成B 四種物質中加入NaOH溶液加熱 然后加入稀硝酸至呈酸性 再滴入AgNO3溶液 均有沉淀生成C 四種物質中加入NaOH的醇溶液加熱 然后加入稀硝酸至呈酸性 再滴入AgNO3溶液 均有沉淀生成D 乙發(fā)生消去反應可能得到兩種烯烴 B 解析 這四種有機物均不能與氯水反應 A錯誤 B項描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法 操作正確 B正確 甲 丙和丁均不能發(fā)生消去反應 C錯誤 乙發(fā)生消去反應只有一種產(chǎn)物 D錯誤 練后反思 微點突破27鹵代烴在有機合成中的應用 在有機合成中常涉及官能團的引入 轉化 數(shù)目改變及保護等 而這個過程往往是借助鹵代烴為中介而實現(xiàn)的 常見的應用如下 A 2 導學號16972247根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空 1 A的結構簡式是 名稱是 2 的反應類型是 的反應類型是 3 反應 的化學方程式是 3 導學號96656249有機化學反應因反應條件不同 可生成不同的有機產(chǎn)品 例如 工業(yè)上利用上述信息 按下列路線合成結構簡式為的物質 該物質是一種香料 請根據(jù)上述路線 回答下列問題 1 A的結構簡式可能為 2 反應 的反應類型分別為 3 反應 的化學方程式為 有機物寫結構簡式 并注明反應條件 4 工業(yè)生產(chǎn)中 中間產(chǎn)物A需經(jīng)反應 得D 而不采取直接轉化為D的方法 其原因是 5 這種香料具有多種同分異構體 其中某些物質有下列特征 其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色 分子中有苯環(huán) 且苯環(huán)上的一溴代物有兩種 寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式 只寫兩種 2 加成反應 消去反應 取代反應或水解反應 真題體驗感悟考法 明確考向 考向一烴的組成結構與性質 1 2017 北京卷 9 我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展 CO2轉化過程示意圖如下 下列說法不正確的是 A 反應 的產(chǎn)物中含有水B 反應 中只有碳碳鍵形成C 汽油主要是C5 C11的烴類混合物D 圖中a的名稱是2 甲基丁烷 B 解析 A項 CO2與H2生成烴 烴中無氧 所以反應會有H2O生成 B項 生成的烴中除了含有碳碳鍵 還有碳氫鍵 C中汽油成分和D中有機物的命名都正確 考向二鹵代烴在有機合成中的作用 2 2016 海南卷 18 富馬酸 反式丁烯二酸 與Fe2 形成的配合物 富馬酸鐵又稱 富血鐵 可用于治療缺鐵性貧血 以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線 A 1 A的化學名稱為 由A生成B的反應類型為 2 C的結構簡式為 3 富馬酸的結構簡式為 解析 1 A的化學名稱為環(huán)己烷 環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應 生成1 氯環(huán)己烷 4 檢驗富血鐵中是否含有Fe3 的實驗操作步驟是 解析 4 檢驗富血鐵中是否含有Fe3 的實驗操作步驟是取少量富血鐵 加入稀硫酸溶解 再滴加KSCN溶液 若溶液顯紅色 則產(chǎn)品中含有Fe3 反之 則無 答案 4 取少量富血鐵 加入稀硫酸溶解 再滴加KSCN溶液 若溶液顯紅色 則產(chǎn)品中含有Fe3 反之 則無 5 富馬酸為二元羧酸 1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應可放出LCO2 標準狀況 富馬酸的同分異構體中 同為二元羧酸的還有 寫出結構簡式 3 2016 全國 卷 38節(jié)選 端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應 稱為Glaser反應 該反應在研究新型發(fā)光材料 超分子化學等方面具有重要價值 下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線 回答下列問題 1 和 的反應類型分別為 答案 1 取代反應消去反應 2 化合物 也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物 該聚合反應的化學方程式為 3 芳香化合物F是C的同分異構體 其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫 數(shù)目比為3 1 寫出其中3種的結構簡式 4 寫出用2 苯基乙醇為原料 其他無機試劑任選 制備化合物D的合成路線