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1、 定義 分類 單糖 寡糖 多糖 糖類物質(zhì)是含多羥基的醛類或酮類化合物及縮聚物和某些衍生物的總稱。 糖(碳水化合物)單糖單糖:不能被水解成更小分子的糖不能被水解成更小分子的糖 如如:核糖、脫氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖寡糖寡糖:能水解成少數(shù)能水解成少數(shù)(26個個)單糖分子的單糖分子的 糖糖 以雙糖存在最為廣泛，蔗糖、麥芽糖和乳糖是其重要代表。 多糖多糖:能水解為多個單糖分子的糖能水解為多個單糖分子的糖 以淀粉、糖原、纖維素等最為重要 一、結(jié)構(gòu) 可根據(jù)所含碳原子的數(shù)目分為戊糖（5個碳原子）和己糖（6個碳原子），根據(jù)C、O雙鍵的位置分為醛糖（碳鏈末端）和酮糖（碳鏈中間） CH2OHOOHOHOHCH
2、2OHCHOHOHHOHCH2OHHOHCHOHHHOHCH2OHHOH果糖果糖D-核糖核糖2-脫氧核糖脫氧核糖鏈狀結(jié)構(gòu)與化學(xué)組成： 純凈的葡萄糖，其成分是碳、氫和氧，相對分子質(zhì)量180，分子式為C6H12O6。鏈狀結(jié)構(gòu)如下圖：CHOOHHHHOOHHOHHCH2OH葡萄糖 葡萄糖（簡化鏈?zhǔn)剑└事短前肴樘黔h(huán)狀結(jié)構(gòu)：葡萄糖不僅以直鏈結(jié)構(gòu)存在，還以環(huán)狀形式存在 證據(jù)： 1)不能和亞硫酸氫鈉作用； 2)有變旋光現(xiàn)象 3)只能和一分子的醇加成。CH2OHCHOCH2OHOHOCH2OHOH3COCH3OHH+環(huán)的表示方法：OCHO HCH2OHOHHHOOHHHOHCHO HCH2OHHOHH吡喃型吡
3、喃型呋喃型呋喃型HOHHOH-D-葡萄糖-D-葡萄糖OOHHHHOHHOHHCH2OHHOOHHHHOHHOHOHCH2OHHO構(gòu)象：船式和椅式，后者為穩(wěn)定構(gòu)象OHHOHHOHOHOHHHCH2OH-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖OHHOHHOHHOHHOHCH2OH二、單糖的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)：旋光性、甜味、水溶性化學(xué)性質(zhì)：1、酸的作用（圖） 戊糖與強(qiáng)酸共熱，因脫水而生成糠醛。己糖與強(qiáng)酸共熱分解成甲酸、CO2、乙酰丙酸以及少量羥甲基糠醛。 糠醛與羥甲基糠醛能與某些酚類作用生成有色的縮合物。利用這一性質(zhì)可以鑒定糖。2、酯化作用（圖） 醇糖與酸作用時生成脂，生物化學(xué)上較重要的糖酯是磷酸酯
4、。它們是糖代謝的中間產(chǎn)物。3、堿的作用 弱堿作用下，葡萄糖、果糖和甘露糖三者都可通過烯醇化而相互轉(zhuǎn)化。 （圖） 強(qiáng)堿溶液中很不穩(wěn)定，分解成各種不同的物質(zhì) CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOOHHHHOHHO濃鹽酸戊糖糠醛3H2OOCHO+己糖羥甲基糠醛分解甲酸乙酰丙酸CO2 , H2OCHOHOH2C濃鹽酸OCH2OHCH2OPO3H2OH2O3POH2CCH2OHOHHOHHOHH612345612354OH2O3POH2CCH2OPO3H2OHHHOHH612345-D-葡萄糖-6-磷酸-D-葡萄糖-1-磷酸-D-果糖-6-磷酸-D-果糖-1,6-二磷酸OHOHHOHHOHOH
5、OHHH612354OHHOHHOHOPO3H2OHHHCH2OHOHHHCOCHCOHOHCHHOHCOCOCC H2OHD -果 糖D -葡 萄 糖1,2-烯 醇 式 葡 萄 糖D -甘 露 糖Ba (OH )24、形成糖苷 單糖的半縮醛羥基很易與醇及酚羥基反應(yīng)，失水而形成縮醛式衍生物，通稱糖苷。 5、糖的氧化作用 與費林試劑反應(yīng)（圖）-甲基-D-葡萄糖苷-甲基-D-葡萄糖苷OHHOHHOHOCH3OHHHCH2OHOHHOHHOHOHHOCH3CH2OHHCuSO42NaOHCu(OH)2+HOCHCOONaHOCHCOOKCu(OH)2CuOCHCOONaOCHCOOK+2H2O2 C
6、uOCHCOONaOCHCOOK+COOH(CHOH)4CH2OHHOCHCOONaHOCHCOOKCHO(CHOH)4CH2OH 葡萄糖酸酒石酸鉀鈉可溶性氧化銅絡(luò)合物葡萄糖2 H2OCu2ONa2SO4NaOH2在強(qiáng)氧化劑作用下，酮糖將在羰基處斷裂，形成兩個酸。OCC H2O HD -果 糖C OO HC OO HC H2O H乙 醇 酸三 羥 基 丁 酸+O6、還原作用 在鈉汞齊及硼氫化鈉類還原劑作用下，醛糖還原成糖醇，酮糖還原成兩個具有同分異構(gòu)的羥基醇。CHOCH2OHCH2OHCH2OHONa-HgH2Na-HgH2D-甘露醇D-葡萄糖D-山梨醇D-果糖Na-HgH27、糖脎的生成 C
7、(CHOH)4CH2OHD-葡萄糖HOC(CHOH)4CH2OHHNNHC6H5H2NNHC6H5苯肼葡萄糖苯腙H2OC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5H2NNHC6H5 C6H5NH2COHHC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CO NH3葡萄糖酮苯腙葡萄糖脎H2 NNHC6H5C(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CC(CHOH)3CH2OHHNNHC6H5CONNHC6H5H2O8、氨基化作用 單糖分子中的OH基(主要是C-2、C-3上的OH基)可被NH2基取代而產(chǎn)生氨基糖，也稱糖胺。 OCH2OHN-乙酰-D-葡萄糖胺CH3CO乙酰胞壁酸乙酰神經(jīng)氨酸ONHCH2OHC
8、OCH3OO COOHNHCH3COR:CHOHCHOHCH2OHRCOOHCCH3NHH9、脫氧作用 單糖的羥基之一失去氧即成脫氧糖 HHOHHOHHHCOD-2-脫氧核糖OHHOHHHHHCOL-鼠李糖HOHOHOHHOHHHCOHOHHOL-巖藻糖CH2OHCH3CH3一、雙糖-型-型-型-型麥芽糖(葡萄糖-1,4-葡萄糖苷)乳糖(葡萄糖-1,4-半乳糖苷)OOHHHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHOHOHHHCH2OHOHOHHCH2OHHHOOOHHOHHCH2OHHOHHHHOHOH612345111222333444555666OHHHHOHCH2OHHOOCH2OHCH2
9、OHHOHHOHHO-型-型-型-型蔗糖-葡萄糖-(1,2)-果糖苷纖維二糖-葡萄糖-(1,4)-葡萄糖苷HOHOHHOHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHHOHHOHCH2OH612345123456二、三糖二、三糖 自然界中廣泛存在的三糖僅有棉子糖自然界中廣泛存在的三糖僅有棉子糖， -吡 喃 半 乳 糖 -吡 喃 葡 萄 糖 -呋 喃 果 糖棉 子 糖OOHHHHOHOOHHHCH2OHOHHOHHOHOHHHH2COOCH2OHCH2OHHOHHOHH蔗 糖 酶 -半 乳 糖 苷 酶一、淀粉植物營養(yǎng)物質(zhì)的一種儲存形式 二、糖 原動物淀粉OCH2OHOCH2HOHHHOH62345OCH2OHOCH2HOHHHOHOCH2OHOCH2HOHHHOH62345菊糖圖1-3 糖原的分子結(jié)構(gòu)四、纖維素 纖維素是植物中最廣泛的骨架多糖，植物細(xì)胞壁和木材差不多有一半是由纖維素組成的。棉花、亞麻是較純的纖維素。 OOHHCH2OHHHOHOHHOHHHHOHHOHCH2OHOHHHHOHHOHCH2OHOOOHHCH2OHHHOHOHHO41414114n纖 維 素
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