《同分異構(gòu)體》專題訓(xùn)練

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1、真誠為您提供優(yōu)質(zhì)參考資料，若有不當(dāng)之處，請(qǐng)指正。 《同分異構(gòu)體》 專題訓(xùn)練 《同分異構(gòu)體》專題訓(xùn)練 【考點(diǎn)視窗】 同分異構(gòu)體知識(shí)的考查是高考的熱點(diǎn)，幾乎每年高考都要涉及，主要考點(diǎn)是設(shè)計(jì)條件書寫同分異構(gòu)體和判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目，題型由前幾年高考中常見的選擇題發(fā)展至近兩年的有機(jī)板塊中的兩題均有，難度也由理解轉(zhuǎn)移到綜合運(yùn)用，梯度拉大，靈活性增強(qiáng)，這類試題著重考查學(xué)生的同分異構(gòu)體概念以及相應(yīng)有機(jī)化學(xué)的相關(guān)知識(shí)，同時(shí)又考查學(xué)生的綜合應(yīng)用知識(shí)能力、思維能力和思維品質(zhì)，尤其是有序、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)乃季S品質(zhì)，因此受到命題者的高度重視。 【知識(shí)準(zhǔn)備】 一

2、、基本概念和知識(shí)要點(diǎn) 1．同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 2．中學(xué)有機(jī)化學(xué)中主要涉及的同分異構(gòu)現(xiàn)象有(1)碳架異構(gòu) (2)位置（官能團(tuán)位置）異構(gòu) (3)類別異構(gòu)（又稱官能團(tuán)異構(gòu)）。 【例1】有下列各組物質(zhì)：①NH4CNO與CO(NH2)2 ②CuSO43H2O與CuSO45H2O ③H4SiO4與Si(OH)4 ④[Cr(H2O)4Cl2]Cl2H2O與[Cr(H2O)5Cl]Cl2H2O ⑤H2O與D2O ⑥淀粉與纖維素 ⑦18O2與16O3 ⑧⑨⑩，其中兩者互為同分異構(gòu)體的組是

3、 [簡(jiǎn)析]同分異構(gòu)現(xiàn)象不只是存在于有機(jī)物中，它廣泛存在于化合物中。同時(shí)，學(xué)習(xí)中還要從概念上辨析同素異形體(單質(zhì)間)、同位素(原子間)、同系物(有機(jī)物間)，甚至同一物質(zhì)(的不同表達(dá)形式)。 [答案] ①④⑧⑩ 【講練互動(dòng)】 二、判斷書寫和綜合考查 (一) 官能團(tuán)由少到多，突出有序書寫和方法遷移 【例2】液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。 (1)對(duì)位上有—C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是： (2)醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是：

4、 、 、 、 、 、 。 [簡(jiǎn)析](1) 烷烴同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu))的有序書寫方法為：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由邊到心，排列由對(duì)到鄰到間，它是同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。此外，記憶常見烷基的同分異構(gòu)體數(shù)目：甲基1種、乙基1種、丙基(－C3H7)2種、丁基(－C4H9)4種，對(duì)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷有很大便利。(2)對(duì)于烴的衍生物的同分異構(gòu)體的書寫也要特別強(qiáng)調(diào)借用碳架異構(gòu)方法、結(jié)合官能團(tuán)特點(diǎn)有序書寫，借助“碳四價(jià)原則”補(bǔ)足氫原子完成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。此外，審題時(shí)還要注意條件的限制。 [

5、答案] (1) (2) 【例3】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它的同分異構(gòu)體中屬于芳香醇的共有 （ ） A．3 種 B．4種 C．5種 D．6種 [簡(jiǎn)析]本題可先借助不飽和度(Ω)來快速判斷苯基外的基團(tuán)是飽和，再按照書寫方法有序書寫即可。 ， 選擇題也可用（①②為羥基的位置，③④⑤為－CH3的位置）來判斷。 [答案] C 【例4】紅色基B（2-氨基-5-硝基苯甲醚）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它主要用于棉纖維織物的染色，也用于制一些有機(jī)顏料，若分子式與紅色基B相同，且氨基（－NH2）與硝基（－NO2）直接連在苯環(huán)上并呈對(duì)位時(shí)的同分異構(gòu)體數(shù)目

6、（包括紅色基B）為 （ ） A．2種 B．4種 C．6種 D．10種 [簡(jiǎn)析]芳香醇、芳香醚、酚可形成類別異構(gòu)，常按類別異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)順序書寫，也可按照碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→類別異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。本題的10種結(jié)構(gòu)為芳香醚2種、芳香醇2種、酚6種（見下面的示意圖）。 [答案] D ※附錄：常見的有機(jī)物類別異構(gòu)有： 組成通式 可能的類別 組成通式 可能的類

7、別 CnH2n，n≥3 烯烴 環(huán)烷烴 CnH2nO，n≥3 飽和一元醛、酮、烯醇等 CnH2n-2，n≥4 炔烴 二烯烴 環(huán)烯烴 CnH2nO2，n≥2 飽和一元羧酸、酯、羥基醛等 CnH2n+2O，n≥2 飽和一元醇與醚 CnH2n+1NO2，n≥2 硝基化合物 氨基酸 CnH2n-6O，n≥7 芳香醇、芳香醚、酚 Cn(H2O)m 單糖間或二糖間等 【例5】對(duì)于化學(xué)式為C5H12O2的二元醇，其主鏈為4個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有 ( ) A．4種 B．5種 C．6種 D． 7種 [簡(jiǎn)析

8、]對(duì)于多官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫常采用“定一動(dòng)一”的方法保證不漏不重。當(dāng)然本題還要注意官能團(tuán)對(duì)碳鏈的特殊要求（注：當(dāng)前試題隱形條件日趨增多），用碳架分析如下（其中數(shù)字表示在此條件下另一羥基位置 ）。 [答案] D 【例6】據(jù)報(bào)道，2002年10月26日俄羅斯特種部隊(duì)在解救人質(zhì)時(shí)，除使用了非致命武器芬太奴外，還作用了一種麻醉作用比嗎啡強(qiáng)100倍的氟烷，已知氟烷的化學(xué)式為C2HClBrF3，則沸點(diǎn)不同的上述氟烷有 A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 [簡(jiǎn)析]本題除了“定一動(dòng)一”的方法外，若采用“換元法”可簡(jiǎn)化思維過程，即C2HClBrF3可

9、看作C2F6被一H、一Cl、一Br取代的產(chǎn)物，請(qǐng)你參照例5繼續(xù)往下分析。 [答案] B ――――― 【練習(xí)1】烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化生成，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C－H鍵，則不容易被氧化得到?，F(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為的異構(gòu)體共7種，其中的3種是：，，。請(qǐng)寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。 【練習(xí)2】在C3H9N中N原子以三個(gè)單鍵與其它原子相連接，它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為 （

10、 ） A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 【練習(xí)3】主鏈上有4個(gè)碳原子的某種烷烴，有兩種同分異構(gòu)體，含有相同碳原子數(shù)且主鏈也有4個(gè)碳原子的單烯烴的同分異構(gòu)體有 （ ） A．5種 B．4種 C．3種 D．2種 【練習(xí)4】已知C5H11OH有8種同分異構(gòu)體，則分子式為C5H10O的醛有 種,分子式為C6H12O2的羧酸有 種，分子式為C6H12O2的酯有

11、 種。 【練習(xí)5】某羧酸的衍生物A?；瘜W(xué)式為C6H12O2。已知，又知D不與Na2CO3反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A的結(jié)構(gòu)可能有 （ ） A．2種 B．3種 C．4種 D．6種 【練習(xí)6】某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（ ） A．兩個(gè)羥基 B．一個(gè)醛基 C．兩個(gè)醛基 D．一個(gè)羧基 【練習(xí)7】(1)乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯有很多同分異構(gòu)體，含

12、有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中兩個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是下圖的A、B： (乙酸苯甲酯) （A） （B） 請(qǐng)寫出另外三個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： (2)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。在合成其的核心結(jié)構(gòu)芳香內(nèi)酯過程中有一中間產(chǎn)物 [詳見2006江蘇卷]，中間產(chǎn)物（B）有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解

13、后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有____________種。 【練習(xí)8】2000年，國(guó)家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖： 其中—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是。 (1)PPA的分子式是：______________ (2)它的取代基中有兩個(gè)官能團(tuán)，名稱是__________基和_________基（請(qǐng)?zhí)顚憹h字）。 (3)將—、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是： 請(qǐng)寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不要寫出—OH和—NH2連在同一個(gè)

14、碳原子上的異構(gòu)體；寫出多于4種的要扣分）： __________________、__________________、__________________、__________________ (二) 空間結(jié)構(gòu)由線到面到體，突出空間想象和融會(huì)貫通 【例7】某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)－CH3、兩個(gè)－CH2－、一個(gè)和一個(gè)－Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有（ ）種（本題不考慮對(duì)映異構(gòu)體） A．2 B．3 C．4 D．5 [簡(jiǎn)析]對(duì)于指定取代基的同分異構(gòu)體的書寫，常用“先難后易”（即

15、先定四價(jià)、三價(jià)基團(tuán)，再上二價(jià)基團(tuán)，最后補(bǔ)一價(jià)基團(tuán)）來突破。本題先寫出如下碳架，后補(bǔ)上一價(jià)基團(tuán)，在此過程中要充分注意結(jié)構(gòu)的等效/對(duì)稱性，示意圖中①②③④為－Cl位置，另外2個(gè)價(jià)鍵連接－CH3。 [答案] C 【例8】已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一氯化物應(yīng)該具有的種類數(shù)是 ( ) A．2種 B．4種 C．5種 D．7種 [簡(jiǎn)析]本題除了要充分利用的對(duì)稱/等效性

16、，還要注意甲苯加氫后與甲基相連的碳上也有氫原子，也能被Cl取代。 [答案] C 【例9】(1)已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似(如左下圖)，則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為 （ ） (2)已知化合物A(C4Si4H8)與立方烷(C8H8)的分子結(jié)構(gòu)相似(如右下圖)，則C4SiH8的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為 （ ）

17、 A．3 B．4 C．5 D．6 [簡(jiǎn)析] 將平面結(jié)構(gòu)的“定一動(dòng)一”同分異構(gòu)體書寫方法遷移到立體結(jié)構(gòu)。 [答案](1) B (2) B 【例10】金剛烷（C10H16）是一種重要的脂環(huán)烷烴，，它可以看作是4個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間結(jié)構(gòu)，若已知一氯金剛烷有2種結(jié)構(gòu)，則二氯金剛烷的種類有 （ ） A．4種 B．6種 C．8種 D．1

18、0種 [簡(jiǎn)析]根據(jù)“一氯金剛烷有2種結(jié)構(gòu)”，利用對(duì)稱/等效性理解“可看作是4個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間結(jié)構(gòu)”（空間結(jié)構(gòu)要求比較高），通過“定一動(dòng)一”的基本方法解決非常規(guī)試題。分析示意圖如下（①－⑥為另一Cl位置）： [答案] B ――――― 【練習(xí)9】有兩種不同的原子團(tuán)－X、－Y，若同時(shí)分別取代甲苯苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子，生成的同分異體的數(shù)目是 （ ） A．10種 B．9種 C．6種 D．4種 【練習(xí)10】已知A為，其

19、苯環(huán)上的二溴代物有 種，苯環(huán)上的四溴代物有 種。 【練習(xí)11】已知1,2,3－三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個(gè)異構(gòu)體。 據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5－五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子在同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)是 （ ） A．4 B．5 C．6 D．7 【練習(xí)12】下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)式 ①苯 ②萘 ③蒽 ④并四苯 ⑤并五苯 (1)寫出化合物②~⑤的分子式： ①C6H6 ② ③ ④

20、 ⑤ (2)這組化合物的分子式通式是C H （請(qǐng)以含m的表示式填在橫線上，m=1,2,3,------） (3)由于取代基的位置不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為官能團(tuán)位置異構(gòu)。一氯并五苯有 （填數(shù)字）個(gè)異構(gòu)體，二氯蒽有 （填數(shù)字）個(gè)異構(gòu)體,八氯蒽有 （填數(shù)字）個(gè)異構(gòu)體。 【練習(xí)13】在烷烴分子中的基團(tuán)：－CH3、－CH2－、、中的碳原子數(shù)目分別用n1、n2、n3、n4表示。例如：在分子中， n1＝6，n2＝1，n3＝2，n4＝1。試根據(jù)不同烷烴的組成結(jié)構(gòu)，分析烷烴（除甲烷外）各原子的關(guān)系。 (1)烷烴分子中氫原子數(shù)n0與n1、n2、n3、n4之

21、間的關(guān)系是 (2)四種碳原子數(shù)的關(guān)系為n1＝ (3)若分子中n2＝n3＝n4＝1，則該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 【練習(xí)14】已知[Co(NH3)6]3+呈正八面體結(jié)構(gòu)，若其中有兩個(gè)NH3分子分別 被H2O取代，所形成的[Co(NH

22、3)4(H2O)2]3+的幾何異構(gòu)體種數(shù)有（ ）種 （不考慮光學(xué)異構(gòu)） A．2種 B．3種 C．4種 D．6種 三星烷 四星烷 五星烷 【練習(xí)15】近年來，化學(xué)家們合成了如下圖所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。 (1)六星烷的化學(xué)式為 ，這一系列的星烷 （選填：是或不是）互為同系物。 (2)與三星烷互為同分異構(gòu)體的芳香烴有 種。 (3)一氯四星烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 ， 二溴三星烷

23、有 種。 (三) 定量與定性相結(jié)合，體現(xiàn)計(jì)算和推理并舉的思想 【例11】有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為156，完全燃燒后只生成CO2和H2O。 (1)寫出A的4種可能的分子式： 、 、 、 。 (2)若A為鏈烴，它在CCl4溶液中跟Br2不起反應(yīng)，但是在光照下可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，取代反應(yīng)的產(chǎn)物中相對(duì)分子質(zhì)量為235的只有兩種（產(chǎn)量較多的為B，產(chǎn)量較少的為C），相對(duì)分子質(zhì)量為314的產(chǎn)物有多種。 ①請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A B C

24、 ②相對(duì)分子質(zhì)量為314的產(chǎn)物有 種 [簡(jiǎn)析] (1)利用“商余法”（15612＝12…12）和“等量代換法”可很快得出結(jié)論。 (2)由鏈烴、“光照”條件和相對(duì)分子質(zhì)量可知B、C分別為A（C11H24）的一溴、二溴取代物，因其同分異構(gòu)體數(shù)目比較少，故A的對(duì)稱性就比較高。 [答案](1) C12H12、C11H24、C10H20O、C9H16O2、C8H12O3 等 (2)①A：CH3C(CH3)2C(CH3)2 C(CH3)2CH3 B：CH3C(CH3)2C(CH3)2 C(CH3)2CH2Br C：CH3C(C

25、H3)2C(CH3) (CH2Br) C(CH3)2CH3 ② 6 【例12】某有機(jī)物A由C、H、O、N四種元素組成，質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為C：54.8％，H：5.58％，N：7.11％，其余為O，A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過300。A是氨基酸，并且分子中－NH2和－COOH連在同一個(gè)碳原子上，分子中不存在甲基(－CH3)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol A的溶液能與3mol NaOH完全反應(yīng)。請(qǐng)回答： (1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為 ，其分子式為 。 (2)符合上述條件的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)有 種，寫出

26、其中的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _____________________ 、_______________________、________________________。 [簡(jiǎn)析] (1)先討論求解：若每個(gè)A中含有1個(gè)N原子，則Mr(A)＝14/7.11％＝197＜200（符合題意），后用常規(guī)方法計(jì)算得出A的分子式。 (2)由題可知每個(gè)A分子中還有2個(gè)酚羥基，用“殘基法”可得A的剩余結(jié)構(gòu)。在書寫同分異構(gòu)體可借助二甲苯的苯環(huán)上的一氯取代方法快速確定數(shù)目。 [答案] (1)197 C9H11NO4 (2)6 ――――― 【練習(xí)16】A、B都是芳香族化合物，lmolA水解得到lm

27、olB和lmol醋酸，A、B的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過200，完全燃都只生成CO2和H2O，且B分子中碳、氫元素總的質(zhì)量數(shù)為65.2%。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。 (1)A、B相對(duì)分子質(zhì)量之差為__________。 (2)1個(gè)B分子中應(yīng)該有__________個(gè)氧原子。 (3)A的分子式是__________。 (4)B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，________，________。 【練習(xí)17】某天然高聚物A的水溶液加熱會(huì)凝結(jié)，一定條件下發(fā)生水解，產(chǎn)物之一B是生命所需的重要組成物質(zhì)。經(jīng)測(cè)定：B的相對(duì)分子質(zhì)量不超過120，其中氧元素所占質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為40.3%；

28、等物質(zhì)的量的B分別與NaOH、Na充分反應(yīng)，消耗兩者的物質(zhì)的量之比為1∶2；B分子中不含 “―CH2―”基團(tuán)，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)可得兩種不同產(chǎn)物。 (1)B的摩爾質(zhì)量為 。 (2)B中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)是 （填“官能團(tuán)的名稱”）；一定條件下n個(gè)B分子發(fā)生聚合，脫去（n-1）個(gè)水分子，生成與A不屬于同一類別另一種高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (3)與B含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子結(jié)構(gòu)中不含甲基的所有異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

29、 。 (四) 新信息逐漸滲透引入，培養(yǎng)自學(xué)和綜合應(yīng)用的能力 【例11】烯烴、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反應(yīng)，稱為羰基合成，也叫烯烴的醛化反應(yīng)。由乙烯制丙醛的反應(yīng)為：CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由化學(xué)式為C4H8的烯烴進(jìn)行醛化反應(yīng)，得到的醛的同分異構(gòu)體可能有 （ ）

30、 A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 [簡(jiǎn)析]本題可不必試寫，抓住由題給信息可知C4H8的醛化反應(yīng)后可得C4H9－CHO，丁基有4種。 [答案] C 【例12】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰的是在“看清”生物大分子真面目方面的科技成果，一項(xiàng)是美國(guó)科學(xué)家約翰芬恩與日本科學(xué)家田中耕一“發(fā)明了對(duì)生物大分子的質(zhì)譜分析法”；另一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希“發(fā)明了利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維

31、結(jié)構(gòu)的方法”。原子核磁共振（PMR）是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所有研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR中都給出了相應(yīng)的峰（信號(hào)），譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的等性H原子個(gè)成正比。例如二乙醚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3-CH2-O-CH2-CH3，其核磁共振譜(PMR譜)中給出的峰值（信號(hào)）有兩個(gè)，其強(qiáng)度之比為3:2，如下圖所示： (1)結(jié)構(gòu)式為的有機(jī)物，在PMR譜上觀察峰給出的強(qiáng)度之比為 ； (2)某含氧有機(jī)物，它的相對(duì)分子質(zhì)量為46.0，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.0%，PMR中只有一個(gè)信號(hào)，請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

32、 。 (3)實(shí)踐中可根據(jù)PMR譜上觀察到氫原子給出的峰值情況，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。如分子式為C3H6O2的鏈狀有機(jī)物，有PMR譜上峰給出的穩(wěn)定強(qiáng)度僅有四種，其對(duì)應(yīng)的全部結(jié)構(gòu)，它們分別為：①3∶3 ②3∶2∶1 ③3∶1∶1∶1 ④2∶2∶1∶1，請(qǐng)分別推斷出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ① ② ③ ④

33、 (4)在測(cè)得CH3CH2CH2CH3化合物在PMR譜上可觀察到二種峰，而測(cè)得CH3－CH=CH－CH3時(shí)，卻得到氫原子給出的信號(hào)峰有4個(gè)，請(qǐng)結(jié)合空間結(jié)構(gòu)解釋產(chǎn)生4個(gè)信號(hào)峰的原因： (5)現(xiàn)有四種最簡(jiǎn)式均為“CH”的有機(jī)物（碳原子數(shù)不超過10且彼此不同），在PMR譜上僅觀察到一種信號(hào)峰，試寫出這四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

34、 。 [簡(jiǎn)析]雖冠以新信息核磁共振譜(新課程已涉及)，但“撥開云霧見日月”，抓住題給的“等性H原子”可知本題(1)(2)(3)考查常見的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷和書寫。(4) 需從“空間結(jié)構(gòu)”暗示信息入手，較高要求地考查了烯烴的“幾何異構(gòu)”。(5)“另辟蹊徑”，深刻領(lǐng)悟后總結(jié)才能順利解答全部。 [答案] (1)2：2：2：2：2或者1：1：1：1：1 (2)CH3OCH3 (3)①CH3COOCH3 ②CH3CH2C

35、OOH HCOOCH2CH3 CH3―O―CH2CHO ③CH3CH(OH)CHO ④HOCH2CH2CHO (4)因?yàn)镃H2－CH=CH－CH2有兩種空間結(jié)構(gòu)：和，每種在PMR譜上給出信號(hào)峰有2個(gè)，所以共給出信號(hào)峰4個(gè)。 (5)CH≡CH （合理的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式均給分） 注意：空間結(jié)構(gòu)對(duì)稱，每個(gè)碳原子上只連一個(gè)氫原子，碳原子數(shù)不超過10且彼此不同 ――――― 【練習(xí)18】2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)被授予“在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面作出貢獻(xiàn)”的三位科學(xué)家?！跋N復(fù)分解反應(yīng)”是指在金屬鉬、釕等催化劑的作

36、用下，碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過程。如2分子烯烴RCH=CHR＇用上述催化劑作用會(huì)生成兩種新的烯烴RCH=CHR和R＇CH=CHR＇。則分子式為C4H8的烯烴中，任取兩種發(fā)生“復(fù)分解反應(yīng)”，生成新烯烴種類最多的一種組合中，其新烯烴的種類為 （ ） A．5種 B．4種 C．3 種 D．2種 【練習(xí)19】已知二氟二氮N2F2分子中兩個(gè)氮原子之間以雙鍵相結(jié)合，每個(gè)氮原子各連一個(gè)氟原子，分子中的四個(gè)原子都在一個(gè)平面上。由于幾何形

37、狀的不同，它有兩種同分異構(gòu)體，這種原子排布順序相同，幾何形狀不同的異構(gòu)體被稱作“幾何異構(gòu)”。在下列化合物中存在幾何異構(gòu)現(xiàn)象的有（ ） 【練習(xí)20】在有機(jī)物分子中，若某個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)，可能由于連接的次序不同而存在異構(gòu)現(xiàn)象。如右圖這兩種分子不能重疊在一起（像人體的左右手一樣），它們是同分異構(gòu)體，稱為對(duì)映異構(gòu)，具有上述結(jié)構(gòu)特征的碳原子稱為“手性碳原子”，如中的※C碳原子為手性碳原子；又知一個(gè)碳原子上連著2個(gè)碳碳雙鍵（如 ）時(shí)，極不穩(wěn)定。 某鏈烴C7H10的眾多同分異構(gòu)體中， (1)處于同一平面上的碳原子數(shù)最多有__________個(gè)； (2)含有“手性碳原子”且

38、與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后仍具有“手性碳原子”的有五種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是： (3)含有“手性碳原子”，但與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后不具有“手性碳原子”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。 【練習(xí)21】石油分餾物中含有一種烷A。下圖為3種已經(jīng)合成的由2個(gè)、3個(gè)、4個(gè)A為基本結(jié)構(gòu)單元“模塊”象搭積木一樣“搭”成的較復(fù)雜籠狀烷B、C、D。 根據(jù)上述條件推斷并填空： (1)A的分子式為________，它是由______個(gè)六元環(huán)構(gòu)成的立體籠狀結(jié)構(gòu)，其中有_______個(gè)碳原子為3個(gè)環(huán)共有。 (2)A的一溴取代物有___種同分異構(gòu)體。 (3)藥劑“烏洛托品”（六次甲基四胺）是有機(jī)生物堿

39、，為共價(jià)化合物，化學(xué)式為C6H12N4，基本分子空間結(jié)構(gòu)與A相同，其分子中每個(gè)氮原子與 個(gè)碳原子結(jié)合，這些氮原子間排列的空間構(gòu)型與無機(jī)物中 （填化學(xué)式）分子空間結(jié)構(gòu)相同。 (4)鏈狀烷烴同系物的分子通式為CnH2n+2(n=1、2、3…)。若A、B、C…也是同系物關(guān)系，請(qǐng)寫出這一系列化合物的分子通式____________。 (5)若在D上再增加一個(gè)A“模塊”得到E，E的分子式為________，A“模塊”的堆積方式是否會(huì)造成E有同分異構(gòu)體(填有或無)____。 【智能整合】 1. 用等效(氫)/對(duì)稱法確定有機(jī)物的一元取代物異構(gòu)體的數(shù)目可以縮短思維進(jìn)程；用“定一動(dòng)一

40、法”確定二元取代物異構(gòu)體的數(shù)目是常用技巧，有時(shí)也用“分類法”或“組合法”；而多元取代物異構(gòu)體的數(shù)目，一般用“換元法”――原子（包括位置）的代換。 2. 根據(jù)一定限制條件（如給出結(jié)構(gòu)基團(tuán)、限制化合物的類別或限制必須含有/不含有某種基團(tuán)等）寫出可能的結(jié)構(gòu)的這此類試題的一般解答思路是：首先明確限定范圍，確定物質(zhì)的類別（即官能團(tuán)異構(gòu)），然后確定有幾種碳架（即碳架異構(gòu)），最后確定官能團(tuán)的位置（即位置異構(gòu)），有時(shí)用“拼接法”(即把符合條件的“鏈”或“塊”等局部先確定，然后進(jìn)行拼接)也挺快。 3. 近年高考中將一些藥物作為考查學(xué)生有機(jī)化學(xué)知識(shí)的情境命題，同時(shí)考查學(xué)生有關(guān)氨基酸、蛋白質(zhì)等知識(shí)，既考查學(xué)生對(duì)

41、兩種官能團(tuán)位置異構(gòu)知識(shí)又考查學(xué)生官能團(tuán)異構(gòu)知識(shí)，還讓學(xué)生了解了一些科學(xué)分析方法和知識(shí)。 【參考答案】 【練習(xí)1】，，， 【練習(xí)2】C 【練習(xí)3】B 【練習(xí)4】4 8 20 【練習(xí)5】A 【練習(xí)6】D 【練習(xí)7】(1) (2) 9 【練習(xí)8】(1)C9H13NO (2)羥 氨 【練習(xí)9】A 【練習(xí)10】9 9 【練習(xí)11】A 【練習(xí)12】(1)② C10H8 ③ C14H10 ④ C18H12 ⑤ C22H14 (2)C4m+2H2m+2 (3)4 ，15, 15 【練習(xí)13】(1) 3n1＋2n2＋n3或2(n1＋n2＋n3

42、＋n4)＋2 (2) n3＋2n4＋2 (3)、、 【練習(xí)14】A 【練習(xí)15】(1) C18H24 不是 (2) 8 (3) 7 【練習(xí)16】(1)42 (2)3 (3) C9H8O4 (4) 【練習(xí)17】(1)119g/mol (2)羥基、羧基 (3) 【練習(xí)18】B 【練習(xí)19】AD 【練習(xí)20】(1)7 【練習(xí)21】(1)C10H16 4 4 (2)2 (3)3 P4 (4)C4n+6H4n+12 ( n=1，2，3……) (5)C26H32 有。 江蘇省昆山中學(xué) 吳澤平 E-mail：wwwei2002@126aaa 13 / 13