2013年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第三章 烴的含氧衍生物(含解析) 新人教版
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1、【高考總復(fù)習(xí)】2013高考化學(xué)專題復(fù)習(xí):第四節(jié) 氮及其化合物(人教版) 1.下列各醇中,既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是( ) A.CH3OH B. C.CH3CCH3CH3CH2OH D. 解析:B能發(fā)生消去反應(yīng),也能發(fā)生催化氧化反應(yīng);A、C不能發(fā)生消去反應(yīng)但能發(fā)生催化氧化反應(yīng);D能發(fā)生消去反應(yīng)但不能被催化氧化。 答案:B 2.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。1 mol該有機物與足量的NaOH溶液共熱,充分反應(yīng)后最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量是( ) A.2 mol B.6mol C.8 mol D.4 mol
2、 解析:本題考查有機物官能團的性質(zhì)。該有機物分子中有3個-X,故1 mol該有機物有3 mol-X消耗3 mol NaOH,與苯環(huán)直接相連的2 mol-X,水解產(chǎn)物中出現(xiàn)的酚羥基,又可與NaOH溶液反應(yīng)各再消耗1 mol NaOH,—COOH與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)消耗1 mol NaOH,酯基水解消耗1 mol NaOH,生成的產(chǎn)物中含有酚羥基,又消耗1 mol NaOH,故共消耗8 mol NaOH。 答案:C 3.已知酸性: COOH>H2CO3> OH>HCO, 現(xiàn)要將 轉(zhuǎn)變?yōu)? ,可行的方法是( )
3、 ①與足量NaOH溶液共熱,再通入足量CO2氣體?、谂c稀硫酸共熱后,再加入足量NaOH溶液?、墼撐镔|(zhì)的溶液中加入足量的稀硫酸加熱 ④與稀硫酸共熱后,再加入足量的NaHCO3溶液 A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 解析:由已知的酸性強弱關(guān)系可知: ① ② ③ ④ 欲將轉(zhuǎn)化為,①、④的方法可行。 答案:D 4.(2010年江蘇,雙選)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為 香蘭素 丙二酸 阿魏酸 下列說法正確的是( ) A.可用酸性KMnO4溶
4、液檢測上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成 B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng) C.通常條件下,香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng) D.與香蘭素互為同分異構(gòu)體,分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種 解析:香蘭素與阿魏酸都能使KMnO4溶液褪色。A錯,香蘭素與阿魏酸無法發(fā)生消去反應(yīng),C錯。 答案:B、D 5. (2012年江蘇卷)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是( ) A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能發(fā)生加成
5、、取代、消去反應(yīng) D.1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 解析:普伐他汀分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基,不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);該分子結(jié)構(gòu)中含有醇羥基和碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使之褪色;碳碳雙鍵能加成,羥基、羧基和酯基均可發(fā)生取代反應(yīng),—OH所在的碳原子的鄰位碳原子上均有氫原子,因此可發(fā)生消去反應(yīng);羧基、酯基均可與NaOH溶液反應(yīng),1 mol該物質(zhì)最多可消耗2 mol NaOH。答案選BC。,答案:BC 6.(2012年揚州模擬) 是三種在有機合成中有廣泛應(yīng)用的有機物,可用于鑒別這三種有機物的一組試劑是( ) ①銀氨溶液
6、 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化鐵溶液 ④氫氧化鈉溶液 A.②和③ B.③和④ C.①和④ D.①和② 答案:A 7.醇和酚在人類生產(chǎn)和生活中扮演著重要的角色,根據(jù)醇和酚的概念和性質(zhì)回答下列問題。 (1)下列物質(zhì)屬于醇類的是________。 ①CH2CHCH2OH?、贑H2OHCH2OH ③ ④ ⑤ (2)300多年前,著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng),并由此發(fā)明了藍 黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡式為: , 用沒食子酸制造墨水主要利用了________
7、類化合物的性質(zhì)(填代號)。 A.醇 B.酚 C.油脂 D.羧酸 (3)木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維,其單體之一是芥子醇,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示: , 則芥子醇的分子式是________,可以發(fā)生的反應(yīng)類型有________________________________________________________________________。 (4)尼泊金酯是國際上公認的廣譜性高效食品防腐劑,是國家允許使用的食品添加劑。 ①下列對尼泊金酯的判斷不正確的是________。 a.能發(fā)生水解反應(yīng) b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) c.分子中所有原子都在同一平面上
8、d.與濃溴水反應(yīng)時,1 mol 尼泊金酯消耗1 mol Br2 ②尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ________________________________________________________________________。 解析:(1)根據(jù)醇的概念:羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物為醇,羥基直接連在苯環(huán)上為酚,注意苯環(huán)和環(huán)己烷的區(qū)別。 (2)藍黑墨水是著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)的鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng),所以用沒食子酸制造墨水主要利用酚的性質(zhì)。 (3)由芥子醇的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是C11H14O4,分子中含有碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基,
9、可以發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)。 (4)尼泊金酯分子中含有酚羥基、酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。與濃溴水反應(yīng)時1 mol尼泊金酯消耗2 mol Br2。含有一個甲基,分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇,而酚呈酸性,也會與NaOH反應(yīng),所以與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是 CH3OH+H2O。 答案:(1)①②③④ (2)B (3)C11H14O4 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng) (4)①c、d ②+2NaOHNaOCOONa+CH3OH+H2O 8.(2011年山東理綜
10、)美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。 X+CH2=CH—RCH=CH—R+HX(X為鹵原子,R為取代基) 經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下: B CH3O CH=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2 M 回答下列問題: (1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是________。 a.取代反應(yīng) b.酯化反應(yīng) c.縮聚反應(yīng) d.加成反應(yīng) (2)C與濃H2SO4共熱生成F,F(xiàn) 能使酸性KMnO4溶液褪色,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G,G的結(jié)構(gòu)簡
11、式是________。 (3)在A→B的反應(yīng)中,檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是________。 (4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件:苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)的方程式為________。 解析:(1)M中含酯基和碳碳雙鍵,故能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng); (2)由框圖推知A為CH2=CH-CHO,B為CH2=CH-COOH,D為CH2=CH- COOCH2CH2CH,E為CH3O X,C為HOCH2CH2CHCH3CH3, CH3 若C在濃H2SO4
12、 加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F:CH2 ,D在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G: (3)檢驗A是否完全反應(yīng)“應(yīng)檢驗醛基”; (4)K苯環(huán)上有兩個取代基,且只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說明取代基位于苯環(huán)的對位,遇FeCl3溶液顯紫色說明含酚羥基,故其結(jié)構(gòu)為XCH2OH。 答案:(1)ad (2)(CH3)2CHCH=CH2 (3)新制Cu(OH)2懸濁液(或新制銀氨溶液) (4)XCH2 OH+2NaOH HO CH2 ONa+NaX+H2O 9.(2011年北京理綜)常用作風(fēng)信子等香精
13、的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下: 已知:Ⅰ.RCHO+R′CH2CHO R′ RCH=CCHO+H2O(R、R′表示烴基或氫) Ⅱ.醛與二元醇(如:乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛: (1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是________。 (2)A與 CHO合成B的化學(xué)方程式是________。 (3)C為反式結(jié)構(gòu),由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是________。 (4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)①~③合成。 a.①的反應(yīng)試劑和條件是________。 b.②的反應(yīng)類型是________。
14、c.③的化學(xué)方程式是________。 (5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到,該單體的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (6)堿性條件下,PVAc完全水解的化學(xué)方程式是________。 解析:(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氫譜有兩種峰可知A為乙醛。(2)結(jié)合信息可知A到B需要的條件為稀氫氧化鈉、加熱,與信息中的條件一致,得出反應(yīng): CHO+CH3CHO CH=CHCHO+H2O。 (3)C的結(jié)構(gòu)式為 。 (4)由PVB的結(jié)構(gòu)可知A到E增長了碳鏈。同時E還可使溴的四氯化碳溶液褪色,同時可知E中存在碳碳雙鍵,E為CH3CH=CHCHO,F(xiàn)為CH3
15、CH2CH2CH2OH,N為CH3CH2CH2CHO。所以①的反應(yīng)試劑和條件是稀NaOH,加熱,②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng),③的化學(xué)方程式是: 2CH3(CH2)3OH+O22CH3(CH2)2CHO+2H2O (5)由M的結(jié)構(gòu)CH3COOH和PVA的結(jié)構(gòu)CHOHCH2CHOHCH2可以推出PVAc的單體是CH3COOCH=CH2。 (6)堿性條件下,PVAc完全水解的化學(xué)方程式是: +nNaOH +nCH3COONa 答案:(1)乙醛 (2) CHO+CH3CHO CH=CHCHO+H2O (3) (4)a.稀NaO
16、H,加熱 b.加成(還原) 反應(yīng) c.2CH3(CH2)3OH+O22CH3(CH2)2CHO+2H2O (5)CH3COOCH=CH2 (6) +nNaOH +nCH3COONa 10.(2012年福建卷) 對二甲苯(英文名稱p-xylene,縮寫為PX)是化學(xué)工業(yè)的重要原料。 (1)寫出PX的結(jié)構(gòu)簡式______________。 (2)PX可發(fā)生的反應(yīng)有________、________(填反應(yīng)類型)。 (3)增塑劑(DEHP)存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中A是PX的一種同分異構(gòu)體。 ①B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫
17、原子,則B的結(jié)構(gòu)簡式是________。 ②D分子所含官能團是________(填名稱)。 ③C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基,DEHP的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (4)F是B的一種同分異構(gòu)體,具有如下特征: a.是苯的鄰位二取代物; b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色; c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。 寫出F與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式________。 解析:(3)A是對二甲苯的同分異構(gòu)體,且B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子, 故B為,A為CH3CH3。 CE 且C能被催化氧化生成—CHO(D可發(fā)生銀 鏡
18、反應(yīng)),則C中含有—CH2OH,且連有一個乙基和正丁基,推知 C的結(jié)構(gòu)簡式:是酯,其結(jié)構(gòu)簡式為: COOCH2CH(CH2)3CH3C2H5COOCH2CH(CH2)3CH3C2H5 (4)F是B的同分異構(gòu)體,只有兩個苯環(huán)上的取代基,遇FeCl3溶液顯示特征顏色,說明 有一個酚羥基,能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明一個取代基上必有—COOH,則B的結(jié) 構(gòu)簡式為: 答案: (2)取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)(或其他合理答案) ②醛基 11.(2012年大綱全國卷)化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C。 回答下列問題:
19、 (1)B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個官能團。則B的結(jié)構(gòu)簡式是________,B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________。該反應(yīng)的類型是________;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________; (2)C是芳香化合物,相對分子質(zhì)量為180。其碳的質(zhì)量分數(shù)為60.0%,氫的質(zhì)量分數(shù)為4.4%,其余為氧,則C的分子式是________; (3)已知C的芳環(huán)上有三個取代基。其中一個取代基無支鏈,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團,則該
20、取代基上的官能團名稱是______________;另外兩個取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對位,則C的結(jié)構(gòu)簡式是______________。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡式是________。 解析:在氫氧化鈉溶液中加熱可反應(yīng)生成兩種有機物的僅有氯代烴與酯,結(jié)合A的分子式為C11H8O4則A為酯,B、C則為酸與醇,又因為B的分子式為C2H4O2,分子僅有一個官能團則B為羧酸,即CH3COOH,則B與乙醇在濃H2SO4催化下加熱反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O反應(yīng)類型為酯化反應(yīng),B的同分異構(gòu)體中可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有HO—CH2CHO和HCOO
21、CH3;C中N(c)==9,N(H)==8,N(O)==4。 故C的分子式為C9H8O4,能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團為C=C或C≡C,能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體的官能團為—COOH,又因為C的不飽和度為=6,而苯環(huán)不飽和度為4,—COOH為1,故只能是C=C,故該取代基上官能團名稱為羧基和碳碳雙鍵;另外兩個取代基相同,根據(jù)分子構(gòu)成只能為—OH,又其分別位于鄰位和對位,故C的結(jié)構(gòu)簡式為 結(jié)合A的分子式為C11H8O4,B為C2H4O2,C為C9H8O4故A+2H2O―→B+C,故A的結(jié)構(gòu)簡式為 答案:(1)CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)), (2)C9H8O4 (3)碳碳雙鍵,羧基 (4)
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