化學工程與工藝畢業(yè)論文.doc

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1、學號：20095053075本科畢業(yè)論文學 院 化學化工學院 專 業(yè) 化學工程與工藝 姓 名 何慧杰 論文題目 9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應的理論研究 指導教師 王 巖 職稱 教 授 2013年 5月16日信陽師范學院本科學生畢業(yè)論文開題報告姓 名性別學 號專 業(yè)年 級何慧杰女20095053075化學工程與工藝2009級題目9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應的理論研究選題意義及主要內(nèi)容選題意義: 9-鍺蒽與烯烴之間可發(fā)生Diels-Alder反應，且有明顯的區(qū)域選擇性。采用密度泛函理論(DFT)方法研究9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應的微觀機理和勢能剖面，對了解和認

2、識9-鍺蒽的反應性、反應中區(qū)域選擇性的起源及含鍺雜多環(huán)芳香烴中化學成鍵的本質(zhì)有重要意義。主要內(nèi)容: 采用密度泛函理論(DFT)方法研究9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應的微觀機理、勢能剖面、區(qū)域選擇性及取代基效應。思路及方法利用密度泛函理論方法在B3LYP/6-311G*水平，對反應過程中的反應物、分子復合物、過渡態(tài)和產(chǎn)物的幾何構型進行全優(yōu)化，并計算得到各駐點分子的總能量、相對能量及相對Gibbs自由能。對整個反應過程中的所有駐點進行振動分析，以確認它們分別是勢能面上的極小點或一級鞍點。指導教師意見從理論上研究9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應的微觀機理、勢能剖面，對于進一步了解9

3、-鍺蒽的結構、性質(zhì)、反應性及所參與的Diels-Alder反應的微觀本質(zhì)有重要參考價值，能夠豐富含鍺雜多環(huán)芳香烴的研究內(nèi)容。論文選題適當、方法可行，同意開題。指導教師簽名： 2013年3月23日學院意見 學院領導簽名： 2013年3月24日信陽師范學院本科學生畢業(yè)論文（設計）中期檢查表學院：化學化工學院 專業(yè)：化學工程與工藝 年級: 2009級題 目9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應的理論研究學 號20095053075姓名何慧杰指導教師王 巖職稱教 授計劃完成時間：2013年5月17日論文（設計）的進度計劃：2013年3月24日以前：查閱文獻資料，確定論文題目，寫出開題報告。2013年

4、3月25日-2013年5月5日：反應機理及勢能剖面的計算研究。2013年5月6日-2013年5月17日：計算結果的整理、分析，撰寫論文。2013年5月17日以前，完成論文定稿。已經(jīng)完成的內(nèi)容：1相關文獻已經(jīng)收集足夠，并對所收集的文獻資料進行了綜合分析、歸納整理。2模型反應的計算研究已基本完成。3對計算結果進行了初步的整理、分析。指導教師意見： 模型反應的微觀機理及勢能剖面的計算結果基本合理，需進一步研究鍺原子上的取代基的影響。指導教師簽名： 2013年4月9日備注：目 錄摘 要1關鍵詞1Abstract1Keywords1引言11計算方法22 結果與討論2 2.1 反應機理及過渡態(tài)的幾何構型2

5、 2.2 反應的活化能壘、反應能、活化Gibbs自由能及反應Gibbs自由能43結論4參考文獻59-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應理論研究姓名：何慧杰 學號：20095053075化學化工學院 化學工程與工藝專業(yè)指導老師：王巖 職稱：教授摘 要：采用密度泛函理論(DFT)方法在B3LYP/6-311G(d,p)水平上研究了9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應的微觀機理、勢能剖面，考察取代基對反應勢能剖面的影響。計算結果表明，所研究反應均以協(xié)同非同步的方式進行，CGe鍵總是先于CC鍵形成。乙烯分子中C原子上的苯基取代基對反應動力學性質(zhì)的影響取決于苯基在產(chǎn)物中的相對位置。9-鍺蒽分子中G

6、e原子上的2,4,6-三甲基苯基取代基在熱力學和動力學上均不利于反應的進行。關鍵詞：9-鍺蒽；烯烴；Diels-Alder反應；密度泛函理論；反應機理Abstract: The mechanism and potential energy surface of Diels-Alder reactions between 9- germaanthracene and olefins were studied using density functional theory (DFT) calculations at the B3LYP/6-311G(d,p) level. The influenc

7、es of several substituents on the potential energy surface of reactions were explored. The results show that all of studied reactions proceed via a concerted but asynchronous way and the formation of CGe bond always keep ahead the formation of CC bond. The influence of phenyl at the C atom of ethyle

8、ne on the activation barrier of the reaction was determined by the relative position of phenyl in products. 2, 4, 6- Trimethyl phenyl substitutent at Ge atom of 9-germaanthracene molecules was unfavorable to the reaction, both thermodynamically and kinetically.Keywords: 9-Germaanthracene; Olefin; Di

9、els-Alder reaction; Density functional theory; Reaction mechanism 引言碳環(huán)狀芳香烴的結構和性質(zhì)是有機化學的重要研究內(nèi)容，和C同處在第14族的Ge參與形成的鍺芳香化合物也引起了化學工作者的關注。自從上世紀八十年代初開始，關于鍺芳香化合物的實驗和理論研究有了一些大量報道1-6。盡管早在 1980年Markl 等就利用俘獲實驗間接證實了 1，4-二特丁基鍺苯1,2的存在，但直到2001年，第一個真正穩(wěn)定存在的鍺芳香化合物-鍺原子上帶有龐大保護基團2,4,6-三雙(三甲基甲硅烷基)甲基苯基(記作Tbt)的2-鍺萘3,4才被隔離得到。隨后

10、，采用類似的方法又得到穩(wěn)定存在的1-Tbt鍺苯5、9-Tbt鍺蒽及 9-Tbt鍺菲6。 實驗研究表明，9-鍺蒽不僅具有類似于全碳芳香烴的芳香性，同時還具有較高的反應性。例如實驗發(fā)現(xiàn)，9-鍺蒽在C6D6溶劑中加熱到70可發(fā)生4 + 4二聚反應。另一方面，有關9-鍺蒽與烯烴之間的Diels-Alder的實驗及理論研究尚未見任何報道。本文采用密度泛函理論(DFT)7,8方法研究了9-鍺蒽與烯烴的Diels-Alder反應的微觀機理和勢能剖面，并對反應的取代基效應和雜Diels-Alder反應中區(qū)域選擇性的起源進行了分析，所得結果對于了解9-鍺蒽的結構、性質(zhì)和反應性具有一定的參考價值。所研究的反應見圖

11、1。圖1 9-鍺蒽與烯烴的Diels-Alder反應1 計算方法與本文有關的研究結果表明，DFT中的B3LYP方法9, 10對于微觀反應機理的研究比較可靠11-17。本文利用DFT方法在B3LYP/6-311G(d,p)水平上對所研究反應的反應物、過渡態(tài)和產(chǎn)物的幾何構型進行全優(yōu)化計算，同時得到各反應的活化能壘、反應能、活化Gibbs自由能及反應Gibbs自由能。在同樣水平計算振動頻率，以確認所得到的構型為無虛頻的能量極小值點或具有一個虛頻的過渡態(tài)。根據(jù)過渡態(tài)的虛振動模式判斷它們是否位于正確的反應途徑上。所有計算采用 Gaussian 0318程序。2 結果與討論2.1 反應機理及過渡態(tài)的幾何構

12、型本文所研究的9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應共有4個(見圖1)，用符號N表示這些反應，N表示反應序數(shù)，這些反應中的過渡態(tài)(TS)和產(chǎn)物(P)分別用TSN及PN來表示。計算結果表明，對所研究的每一個反應，除了反應物和產(chǎn)物外，只能優(yōu)化出一個連接反應物和產(chǎn)物的過渡態(tài)，沒有發(fā)現(xiàn)穩(wěn)定的中間體和絡合物，這說明所研究的反應均以協(xié)同的方式進行，但兩個新鍵的形成一般是非同步的。圖2給出了4個反應的過渡態(tài)的分子結構示意圖，各過渡態(tài)和產(chǎn)物中兩個新形成鍵的鍵長列入表1。 TS1 TS2a TS2b TS3圖2 反應中所涉及過渡態(tài)(TS)的分子幾何結構示意圖表1 各反應的過渡態(tài)(TS)和產(chǎn)物(P)中兩個新形成

13、鍵的鍵長d(nm)及反應的非同步性DdTS/P反應d(CGe)TSd(CC)TSd(CGe)Pd(CC)PDdTS/Pa10.25690.27460.19870.15740.452a0.25550.32150.19860.15950.732b0.25830.25870.20110.15730.3630.26440.26140.19980.15720.34注：a DdTS/P = d(CC)TS/d(CC)P - d(CGe)TS/d(CGe)P從表1可以看出，在各過渡態(tài)中，CC單鍵的鍵長大于CGe單鍵的鍵長或與其相當，而產(chǎn)物中CC單鍵的鍵長明顯小于CGe單鍵的鍵長，說明在這些反應中，CC和CG

14、e鍵的形成有一定的非同步性，且CGe鍵先于CC鍵形成。為了定量比較各反應中CC和CGe鍵形成的非同步性，定義這兩個鍵在過渡態(tài)和產(chǎn)物中的鍵長比值的差值作為反應的非同步性(用dTS/P表示)，即：dTS/P=d(CC)TS/d(CC)P -d(CGe)TS/d(CGe)P式中，d表示過渡態(tài)或產(chǎn)物中2個原子間的距離。這些dTS/P的數(shù)值也列入表1。顯然，在完全同步的反應中，dTS/P的數(shù)值為0。而從表1數(shù)據(jù)可以看出，所有反應中，dTS/P均為正值，這意味著CGe鍵總是先于CC鍵形成，但各反應的情況并不完全相同?？梢钥闯?，乙烯分子中C原子上的苯基取代基對反應非同步性的影響取決于最終產(chǎn)物中苯基所處的位置

15、。若苯基在產(chǎn)物中處在Ge原子的間位(反應2a)，其使反應的非同步性增加；但若苯基在產(chǎn)物中處在Ge原子的鄰位(反應2b)，其反而使反應的非同步性降低。9-鍺蒽分子中Ge原子上的2,4,6-三甲基苯基取代基使反應的非同步性降低。2.2 反應的活化能壘、反應能、活化Gibbs自由能及反應Gibbs自由能表2列出了各反應勢能剖面上過渡態(tài)和產(chǎn)物以反應物作為能量零點的相對能量，即反應的活化能壘(Ea)及反應能(Er)，同時還給出了各反應的活化Gibbs自由能Ga及反應Gibbs自由能(Gr)。表2 所研究反應的活化能壘Ea、反應能Er、活化Gibbs自由能Ga及反應Gibbs自由能Gr 反應Ea/(kJm

16、ol1)Ga/(kJmol1)Er/(kJmol1)Gr/(kJmol1)127.1177.61-148.07-94.352a19.4177.15-119.62-56.532b41.25101.88-124.60-62.13337.6188.37-136.61-78.49從表2可以看出，本文所研究的反應的Gr都為負值，說明這些反應在熱力學上都能正向進行，且基本上能進行到底。把表2中反應2a、2b的Ea及Ga與反應1進行比較可以看出，反應2a的Ea、Ga均比反應1的小(差別較小)，反應2b的Ea、Ga均比反應1的大，且比反應2a與1的差值大，由此可說明乙烯分子中C原子上的苯基取代基對反應動力學性

17、質(zhì)的影響取決于最終產(chǎn)物中其與Ge原子的相對位置。具體來說，若苯基在產(chǎn)物中處在Ge原子的間位(反應2a)，其使反應的Ea、Ga降低，即在動力學上對反應有利，盡管影響并不很大；但若苯基在產(chǎn)物中處在Ge原子的鄰位(反應2b)，其反而使反應的Ea、Ga明顯升高，即在動力學上對反應不利。從熱力學上來看，無論苯基在產(chǎn)物中處在Ge原子的間位或鄰位，其總是使反應的Er及Gr有一定程度的升高(Er的升高值分別為23.47和28.45 kJmol1；Gr的升高值分別為32.22和37.82 kJmol1)，說明苯基取代基在熱力學上均不利于反應的進行。反應3的Ea、Ga均比反應1大(約為10 kJmol1)，說明9

18、-鍺蒽分子中Ge原子上的2,4,6-三甲基苯基取代基在動力學上不利于反應的進行，但影響不大。另外反應3的Er及Gr分別比反應1高11.46和14.86 kJmol1，表明該取代基在熱力學上也不利于反應進行，但影響也不大。3 結論 采用DFT方法研究9-鍺蒽與烯烴的Diels-Alder反應，主要結論如下：(1) 9-鍺蒽與烯烴的所有Diels-Alder反應均以協(xié)同但非同步的方式進行，且都是CGe鍵先于CC鍵形成。(2) 乙烯分子中C原子上的苯基取代基對反應動力學性質(zhì)的影響取決于最終產(chǎn)物中其與Ge原子的相對位置，但無論形成哪種產(chǎn)物，其在熱力學上均對反應不利。 (3) 9-鍺蒽分子中Ge原子上的

19、2,4,6-三甲基苯基取代基在熱力學和動力學上均不利于反應的進行，但影響并不大。參考文獻：1 Mrkl G, Rudnick D. 1.4-Di-tert.butyl-germabenzol-erzeugung und abfangreaktionen germabenzol- und 1.2-dihydrogermabenzol-dimereJ. Tetrahedron Lett, 1980, 21(15): 1405-1408. 2 Mrkl G, Rudnick D, Schulz R, et al. 1,4-Dialkylgermabenzenes-generation and det

20、ection in the gas phaseJ. Angew Chem Int Ed Engl, 1982, 21(3): 221-221.3 Nakata N, Takeda N, Tokitoh N. Synthesis and structure of a kinetically stabilized 2-germanaphthalene: The first stable neutral germaaromatic compoundJ. Organometallics, 2001, 20(26): 5507-5509. 4 Nakata N, Takeda N, Tokitoh N.

21、 Synthesis and properties of the first stable neutral germaaromatic compound, 2,4,6-tris-bis-(trimethylsilyl)methylphenyl-2-germanaphthaleneJ. Organometallics, 2003, 22(3): 481-489. 5 Nakata N, Takeda N, Tokitoh N. Synthesis and properties of the first stable germabenzeneJ. J Am Chem Soc, 2002, 124(

22、24): 6914-6920. 6 Sasamori T, Inamura K, Hoshino W, et al. Synthesis and characterization of two isomers of 14-electron germaaromatics: kinetically stabilized 9-germaanthracene and 9-germaphenanthreneJ.Organometallics 2006, 25(15): 3533-3536. 7 Seminarto J M, Politzer P. Modern density functional th

23、eory: a tool for chemistryM. Amsterdam: Elsevier, 1995.8 Parr R G, Yang W. Density functional theory of atoms and moleculesM. New York: Oxford University Press, 1989. 9 Becke A D. Density-functional thermochemistry . the role of exact exchangeJ. J Chem Phys, 1993, 98(7): 5648-5652. 10 Lee C, Yang W,

24、 Parr R G. Development of the colle-salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron densityJ. Phys Rev B, 1988, 37(2): 785-789. 11 王 巖, 方德彩, 劉若莊. 吡啶二硫代酯與丁二烯雜Diels-Alder 反應的理論研究J. 化學學報, 2007, 65(18): 1987-1994. 12 王 巖, 方德彩, 劉若莊. Lewis堿穩(wěn)定的硼代苯與親二烯體的Diels-Alder 反應的理論研究J. 高等學?；瘜W學報,

25、2008, 29(5): 1005-1010.13 王 巖, 曾小蘭, 汪 玲. 硅雜苯與親二烯體的Diels-Alder反應J. 物理化學學報, 2009, 25(2): 371-376.14 王 巖, 曾小蘭, 方德彩. 鍺苯與親二烯體的Diels-Alder反應的理論研究J. 高等學?；瘜W學報, 2010, 31(1): 106-111. 15 王 巖, 周 濤, 袁紅霞. 鍺苯與甲醛和二苯甲酮的Diels-Alder反應的計算研究J. 計算機與應用化學, 2009, 26(11): 1403-1406. 16 曾小蘭, 王 巖, 袁紅霞. 硅雜苯與甲醛和二苯甲酮的Diels-Alder

26、反應的理論研究J. 信陽師范學院學報: 自然科學版, 2009, 22(3): 398-401. 17 Wang Y, Zeng X L, Fang D C, et al. Influences of molecular structure on the dimerization reactivity of germaaromatic compounds: a theoretical studyJ .Chinese J Struct Chem,2012,31(9):1365-1372. 18 Frisch M J, Trucks G W, Schlegel H B, et al. Gaussi

27、an 03, revision B.02K. Pittsburgh PA: Gaussian Inc, 2003. 6信陽師范學院本科畢業(yè)論文指導教師評語表姓 名性別專 業(yè)班 級何慧杰女化學工程與工藝2009級論文題目9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應的理論研究指導教師評語該論文采用DFT方法研究9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應的微觀機理、勢能剖面及取代基效應，深化了對此類反應微觀本質(zhì)的了解和認識。該論文選題適當、工作量適中，具有一定的理論意義。全文所涉及的觀點正確，內(nèi)容完整，層次分明，格式規(guī)范。何慧杰同學能認真對待畢業(yè)論文各環(huán)節(jié)，具有一定的文獻檢索、利用和外文閱讀能力，能初步運

28、用所學知識分析和解決問題，初步掌握科技論文的寫作方法。該論文達到了學士論文的要求，同意何慧杰同學參加答辯。評 價 項 目分值得分選題質(zhì)量（25分）1選題符合專業(yè)培養(yǎng)目標，體現(xiàn)綜合訓練基本要求8分2題目難易度5分3題目工作量5分4理論意義或?qū)嶋H價值7分能力水平（30分）5查閱文獻資料能力6分6綜合運用知識能力6分7研究方案的設計能力6分8研究方法和手段的運用能力6分9外文應用能力6分成果質(zhì)量（45分）10文題相符9分11寫作水平9分12寫作規(guī)范10分13篇幅9分14成果的理論或?qū)嶋H價值8分合 計 得 分：指導教師簽名： 2013年5月17日信陽師范學院本科畢業(yè)論文（設計）評閱人評議表姓 名性別專

29、 業(yè)班 級何慧杰女化學工程與工藝2009級論文題目9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應的理論研究評閱人評語該論文采用DFT方法在B3LYP/6-311G(d,p)水平上從理論上研究了9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應的微觀機理、勢能剖面及取代基效應，得到了一些有價值的結果。論文選題適當，層次清晰，結構合理，引文規(guī)范，全文所涉及的知識和基本觀點正確。論文表明，何慧杰同學對相關的專業(yè)知識掌握較好，具有一定的分析問題和解決問題的能力，其論文達到了學士學位論文的要求，同意何慧杰同學參加答辯。評 價 項 目得分畢業(yè)論文（設計）書寫規(guī)范分（計15分）格式規(guī)范，符合學校規(guī)定的畢業(yè)論文（設計）撰寫格

30、式要求。畢業(yè)論文（設計）文字表達基本要求分（計15分）語句通順、流暢；標點符號、語法正確；敘述簡明扼要；思路層次清晰，概括全面準確；重點突出畢業(yè)論文（設計）正文或設計圖面質(zhì)量分（計55分）對于研究課題能熟練運用本專業(yè)所必須的基礎理論和基本專業(yè)知識，分析問題，解決問題；理論、公式正確；概念清楚，應用合理；層次清晰；邏輯性強；論證嚴密，計算準確全面；圖表質(zhì)量好。畢業(yè)論文（設計）創(chuàng)造性分（計15分）研究成果具有一定水平，得出創(chuàng)造性結論，在某些領域獲得初步進展。同行閱讀畢業(yè)論文（設計）后能感到作者的研究工作具有一定的學術和實用價值，體現(xiàn)出很好水平合 計 得 分：評議人簽名： 2013年5月19日信陽師

31、范學院本科畢業(yè)論文（設計）答辯記錄表1. 密度泛函理論(DFT)方法有哪些特點？答：DFT適應于大量不同類型的應用：(1) 電子基態(tài)能量與原子位置之間的關系可以用來確定分子或晶體的結構；(2) 當原子不在它的平衡位置時，DFT可以給出作用在原子位置的力。因此，DFT可以解決原子物理中的許多問題，如：電離勢的計算；振動譜研究；化學反應問題；生物分子的結構；催化活性位置的特性等等。2. 9-鍺蒽與烯烴的Diels-Alder反應過程中鍵的變化以及得出的結論？答：在過渡態(tài)中，CC單鍵的鍵長一般大于CGe單鍵的鍵長，而產(chǎn)物中CC單鍵的鍵長明顯小于CGe單鍵的鍵長，說明CGe鍵先于CC鍵形成，即9-鍺蒽

32、與烯烴的Diels-Alder反應確實以協(xié)同但非同步方式進行。3. 活化Gibbs自由能Ga及反應Gibbs自由能Gr大小對反應各有哪些影響？答：活化Gibbs自由能Ga主要對反應的動力學有影響，其數(shù)值越小，反應在動力學上越容易進行。反應Gibbs自由能Gr主要對反應的熱力學有影響。當反應的Gr為較大的負值時，這些反應在熱力學上基本上能正向進行到底。答辯主持人答辯記錄人答辯時間： 2013年5月21日信陽師范學院本科畢業(yè)論文（設計）成績評審表姓 名性別專 業(yè)班 級何慧杰女化學工程與工藝2009級論文題目9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應理論研究答辯評審意見該論文從理論上研究9-鍺蒽與烯烴

33、Diels-Alder反應，對反應物、過渡態(tài)及產(chǎn)物的分子幾何構型進行了全優(yōu)化計算，得到了該反應的微觀機理和勢能剖面，對于更全面地了解此反應的微觀本質(zhì)有重要意義。該論文選題適當，文獻資料收集詳實，文章內(nèi)容、形式和語言合乎規(guī)范。何慧杰同學在答辯過程中，思路清晰，表達較流暢，回答問題較全面。經(jīng)答辯小組合議，該論文達到學士學位論文要求，論文通過答辯，建議給予良好成績。答辯小組組長簽名： 2013年5月21日評 價 項 目評 價 內(nèi) 容報告內(nèi)容（30分）1、論述思路清晰，評議表達準確；2、概念清楚，論點正確；3、實驗方法科學，分析歸納合理；4、結論嚴謹；5、結果有一定應用價值。答辯情況（40）1、問題回

34、答理論依據(jù)準確；2、基本概念、基礎知識掌握扎實；3、語言表達清晰、流暢；4、對研究涉及的知識掌握透徹。5、重點內(nèi)容研究深入、表達具有邏輯性。成果（含作品展示）（20分）論文寫作規(guī)范，對前人工作有改進或突破，或有獨特見解，有一定創(chuàng)新性結果。論文工作量（10分）理論知識、基本技能掌握扎實，能夠按照畢業(yè)論文（設計）工作條例所規(guī)定的各項要求全面完成畢業(yè)論文（設計）工作。答辯小組成員姓 名性別職 稱工作單位評 分胡付欣男教授信陽師范學院化學化工學院楊術明男教授信陽師范學院化學化工學院栗印環(huán)男副教授信陽師范學院化學化工學院吳明輝男講師信陽師范學院化學化工學院合 計 得 分（總分人數(shù)）最后成績（指導教師成績

35、30%+評閱教師成績30%+答辯小組成績40%）論文等級學院領導簽名： 2013年5月26日信陽師范學院本科畢業(yè)論文（設計）指導教師指導記錄論文（設計）題目： 9-鍺蒽與烯烴Diels-Alder反應的理論研究 化學化工 學院 化學工程與工藝 專業(yè) 2009 年級階段時間地點教師指導情況13月4日化學樓323與學生見面，指導如何查閱文獻和閱讀文獻，了解論文選題的意義及介紹計算化學的一些基本知識。23月15日化學樓323了解文獻收集和整理情況，審閱開題報告，對計算方案提出修改意見。33月22日化學樓323安排學生熟悉計算化學軟件。44月5日化學樓323指導學生進行計算，查看學生計算進展情況。54月19日化學樓323查看計算進展情況，指導計算結果的分析。64月26日化學樓323和學生討論計算中的問題。75月10日化學樓323指導學生撰寫畢業(yè)論文。指導教師（簽名） 學生（簽名） 注：此表由教師填寫，如指導次數(shù)多，可另附加頁。