高中化學(xué) 有機(jī)物同分異構(gòu)體

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1、會計(jì)學(xué)1高中化學(xué)高中化學(xué) 有機(jī)物有機(jī)物 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體知識回顧：有機(jī)物中碳原子的成鍵有何 特點(diǎn)？第1頁/共40頁（1 1）碳原子需形成）碳原子需形成四四個(gè)共價(jià)鍵；個(gè)共價(jià)鍵；（2 2）碳原子不僅可以碳原子不僅可以跟其它原子跟其它原子形成形成4 4個(gè)共價(jià)鍵個(gè)共價(jià)鍵，而且，而且碳原子之間碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。（3 3）碳原子間的成鍵方式有三種：）碳原子間的成鍵方式有三種：單鍵、雙鍵或單鍵、雙鍵或三鍵。三鍵。（4 4）碳原子的結(jié)合方式有二種：）碳原子的結(jié)合方式有二種：鏈狀和環(huán)狀，還鏈狀和環(huán)狀，還可帶支鏈可帶支鏈 有機(jī)物中碳原子的成鍵特有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)點(diǎn)思考5個(gè)

2、碳原子的烷烴分子中碳原子的結(jié)合方式可能是怎樣的？第2頁/共40頁物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 相同點(diǎn)相同點(diǎn) 不同點(diǎn)不同點(diǎn)分子式相同分子式相同 C5H12，鏈狀鏈狀結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同性質(zhì)不同第3頁/共40頁二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(2)(2)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體(1) (1) 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但結(jié)構(gòu)不結(jié)構(gòu)不同同，因而產(chǎn)生了，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象，這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同具有同分異構(gòu)現(xiàn)

3、象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。分異構(gòu)體。(3)(3)碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多1、相關(guān)概念、相關(guān)概念第4頁/共40頁以烷烴為例以烷烴為例碳原碳原子數(shù)子數(shù)1234568111620同分同分異體異體數(shù)數(shù)1112351815910359366319注意注意相同：相同：不同：不同：分子式相同、分子組成相同、相對分子式相同、分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同分子質(zhì)量相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同第5頁/共40頁（4 4） 同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型異構(gòu)異構(gòu)類型類型示例示例產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)位位置置異異構(gòu)構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3

4、C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳鏈骨架（直鏈，支碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中的位官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)注注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既 存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。第6頁/共40頁、組成通式組成通式可能的類別可能的類別典型實(shí)例典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴烯烴、環(huán)烷烴CH2CHCH3與與CnH2n2炔烴、二烯烴炔烴、二烯烴和環(huán)和環(huán)烯烴烯烴CH2CHCH

5、CH2與與CHCCH2CH3CnH2n+2O醇、醚醇、醚C2H5OH與與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與與HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香酚、芳香醇、芳香醚醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖單糖或二糖葡萄糖與果糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)官能團(tuán)異構(gòu)情況小結(jié)第7頁/共40頁 1.以下各組屬于同分異構(gòu)體的是以下各組屬于同分異構(gòu)體的

6、是 。A. 與與 B. CH3(CH2)7CH3與與C金剛石與石墨金剛石與石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 與與CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl觀察空間結(jié)構(gòu)觀察空間結(jié)構(gòu)相對分子質(zhì)量均為相對分子質(zhì)量均為128單質(zhì)單質(zhì)分子式均為分子式均為C5H8分子式分子式不同不同由此可見由此可見. 反饋練習(xí)第8頁/共40頁CH2-CH2-CH3B和和HE和和G、D和和FAD、AF、CE 、 CG 反饋練習(xí)第9頁/共40頁3.3.判斷下列判斷下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1CH3CH2COOH和和HCOOCH2CH32CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3 3

7、CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)OH第10頁/共40頁、同分異構(gòu)體的書寫、同分異構(gòu)體的書寫例例1 1、寫出、寫出C C6 6H H1414的的所有所有同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體（5 5種）種）(1)烷烴烷烴同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫-碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)步驟：步驟： 寫最長碳鏈為主鏈的直鏈烷寫最長碳鏈為主鏈的直鏈烷 取下一個(gè)碳（甲基）當(dāng)支鏈，主鏈減少一個(gè)碳，安裝支鏈取下

8、一個(gè)碳（甲基）當(dāng)支鏈，主鏈減少一個(gè)碳，安裝支鏈（注意：找對稱線或面，對稱位置放置支鏈算一種結(jié)構(gòu)）（注意：找對稱線或面，對稱位置放置支鏈算一種結(jié)構(gòu)） 取下兩個(gè)碳（兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基）當(dāng)支鏈，主鏈又少一個(gè)取下兩個(gè)碳（兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基）當(dāng)支鏈，主鏈又少一個(gè)碳，安裝支鏈（注意：兩個(gè)支鏈排在相同碳或相鄰碳或相間碳，安裝支鏈（注意：兩個(gè)支鏈排在相同碳或相鄰碳或相間的碳上）的碳上） 直到剩余的碳數(shù)不足以做主鏈（最長）為止。直到剩余的碳數(shù)不足以做主鏈（最長）為止。第11頁/共40頁C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCC6H14第12頁/共40頁【

9、鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)】1、書寫、書寫C7H16的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體(9種種)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC CC-C-C-C-C-CCC-C-C-CC CC 注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。位。第13頁/共40頁口訣：口訣： 主鏈由長到短，主鏈由長到短， 支鏈由整到散，支鏈由整到散， 位置由心到邊，位置由心到邊， 排布同、鄰、間。排布

10、同、鄰、間。方法叫方法叫“碳鏈縮短法碳鏈縮短法”注注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)第14頁/共40頁(2)烯烴、醇、鹵代烴烯烴、醇、鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫例例2、書寫、書寫C4H8烯烴的同分異構(gòu)體烯烴的同分異構(gòu)體(5種種)CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2CCH2 第15頁/共40頁含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的書含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫寫（1）去掉官能團(tuán)后按烷烴同分異構(gòu)體的書寫方）去掉官能團(tuán)后按烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法寫出剩余碳的碳架異構(gòu)；法寫出剩余碳的碳架異構(gòu)；（2）取代法（適用于醇、鹵代烴的異構(gòu)）取代法（適用于醇、鹵代烴的異構(gòu)

11、） 先碳鏈異構(gòu)再位置異構(gòu)，如書寫先碳鏈異構(gòu)再位置異構(gòu)，如書寫C5H12O的的醇的同分異構(gòu)體醇的同分異構(gòu)體（3）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等）根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。如書寫子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。如書寫C5H12O的醚的同分異構(gòu)體的醚的同分異構(gòu)體第16頁/共40頁第17頁/共40頁1、書寫、書寫C5H10烯烴的同分異構(gòu)體烯烴的同分異構(gòu)體(5種種)2、書寫、書寫C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體中屬于醇類的同分異構(gòu)體 （4種）種）3、書寫、書寫C4H9Cl的同分異構(gòu)體（的同分異

12、構(gòu)體（4種）種）反饋練習(xí)反饋練習(xí)第18頁/共40頁三三.一取代物的一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1、等效氫法、等效氫法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氫：結(jié)構(gòu)上等效氫：結(jié)構(gòu)上處于相對稱位置的氫原子處于相對稱位置的氫原子不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目第19頁/共40頁判斷判斷“等效氫等效氫”的三條原則的三條原則(1)同一碳原子上氫原子是等效的同一碳原子上氫原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的是等

13、效的如新戊烷如新戊烷(3)處于對稱位置上的氫原子的是等效的處于對稱位置上的氫原子的是等效的如如2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷乙烷CH3CH3不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個(gè)數(shù)不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個(gè)數(shù)第20頁/共40頁練習(xí)練習(xí)1：下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目：下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類找不等效氫的種類第21頁/共40頁練習(xí)練習(xí)2：10碳以內(nèi)一取代物只有一種的烷烴碳以內(nèi)一取代物只有一種的烷烴(掌握掌握)甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁

14、烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3第22頁/共40頁H OC4H9第23頁/共40頁碳數(shù)碳數(shù)烷烴及種類烷烴及種類不等效氫種類不等效氫種類(一價(jià)烷基的種類及名稱一價(jià)烷基的種類及名稱)1CH4 1種種2C2H6 1種種3CH3-CH2-CH3 1種種4CH3CH2CH2CH3共共2種種各各2種種5共共3種種CH3CHCH3CH32 2、用一價(jià)烷基的種類快速判斷法（基元法）、用一價(jià)烷基的種類快速判斷法（基元法）8 -C-C5 5H H11 11 戊基戊基?1 -CH-CH3 3 甲基甲基 1 -C-C2 2H H5 5 -CH-CH2 2CHCH3 3 乙基乙基 2 -C-C

15、3 3H H7 7 丙基丙基( (正、異正、異) )4 -C-C4 4H H9 9 丁基丁基第24頁/共40頁H OC4H9第25頁/共40頁練習(xí)練習(xí)4 4（3）符合）符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種？的酯共有幾種？（1）C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體中屬于醇類的同分異構(gòu)體（2）分子式為）分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體屬于羧酸的同分異構(gòu)體（4種）種）不用寫出結(jié)構(gòu)簡式，試說出下列符合條件不用寫出結(jié)構(gòu)簡式，試說出下列符合條件的同分異構(gòu)體的種數(shù)的同分異構(gòu)體的種數(shù)（4種）種）（8種）種）（4）已知丁基有四種）已知丁基有四種，不必試寫，不必試寫, ,立即可斷定立即可斷定分子式為分子

16、式為C5H10O的醛應(yīng)有的醛應(yīng)有( ) A3種種 B4種種 C5種種 D6種種B第26頁/共40頁硼氮苯結(jié)構(gòu)類似苯，則其一氯取代產(chǎn)物有硼氮苯結(jié)構(gòu)類似苯，則其一氯取代產(chǎn)物有_種種 其二氯取代產(chǎn)物有其二氯取代產(chǎn)物有_種種NNNBBBHHHHHH42第27頁/共40頁1 1、有機(jī)物中二氯代物的同分異體的數(shù)目、有機(jī)物中二氯代物的同分異體的數(shù)目1.CH42.CH3CH33. CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖立方烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖（1 1）立方烷的化學(xué)式為）立方烷的化學(xué)式為_._.（2 2）立方烷的二氯代物有）立方烷的二氯代物有_種種同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體; ;六氯代物呢六氯代物呢? ?

17、四、有機(jī)物中二取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定四、有機(jī)物中二取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定定一移一定一移一1種2種4種3種3種第28頁/共40頁2、苯環(huán)多元取代產(chǎn)物種類的判斷方法、苯環(huán)多元取代產(chǎn)物種類的判斷方法XXXXXXX鄰鄰間間對對例：有三種不同的基團(tuán)，分別為例：有三種不同的基團(tuán)，分別為X、Y、Z，若同，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是數(shù)目是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4定一移一定一移一定二移一定二移一第29頁/共40頁例：蒽的結(jié)構(gòu)式例：蒽的結(jié)構(gòu)式 為為 ,它的一氯代物有它的一氯代物有 種，二氯代物

18、又有種，二氯代物又有 種。種。315第30頁/共40頁例例. 下圖表示某物質(zhì)（下圖表示某物質(zhì)（C12H12）的結(jié)構(gòu)簡式）的結(jié)構(gòu)簡式（1） 在環(huán)上的一溴代物有（在環(huán)上的一溴代物有（ ）種；）種；CH3 l ll lCH3 93(2)在環(huán)上的二溴代物有在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體, 則環(huán)上的四溴則環(huán)上的四溴代物有（）種。代物有（）種。換元法換元法第31頁/共40頁思考：思考：比較下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的異同！比較下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的異同！第32頁/共40頁五、同系物五、同系物 結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)或若干個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為原子團(tuán)的

19、物質(zhì)互相稱為同系物。同系物。1 1 概念概念2 2 判斷同系物的要點(diǎn)：判斷同系物的要點(diǎn)：第33頁/共40頁 (1) 結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似是指：是指： 碳鏈和碳鍵特點(diǎn)相同；官能團(tuán)相同；官能團(tuán)數(shù)目相同；碳鏈和碳鍵特點(diǎn)相同；官能團(tuán)相同；官能團(tuán)數(shù)目相同； 官能團(tuán)與其它原子的連接方式相同官能團(tuán)與其它原子的連接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物.第34頁/共40頁 (2) 同系物組成肯定同系物組成肯定符合同一通式，且屬符合同一通式，且屬同類物質(zhì)同類物質(zhì)，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不，但組成符合同一

20、通式的物質(zhì)并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能為，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。單烯烴或環(huán)烷烴。 (3) 同系物同系物組成元素相同組成元素相同。CH3CH2Br與與CH3CH2CH2Cl雖然碳?xì)湓訑?shù)相差一個(gè)雖然碳?xì)湓訑?shù)相差一個(gè)CH2原子團(tuán)原子團(tuán),又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。同系物。 第35頁/共40頁 (4) 同系物之間同系物之間相對分子質(zhì)量相差相對分子質(zhì)量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值)。 (5) 同

21、系物中擁有相同種類和數(shù)目的官能同系物中擁有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)，勢必團(tuán)，勢必具有相類似的化學(xué)性質(zhì)；具有相類似的化學(xué)性質(zhì)；但碳原子但碳原子數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)也不同，故數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)也不同，故物理性質(zhì)具有遞物理性質(zhì)具有遞變規(guī)律變規(guī)律，但不可能完全相同。例如：，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烴的密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)呈逐等烯烴的密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)呈逐漸增大漸增大(升高升高)的趨勢。的趨勢。第36頁/共40頁 (6) 有的化合物結(jié)構(gòu)相似，但分子組成有的化合物結(jié)構(gòu)相似，但分子組成上不是相差若干個(gè)上不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)原子團(tuán),而是相差若干而是相差若干個(gè)其它原子團(tuán)，這樣的一系列物質(zhì)不是

22、同系個(gè)其它原子團(tuán)，這樣的一系列物質(zhì)不是同系物，但可稱作同系列。例如物，但可稱作同系列。例如:這些物質(zhì)在組成上依次相差這些物質(zhì)在組成上依次相差C4H2原子團(tuán)原子團(tuán),屬屬于同系列。同系列具有統(tǒng)一的組成通式，可于同系列。同系列具有統(tǒng)一的組成通式，可用數(shù)學(xué)上的等差數(shù)列方法求得。同系物可視用數(shù)學(xué)上的等差數(shù)列方法求得。同系物可視為同系列中的一個(gè)特殊成員。為同系列中的一個(gè)特殊成員。 第37頁/共40頁3、下列哪組是同系物？（）、下列哪組是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2C、CH3CHCH2CH2 CH2練習(xí)練習(xí)CH2CH2CH2OHOHD、CH3CH2OHE、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl第38頁/共40頁“四同”概念的比較定義化學(xué)式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體第39頁/共40頁