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1、
高考化學一輪復習專題《同分異構體》
一、同系物、同分異構體、同素異形體和同位素概念辨析
概念
同系物
同分異構體
同素異形體
同位素
研究范圍
化合物
化合物
單質(zhì)
原子
限制條件
結構相似
分子式相同
同一元素
質(zhì)子數(shù)相同
組成相差n個CH2原子團
結構不同
性質(zhì)不同
中子數(shù)不同
二、同分異構體的種類及書寫規(guī)律
1、種類：分 類別異構 、碳鏈異構 、位置異構 、順反異構、對映異構等
2、書寫規(guī)律
（1）烷烴
只存在碳鏈異構，書寫時具體規(guī)律如下：①成直鏈，一條線；②摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、
2、間。
（2）具有官能團的有機物
如：烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、酸、酯等，書寫時要注意它們存在官能團位置異構、官能團類別異構和碳鏈異構。一般書寫順序是：一般的書寫順序為：類別異構→碳鏈異構→位置異構，一一考慮，這樣可以避免重寫或漏寫。
（3）芳香族化合物
取代基在苯環(huán)上的相對位置分鄰、間、對3種
【例1】寫出分子式為C5H10的同分異構體
3、 。
【例2】某有機物的結構簡式為，它的同分異構體中屬于芳香醇的共有：
3、同分異構體書寫的某些方法
（1）取代法：把烴的衍生物看作烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代的產(chǎn)物，如鹵代烴、醛、羧酸、醇等的書寫都可以這樣處理。
【例3】已知某有機物分子中含兩個—CH3，一個—CH2—，兩個 ，兩個—Cl，該有機物可能的結構簡式有 種，分別為
4、
若把—Cl換成—OH，其余不變，則該有機物的結構簡式為有 種。
（2）消去法：如在書寫烯烴、炔烴的同分異構體時，烯烴可看作烷烴相鄰兩個碳原子上各失去一個氫原子形成的，炔烴則可看作相鄰兩個碳原子上各失去兩個氫原子形成的。
【例4】某有機物與H2按1：1物質(zhì)的量之比
加成后生成的結構為：
則該有機物可能的結構有 種，若有機物與
H2按1：2加成，則原有機物可能的結構有 種。
（3）插入法 ：在書寫醚、酯類、酮等同分異構體時，醚可看作烴中的C—C鍵之間插入
一個氧原子，酮可看作C—C之間插入一個 來
5、書寫，而酯則可看作C—C或C—H鍵之間插入一個 來書寫。
【例5】寫出分子式為C8H8O2的屬于酯的芳香族化合物的同分異構體
三、同分異構體的?？碱}型
1、判斷是否互為同分異構體
做此類題要先看分子式是否相同，再看結構是否不同。對結構不同要從兩個方面來考慮：一是原子或原子團連接順序；二是原子的空間位置。
【例6】下列物質(zhì)互為同分異構體的一組為 ?。ā ?/p>
6、 ）
A、 與 B、CH3CH2NO2與H2NCH2COOH
C、淀粉和纖維素 D、麥芽糖與蔗糖
E、與 F、 與
2、判斷取代產(chǎn)物同分異構體的數(shù)目
做此類題要先分析有機物的結構特點，確定H原子的種類，再確定取代產(chǎn)物同分異構體的數(shù)目；或者依據(jù)烴基的同分異構體數(shù)目進行判斷。常用的方法有：
（1）基元法：熟記常見的幾種烴基的異構體數(shù)目，如：丙基（－C3H7）有 種，為 ?。欢』ǎ瑿4H9）有 種，為
，那么丁醇、戊醛、戊酸等都有 種異構體。
7、
【例7】分子式為C5H10O2的屬于酯的同分異構體有 種。
（2）替代法：如二氯苯有3種同分異構體，則四氯苯也有3種同分異構體。
（3）等效氫法：同一碳原子上的H原子等效；同一碳原子上的甲基H原子等效；位于對稱位置上的H原子等效。
【例8】萘分子中一個氫原子被溴原子取代所形成的化合物的數(shù)目有 種，兩個氫原子被溴取代所得的化合物有 種；六個氫原子被溴取代，所得的化合物有 種；若一個氫原子被—X取代，另一個氫原子被—Y取代，可以得到 種同分異構體；
若是聯(lián)二苯（），已知碳碳單鍵可以旋轉，那么它的一溴代物為 種，二溴代物為
8、 種。
3、限定范圍書寫或補寫同分異構體
解此類題要先看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構體的結構特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律后再補寫，同時應注意碳的四價原則和官能團存在的位置要求。
【例9】某芳香化合物A的分子式是C8H8Cl2，A的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則A的所有可能的結構簡式是_______________________________________________________
____________________________________________________________________________。
4、結合新的信息研究同分異構體
【
9、例10】質(zhì)子核磁共振譜（PMR）是研究有機物結構的重要方法之一。在研究的化合物分子中，所處環(huán)境完全相同的氫原子在PMR譜中出現(xiàn)同一種信號峰，如(CH3)2CHCH2CH3在PMR譜中有四種信號峰。又如CH3－CHBr＝CHX存在著如下的兩種不同空間結構：
因此CH3－CHBr＝CHX的PMR譜上會出現(xiàn)氫原子的四種不同信號峰。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?
（1）化學式為C3H6O2的物質(zhì)在PMR譜上觀察到下列兩種情況下氫原子給出的信號峰：第一種情況出現(xiàn)兩個信號峰，第二種情況出現(xiàn)三個信號峰，由此可推斷對應于這兩種情況
該有機物質(zhì)結構式可能為：
10、 ；
（2）測定CH3CH＝CHCl時：能得到氫原子給出的信號峰6種：由此可推斷該有機物一
定存在 種不同的結構：其結構式為： 。
【課后練習】
1、對于化學式為C5H12O2的二元醇，其主鏈為4個碳原子的同分異構體有 ?。ā 。?
A．4種 B．5種 C．6種 D． 7種
2、化學式為C10H14的分子不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，它的分子結構中只含有一個烷基，它與液溴在還原性鐵粉存在的條件下反應生成的一溴代物結構有12
11、種，則此烷基的結構有幾種 ?。ā 。?
A．2種 B．3種 C．4種 D．5種
3、（1）已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結構相似(如左下圖)，則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構體的數(shù)目為 ?。ā 。?
（2）已知化合物A（C4Si4H8）與立方烷（C8H8）的分子結構相似(如右下圖)，則C4SiH8的二氯代物的同分異構體數(shù)目為 （ ?。?/p>
12、
A．3 B．4 C．5 D．6
4、已知丁烷的二氯代物有8種同分異構體，那么它的八氯代物有 種。己烯有多種同分異構體，其中有四種同分異構體氫化后得到同一種產(chǎn)物，這種產(chǎn)物的結構簡式為
。
13、
三星烷
四星烷
五星烷
5、近年來，化學家們合成了如下圖所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。
（1）六星烷的化學式為 ，這一系列的星烷 （選填：是或不是）互為同系物。
（2）與三星烷互為同分異構體的芳香烴有 種。
（3）一氯四星烷的結構簡式有 ， 二溴三星烷有 種。
6、有機物A的相對分子質(zhì)量為156，完全燃燒后只生成CO2和H2O。
（1）寫出A的4種可能的分子式
（2）若A為鏈烴，它在CCl4溶液中跟Br2不起反應，但是在光照下Br2可以跟A起取代反應，取代反應的產(chǎn)物的相對分子量為235的只有兩種：產(chǎn)量最多的一種為B，產(chǎn)量較少的一種為C，另外還得到相對分子質(zhì)量314的產(chǎn)物多種。
①請寫出A、B、C的結構簡式：A B C
②相對分子質(zhì)量為314的有機物的同分異構體有 種。
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