高中化學(xué) 有機(jī)化合物的分離和提純 新人教選修

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1、會(huì)計(jì)學(xué)1高中化學(xué)高中化學(xué) 有機(jī)化合物的分離和提純有機(jī)化合物的分離和提純 新人新人教選修教選修第一章認(rèn)識有機(jī)化合物預(yù)習(xí)全程設(shè)計(jì)第四節(jié)第1課時(shí) 名師全程導(dǎo)學(xué)訓(xùn)練全程跟蹤第1頁/共38頁讀教材讀教材填要點(diǎn)填要點(diǎn)第2頁/共38頁二、有機(jī)物的分離、提純二、有機(jī)物的分離、提純1蒸餾蒸餾(1)應(yīng)用應(yīng)用 蒸餾用于分離、提純蒸餾用于分離、提純 不同的液態(tài)有機(jī)物不同的液態(tài)有機(jī)物(2)適用條件適用條件有機(jī)物的有機(jī)物的 性較強(qiáng)；性較強(qiáng)；有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差 (一般約大于一般約大于30)沸點(diǎn)沸點(diǎn)熱穩(wěn)定熱穩(wěn)定較大較大第3頁/共38頁2重結(jié)晶重結(jié)晶(1)應(yīng)用應(yīng)用重結(jié)晶是提純重結(jié)晶是提純 態(tài)有機(jī)物的常

2、用方法態(tài)有機(jī)物的常用方法(2)適用條件：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┻m用條件：選擇適當(dāng)?shù)娜軇╇s質(zhì)在此溶劑中溶解度雜質(zhì)在此溶劑中溶解度 或溶解度或溶解度 ，易，易于除去于除去被提純的有機(jī)物在該溶劑中的溶解度受溫度的影響被提純的有機(jī)物在該溶劑中的溶解度受溫度的影響 固固很小很小較大較大較大較大第4頁/共38頁3萃取萃取(1)分類分類萃取包括液萃取包括液液萃取和固液萃取和固液萃取液萃取(2)原理原理液液液萃取原理：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶液萃取原理：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的劑中的 的不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到的不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程常用玻璃儀器另一種溶劑中的過程常用玻璃

3、儀器是是 固固液萃取原理：用液萃取原理：用 從固體物質(zhì)中溶解從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程出有機(jī)物的過程溶解性溶解性分液漏斗分液漏斗有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑第5頁/共38頁(3)操作要求操作要求加入萃取劑后充分振蕩，靜置分加入萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，打開分液漏斗活塞，下層層后，打開分液漏斗活塞，下層液體從液體從 流出，上層液體從流出，上層液體從 倒出倒出下口下口上口上口第6頁/共38頁(4)萃取劑的選擇萃取劑的選擇選用萃取劑時(shí)要滿足以下幾點(diǎn)：選用萃取劑時(shí)要滿足以下幾點(diǎn)：萃取劑與原溶劑互不相溶；萃取劑與原溶劑互不相溶；萃取劑與原溶質(zhì)、溶劑均不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；萃取劑與原溶質(zhì)、溶劑均不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；被萃

4、取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要遠(yuǎn)大于被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度在原溶劑中的溶解度第7頁/共38頁先思考先思考再交流再交流1酒精的主要成分是乙醇，怎樣從發(fā)酵液中提取乙醇酒精的主要成分是乙醇，怎樣從發(fā)酵液中提取乙醇并并 研究其分子結(jié)構(gòu)？研究其分子結(jié)構(gòu)？分析：分析：發(fā)酵液中含有乙醇和其他雜質(zhì)，要研究乙醇發(fā)酵液中含有乙醇和其他雜質(zhì)，要研究乙醇的結(jié)構(gòu)需要先制取純凈的乙醇，然后經(jīng)定量分析確的結(jié)構(gòu)需要先制取純凈的乙醇，然后經(jīng)定量分析確定其組成元素和相對分子質(zhì)量，最后經(jīng)波譜分析確定其組成元素和相對分子質(zhì)量，最后經(jīng)波譜分析確定其結(jié)構(gòu)定其結(jié)構(gòu)第8頁/共38頁第9頁/共38頁2工業(yè)乙醇含

5、水、甲醇等雜質(zhì)，通過蒸餾可獲得含工業(yè)乙醇含水、甲醇等雜質(zhì)，通過蒸餾可獲得含95.6%的乙醇和的乙醇和4.4%水的共沸混合物，如果要制得無水乙水的共沸混合物，如果要制得無水乙醇，你有什么方法？醇，你有什么方法？分析：分析：要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰與水反應(yīng)要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰與水反應(yīng)生成生成Ca(OH)2，再用蒸餾的方法分離出純凈的乙醇，再用蒸餾的方法分離出純凈的乙醇答案：答案：先加入生石灰后再蒸餾先加入生石灰后再蒸餾第10頁/共38頁3將以下混合物與分離方法連線將以下混合物與分離方法連線乙酸乙酯和乙酸鈉溶液乙酸乙酯和乙酸鈉溶液蒸餾蒸餾乙醇和丁醇乙醇和丁醇 結(jié)晶、重結(jié)晶結(jié)晶

6、、重結(jié)晶碘化鉀和碘的水溶液碘化鉀和碘的水溶液 分液分液硝酸鉀與氯化鈉固體硝酸鉀與氯化鈉固體 萃取萃取第11頁/共38頁分析：分析：乙酸乙酯與乙酸鈉溶液相互不溶解，分成上下兩乙酸乙酯與乙酸鈉溶液相互不溶解，分成上下兩層，可用分液的方法進(jìn)行分離；乙醇與丁醇互溶，且二層，可用分液的方法進(jìn)行分離；乙醇與丁醇互溶，且二者的沸點(diǎn)不同，可用蒸餾的方法分離；者的沸點(diǎn)不同，可用蒸餾的方法分離；I2易溶于有機(jī)溶劑，易溶于有機(jī)溶劑，故可用萃取的方法分離故可用萃取的方法分離KI溶液和溶液和I2的水溶液，利用的水溶液，利用KNO3和和NaCl的溶解度隨溫度變化的差異，用結(jié)晶的方法將二的溶解度隨溫度變化的差異，用結(jié)晶的方

7、法將二者分離者分離第12頁/共38頁答案：答案：第13頁/共38頁4碘能溶于酒精，能否用酒精萃取碘水中的碘能溶于酒精，能否用酒精萃取碘水中的I2?分析：分析：酒精能與水互溶，故不能用酒精作萃取劑酒精能與水互溶，故不能用酒精作萃取劑答案：答案：不能不能第14頁/共38頁要點(diǎn)一含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾要點(diǎn)一含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 1蒸餾原理蒸餾原理(1)蒸餾的原理是在一定溫度和壓強(qiáng)下加熱液態(tài)混合物，蒸餾的原理是在一定溫度和壓強(qiáng)下加熱液態(tài)混合物，沸點(diǎn)低的物質(zhì)或組分，首先汽化，將其蒸氣導(dǎo)出后沸點(diǎn)低的物質(zhì)或組分，首先汽化，將其蒸氣導(dǎo)出后再進(jìn)行冷凝，從而達(dá)到與沸點(diǎn)高的物質(zhì)或組分相分再進(jìn)行冷凝，從而達(dá)到與

8、沸點(diǎn)高的物質(zhì)或組分相分離的目的離的目的(2)工業(yè)乙醇中含有水、甲醇等雜質(zhì)，經(jīng)蒸餾收集工業(yè)乙醇中含有水、甲醇等雜質(zhì)，經(jīng)蒸餾收集77 79的餾分的餾分第15頁/共38頁2蒸餾裝置蒸餾裝置第16頁/共38頁3實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟在在250 mL 蒸餾燒瓶中加入蒸餾燒瓶中加入100 mL 工業(yè)乙醇，再在燒工業(yè)乙醇，再在燒瓶中投入少量碎瓷片，安裝好蒸餾裝置，向冷凝器中瓶中投入少量碎瓷片，安裝好蒸餾裝置，向冷凝器中通入冷卻水，加熱蒸餾通入冷卻水，加熱蒸餾第17頁/共38頁(1)加碎瓷片的目的是防止液體暴沸加碎瓷片的目的是防止液體暴沸(2)溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處

9、(3)冷卻水進(jìn)出水方向是冷卻水進(jìn)出水方向是“下口進(jìn)下口進(jìn)”“上口出上口出”(4)收集收集7779的餾分為的餾分為95.6%的乙醇和的乙醇和4.4%水的共水的共 沸混合物沸混合物. 第18頁/共38頁例例1現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合液，下現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合液，下圖是分離操作步驟流程圖，請?jiān)趫D中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)圖是分離操作步驟流程圖，請?jiān)趫D中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)試劑，在方括號內(nèi)填寫適當(dāng)?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入試劑，在方括號內(nèi)填寫適當(dāng)?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離的有關(guān)物質(zhì)的名稱所分離的有關(guān)物質(zhì)的名稱第19頁/共38頁解析解析先用飽和先用飽和Na2CO3溶液洗滌，可分離出乙酸乙酯

10、；溶液洗滌，可分離出乙酸乙酯；而在洗滌液中留下而在洗滌液中留下CH3COONa和乙醇，再用蒸餾的方和乙醇，再用蒸餾的方法蒸出乙醇，最終加入稀法蒸出乙醇，最終加入稀H2SO4將將CH3COONa轉(zhuǎn)化成轉(zhuǎn)化成CH3COOH.第20頁/共38頁答案答案a飽和飽和Na2CO3溶液溶液b稀硫酸分液稀硫酸分液蒸餾蒸餾蒸餾蒸餾A乙酸乙酯乙酸乙酯BCH3CH2OH、CH3COONaCCH3COONaDCH3COOHECH3CH2OH第21頁/共38頁1現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它們的性現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它們的性質(zhì)如表，據(jù)此，將乙二醇和丙三醇相互分離的最佳質(zhì)如表，據(jù)此，將乙二醇和丙三

11、醇相互分離的最佳方法是方法是()第22頁/共38頁物質(zhì)物質(zhì)分子分子式式熔點(diǎn)熔點(diǎn)()沸點(diǎn)沸點(diǎn)()密度密度(g/cm3)溶解性溶解性乙二乙二醇醇C2H6O211.51981.11易溶于水易溶于水和乙醇和乙醇丙三丙三醇醇C3H8O317.92901.26能跟水、能跟水、酒精以任酒精以任意比互溶意比互溶A萃取法萃取法B結(jié)晶法結(jié)晶法C分液法分液法 D蒸餾法蒸餾法第23頁/共38頁解析：解析：乙二醇和丙三醇互溶，且二者的沸點(diǎn)相差乙二醇和丙三醇互溶，且二者的沸點(diǎn)相差較大，可用蒸餾的方法將二者分離較大，可用蒸餾的方法將二者分離答案：答案：D第24頁/共38頁要點(diǎn)二苯甲酸的重結(jié)晶要點(diǎn)二苯甲酸的重結(jié)晶 1實(shí)驗(yàn)步驟

12、實(shí)驗(yàn)步驟(1)加熱溶解：將粗苯甲酸加熱溶解：將粗苯甲酸1 g加到加到100 mL的燒杯中，再加入的燒杯中，再加入50 mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸蒸餾水，在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解，全部溶解后再加入少量蒸餾水溶解，全部溶解后再加入少量蒸餾水(2)趁熱過濾：用短頸漏斗趁熱將溶液過濾到另一個(gè)趁熱過濾：用短頸漏斗趁熱將溶液過濾到另一個(gè)100 mL 燒杯中燒杯中(3)冷卻結(jié)晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶(4)分離晶體：過濾分離濾液，得到晶體分離晶體：過濾分離濾液，得到晶體第25頁/共38頁2實(shí)驗(yàn)流程圖實(shí)驗(yàn)流程圖3注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)為了

13、減少趁熱過濾過程中損失的苯甲酸，一般在高為了減少趁熱過濾過程中損失的苯甲酸，一般在高溫溶解固體后再加入少量蒸餾水溫溶解固體后再加入少量蒸餾水第26頁/共38頁 分離提純物質(zhì)時(shí)必須遵循分離提純物質(zhì)時(shí)必須遵循“四原則四原則”和和“三必須三必須” “四原則四原則”：一不增：一不增(不引入新雜質(zhì)不引入新雜質(zhì))，二不減，二不減(不減不減少被提純物質(zhì)少被提純物質(zhì))，三易分離，三易分離(被提純物與原物質(zhì)易分離被提純物與原物質(zhì)易分離)，四易復(fù)原四易復(fù)原(被提純物質(zhì)易復(fù)原被提純物質(zhì)易復(fù)原)“三必須三必須”：除雜試劑必須過量，過量的試劑必須除盡，：除雜試劑必須過量，過量的試劑必須除盡，除雜途徑必須最佳除雜途徑必須

14、最佳第27頁/共38頁第28頁/共38頁第29頁/共38頁答案答案(1)100 mL 容量瓶、燒杯、量筒、玻璃容量瓶、燒杯、量筒、玻璃棒、膠頭滴管棒、膠頭滴管(2)溶解趁熱過濾溶解趁熱過濾(3)BaCl2或或Ba(OH)2、K2CO3、HCl第30頁/共38頁2在中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中學(xué)過的可用于分離提純的方法很在中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中學(xué)過的可用于分離提純的方法很多，如重結(jié)晶、過濾、鹽析等，請將分離或提純多，如重結(jié)晶、過濾、鹽析等，請將分離或提純下列各物質(zhì)最適宜的方法填在橫線上下列各物質(zhì)最適宜的方法填在橫線上(1)除去生石灰中混有的石灰石：除去生石灰中混有的石灰石：_.(2)碳酸鈣中混有少量碳酸鈉：碳酸鈣中混

15、有少量碳酸鈉：_.(3)硝酸鉀中混有少量食鹽：硝酸鉀中混有少量食鹽：_.(4)二氧化錳中混有少量碳粉：二氧化錳中混有少量碳粉：_.第31頁/共38頁第32頁/共38頁答案：答案：(1)加熱加熱(2)溶解、過濾溶解、過濾(3)溶解、重結(jié)晶溶解、重結(jié)晶(4)加熱加熱第33頁/共38頁 分離的對象中不分主體物質(zhì)和雜質(zhì)，其目的是得到分離的對象中不分主體物質(zhì)和雜質(zhì)，其目的是得到混合物中每一種純凈的物質(zhì)混合物中每一種純凈的物質(zhì)(保持原來的化學(xué)成分保持原來的化學(xué)成分)；提；提純的對象分主體物質(zhì)和雜質(zhì)，其目的是凈化主體物質(zhì)，純的對象分主體物質(zhì)和雜質(zhì)，其目的是凈化主體物質(zhì)，不必考慮提純后雜質(zhì)的化學(xué)成分和物質(zhì)的狀

16、態(tài)不必考慮提純后雜質(zhì)的化學(xué)成分和物質(zhì)的狀態(tài)第34頁/共38頁例例為了提純下表中的物質(zhì)為了提純下表中的物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì)括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是 ()編號編號被提純的物質(zhì)被提純的物質(zhì)除雜試劑除雜試劑分離方法分離方法A己烷己烷(己烯己烯)溴水溴水分液分液B淀粉溶液淀粉溶液(NaCl)水水滲析滲析CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸餾蒸餾DCO2(SO2)Na2CO3溶液溶液洗氣洗氣第35頁/共38頁解析解析出錯(cuò)的原因是不能明確物質(zhì)的分離與提純的具出錯(cuò)的原因是不能明確物質(zhì)的分離與提純的具體要求向體要求向A中加入溴水，己烯與中加入溴水，己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶，且己烷可萃取溴水中的溴，用分液法不能將己仍互溶，且己烷可萃取溴水中的溴，用分液法不能將己烷提純；烷提純；D中除雜試劑中除雜試劑Na2CO3既可與雜質(zhì)既可與雜質(zhì)SO2反應(yīng)，又反應(yīng)，又可吸收被提純氣體可吸收被提純氣體CO2，所以用，所以用Na2CO3溶液不可行，應(yīng)溶液不可行，應(yīng)改用飽和改用飽和NaHCO3溶液溶液答案答案BC第36頁/共38頁訓(xùn)練全程跟蹤第37頁/共38頁