2019年高考化學二輪復習 專題28 有機合成練習.doc

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專題28有機合成1已知有機化合物A、B、C、D、E存在下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，且C能跟NaHCO3發(fā)生反應，C和D的相對分子質(zhì)量相等，E為無支鏈的化合物。請回答下列問題：(1)已知E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分數(shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為_。(2)B在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應生成某高分子化合物，此高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)D也可以由溴代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，寫出此反應的化學方程式：_。(4)反應的化學方程式：_。(5)B有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種同時符合下列四個條件的結(jié)構(gòu)簡式：_。a能夠發(fā)生水解b能發(fā)生銀鏡反應c能夠與FeCl3溶液顯紫色d苯環(huán)上的一氯代物只有一種(3)D(CH3CH2CH2OH)也可以由溴代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，此反應的化學方程式為CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBr。(5)B的多種同分異構(gòu)體中，符合下列四個條件：a.能夠發(fā)生水解，含有酯基，b.能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，c.能夠與FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基，d.苯環(huán)上的一氯代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體有：【答案】(4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH32NaOH,COONaCH2CH2OHCH3COONaCH3CH2CH2OH2醇酸樹脂是一種成膜性好的樹脂，下面是一種醇酸樹脂的合成路線：已知：RCH2CH=CH2RCHCHBrCH2。(1)反應的化學方程式為_。(2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)反應中屬于取代反應的是_(填序號)。(4)反應的化學方程式為_。(5)反應的化學方程式為_。(6)下列說法正確的是_(填字母)。aB存在順反異構(gòu)b1 mol E與足量的銀氨溶液反應能生成2 mol AgcF能與NaHCO3反應產(chǎn)生CO2d丁烷、1丙醇和D中沸點最高的為丁烷(7)寫出符合下列條件的與互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。a能與濃溴水反應生成白色沉淀；b苯環(huán)上一氯代物有兩種；c能發(fā)生消去反應?！窘馕觥緾H3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成A，A為CH3CH=CH2，根據(jù)已知信息可判斷B為CH2=CHCH2Br，B與溴發(fā)生加成反應生成C，C為CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應生成D，D為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。發(fā)生氧化反應生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為。E被新制Cu(OH)2氧化后酸化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。和丙三醇發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物(1)根據(jù)以上分析可知反【答案】(1)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O(2)CH2=CHCH2Br(3) (6)c3芳香烴A是基本有機化工原料，由A制備高分子E和醫(yī)藥中間體K的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示：回答下列問題：(1)A的名稱是_。I含有官能團的名稱是_。(2)反應的作用是_，的反應類型是_。(3)寫出反應的化學方程式：_。(4)D分子中最多有_個原子共平面。E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)寫出一種同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子；既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應。(6)將由D為起始原料制備的合成路線補充完整。_(無機試劑及溶劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【解析】芳香烴A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生水解反應生成苯甲醛，結(jié)合B的分子式，可知A為，對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，苯甲醛與丙酮脫去1分子水形成碳碳雙鍵而生成D，D發(fā)生加聚反應生成高分子化合物E為。由I中取代基處于對位位置，可知甲苯發(fā)生硝化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生還原反應生成G為，由I的結(jié)構(gòu)簡式、H的分子式可知H的結(jié)構(gòu)簡式為，H被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成I，I發(fā)生取代反應生成J，J發(fā)生水解反應生成K，可知GH是為了保護氨基，防止被氧化。(1)A的名稱是甲苯，I含有官能團的名稱是羧基、肽鍵。(2)反應的作用是保護氨基，是肽鍵的水解反應，屬于取代反應。的同分異構(gòu)體：苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，可以含有2個不同的取代基且處于對位，既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應，含有OOCH結(jié)構(gòu)，或者含有酚羥基與醛基，可能的結(jié)構(gòu)簡式為【答案】(1)甲苯羧基、肽鍵(2)保護氨基取代反應4 PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，具有廣泛應用，其結(jié)構(gòu)簡式為其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有五種不同化學環(huán)境的氫原子，D可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；E可與H2發(fā)生加成反應，其核磁共振氫譜為單峰。請回答下列問題：(1)A與Cl2反應的產(chǎn)物名稱是_，B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)第步反應的化學方程式是_。(3)碳酸二甲酯的一種同分異構(gòu)體名叫乳酸，乳酸能發(fā)生的化學反應有_(填字母)。a取代反應B加成反應c消去反應 D加聚反應(4)碳酸二甲酯有多種同分異構(gòu)體，寫出其中能與Na2CO3溶液反應的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(乳酸除外)_ _。(5)第步反應的化學方程式是_?！窘馕觥扛鶕?jù)“A可使Br2的CCl4溶液褪色”和A的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3；A與苯反應生成B，且“B中有五種不同化學環(huán)境的氫原子”，結(jié)合B的分子式(C9H12)，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合D的分子式(C6H6O)和“D可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應”，可推出D的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合E的分子式(C3H6O)和“E可與H2發(fā)生加成反應，其核磁共振氫譜為單峰”，可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，再根據(jù)雙酚A的分子式(C15H16O2)和PC的結(jié)構(gòu)簡式，可推出雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式為H2O。(3)乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH，其中含有羧基和羥基，能發(fā)生取代反應、消去反應。(4)碳酸二甲酯的分子式為C3H6O3，能與Na2CO3溶液反應，說明其分子中含有羧基，則滿足條件的同分異構(gòu)體(乳酸除外)為HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。(5)由已知方程式類推，雙酚A與碳酸二甲酯反應的化學方程式為【答案】 (3)ac(4)HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH5分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列條件：其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1261，其苯環(huán)上有四個取代基(其中兩個為甲基)，且苯環(huán)上的一鹵代物只有一種；水解酸化后的產(chǎn)物C能發(fā)生銀鏡反應，D遇FeCl3溶液顯色且E能與濃溴水反應。在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應：請回答下列問題：(1)X中含氧官能團的名稱是_。(2)E可能具有的化學性質(zhì)是_(填字母)。a取代反應B消去反應c氧化反應d還原反應(3)在上述反應中有機物發(fā)生還原反應的是_。aAB BDE cEF DFH(4)寫出下列反應的化學方程式：AB：_；FH：_。(5)同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有_種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為_。a能發(fā)生水解反應b遇FeCl3溶液顯色c含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子【解析】X是分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物，不飽和度為1165，除含一個苯環(huán)外，還有一個不飽和度，分子中有2個O原子，能發(fā)生水解反應，含有酯基；苯環(huán)上除兩個CH3外，還有兩個取代基，水解后C中有CHO，D中有酚OH，也有CHO，且酚OH鄰位或?qū)ξ簧嫌蠬原子，由知，一個取代基為CHBr2，另一個為OOCH，再由核磁共振氫譜吸收面積比為1262及苯環(huán)上一鹵代物只有一種可得，X為，C為HCOOH，B為HCHO，A為CH3OH，D為【答案】(1)酯基(2)acd(3)c(4)2HCH2OHO22HCHO2H2O6有機化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖。已知以下信息：X在催化劑作用下可與H2反應生成化合物Y?；衔颋的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰?；卮鹣铝袉栴}：(1)X的含氧官能團的名稱是_，X與HCN反應生成A的反應類型是_。(2)酯類化合物B的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)X發(fā)生銀鏡反應的化學方程式是_。(4)G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式是_。(5)的同分異構(gòu)體中：能發(fā)生水解反應；能發(fā)生銀鏡反應；能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；含氧官能團處在對位。滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有_種(不考慮立體異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。(6)寫出以C2H5OH為原料合成乳酸的路線(其他試劑任選)。(合成路線常用的表示方式為：AB目標產(chǎn)物)【解析】根據(jù)扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息不難推出A為7.已知有機化合物A、B、C、D、E存在下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，且C能跟NaHCO3發(fā)生反應，C和D的相對分子質(zhì)量相等，E為無支鏈的化合物。請回答下列問題：(1)已知E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分數(shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為_。(2)B在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應生成某高分子化合物，此高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)D也可以由溴代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，寫出此反應的化學方程式：_。(4)反應的化學方程式：_。(5)B有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種同時符合下列四個條件的結(jié)構(gòu)簡式：_。a能夠發(fā)生水解b能發(fā)生銀鏡反應c能夠與FeCl3溶液顯紫色d苯環(huán)上的一氯代物只有一種【解析】由E的相對分子質(zhì)量為102可得，E分子中N(C)5，N(H)10，則N(O)2，E的分子式為C5H10O2，C能與NaHCO3溶液反應，含有COOH，C與D反應生成【答案】(4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH32NaOH,COONaCH2CH2OHCH3COONaCH3CH2CH2OH 8.醇酸樹脂是一種成膜性好的樹脂，下面是一種醇酸樹脂的合成路線：已知：RCH2CH=CH2RCHCHBrCH2。(1)反應的化學方程式為_。(2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)反應中屬于取代反應的是_(填序號)。(4)反應的化學方程式為_。(5)反應的化學方程式為_。(6)下列說法正確的是_(填字母)。aB存在順反異構(gòu)b1 mol E與足量的銀氨溶液反應能生成2 mol AgcF能與NaHCO3反應產(chǎn)生CO2d丁烷、1丙醇和D中沸點最高的為丁烷(7)寫出符合下列條件的與互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。a能與濃溴水反應生成白色沉淀；b苯環(huán)上一氯代物有兩種；c能發(fā)生消去反應?！窘馕觥緾H3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應生成A，A為CH3CH=CH2，根據(jù)已知信息可判斷B為CH2=CHCH2Br，B與溴發(fā)生加成反應生成C，C為CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應生成D，D為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。發(fā)生氧化反應生成E，E的結(jié)構(gòu)簡【答案】(1)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O(2)CH2=CHCH2Br(3) (6)c9芳香烴A是基本有機化工原料，由A制備高分子E和醫(yī)藥中間體K的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示：回答下列問題：(1)A的名稱是_。I含有官能團的名稱是_。(2)反應的作用是_，的反應類型是_。(3)寫出反應的化學方程式：_。(4)D分子中最多有_個原子共平面。E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)寫出一種同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子；既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應。(6)將由D為起始原料制備的合成路線補充完整。_(無機試劑及溶劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【解析】芳香烴A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生水解反應生成苯甲醛，結(jié)合B的分子式，可知A為，對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，苯甲醛與丙酮脫去1分子水形成碳碳雙鍵而生成D，D發(fā)生加聚反應生成高分子化合物E為。由I中取代基處于對位位置，可知甲苯發(fā)生硝化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生還原反應生成G為，由I的結(jié)構(gòu)簡式、H的分子式可知H的結(jié)構(gòu)簡式為，H被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成I，I發(fā)生取代反應生成J，J發(fā)生水解反應生成K，可知GH是為了保護氨基，防止被氧化。(1)A的名稱是甲苯，I含有官能團的名稱是羧基、肽鍵。(2)反應的作用是保護氨基，是肽鍵的水解反應，屬于取代反應。的同分異構(gòu)體：苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，可以含有2個不同的取代基且處于對位，既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應，含有OOCH結(jié)構(gòu)，或者含有酚羥基與醛基，可能的結(jié)構(gòu)簡式為【答案】(1)甲苯羧基、肽鍵(2)保護氨基取代反應10.PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，具有廣泛應用，其結(jié)構(gòu)簡式為其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有五種不同化學環(huán)境的氫原子，D可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；E可與H2發(fā)生加成反應，其核磁共振氫譜為單峰。請回答下列問題：(1)A與Cl2反應的產(chǎn)物名稱是_，B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)第步反應的化學方程式是_。(3)碳酸二甲酯的一種同分異構(gòu)體名叫乳酸，乳酸能發(fā)生的化學反應有_(填字母)。a取代反應B加成反應c消去反應 D加聚反應(4)碳酸二甲酯有多種同分異構(gòu)體，寫出其中能與Na2CO3溶液反應的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(乳酸除外)_ _。(5)第步反應的化學方程式是_?！窘馕觥扛鶕?jù)“A可使Br2的CCl4溶液褪色”和A的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3；A與苯反應生成B，且“B中有五種不同化學環(huán)境的氫原子”，結(jié)合B的分子式(C9H12)，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合D的分子式(C6H6O)和“D可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應”，可推出D的結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合E的分子式(C3H6O)和“E可與H2發(fā)生加成反應，其核磁共振氫譜為單峰”，可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，再根據(jù)雙酚A的分子式(C15H16O2)和PC的結(jié)構(gòu)簡式，可推出雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式為H2O。(3)乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH，其中含有羧基和羥基，能發(fā)生取代反應、消去反應。(4)碳酸二甲酯的分子式為C3H6O3，能與Na2CO3溶液反應，說明其分子中含有羧基，則滿足條件的同分異構(gòu)體(乳酸除外)為HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。(5)由已知方程式類推，雙酚A與碳酸二甲酯反應的化學方程式為【答案】 (3)ac(4)HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH 11分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列條件：其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1261，其苯環(huán)上有四個取代基(其中兩個為甲基)，且苯環(huán)上的一鹵代物只有一種；水解酸化后的產(chǎn)物C能發(fā)生銀鏡反應，D遇FeCl3溶液顯色且E能與濃溴水反應。在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應：請回答下列問題：(1)X中含氧官能團的名稱是_。(2)E可能具有的化學性質(zhì)是_(填字母)。a取代反應B消去反應c氧化反應d還原反應(3)在上述反應中有機物發(fā)生還原反應的是_。aAB BDE cEF DFH(4)寫出下列反應的化學方程式：AB：_；FH：_。(5)同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有_種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為_。a能發(fā)生水解反應b遇FeCl3溶液顯色c含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子【解析】X是分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物，不飽和度為1165，除含一個苯環(huán)外，還有一個不飽和度，分子中有2個O原子，能發(fā)生水解反應，含有酯基；苯環(huán)上除兩個CH3外，還有兩個取代基，水解后C中有CHO，D中有酚OH，也有CHO，且酚OH鄰位或?qū)ξ簧嫌蠬原子，由知，一個取代基為CHBr2，另一個為OOCH，再由核磁共振氫譜吸收面積比為1262及苯環(huán)上一鹵代物只有一種可得，X為，C為HCOOH，B為HCHO，A為CH3OH，D為【答案】(1)酯基(2)acd(3)c(4)2HCH2OHO22HCHO2H2O