高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題《同分異構(gòu)體》

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1、 高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題《同分異構(gòu)體》 一、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體和同位素概念辨析 概念 同系物 同分異構(gòu)體 同素異形體 同位素 研究范圍 化合物 化合物 單質(zhì) 原子 限制條件 結(jié)構(gòu)相似 分子式相同 同一元素 質(zhì)子數(shù)相同 組成相差n個(gè)CH2原子團(tuán) 結(jié)構(gòu)不同 性質(zhì)不同 中子數(shù)不同 二、同分異構(gòu)體的種類及書寫規(guī)律 1、種類：分　類別異構(gòu)　、碳鏈異構(gòu)　、位置異構(gòu)　、順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)等 2、書寫規(guī)律　　 （1）烷烴　 只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)具體規(guī)律如下：①成直鏈，一條線；②摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、

2、間。 （2）具有官能團(tuán)的有機(jī)物 如：烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、酸、酯等，書寫時(shí)要注意它們存在官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)。一般書寫順序是：一般的書寫順序?yàn)椋侯悇e異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)，一一考慮，這樣可以避免重寫或漏寫。 （3）芳香族化合物 取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置分鄰、間、對(duì)3種 【例1】寫出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體

3、 。 【例2】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它的同分異構(gòu)體中屬于芳香醇的共有：　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 3、同分異構(gòu)體書寫的某些方法 （1）取代法：把烴的衍生物看作烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物，如鹵代烴、醛、羧酸、醇等的書寫都可以這樣處理。 【例3】已知某有機(jī)物分子中含兩個(gè)—CH3，一個(gè)—CH2—，兩個(gè)　　　，兩個(gè)—Cl，該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種，分別為

4、 若把—Cl換成—OH，其余不變，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為有 種。 （2）消去法：如在書寫烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體時(shí)，烯烴可看作烷烴相鄰兩個(gè)碳原子上各失去一個(gè)氫原子形成的，炔烴則可看作相鄰兩個(gè)碳原子上各失去兩個(gè)氫原子形成的。 【例4】某有機(jī)物與H2按1：1物質(zhì)的量之比 加成后生成的結(jié)構(gòu)為： 則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有 種，若有機(jī)物與 H2按1：2加成，則原有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有 種。 （3）插入法 ：在書寫醚、酯類、酮等同分異構(gòu)體時(shí)，醚可看作烴中的C—C鍵之間插入 一個(gè)氧原子，酮可看作C—C之間插入一個(gè)　　　來(lái)

5、書寫，而酯則可看作C—C或C—H鍵之間插入一個(gè) 　　來(lái)書寫。 【例5】寫出分子式為C8H8O2的屬于酯的芳香族化合物的同分異構(gòu)體 三、同分異構(gòu)體的?？碱}型 1、判斷是否互為同分異構(gòu)體 做此類題要先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同。對(duì)結(jié)構(gòu)不同要從兩個(gè)方面來(lái)考慮：一是原子或原子團(tuán)連接順序；二是原子的空間位置。 【例6】下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的一組為　　　　　　　　　　　　　　?。ā　　?/p>

6、?。? A、 與 B、CH3CH2NO2與H2NCH2COOH C、淀粉和纖維素 　　　　　　　　　　　　 D、麥芽糖與蔗糖 E、與　　 F、　與 2、判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目 做此類題要先分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定H原子的種類，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目；或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進(jìn)行判斷。常用的方法有： （1）基元法：熟記常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目，如：丙基（－C3H7）有　　種，為　　　　　　　　　　　??；丁基（－C4H9）有　　種，為　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　，那么丁醇、戊醛、戊酸等都有　　種異構(gòu)體。

7、 【例7】分子式為C5H10O2的屬于酯的同分異構(gòu)體有　　　　　種。 （2）替代法：如二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。 （3）等效氫法：同一碳原子上的H原子等效；同一碳原子上的甲基H原子等效；位于對(duì)稱位置上的H原子等效。 【例8】萘分子中一個(gè)氫原子被溴原子取代所形成的化合物的數(shù)目有 種，兩個(gè)氫原子被溴取代所得的化合物有 種；六個(gè)氫原子被溴取代，所得的化合物有 種；若一個(gè)氫原子被—X取代，另一個(gè)氫原子被—Y取代，可以得到 種同分異構(gòu)體； 若是聯(lián)二苯（），已知碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，那么它的一溴代物為 種，二溴代物為

8、 種。 3、限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體 解此類題要先看清所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律后再補(bǔ)寫，同時(shí)應(yīng)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在的位置要求。 【例9】某芳香化合物A的分子式是C8H8Cl2，A的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則A的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________________________________ ____________________________________________________________________________。 4、結(jié)合新的信息研究同分異構(gòu)體 【

9、例10】質(zhì)子核磁共振譜（PMR）是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的重要方法之一。在研究的化合物分子中，所處環(huán)境完全相同的氫原子在PMR譜中出現(xiàn)同一種信號(hào)峰，如(CH3)2CHCH2CH3在PMR譜中有四種信號(hào)峰。又如CH3－CHBr＝CHX存在著如下的兩種不同空間結(jié)構(gòu)： 因此CH3－CHBr＝CHX的PMR譜上會(huì)出現(xiàn)氫原子的四種不同信號(hào)峰。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝? （1）化學(xué)式為C3H6O2的物質(zhì)在PMR譜上觀察到下列兩種情況下氫原子給出的信號(hào)峰：第一種情況出現(xiàn)兩個(gè)信號(hào)峰，第二種情況出現(xiàn)三個(gè)信號(hào)峰，由此可推斷對(duì)應(yīng)于這兩種情況 該有機(jī)物質(zhì)結(jié)構(gòu)式可能為：

10、 ； （2）測(cè)定CH3CH＝CHCl時(shí)：能得到氫原子給出的信號(hào)峰6種：由此可推斷該有機(jī)物一 定存在 種不同的結(jié)構(gòu)：其結(jié)構(gòu)式為： 。 　 【課后練習(xí)】 1、對(duì)于化學(xué)式為C5H12O2的二元醇，其主鏈為4個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有　?。ā　　。? A．4種 B．5種 C．6種 D． 7種 2、化學(xué)式為C10H14的分子不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，它的分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，它與液溴在還原性鐵粉存在的條件下反應(yīng)生成的一溴代物結(jié)構(gòu)有12

11、種，則此烷基的結(jié)構(gòu)有幾種　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　?。ā　　。? A．2種 　　　　B．3種 　　　C．4種 　　　 D．5種 3、（1）已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似(如左下圖)，則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為　　　　　　　　　　　　　?。ā　　。? （2）已知化合物A（C4Si4H8）與立方烷（C8H8）的分子結(jié)構(gòu)相似(如右下圖)，則C4SiH8的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　?。?/p>

12、 A．3 B．4 C．5 D．6 4、已知丁烷的二氯代物有8種同分異構(gòu)體，那么它的八氯代物有 種。己烯有多種同分異構(gòu)體，其中有四種同分異構(gòu)體氫化后得到同一種產(chǎn)物，這種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

13、 三星烷 四星烷 五星烷 5、近年來(lái)，化學(xué)家們合成了如下圖所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。 （1）六星烷的化學(xué)式為 ，這一系列的星烷 （選填：是或不是）互為同系物。 （2）與三星烷互為同分異構(gòu)體的芳香烴有 種。 （3）一氯四星烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 　　　　　　　　　 ， 二溴三星烷有 種。 6、有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為156，完全燃燒后只生成CO2和H2O。 （1）寫出A的4種可能的分子式 （2）若A為鏈烴，它在CCl4溶液中跟Br2不起反應(yīng)，但是在光照下Br2可以跟A起取代反應(yīng)，取代反應(yīng)的產(chǎn)物的相對(duì)分子量為235的只有兩種：產(chǎn)量最多的一種為B，產(chǎn)量較少的一種為C，另外還得到相對(duì)分子質(zhì)量314的產(chǎn)物多種。 ①請(qǐng)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A B C ②相對(duì)分子質(zhì)量為314的有機(jī)物的同分異構(gòu)體有 種。 推薦精選