高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第九章（B）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第二節(jié) 烴和鹵代烴課件

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1、第二節(jié)烴和鹵代烴考點(diǎn)一考點(diǎn)一 烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【核心知識(shí)通關(guān)【核心知識(shí)通關(guān)】1.1.脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式：脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式：單鍵單鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵碳碳三鍵C Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)C Cn nH H2n 2n (n2)(n2)C Cn nH H2n-22n-2(n2)(n2)2.2.脂肪烴的代表物脂肪烴的代表物甲烷、乙烯、乙炔的組成和結(jié)甲烷、乙烯、乙炔的組成和結(jié)構(gòu)：構(gòu)：4CH24C H22C H4CHCHCH22CHCH正四面體平面直線3.3.脂肪烴的物理性質(zhì)：脂肪烴的物理性質(zhì)：性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律變化規(guī)

2、律狀態(tài)狀態(tài)狀態(tài)常溫下含有狀態(tài)常溫下含有_個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)，個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸隨碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸_；同分異構(gòu)；同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越_ 相對相對密度密度 隨碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度隨碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水均比水_ 水溶性水溶性 均均_溶于水溶于水 1 14 4升高升高小小難難低低4.4.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)：脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)：(1)(1)烷烴的取代反應(yīng)。烷烴的取代反應(yīng)。取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子

3、團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。所替代的反應(yīng)。烷烴的鹵代反應(yīng)。烷烴的鹵代反應(yīng)。光照光照鹵素單質(zhì)鹵素單質(zhì)1 mol1 mol如乙烷和氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為如乙烷和氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為_33232CH CHClCH CH ClHCl 。光照光照 (2)(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的_與其他原與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。不飽和碳原子不飽和碳原子烯烴、炔烴的加成反應(yīng)（寫出有關(guān)反應(yīng)方程式）。烯烴、炔烴的加

4、成反應(yīng)（寫出有關(guān)反應(yīng)方程式）。CHCH2 2 CHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH2 2BrBrCHCH2 2BrBrCHCH2 2 CHCH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH2 2ClCl 催化劑催化劑CHCH2 2 CH CH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH催化劑催化劑 加熱，加壓加熱，加壓（3 3）烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)。）烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)。丙烯的加聚反應(yīng)方程式：丙烯的加聚反應(yīng)方程式：_乙炔的加聚反應(yīng)方程式：乙炔的加聚反應(yīng)方程式：_（4 4）脂肪烴的氧化反應(yīng)。）脂肪烴的氧化反應(yīng)。烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒現(xiàn)象燃燒火焰燃燒火焰

5、較明亮較明亮燃燒火焰明亮，燃燒火焰明亮，帶黑煙帶黑煙燃燒火焰很明亮，燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙帶濃黑煙通入酸性通入酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液_不褪色不褪色褪色褪色褪色褪色某烴的分子式為某烴的分子式為CxHyCxHy，則該烴燃燒反應(yīng)方程式為，則該烴燃燒反應(yīng)方程式為_xy222yyC HxOxCOH O42（） 。點(diǎn)燃點(diǎn)燃 （5 5）二烯烴的加成反應(yīng)。）二烯烴的加成反應(yīng)。【特別提醒【特別提醒】（1 1）烷烴與氯氣的取代反應(yīng)是逐步進(jìn)行的，反應(yīng)過）烷烴與氯氣的取代反應(yīng)是逐步進(jìn)行的，反應(yīng)過程中往往多步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，得到的有機(jī)產(chǎn)物是混合程中往往多步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，得到的有機(jī)產(chǎn)物是混合物。物。（2 2）

6、烷烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，每取代）烷烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，每取代1 mol H1 mol H，需，需要消耗要消耗1 mol Cl1 mol Cl2 2。（3 3）烷烴分子中的碳原子并不在一條直線上，而是呈）烷烴分子中的碳原子并不在一條直線上，而是呈鋸齒形。鋸齒形。（4 4）烯烴和炔烴性質(zhì)相似，都可與）烯烴和炔烴性質(zhì)相似，都可與H H2 2、鹵素單質(zhì)、鹵、鹵素單質(zhì)、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)，都可被酸性化氫等發(fā)生加成反應(yīng)，都可被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化而使溶液氧化而使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。（5 5）鑒別乙烯和乙烷可選用溴水或酸性）鑒別乙烯和乙烷可選用溴水或酸性KMn

7、OKMnO4 4溶液，溶液，但要除去乙烷中混有的乙烯，則只能選用溴水，因但要除去乙烷中混有的乙烯，則只能選用溴水，因?yàn)樗嵝詾樗嵝訩MnOKMnO4 4溶液可將乙烯氧化為溶液可將乙烯氧化為COCO2 2，會(huì)引入新的，會(huì)引入新的雜質(zhì)。雜質(zhì)?！靖呖寄M精練【高考模擬精練】1.1.（20162016濰坊模擬）下列現(xiàn)象因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)而濰坊模擬）下列現(xiàn)象因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的是產(chǎn)生的是( () )A A乙烯使酸性乙烯使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色B B苯加入溴水中，振蕩后水層接近無色苯加入溴水中，振蕩后水層接近無色C C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D D甲烷與氯氣

8、混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失【解析【解析】選選C C。乙烯使酸性。乙烯使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色是因?yàn)橐蚁┤芤和噬且驗(yàn)橐蚁┍谎趸?，被氧化，A A錯(cuò)誤；苯加入溴水中，振蕩后水層接近無錯(cuò)誤；苯加入溴水中，振蕩后水層接近無色屬于萃取，色屬于萃取，B B錯(cuò)誤；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色錯(cuò)誤；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色發(fā)生的是乙烯和溴的加成反應(yīng)，發(fā)生的是乙烯和溴的加成反應(yīng)，C C正確；甲烷與氯氣正確；甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失屬于甲烷的取代反混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失屬于甲烷的取代反應(yīng)，應(yīng)，D D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。2.2.下列關(guān)于有機(jī)化合

9、物的說法正確的是下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是( () )A.(2015A.(2015福建高考福建高考) )聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵B.(2015B.(2015浙江高考浙江高考) )己烷共有己烷共有4 4種同分異構(gòu)體，它們種同分異構(gòu)體，它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同C.(2015C.(2015福建高考福建高考) )丁烷有丁烷有3 3種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體D.(2015D.(2015浙江高考浙江高考) )聚合物聚合物【解析【解析】選選D D。聚氯乙烯是以氯乙烯為原料，通過加聚。聚氯乙烯是以氯乙烯為原料，通過加聚反應(yīng)形成的，分子中不含有碳碳雙鍵，反應(yīng)形成的

10、，分子中不含有碳碳雙鍵，A A項(xiàng)錯(cuò)誤；己烷項(xiàng)錯(cuò)誤；己烷有有5 5種同分異構(gòu)體：正己烷種同分異構(gòu)體：正己烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )4 4CHCH3 3、2 2- -甲基戊烷甲基戊烷(CH(CH3 3) )2 2CH(CHCH(CH2 2) )2 2CHCH3 3、3 3- -甲基戊烷甲基戊烷CHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3、2 2，3 3- -二甲基丁烷二甲基丁烷CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH(CH)CH(CH3 3)CH)CH3 3、2 2，2 2- -二甲基丁烷二甲基丁烷CHCH3 3C(CHC(CH3 3)

11、 )2 2CHCH2 2CHCH3 3，B B項(xiàng)錯(cuò)誤；丁烷項(xiàng)錯(cuò)誤；丁烷有兩種同分異構(gòu)體：有兩種同分異構(gòu)體：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和 ，C C項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯和乙烯作為單體加聚可以得到項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯和乙烯作為單體加聚可以得到 ，D D項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。3.3.（20162016鄭州模擬）已知飽和酸鄭州模擬）已知飽和酸(A)(A)與足量的乙醇與足量的乙醇(B)(B)在一定條件下生成酯在一定條件下生成酯(C)(C)，若，若M(C)=M(A)+56M(C)=M(A)+56且且A A分子比分子比B B分子多分子多3 3個(gè)碳原子，則上述反應(yīng)生成的個(gè)碳原子，則上述反應(yīng)生成的C C

12、最多有最多有( () )A A4 4種種 B B5 5種種 C C6 6種種 D D7 7種種【解析【解析】選選A A。乙醇的相對分子質(zhì)量為。乙醇的相對分子質(zhì)量為4646，所以酸為二，所以酸為二元酸，元酸，M(C)=M(A)+46M(C)=M(A)+462-182-182=M(A)+562=M(A)+56，符合題意。，符合題意。分子中有分子中有5 5個(gè)碳原子的二元酸，結(jié)構(gòu)有如下個(gè)碳原子的二元酸，結(jié)構(gòu)有如下4 4種：種：HOOCHOOC（CHCH2 2）3 3COOHCOOH、HOOCHOOCCHCH（CHCH3 3）CHCH2 2COOHCOOH、HOOCHOOCCHCH（C C2 2H H5

13、 5）COOHCOOH、HOOCHOOCC C（CHCH3 3）2 2COOHCOOH，因此生成的酯最多有，因此生成的酯最多有4 4種結(jié)種結(jié)構(gòu)，選構(gòu)，選A A?？键c(diǎn)二考點(diǎn)二 芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【核心知識(shí)通關(guān)【核心知識(shí)通關(guān)】1.1.苯和苯的同系物結(jié)構(gòu)比較：苯和苯的同系物結(jié)構(gòu)比較：苯苯 苯的同系物苯的同系物 化學(xué)式化學(xué)式 C C6 6H H6 6 通式通式C Cn nH H2n-62n-6（n6n6） 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn) 苯環(huán)上的碳碳鍵苯環(huán)上的碳碳鍵是介于是介于_和和_之間的特殊鍵之間的特殊鍵空間構(gòu)型為空間構(gòu)型為_ 分子中含有分子中含有_苯環(huán)苯環(huán)與苯環(huán)相連的基團(tuán)與苯環(huán)相連的基團(tuán)為

14、為_ 單鍵單鍵雙鍵雙鍵平面平面正六邊形正六邊形一個(gè)一個(gè)烷基烷基2.2.苯和苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)：苯和苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)：苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代，能加成，難氧化；苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代，能加成，難氧化；苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：易取代，能加成，能氧化。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：易取代，能加成，能氧化。（1 1）取代反應(yīng)。）取代反應(yīng)。硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)。a.a.苯的硝化反應(yīng)：苯的硝化反應(yīng)：_b.b.甲苯的硝化反應(yīng)：甲苯的硝化反應(yīng)：_上述反應(yīng)中濃硫酸的作用是上述反應(yīng)中濃硫酸的作用是_，硝基苯，硝基苯是一種具有苦杏仁氣味、密度比水是一種具有苦杏仁氣味、密度比水_、不溶于水的油、不溶于水的油狀液體，狀液體

15、，2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯俗稱為三硝基甲苯俗稱為TNTTNT。催化劑和吸水劑催化劑和吸水劑大大鹵代反應(yīng)。鹵代反應(yīng)。a.a.苯與液溴的取代反應(yīng)：苯與液溴的取代反應(yīng)：_b.b.對二甲苯與液溴（對二甲苯與液溴（FeBrFeBr3 3作催化劑）的取代反應(yīng)，作催化劑）的取代反應(yīng)，寫出生成一溴代物的化學(xué)方程式：寫出生成一溴代物的化學(xué)方程式：_c.c.對二甲苯與氯氣（光照條件）的取代反應(yīng)，寫出生對二甲苯與氯氣（光照條件）的取代反應(yīng)，寫出生成一氯代物的化學(xué)方程式：成一氯代物的化學(xué)方程式：_苯的同系物與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)條件不苯的同系物與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)條件不同，取代的位置不同，

16、在光照條件下，苯環(huán)的側(cè)鏈發(fā)同，取代的位置不同，在光照條件下，苯環(huán)的側(cè)鏈發(fā)生取代反應(yīng)；在三鹵化鐵催化下，發(fā)生苯環(huán)上的取代生取代反應(yīng)；在三鹵化鐵催化下，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。反應(yīng)。加成反應(yīng)。加成反應(yīng)。a.a.苯與氫氣的加成反應(yīng)：苯與氫氣的加成反應(yīng)：_b.b.甲苯與氫氣的加成反應(yīng)：甲苯與氫氣的加成反應(yīng)：_氧化反應(yīng)。氧化反應(yīng)。苯和苯的同系物均可燃燒，苯不能使酸性苯和苯的同系物均可燃燒，苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪溶液褪色，但苯的同系物能使酸性色，但苯的同系物能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。甲苯被酸性甲苯被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化的反應(yīng)表示為溶液氧化的反應(yīng)表示為3

17、.3.苯的同系物的同分異構(gòu)體：苯的同系物的同分異構(gòu)體：（1 1）C C8 8H H1010。名稱名稱 乙苯乙苯 鄰二甲苯鄰二甲苯 間二甲苯間二甲苯 對二甲苯對二甲苯 一氯一氯代物代物種數(shù)種數(shù) 烴基烴基 _苯環(huán)苯環(huán) _總和總和 _2 21 11 11 13 32 23 31 15 53 34 42 2（2 2）C C9 9H H1212。丙苯類：丙苯類：甲乙苯類：甲乙苯類： 三甲苯類三甲苯類 4.4.芳香烴：芳香烴：（1 1）芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)）芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)_的烴。的烴。（2 2）芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲）芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、

18、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。一種重要的有機(jī)溶劑。苯環(huán)苯環(huán)（3 3）芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：）芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和有機(jī)物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。不利影響?！咎貏e提醒【特別提醒】正確理解苯的同系物中側(cè)鏈和苯環(huán)的性質(zhì)正確理解苯的同系物中側(cè)鏈和苯環(huán)的性質(zhì)（1

19、1）側(cè)鏈和苯環(huán)的性質(zhì)：苯的同系物側(cè)鏈為烷基，具）側(cè)鏈和苯環(huán)的性質(zhì)：苯的同系物側(cè)鏈為烷基，具有烷烴的性質(zhì)，可與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代有烷烴的性質(zhì)，可與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)具有苯的性質(zhì)，可發(fā)生取代反應(yīng)（硝化反反應(yīng)；苯環(huán)具有苯的性質(zhì)，可發(fā)生取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)等）和加成反應(yīng)（與應(yīng)、鹵代反應(yīng)等）和加成反應(yīng)（與H H2 2加成）。加成）。（2 2）側(cè)鏈和苯環(huán)的相互影響。）側(cè)鏈和苯環(huán)的相互影響。在苯的同系物中，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈的反應(yīng)活在苯的同系物中，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈的反應(yīng)活性增強(qiáng)，表現(xiàn)在側(cè)鏈可被酸性性增強(qiáng)，表現(xiàn)在側(cè)鏈可被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化，而烷溶液氧

20、化，而烷烴不能被氧化。烴不能被氧化。側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)的反應(yīng)活性側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)的反應(yīng)活性增強(qiáng)，表現(xiàn)在苯環(huán)上的取代反應(yīng)變得更容易，如苯的增強(qiáng)，表現(xiàn)在苯環(huán)上的取代反應(yīng)變得更容易，如苯的硝化反應(yīng)溫度是硝化反應(yīng)溫度是505060 60 ，而甲苯在約，而甲苯在約30 30 的溫度的溫度下就能發(fā)生硝化反應(yīng)，而且苯反應(yīng)只得到一取代產(chǎn)下就能發(fā)生硝化反應(yīng)，而且苯反應(yīng)只得到一取代產(chǎn)物，而甲苯得到三取代產(chǎn)物。物，而甲苯得到三取代產(chǎn)物?！靖呖寄M精練【高考模擬精練】1.1.（20132013全國卷全國卷）下列敘述中，錯(cuò)誤的是）下列敘述中，錯(cuò)誤的是( () )A.A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持苯與濃硝酸、濃硫

21、酸共熱并保持555560 60 反應(yīng)生成反應(yīng)生成硝基苯硝基苯B.B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷D.D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2 2，4-4-二氯甲苯二氯甲苯【解析【解析】選選D D。苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持。苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持555560 60 水浴加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，其中濃硫酸水浴加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，其中濃硫酸起催化劑和吸水劑的作用，起催化劑和吸水劑的作用，A A項(xiàng)正確

22、；苯乙烯中的碳碳項(xiàng)正確；苯乙烯中的碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故在合適條雙鍵和苯環(huán)都可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷，件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷，B B項(xiàng)正確；乙烯可以項(xiàng)正確；乙烯可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成1 1，2 2- -二溴二溴乙烷，乙烷，C C項(xiàng)正確；甲苯與氯氣在光照下發(fā)生甲基上的取項(xiàng)正確；甲苯與氯氣在光照下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，不是苯環(huán)上的取代反應(yīng)，代反應(yīng)，不是苯環(huán)上的取代反應(yīng)，D D項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。2.2.下列說法正確的是下列說法正確的是( () )A.(2013A.(2013海南高考海南

23、高考) )可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷環(huán)己烯和環(huán)己烷B.(2015B.(2015浙江高考浙江高考) )在一定條件下，苯與液溴、硝在一定條件下，苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C.(2015C.(2015廣東高考廣東高考) )包裝用材料聚乙烯和聚氯乙烯都包裝用材料聚乙烯和聚氯乙烯都屬于烴屬于烴D.(2015D.(2015廣東高考廣東高考)PX)PX項(xiàng)目的主要產(chǎn)品對二甲苯屬于項(xiàng)目的主要產(chǎn)品對二甲苯屬于飽和烴飽和烴【解析【解析】選選B B。環(huán)己烯能與酸性高錳酸鉀溶液反

24、應(yīng)使。環(huán)己烯能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)使溶液褪色，但苯和環(huán)己烷均不與酸性高錳酸鉀溶液反溶液褪色，但苯和環(huán)己烷均不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，二者不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別，應(yīng)，二者不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別，A A項(xiàng)錯(cuò)誤；項(xiàng)錯(cuò)誤；苯與液溴、硝酸、硫酸的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)，苯與液溴、硝酸、硫酸的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)，B B項(xiàng)項(xiàng)正確；聚氯乙烯中含有氯元素，屬于鹵代烴，不屬于正確；聚氯乙烯中含有氯元素，屬于鹵代烴，不屬于烴，烴，C C項(xiàng)錯(cuò)誤；對二甲苯中含有苯環(huán)，不屬于飽和烴，項(xiàng)錯(cuò)誤；對二甲苯中含有苯環(huán)，不屬于飽和烴，D D項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。3.3.（20162016濰坊模擬）下列實(shí)驗(yàn)操作中，正確的是濰坊模擬）

25、下列實(shí)驗(yàn)操作中，正確的是 ( () )A A制取溴苯：將鐵屑、溴水、苯混合加熱制取溴苯：將鐵屑、溴水、苯混合加熱B B實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸滴入濃硝酸C C鑒別己烯和苯：向己烯和苯中分別滴入酸性鑒別己烯和苯：向己烯和苯中分別滴入酸性KMnOKMnO4 4溶液，振蕩，觀察是否褪色溶液，振蕩，觀察是否褪色D D除去粗鹽中的除去粗鹽中的CaCa2 2、MgMg2 2、 ，依次加入的物質(zhì)，依次加入的物質(zhì)可以是可以是H H2 2O O、Ba(OH)Ba(OH)2 2、HClHCl、NaNa2 2COCO3 324SO【解析【解析

26、】選選C C。制取溴苯需用液溴，不是用溴水，。制取溴苯需用液溴，不是用溴水，A A錯(cuò)錯(cuò)誤。實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯先加濃硝酸，再加入濃硫酸，誤。實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯先加濃硝酸，再加入濃硫酸，冷卻后加入苯，冷卻后加入苯，B B錯(cuò)誤。己烯中含有碳碳雙鍵，能使酸錯(cuò)誤。己烯中含有碳碳雙鍵，能使酸性性KMnOKMnO4 4溶液褪色，苯不能使酸性溶液褪色，苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，可溶液褪色，可以鑒別，以鑒別，C C正確。除去粗鹽中的正確。除去粗鹽中的CaCa2 2、MgMg2 2、 ，依，依次加入的物質(zhì)是次加入的物質(zhì)是H H2 2O O、Ba(OH)Ba(OH)2 2、NaNa2 2COCO3 3

27、，過濾后再加入，過濾后再加入鹽酸，鹽酸，D D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。24SO4.4.苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有( () )苯的間位二元取代物只有一種苯的間位二元取代物只有一種 苯的鄰位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等（鍵長是指在分子中苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等（鍵長是指在分子中兩個(gè)成鍵的核間距離）兩個(gè)成鍵的核間距離）苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣加成生成苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣加成生

28、成環(huán)己烷環(huán)己烷苯在苯在FeBrFeBr3 3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)A A B BC C D D全部全部【解析【解析】選選A A。無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，間位二元取代物都只有一種，所以碳單鍵，間位二元取代物都只有一種，所以不能作不能作為證據(jù)；為證據(jù)；如果苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則如果苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則苯的鄰位二元取代物有兩種，而事實(shí)是苯的鄰位二元苯的鄰位二元取代物有兩種，而事實(shí)是苯的鄰位二元取代物只有一種，所以可以證明苯的結(jié)構(gòu)中不存在單取代物只有一種，所以可以證明苯的結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)

29、構(gòu)，故雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故能作為證據(jù)；能作為證據(jù)；單鍵和雙鍵的鍵單鍵和雙鍵的鍵長不相等，苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等，說明苯的長不相等，苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等，說明苯的結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故能作為證據(jù)；能作為證據(jù)；苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，說明不含碳碳雙鍵，溶液褪色，說明不含碳碳雙鍵，說明苯的結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故說明苯的結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故能作為能作為證據(jù)；證據(jù)；含有碳碳雙鍵的物質(zhì)能夠與氫氣發(fā)生加成反含有碳碳雙鍵的物質(zhì)能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣加成生應(yīng)，苯能在加熱和催化劑存在

30、的條件下與氫氣加成生成環(huán)己烷，不能說明苯是否存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故成環(huán)己烷，不能說明苯是否存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故不能作為證據(jù)；不能作為證據(jù)；苯在苯在FeBrFeBr3 3存在的條件下與液溴發(fā)存在的條件下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，說明不含雙鍵，說明生取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，說明不含雙鍵，說明苯的結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故苯的結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故能作為證據(jù)。能作為證據(jù)。5.5.（20162016日照模擬）二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六日照模擬）二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，可以用還原法制得三種二甲苯，它們種同分異構(gòu)體，可以用還原法制得三種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別如下：

31、的熔點(diǎn)分別如下：六種一溴二甲苯六種一溴二甲苯的熔點(diǎn)的熔點(diǎn)/ / 234234206206213213204204214214205205對應(yīng)還原二甲對應(yīng)還原二甲苯的熔點(diǎn)苯的熔點(diǎn)/ / 1313-54-54-27-27-54-54-27-27-54-54由此可推斷熔點(diǎn)為由此可推斷熔點(diǎn)為234 234 的分子的結(jié)構(gòu)簡式為的分子的結(jié)構(gòu)簡式為_，熔點(diǎn)為，熔點(diǎn)為-54 -54 的分子的結(jié)構(gòu)簡式為的分子的結(jié)構(gòu)簡式為_?！窘馕觥窘馕觥慷妆降耐之悩?gòu)體有二甲苯的同分異構(gòu)體有 、 、 ，二甲苯在苯環(huán)上的一溴代物的，二甲苯在苯環(huán)上的一溴代物的6 6種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體為為為鄰二甲苯一溴代物，為鄰二甲苯一溴代

32、物，為間二甲苯一溴代為間二甲苯一溴代物，物，為對二甲苯一溴代物，可見鄰二甲苯的一溴代為對二甲苯一溴代物，可見鄰二甲苯的一溴代物有兩種，它們的熔點(diǎn)比較接近；間二甲苯的一溴代物有兩種，它們的熔點(diǎn)比較接近；間二甲苯的一溴代物有三種，它們的熔點(diǎn)比較接近；對二甲苯的一溴代物有三種，它們的熔點(diǎn)比較接近；對二甲苯的一溴代物有一種，那么其熔點(diǎn)只有一種。物有一種，那么其熔點(diǎn)只有一種。答案：答案：【加固訓(xùn)練【加固訓(xùn)練】1.1.有機(jī)物中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比為有機(jī)物中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比為3434，不能與溴，不能與溴水反應(yīng)卻能使水反應(yīng)卻能使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色。其蒸氣密度是相同酸性溶液褪色。其蒸氣密度是

33、相同狀況下甲烷密度的狀況下甲烷密度的7.57.5倍。在鐵存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生倍。在鐵存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物。該有機(jī)物可能是成兩種一溴代物。該有機(jī)物可能是( () )【解析【解析】選選B B。因該有機(jī)物不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性。因該有機(jī)物不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，所以排除溶液褪色，所以排除A A、C C；又因鐵存在時(shí)與溴反；又因鐵存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物，說明苯環(huán)上的一溴代物有應(yīng)，能生成兩種一溴代物，說明苯環(huán)上的一溴代物有兩種，而兩種，而D D中苯環(huán)上的一溴代物有四種，因此中苯環(huán)上的一溴代物有四種，因此B B正確，正確，D D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。2.2

34、.苯的同系物苯的同系物C C1212H H1818有多種同分異構(gòu)體，其中二取代苯有多種同分異構(gòu)體，其中二取代苯的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）有的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）有( () )A A4848種種 B B4545種種C C4242種種 D D以上都不是以上都不是【解析【解析】選選B B。分子中除苯環(huán)外，還含有。分子中除苯環(huán)外，還含有6 6個(gè)碳原子，個(gè)碳原子，則兩烴基中碳原子數(shù)可以形成則兩烴基中碳原子數(shù)可以形成1 1和和5 5、2 2和和4 4、3 3和和3 3三種三種情況。甲基只有情況。甲基只有1 1種，戊基有種，戊基有8 8種，苯的種，苯的2 2個(gè)取代基可以個(gè)取代基可以在鄰位、間位和

35、對位，此時(shí)共有在鄰位、間位和對位，此時(shí)共有1 18 83=243=24（種）；（種）；乙基只有乙基只有1 1種，丁基有種，丁基有4 4種：苯的種：苯的2 2個(gè)取代基可以在鄰位、個(gè)取代基可以在鄰位、間位和對位，此時(shí)共有間位和對位，此時(shí)共有1 14 43=123=12（種）；丙基（種）；丙基有有2 2種，苯的種，苯的2 2個(gè)取代基可以在鄰位、間位和對位，此個(gè)取代基可以在鄰位、間位和對位，此時(shí)共有時(shí)共有9 9種，所以二取代苯的同分異構(gòu)體共種，所以二取代苯的同分異構(gòu)體共4545種。種。考點(diǎn)三考點(diǎn)三 鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【核心知識(shí)通關(guān)【核心知識(shí)通關(guān)】1.1.概念：烴分子里的氫原子被概念：

36、烴分子里的氫原子被_原子取代后生成原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為的產(chǎn)物。官能團(tuán)為_，飽和一元鹵代烴的通式為，飽和一元鹵代烴的通式為_。鹵素鹵素XXC Cn nH H2n+12n+1X X2.2.物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：一氯甲烷一氯甲烷高高升高升高難難易易小小大大3.3.化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：(1)(1)水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）。水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）。反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：_。C C2 2H H5 5BrBr在堿性條件下水解的方程式為在堿性條件下水解的方程式為_氫氧化鈉水溶液、加熱氫氧化鈉水溶液、加熱 H H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH3 3CHCH2

37、2OH+NaBrOH+NaBr用用RCHRCH2 2CHCH2 2XX表示鹵代烴，堿性條件下水解方表示鹵代烴，堿性條件下水解方程式為程式為_R RX+NaOH RX+NaOH ROH+NaXOH+NaX H H2 2O O （2 2）消去反應(yīng)。）消去反應(yīng)。消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子( (如如H H2 2O O、HBrHBr等等) )，而生成含，而生成含不飽和鍵不飽和鍵( (如雙鍵或三鍵如雙鍵或三鍵) )化合物的反應(yīng)?；衔锏姆磻?yīng)。鹵代烴消去反應(yīng)的條件：鹵代烴消去反應(yīng)的條件：_。氫氧化鈉乙醇

38、溶液、氫氧化鈉乙醇溶液、加熱加熱溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_用用R-CHR-CH2 2-CH-CH2 2-X-X表示鹵代烴，消去反應(yīng)的方程式為表示鹵代烴，消去反應(yīng)的方程式為_CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH2 2CHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O 乙醇乙醇 R RCHCH2 2CHCH2 2X+NaOH RX+NaOH RCHCHCHCH2 2+NaX+H+NaX+H2 2O O 乙醇乙醇 4.4.鹵代烴對環(huán)境的影響：鹵代烴對環(huán)境的影響：氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破

39、壞臭氧層，是造成_的主要原因。的主要原因。臭氧臭氧空洞空洞5.5.鹵代烴的獲取方法：鹵代烴的獲取方法：（1 1）取代反應(yīng)（寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式）。）取代反應(yīng)（寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式）。甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷：甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷：_CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CH CH3 3Cl+HClCl+HCl；光照光照 苯與溴的取代反應(yīng)：苯與溴的取代反應(yīng)：_乙醇與乙醇與HBrHBr反應(yīng)：反應(yīng)：_。（2 2）不飽和烴的加成反應(yīng)。）不飽和烴的加成反應(yīng)。丙烯與溴的加成反應(yīng)：丙烯與溴的加成反應(yīng)：_；乙炔與乙炔與HClHCl反應(yīng)制備氯乙烯：反應(yīng)制備氯乙烯：_CHCH3 3CHCH2 2OH+HBrC

40、HOH+HBrCH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O OCHCH3 3CHCHCHCH2 2+Br+Br2 2CHCH3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBr催化劑催化劑CHCH+HClCHCH+HCl CH CH2 2CHClCHCl?！咎貏e提醒【特別提醒】鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法及注意事項(xiàng)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法及注意事項(xiàng)（1 1）檢驗(yàn)方法。）檢驗(yàn)方法。（2 2）注意事項(xiàng)。）注意事項(xiàng)。水解后不要遺漏加水解后不要遺漏加HNOHNO3 3中和的步驟。中和的步驟。正確根據(jù)鹵化銀顏色確定所含鹵素原子種類。正確根據(jù)鹵化銀顏色確定所含鹵素原子種類?！镜漕}技法歸納【典題技法歸納】（20

41、152015重慶高考）某重慶高考）某“化學(xué)雞尾酒化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T T可可通過下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略）。通過下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略）。（1 1）A A的化學(xué)名稱是的化學(xué)名稱是_，ABAB新生成的官能團(tuán)新生成的官能團(tuán)是是_。（2 2）D D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為_。（3 3）DEDE的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。（4 4）G G與新制的與新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為簡式

42、為_。（5 5）L L可由可由B B與與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R R1 1CHCH2 2Br+Br+NaCCRNaCCR2 2RR1 1CHCH2 2CCRCCR2 2+NaBr+NaBr，則，則M M的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。（6 6）已知）已知R R3 3CCRCCR4 4 ，則，則T T的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為簡式為_。NaNa，液，液NHNH3 3【解析【解析】（1 1）根據(jù)）根據(jù)A A的結(jié)構(gòu)簡式和系統(tǒng)命名法可知，的結(jié)構(gòu)簡式和系統(tǒng)命名法可知，A A的名稱為丙烯；在光照條件下，丙烯與的名稱為丙烯；在光照條件下，丙烯與BrBr2 2發(fā)生發(fā)生- -H H的取代反

43、應(yīng)，則的取代反應(yīng)，則ABAB新生成的官能團(tuán)是新生成的官能團(tuán)是BrBr。(2)D(2)D分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以D D的的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2 2。（3 3）鹵代烴在）鹵代烴在NaOHNaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E E，則則DEDE的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為CHCH2 2BrCHBrCHBrCHBrCH2 2Br+2NaOH Br+2NaOH HCCCHHCCCH2 2Br+2NaBr+2HBr+2NaBr+2H2 2O O。（4 4）根據(jù)題意可知）根據(jù)題意可知G G為為HCC

44、CHOHCCCHO，與新制，與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2發(fā)生發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCCCHO+2Cu(OH)HCCCHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOHHCCCOONa+CuHCCCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為HCCCOONaHCCCOONa。醇醇 （5 5）L L可由可由B B與與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)而得，則發(fā)生加成反應(yīng)而得，則L L是是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBr，已知已知R R1 1CHCH2 2Br+NaCCRBr+NaCCR2 2RR1 1CHCH2 2

45、CCRCCR2 2+NaBr+NaBr，則，則M M的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為簡式為CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CCCHOCCCHO。（6 6）由已知信息知，）由已知信息知，T T的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。答案：答案：（1 1）丙烯）丙烯 Br (2)2Br (2)2(3)CH(3)CH2 2BrCHBrCHBrCHBrCH2 2Br+2NaOH HCCCHBr+2NaOH HCCCH2 2Br+2NaBr+2HBr+2NaBr+2H2 2O O(4)HCCCOONa(4)HCCCOONa（5 5）CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CCCHOCCCHO(6)(6)醇醇【母題變式

46、【母題變式】（1 1）DEDE的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_， 中的第中的第步步反應(yīng)反應(yīng)G G的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。提示：提示：消去反應(yīng)。消去反應(yīng)。DEDE為鹵代烴在為鹵代烴在NaOHNaOH醇溶液中發(fā)生醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成炔烴。消去反應(yīng)生成炔烴。E E發(fā)生水解反應(yīng)生成發(fā)生水解反應(yīng)生成G G，為鹵代烴，為鹵代烴在在NaOHNaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，反應(yīng)的化學(xué)方水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為程式為HCCCHHCCCH2 2Br+NaOH HCCCHBr+NaOH HCCCH2 2OH+NaBrOH+NaBr。水水（2 2）E E（HCCCHHCCCH2 2Br

47、Br）改為）改為CHCH3 3BrBr，能否發(fā)生消去反應(yīng)，能否發(fā)生消去反應(yīng)_（填（填“能能”或或“不能不能”）。）。提示：提示：不能。不能。CHCH3 3BrBr中與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳中與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)?！練w納總結(jié)【歸納總結(jié)】鹵代烴水解和消去反應(yīng)比較鹵代烴水解和消去反應(yīng)比較反應(yīng)反應(yīng)類型類型取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (水解反應(yīng)水解反應(yīng)) )消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)條件條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵斷鍵方式方式反應(yīng)反應(yīng)類型類型取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (水解反應(yīng)水解反應(yīng)) )消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)

48、反應(yīng)本質(zhì)本質(zhì)和通和通式式鹵代烴分子中鹵代烴分子中X X被溶被溶液中的液中的OHOH所取代，所取代，R RCHCH2 2X+NaOHX+NaOH R RCHCH2 2OH+NaXOH+NaX 相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子分子HXHX產(chǎn)物產(chǎn)物特征特征引入引入OHOH，生成含，生成含OHOH的化合物的化合物 消去消去HXHX，生成含碳碳雙鍵或，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物碳碳三鍵的不飽和化合物 【高考模擬精練【高考模擬精練】1.1.（20162016成都模擬）滿足分子式為成都模擬）滿足分子式為C C3 3H H4 4ClBrClBr不含不含有環(huán)的有機(jī)物共有（不考慮立

49、體異構(gòu)）有環(huán)的有機(jī)物共有（不考慮立體異構(gòu)）( () )A A6 6種種 B B7 7種種 C C8 8種種 D D 9 9種種【解析【解析】選選C C。C C3 3H H4 4ClBrClBr是是C C3 3H H6 6中的兩個(gè)氫原子被其他中的兩個(gè)氫原子被其他原子取代產(chǎn)生的，兩個(gè)鹵素原子可以在同一個(gè)碳原子原子取代產(chǎn)生的，兩個(gè)鹵素原子可以在同一個(gè)碳原子上，也可以在不同的碳原子上。該物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)有上，也可以在不同的碳原子上。該物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)有CHCH2 2CHCHCHClBrCHClBr、CClBrCClBrCHCHCHCH3 3、CHClCHClCBrCBrCHCH3 3、CHClCHClCH

50、CHCHCH2 2BrBr、CHBrCHBrCClCClCHCH3 3、CHBrCHBrCHCHCHCH2 2ClCl、CHCH2 2CClCClCHCH2 2BrBr、CHCH2 2CBrCBrCHCH2 2ClCl，共有，共有8 8種不同的種不同的結(jié)構(gòu)，因此選項(xiàng)結(jié)構(gòu)，因此選項(xiàng)C C正確。正確。2.2.（20162016銅川模擬）由銅川模擬）由2-2-氯丙烷為主要原料制取氯丙烷為主要原料制取1 1，2-2-丙二醇丙二醇 時(shí)，經(jīng)過的反應(yīng)類型為時(shí)，經(jīng)過的反應(yīng)類型為 ( () )A.A.加成加成消去消去取代取代B.B.消去消去加成加成取代取代C.C.取代取代消去消去加成加成D.D.取代取代加成加成

51、消去消去【解析【解析】選選B B。由。由2-2-氯丙烷制取氯丙烷制取1 1，2-2-丙二醇的過程為丙二醇的過程為3.3.（20162016淄博模擬）已知：烴淄博模擬）已知：烴A A，其苯環(huán)上的一氯代，其苯環(huán)上的一氯代物只有物只有2 2種，現(xiàn)有如下相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：種，現(xiàn)有如下相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：提示提示： （1 1）寫出）寫出E E中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式_。（2 2）你認(rèn)為試劑）你認(rèn)為試劑X X可以是可以是_；A A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3 3）反應(yīng)）反應(yīng)的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_，F(xiàn) F發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ _ _ _ _ _ _ _ _ _

52、 _ _ _。（4 4）寫出與）寫出與C C具有相同官能團(tuán)且不含甲基的同分異構(gòu)具有相同官能團(tuán)且不含甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：體的結(jié)構(gòu)簡式：_?！窘馕觥窘馕觥緼 A發(fā)生信息中碳碳雙鍵斷鍵形成碳氧雙鍵的反發(fā)生信息中碳碳雙鍵斷鍵形成碳氧雙鍵的反應(yīng)而生成應(yīng)而生成B B與與O OC C（CHCH3 3）2 2，由，由B B轉(zhuǎn)化得到的轉(zhuǎn)化得到的C C、D D的分的分子式可知子式可知B B中含有中含有1 1個(gè)個(gè)CHOCHO，烴，烴A A苯環(huán)上的一氯代物只苯環(huán)上的一氯代物只有有2 2種，說明苯環(huán)的對位有兩個(gè)基團(tuán)，根據(jù)種，說明苯環(huán)的對位有兩個(gè)基團(tuán)，根據(jù)B B的分子式的分子式可知，可知，A A中的苯環(huán)反應(yīng)后到了

53、中的苯環(huán)反應(yīng)后到了B B中，中，B B中有中有8 8個(gè)碳，其中個(gè)碳，其中苯環(huán)有苯環(huán)有6 6個(gè)碳，醛基中有一個(gè)碳，所以在苯環(huán)的對位還個(gè)碳，醛基中有一個(gè)碳，所以在苯環(huán)的對位還有一個(gè)碳，則為甲基，所以有一個(gè)碳，則為甲基，所以B B為為 ，結(jié)合，結(jié)合B B和（和（CHCH3 3）2 2C CO O的結(jié)構(gòu)可推知的結(jié)構(gòu)可推知A A為為 ，B B中醛基在銀氨溶液、新制中醛基在銀氨溶液、新制CuCu（OHOH）2 2或或O O2 2（催化劑）（催化劑）條件下氧化生成條件下氧化生成C C為為 ，B B中醛基與氫氣發(fā)生中醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成加成反應(yīng)生成D D為為 。反應(yīng)。反應(yīng)是在濃硫酸作用下加是在濃硫酸作用

54、下加熱，為消去反應(yīng)，生成熱，為消去反應(yīng)，生成E E為為CHCH2 2C C（CHCH3 3）COOHCOOH，D D與與E E發(fā)生酯化反應(yīng)生成發(fā)生酯化反應(yīng)生成F F為為 。其中與。其中與 具有相同官能團(tuán)、且不含甲基（具有相同官能團(tuán)、且不含甲基（CHCH3 3）的同分異構(gòu)體）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 。答案：答案：（1 1） （2 2）銀氨溶液、新制）銀氨溶液、新制CuCu（OHOH）2 2或或O O2 2（催化劑）（催化劑）（3 3） （4 4） 4.4.（20162016雅安模擬）立方烷雅安模擬）立方烷( )( )具有具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特高度對稱性、高

55、致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I I的一種合成路線：的一種合成路線：回答下列問題：回答下列問題：（1 1）C C的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_，E E的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_ _ 。（2 2）的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_，的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。（3 3）在）在I I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是_（填化合物代號(hào)）。（填化合物代號(hào)）。（4 4）I I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷

56、。立方烷的核磁共振氫譜中有共振氫譜中有_個(gè)峰。個(gè)峰。（5 5）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有結(jié)構(gòu)有_種。種?！窘馕觥窘馕觥浚? 1）根據(jù)題意可知）根據(jù)題意可知 在在NBSNBS和過氧化物中和過氧化物中發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成 在氫氧化鈉的乙醇溶液在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成中發(fā)生消去反應(yīng)生成C C，C C又在又在NBSNBS和過氧化物中發(fā)生取和過氧化物中發(fā)生取代反應(yīng)生成代反應(yīng)生成 ，由此可推斷，由此可推斷C C的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 ； 又與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成又與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成E E，

57、E E為為 。（2 2）根據(jù)流程圖可知）根據(jù)流程圖可知為取代反應(yīng)，為取代反應(yīng)，為消去反應(yīng)。為消去反應(yīng)。（3 3）G G與與H H互為同分異構(gòu)體，二者的分子式均為互為同分異構(gòu)體，二者的分子式均為C C1010H H6 6O O2 2BrBr2 2。（4 4）立方烷中氫原子只有一種，因此核磁共振氫譜）立方烷中氫原子只有一種，因此核磁共振氫譜中只有中只有1 1個(gè)峰。個(gè)峰。（5 5）根據(jù)立方烷的結(jié)構(gòu)可知，其二硝基取代物有）根據(jù)立方烷的結(jié)構(gòu)可知，其二硝基取代物有3 3種，利用換元法可以推測其六硝基取代物也有種，利用換元法可以推測其六硝基取代物也有3 3種。種。答案：答案：（1 1）（2 2）取代反應(yīng)消去

58、反應(yīng)）取代反應(yīng)消去反應(yīng)（3 3）G G和和H H（4 4）1 1（5 5）3 3【加固訓(xùn)練【加固訓(xùn)練】1.1.（20162016日照模擬）下圖是利用丙烯和對二甲苯合日照模擬）下圖是利用丙烯和對二甲苯合成有機(jī)高分子材料成有機(jī)高分子材料W W的轉(zhuǎn)化關(guān)系示意圖。的轉(zhuǎn)化關(guān)系示意圖。已知已知：C C中不含甲基，中不含甲基，B B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol 1 mol D D與足量鈉可生成與足量鈉可生成22.4 L H22.4 L H2 2（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。（1 1）A A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。（2 2）C C中所含官能團(tuán)的名稱為中所含官能團(tuán)的名稱為_。（3 3）B

59、CBC反應(yīng)類型為反應(yīng)類型為_。(4)(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：ABAB：_；D+EWD+EW：_ _ _ _ _ _ _ _。（5 5）寫出滿足以下條件的一種）寫出滿足以下條件的一種E E的同分異構(gòu)體：的同分異構(gòu)體：_。遇遇FeClFeCl3 3溶液顯紫色溶液顯紫色 可發(fā)生銀鏡反應(yīng)可發(fā)生銀鏡反應(yīng) 可與可與NaHCONaHCO3 3溶液生成溶液生成COCO2 2【解析【解析】（1 1）鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中水解生成）鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中水解生成醇，則醇，則A A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOH。(2)(2)醇發(fā)生催化醇發(fā)生

60、催化氧化生成氧化生成B B，則根據(jù)，則根據(jù)A A的結(jié)構(gòu)簡式可以推測的結(jié)構(gòu)簡式可以推測B B的結(jié)構(gòu)簡的結(jié)構(gòu)簡式為式為CHCH2 2CHCHOCHCHO；根據(jù)已知信息；根據(jù)已知信息可知可知B B在過氧化物在過氧化物存在下與水反應(yīng)生成存在下與水反應(yīng)生成C C，則根據(jù)，則根據(jù)B B的結(jié)構(gòu)簡式可知的結(jié)構(gòu)簡式可知C C的的結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)構(gòu)簡式為HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHOCHO，因此，因此C C中官能團(tuán)的名稱是醛中官能團(tuán)的名稱是醛基和羥基?；土u基。(3)(3)根據(jù)已知信息根據(jù)已知信息可知可知B B在過氧化物存在在過氧化物存在下與水反應(yīng)生成下與水反應(yīng)生成C C，在反應(yīng)中碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I，因此，

61、在反應(yīng)中碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I，因此反應(yīng)類型為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。反應(yīng)類型為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。(4)C(4)C中的醛基與氫中的醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D D，則，則D D的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH；二甲苯在酸性高錳酸鉀的條件下氧化；二甲苯在酸性高錳酸鉀的條件下氧化生成對苯二甲酸，所以生成對苯二甲酸，所以E E的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 ；D D與與E E發(fā)生酯化反應(yīng)生成發(fā)生酯化反應(yīng)生成W W，據(jù)此可以書寫有關(guān)的化學(xué)反，據(jù)此可以書寫有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式。（應(yīng)方程式。（5 5）遇遇FeClFeCl3 3溶液顯紫色，說明含有酚溶液

62、顯紫色，說明含有酚羥基；羥基；可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；可與可與NaHCONaHCO3 3溶液生成溶液生成COCO2 2說明含有羧基，因此符合條件的同說明含有羧基，因此符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可為分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可為 等。等。答案：答案：(1)CH(1)CH2 2CHCHCHCH2 2OH(2)OH(2)醛基、羥基醛基、羥基(3)(3)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(4)2CH(4)2CH2 2CHCHCHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH 2CH2 2CHCHO+2HCHCHO+2H2 2O OCuCu(2n-1)H(2n-1)H2 2O O2.2.已知已知

63、(X(X代表鹵素原子，代表鹵素原子，R R代表烴基代表烴基) )：利用上述信息，按以下步驟從利用上述信息，按以下步驟從 合成合成 。( (部分試劑和反應(yīng)條件已略去部分試劑和反應(yīng)條件已略去) )請回答下列問題：請回答下列問題：(1)(1)分別寫出分別寫出B B、D D的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：B_B_、D_D_。(2)(2)反應(yīng)反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是中屬于消去反應(yīng)的是_。( (填數(shù)填數(shù)字代號(hào)字代號(hào)) )(3)(3)如果不考慮如果不考慮、反應(yīng)，對于反應(yīng)反應(yīng)，對于反應(yīng)，得到的，得到的E E可可能的結(jié)構(gòu)簡式為能的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)(4)試寫出試寫出CDCD反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)的化學(xué)方程式( (有機(jī)物寫

64、結(jié)構(gòu)簡有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件式，并注明反應(yīng)條件)_)_?！窘馕觥窘馕觥?與氫氣反應(yīng)得到與氫氣反應(yīng)得到 在在濃硫酸作用下生成濃硫酸作用下生成 ，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)得，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)得 ；然后再發(fā)生消去反應(yīng)生成；然后再發(fā)生消去反應(yīng)生成 ；再與溴發(fā)；再與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到生加成反應(yīng)得到 ；再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到得到F F，再發(fā)生水解反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。，再發(fā)生水解反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。答案：答案：(1) (2)(1) (2)、(3)(3)(4)(4)課時(shí)小結(jié)課時(shí)小結(jié) 構(gòu)建知識(shí)體系構(gòu)建知識(shí)體系 明確掌控重點(diǎn)明確掌控重點(diǎn)【脈絡(luò)構(gòu)建【脈絡(luò)構(gòu)建】 【核心要素【核心要素】 1.1.飽和烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，不飽和烴（烯烴和炔烴）飽和烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，不飽和烴（烯烴和炔烴）易發(fā)生加成反應(yīng)。易發(fā)生加成反應(yīng)。2.2.苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)3 3個(gè)方面：易取代，能加成，難氧化個(gè)方面：易取代，能加成，難氧化3.3.苯的同系物化學(xué)性質(zhì)苯的同系物化學(xué)性質(zhì)3 3個(gè)方面：易取代，能加成，個(gè)方面：易取代，能加成，能氧化。能氧化。4.4.鹵代烴的鹵代烴的2 2個(gè)化學(xué)性質(zhì)：個(gè)化學(xué)性質(zhì)：（1 1）水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）。）水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）。（2 2）消去反應(yīng)。）消去反應(yīng)。