高中化學(xué) 專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元 有機化合物的結(jié)構(gòu) 第2課時 同分異構(gòu)體課件 蘇教版選修5

《高中化學(xué) 專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元 有機化合物的結(jié)構(gòu) 第2課時 同分異構(gòu)體課件 蘇教版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元 有機化合物的結(jié)構(gòu) 第2課時 同分異構(gòu)體課件 蘇教版選修5（42頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、專題2 第一單元 有機化合物的結(jié)構(gòu)1.理解同分異構(gòu)現(xiàn)象，能識別常見的同分異構(gòu)體。2.掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。目標導(dǎo)航基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)重點難點探究隨堂達標檢測欄目索引一、同分異構(gòu)體的基本概念答案1.同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同 ，但具有不同 的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。其特點是： 相同， 不同。如戊烷(C5H12)有三種不同的結(jié)構(gòu)： 、 、 。 _ _基礎(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)分子式結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)CH3CH2CH2CH2CH3答案議一議 1.同分異構(gòu)體產(chǎn)生的原因是什么？答案答案原子間連接方式不同或原子在空間的排布不同。2.是不是每一種分子都存在同分異構(gòu)體

2、？答案答案不是，有的分子只有一種結(jié)構(gòu)，不存在同分異構(gòu)體，例如：CH4。3.具有相同相對分子質(zhì)量的兩種化合物一定是同分異構(gòu)體嗎？答案答案不一定。因為相對分子質(zhì)量相同的兩種化合物，分子式不一定相同。判斷是否為同分異構(gòu)體的關(guān)鍵是看是不是具有相同的分子式和不同的結(jié)構(gòu)。答案二、同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)方式形成途徑示例碳鏈異構(gòu) 不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3與 _位置異構(gòu) 不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CHCH2CH3與CH3CH=CHCH3官能團異構(gòu)(類別異構(gòu)) 不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與_碳骨架官能團位置官能團種類CH3OCH3立體異構(gòu)分子中各原子的空間排列方式不同產(chǎn)生的異構(gòu)，包括順反異構(gòu)、對

3、映異構(gòu) (順反異構(gòu))(對映異構(gòu))議一議 1.下面每組中的兩種有機化合物皆互為同分異構(gòu)體。請你嘗試從碳原子的連接順序及官能團的類別和位置的角度說明它們?yōu)槭裁椿橥之悩?gòu)體。(2) (3) (4) (1) 答案答案答案(1)(2)為官能團位置不同導(dǎo)致異構(gòu)；(3)碳原子連接方式不同(碳鏈異構(gòu))導(dǎo)致異構(gòu)；(4)為官能團類別不同導(dǎo)致異構(gòu)。2.同分異構(gòu)體具有相同的分子組成，但其結(jié)構(gòu)不同，其性質(zhì)是否完全不同？答案答案不一定，一般情況下物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)可能相同也可能不同。若為同類物質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)可能相同，若為不同類物質(zhì)(如官能團異構(gòu))，化學(xué)性質(zhì)則不同。返回答案一、同分異構(gòu)體的書寫方法重點難點探究1.減鏈法

4、(適用于碳鏈異構(gòu))以烷烴C6H14為例，寫出所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。方法：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，分布由對、鄰到間。步驟：(1)將分子中所有碳原子連成直鏈作為主鏈。CCCCCC成直線、一線串(2)從主鏈一端取下一個C原子，依次連接在主鏈中心對稱線一側(cè)的C原子上。(3)從主鏈一端取下兩個C原子，使這兩個C原子以相連或分開的形式，依次連在主鏈余下的C原子上。 對 鄰 間(不合適，舍去)從頭摘，掛中間 向邊排，不到端(4)根據(jù)碳原子4價原則補足氫原子。故C6H14共有五種同分異構(gòu)體。CH3CH2CH2CH2CH2CH3 注意：(1)從主鏈取下的碳原子不得多于主鏈剩余部分。(2)若

5、甲基連端點碳原子或乙基連第2個碳原子(與端點碳原子相連的碳)，則與前面已寫出的同分異構(gòu)體重復(fù)。2.插入法(適用于烯烴、炔烴、醚、酮、酯等的異構(gòu))方法：先寫碳鏈異構(gòu)的骨架，再將官能團插入碳鏈中。舉例：(1)寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。碳鏈異構(gòu)：位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置。在()式中，雙鍵可能插入的位置有C=CCCC、CC=CCC；在()式中，雙鍵可能插入的位置有 、 、 ；在()式中，雙鍵無法插入，因為碳只能形成四個鍵。整理后得共有5種：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、 、 。(2)寫出分子式為C5H8的炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(式中數(shù)

6、字為叁鍵插入位置)。 (無位置能插入叁鍵)，共3種。(3)寫出分子式為C5H10O的酮的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(式中數(shù)字為雙鍵插入位置)。 (無位置能插入羰基)，共3種。3.取代法(適用于醇、鹵代烴、羧酸等的異構(gòu))方法：先寫碳鏈異構(gòu)，再寫官能團位置異構(gòu)。舉例：寫出分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(式中數(shù)字為OH取代H的位置)。1.同分異構(gòu)體的書寫順序(1)首先考慮官能團異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物，確定先寫哪一類有機物。(2)在確定具有相同官能團有機物的同分異構(gòu)體時，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。(3)在同一官能團的基礎(chǔ)上，再考慮官能團的位置異構(gòu)。2.常見的官能團異構(gòu)(1)烯烴

7、與環(huán)烷烴(通式CnH2n)，如CH2=CHCH3與 。(2)炔烴與二烯烴(通式CnH2n2)，如CH2=CHCH=CH2與CH3CH2CCH。特別提醒(3)醇與醚(通式CnH2n2O)，如CH3CH2OH與CH3OCH3。(4)醛、酮與烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、 與HOCH2CH=CH2。(5)羧酸、酯與羥基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHO。(6)氨基酸與硝基化合物，如H2NCH2COOH與CH3CH2NO2。(7)芳香醇、芳香醚與酚，如 、 、 。解析答案例1 寫出分子式為C7H16的有機物的所有同分異構(gòu)體。解析解析根據(jù)分子式

8、可判斷該有機物屬于烷烴，只存在碳鏈異構(gòu)，可用“減碳對稱法”解答本題。(1)主鏈最長為7個C，即寫出無支鏈的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式；(2)主鏈變?yōu)?個C，另一個C作支鏈， ，其取代位置由心到邊，先寫出號位置，再寫出號位置；(3)主鏈變?yōu)?個C，另外2個C以2個甲基作為支鏈，按“排布由對、鄰到間”的順序，可先固定一個甲基，再移動另一個甲基的位置。(4)主鏈變?yōu)?個C，另外2個C以乙基作為支鏈，連在中心碳上。(5)主鏈變?yōu)?個C，另外3個C只以甲基作為支鏈，只有一種排布： 。據(jù)此可寫出分子式為C7H16的有機物的 9種同分異構(gòu)體。解析答案答案答案CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3、解析答案、。書寫同

9、分異構(gòu)體應(yīng)注意以下兩點(1)有序性，即從某一種形式開始排列，依次進行，防止遺漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氫被取代時得到相同的物質(zhì)。解題反思解析答案變式訓(xùn)練1分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A.6種 B.7種 C.8種 D.9種解析解析先寫出碳鏈異構(gòu)，再用取代法連接Cl，即可求出C5H11Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目。碳鏈異構(gòu)有： 。中Cl可取代的位置有1、2、3，共3種同分異構(gòu)體；中左右不對稱，Cl可取代的位置有1(5與1相同)、2、3、4，共4種同分異構(gòu)體；有1種同分異構(gòu)體，所以C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有8種。C二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1.基元法如：已

10、知丁基C4H9有4種同分異構(gòu)體，則丁醇C4H9OH有4種同分異構(gòu)體。同理，C4H9Cl和C4H9CHO、C4H9COOH都有4種同分異構(gòu)體。2.換元法如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體： 、 、 ，用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有三種同分異構(gòu)體。3.對稱法(又稱等效氫法)等效氫的判斷方法可按下列三點判斷同一個C原子上的氫是等效的。如 ，2號位置上的2個H原子等效。同一個C原子上所連甲基上的氫原子是等效的，如 ，4號和5號位置上的6個H原子等效。處于對稱位置上的氫原子是等效的，如 ，1、5、4、6號碳原子上的H原子等效，2,3號碳原子上的H原子等效。4.定一移二法對于二元取代物的同

11、分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個Cl原子有2種： 、 ；第2步固定第2個氯原子：有3種，有2種，其中b和d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。根據(jù)“等效氫原理”可知：在10個碳原子以內(nèi)的烷烴中，一氯代物只有一種的有機物有：CH4、CH3CH3、 、 。特別提醒例2 結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的數(shù)目有()A.4種 B.5種C.6種 D.7種解析答案解析解析本題可采用“定一移二”求解。(1)先分析兩個甲基在苯環(huán)上的異構(gòu)情況，可得以下3種結(jié)構(gòu)：(2)再分析上述3種結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上加上一個Cl原子后的異

12、構(gòu)情況：可得 、 2種異構(gòu)體；解析答案可得 、 、 3種異構(gòu)體；可得 1種結(jié)構(gòu)，由此可知二甲基氯苯有6種不同的結(jié)構(gòu)(即異構(gòu)體)。答案答案C多元取代物或多官能團衍生物同分異構(gòu)體書寫時，可先固定一個取代基位置或一種官能團，再移動另一取代基或另一種官能團。解題反思變式訓(xùn)練2已知C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體，則分子式為C5H10O的醛的種類有 ()A.3種 B.4種C.5種 D.6種解析解析分子式為C5H10O的醛可以看作C4H9CHO，由于C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體，用CHO取代Cl，得4種C4H9CHO的同分異構(gòu)體。所以分子式為C5H10O的醛有4種。B返回解析答案 解析答案隨堂達標檢測1.互為

13、同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能()A.具有相同的相對分子質(zhì)量B.具有相同的熔、沸點和密度C.具有相同的分子式D.組成元素相同解析解析互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，其分子式相同(相對分子質(zhì)量也相同)，但結(jié)構(gòu)不同，因此，其物理性質(zhì)不同。B解析答案2.2,2,4-三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時，生成的一氯代物可能有()A.2種 B.3種 C.4種 D.5種解析解析2,2,4-三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為 ，該有機物中有4種位置不同的氫原子，因此其一氯代物也有4種。C解析答案3.下列選項屬于碳鏈異構(gòu)的是()A.CH3CCCH3和CH3CH2CCHB. 和CH3CH2CH2CH2CH3C. D.CH3CH2CH2Br和CH3

14、CHBrCH3解析解析碳鏈異構(gòu)是碳鏈骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。A、D選項屬于位置異構(gòu)；C選項是官能團異構(gòu)；B選項是碳鏈異構(gòu)。答案答案B解析答案4.在歐洲一些國家曾發(fā)現(xiàn)飼料被污染，導(dǎo)致畜禽類制品及乳制品不能食用，經(jīng)測定飼料中含有劇毒物質(zhì)二 英，其結(jié)構(gòu)為 ，已知它的二氯代物有10種，則其六氯代物有()A.15種 B.11種 C.10種 D.5種解析解析解答本題可用替代法：二 英的分子式為C12H8O2，其二氯代物有10種，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10種同分異構(gòu)體。C返回解析答案5.進行一氯取代反應(yīng)后，只能生成3種沸點不同的有機物的烷烴是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3解析解析本題考查同分異構(gòu)體的種類，生成3種沸點不同的有機物說明此烷烴進行一氯取代后生成3種同分異構(gòu)體。D