《乙酸乙酯的合成》PPT課件.ppt

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乙酸乙酯的合成,浙江萬里學院化學實驗中心2008.12,1、理解酯化反應原理，掌握乙酸乙酯制備方法；2、學會分液漏斗的使用，掌握液體化合物的洗滌及干燥等基本操作；3、熟練掌握回流和蒸餾的操作方法；4、了解阿貝折光儀的基本構造，學會阿貝折光儀的使用方法；5、掌握液體化合物折光率的測定方法及純度判斷。,一、實驗目的,,副反應-脫水反應：醇分子間脫去一分子水，生成醚。,主反應-酯化反應：羧酸與醇作用生成酯和水的反應。,二、實驗原理,酯化反應是可逆反應，怎樣使反應向生成產物的一方移動提高產品的產率呢？,方法二：用共沸法或加合適的去水劑把反應中所生成的水去掉。,方法一：是在反應時加入過量的醇或酸，以改變反應達到平衡時反應物和產物的組成。,“共沸”是指兩種或兩種以上的物質按一定的組成比形成的混合物在一定溫度下沸騰。這樣的混合物我們稱之為“共沸物”，乙酸乙酯可與水形成共沸物。顯然，“共沸物”雖然有固定的沸點，但不是純的物質。,本實驗中采用過量乙醇的方法來提高酯化反應收率。加濃硫酸作催化劑可使反應速度加快。因反應物及產物沸點低于反應溫度，為防止蒸汽逸出，要用回流裝置完成反應。反應液中含有硫酸、未反應的乙酸、乙醇以及生成的水、乙醚等雜質，經過洗滌、蒸餾、干燥等操作除去雜質，得到純的產品。,,回流裝置,儀器裝配原則：由下而上，從頭到尾,回流裝置：加熱裝置（電熱套）圓底燒瓶冷凝管蒸餾裝置：加熱裝置（電熱套）圓底燒瓶蒸餾頭溫度計冷凝管接受管接受器,,,,,,,,,回流裝置,常壓蒸餾裝置,回流裝置,常壓蒸餾裝置,儀器：圓底燒瓶(250mL、100mL)，直形水冷凝管，蒸餾頭，接受管，分液漏斗(125mL)，量筒(50mL/10mL)，錐形瓶(100mL)，溫度計(150℃)，空心塞，電熱套，2WA-J型阿貝折射儀，長頸漏斗，鐵臺，鐵夾，鐵圈，滴管。熔點測定管試劑：95％乙醇，冰乙酸，濃硫酸，飽和Na2CO3溶液，飽和NaCl溶液，飽和CaCl2溶液，無水硫酸鈉，丙酮。材料：毛細管，沸石，擦鏡紙，紅色石蕊試紙。,三、實驗儀器與試劑,四、實驗步驟,1、乙酸乙酯的合成①組裝回流裝置，圓底燒瓶離加熱套1cm，使之受熱均勻。②干燥的圓底燒瓶中加入乙醇、冰乙酸和2～3塊沸石，分多次加入濃硫酸（每加入少量濃硫酸后應充分振搖混勻）③先往冷凝管中通入冷凝水，再加熱回流1.5h（液體沸騰開始計時）。2、常壓蒸餾將回流裝置改成常壓蒸餾裝置，收集70～80℃餾分。3、乙酸乙酯粗產品的分離提純4、蒸餾提純，產品純度檢驗及產率計算。,250mL圓底燒瓶95％乙醇36mL冰乙酸30mL沸石3～3粒,濃硫酸15mL(分多次加入)振搖，混勻,收集70～80℃餾分于錐形瓶,蒸餾分離,5mL蒸餾水分液,產品,改成蒸餾裝置,,,,,,,,,,,,加熱回流1.5h,燒瓶內殘留物,飽和Na2CO3中和pH試紙檢查,水相,倒入回收瓶清洗燒瓶，倒置,,無水Na2SO4干燥,酯相,,,15mLNaCl,常壓蒸餾,,,水相,計算產率,酯相,,,棄去,,測折光率純度檢驗,乙酸乙酯合成的實驗流程,分液,,,,,水相,酯相,分液,分液,,,,,15mLCaCl2,,,棄去,棄去,,,,,水相,酯相,棄去,,收集73～78℃餾分,五、實驗關鍵,1、實驗操作關鍵：控制反應條件使反應盡可能朝著生成酯的方向進行：（1）乙醇過量。（2）濃硫酸的用量為醇的3%時即可起催化作用，當硫酸用量適當增多時，利用硫酸的脫水作用，有利于酯的生成。但濃硫酸應分批加入，加入過快會使溫度迅速上升產生較多的副產物。（3）沸騰溫度下充分回流使反應達到平衡，一般需1.5小時。（4）碳酸鈉中和有機相中的硫酸；飽和氯化鈉溶液洗去多余的堿，同時降低酯在水中的溶解度。,（5）乙酸乙酯能與少量乙醇或水產生三種共沸物。因此，雜質未洗滌干凈或干燥不充分，在蒸餾時就會有大量前餾物，造成產品嚴重地損失。加入的干燥劑形狀基本上沒有出現(xiàn)粘連、結塊變化時，才是足夠的干燥劑加入量。,（6）蒸餾時冷卻水的流速要適當，確保蒸汽能夠在冷凝管中冷卻成為液體。調節(jié)蒸餾速率，通常以每秒1～2滴為宜。,2、使用實驗裝置的注意事項（1）回流裝置,,,）,,,,,,燒瓶內液體不得少于燒瓶容積的1/3，也不能多于2/3。,要加沸石，防止暴沸,冷卻水必須低進高出先緩慢通入冷卻水，再加熱,圓底燒瓶不要與電熱套直接接觸，應離開1cm。,控制加熱速度，使氣液圈在冷凝管的1/3～1/2高度之間,冷卻水進口,,,,,,冷卻水出口,（2）常壓蒸餾裝置,,,,,,,,,冷卻水必須低進高出先緩慢通入冷卻水，再加熱,要加沸石，防止暴沸,各連接部分必需緊密不泄漏，并予以固定，不能架空,連接管與接受器間不能密閉,溫度計水銀球中心應與支管中心在同一軸線,燒瓶內液體不得少于燒瓶容積的1/3，也不能多于2/3。,控制餾出液流速為2～3滴/秒,,,,,,,,,圓底燒瓶不要與電熱套直接接觸，應離開1cm。,,,,操作注意事項,1、回流和蒸餾操作中所用玻璃儀器不要用水洗滌。2、水冷凝管的上端側管是冷卻水的出口，下端側管是冷卻水的進水口。蒸餾裝置中的冷凝管，其上端出水口應垂直向上。蒸餾或回流操作前，應先小心地通入冷卻水，再進行加熱；停止蒸餾或回流操作時，必需先停止加熱，后停止通入冷卻水。3、回流操作時，冷凝管中的蒸氣與冷凝成的液體所形成的氣液圈不能高于冷凝管內管的1/3，以減少反應試劑或產品的蒸發(fā)。4、將回流裝置改裝成蒸餾裝置的操作時間要短，減少溫熱狀態(tài)的乙酸乙酯的揮發(fā)；同時要補加沸石。5、常壓蒸餾時，不能將燒瓶內的液體蒸干。,6、正確收集所需沸程段的餾出液，不能采用反復加熱、冷卻的方法收集該沸程段的餾分，這樣操作不能得到較純凈的餾分，反而增大了后面處理的難度。7、必需在使用前檢查分液漏斗是否漏液，對漏液的分液漏斗要做好密封處理，防止漏液；漏斗內不應留有過多的水。8、分液時應先打開漏斗上口的玻璃塞；控制分液速度，使漏斗內壁的下層液體與漏斗內液體同步向下流動，使兩種液體的分界面恰好被控制在活塞中間時的分液效果最好，損失最小。9、提純粗產品時，不能改變各種洗滌試劑的加入次序；分液操作結束后，留在分液漏斗內的液體只能從分液漏斗的上口倒出，避免再次引入雜質。10、粗提純產物放置于干燥的圓底燒瓶中，加入足夠量的干燥劑，使之完全除水，避免乙酸乙酯在有水情況下放置時發(fā)生水解或形成恒沸溶液。,六、基本操作,1、洗滌操作利用物質在兩種不相溶（或微溶）溶劑中溶解度或分配比的不同來達到洗滌純化目的的操作，洗滌一般在分液漏斗中進行。分液漏斗有球形、梨形。2、2WA-J型阿貝折光儀的使用折光率是化合物的特征常數(shù)，固體、液體和氣體都有折光率，尤其是液體的折光率的數(shù)據(jù)記載更為普遍。折光率不僅作為化合物純度的標志，也可用來鑒定未知物。,1、洗滌操作,①檢查玻璃塞和旋塞芯是否與分液漏相配套。分液漏斗中裝少量水，檢查旋塞芯處是否漏水。將漏斗倒轉過來，檢查玻璃塞是否漏水，待確認不漏水后方可使用。②分液漏斗中加入溶液和一定量的洗滌溶劑（總體積不得超過其容量的2／3為準）后，塞上玻璃塞。注意，若分液漏斗的玻璃塞上有側槽，必須與分液漏斗上口上的小孔錯開。③用左手食指末節(jié)頂住玻璃塞，再用大拇指和中指夾住漏斗上端頸部；右手的大拇指、食指和中指固定住玻璃旋塞，以防止旋轉。,④將漏斗由外向里或由里向外旋轉振搖3至5次。使兩種不相混溶的液體．盡可能充分混合(也可將漏斗反復倒轉進行緩和地振搖）。將漏斗倒置，使漏斗下頸導管向上，不要向著自己和別人的臉。慢慢開啟塞．排放可能產生的氣體以解除高蒸氣壓（如圖）。待壓力減小后，關閉旋塞。振搖和放氣應重復幾次。,圖3,圖4,⑤靜置分層。待兩相液體分層明顯,界面清晰時，打開上口玻璃塞，開啟活塞，放出下層液體，收集在適當?shù)娜萜髦?。當界面層接近放完時要放慢速度，并關閉一小會，使附在內壁的液體充分下降；一旦放完則要迅速關閉旋塞。⑥取下漏斗，打開玻璃塞，將上層液體由上口倒出。收集到指定容器中。,將被測液體用干凈滴管加在折射棱鏡拋光面，蓋上進光棱鏡，鎖緊棱鏡手輪，使液層均勻。打開遮光板，合上反射鏡，調節(jié)目鏡視度，使十字線成象清晰，此時旋轉折射率調節(jié)手輪，使在目鏡視場中出現(xiàn)半明半暗現(xiàn)象，再旋轉消色散手輪消除半明半暗區(qū)分界線兩側的色散現(xiàn)象，使之不帶任何彩色，微調折射率調節(jié)手輪，使分界線位于十字線的中心，此時目鏡視場下方顯示的示值即為被測液體的折射率。折光率范圍是1.3000～1.7000。,棱鏡手輪,消色散手輪,2、2WA-J型阿貝折光儀的使用,折射率調節(jié)手輪,目鏡,七、思考題,1、本實驗中采取了哪些促使酯化反應向生成酯的方向進行的措施？2、在回流、蒸餾操作開始時,為什么冷卻水從冷凝器下端夾套管進而從上端流出？3、蒸餾時加入沸石為什么能防止暴沸？如果加熱后才發(fā)覺未加入沸石，應該怎樣處理？4、酯化反應時需用濃硫酸作催化劑，但應將濃硫酸分多次加入，為什么？5、當加熱后有餾出液出來時，才發(fā)現(xiàn)冷凝管未通水，此時能否立即通水？如果不能，應如何處理？6、蒸餾操作時，為什么要將餾出液速度控制為每秒鐘1～2滴為宜？,7、粗產品中含有哪些雜質？如何將它們除去？8、能否用濃NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗滌？9、用飽和CaCl2溶液洗滌能除去什么雜質？為什么要用NaCl溶液洗滌？能否用蒸餾水代替？10、本實驗中需加入干燥劑除去酯中的少量水，實驗中如何確定干燥劑的用量較為適宜？,八、作業(yè),,撰寫實驗報告?；卮鹚伎碱}1、3、5、6。預習“液-液萃取”實驗。閱讀實驗指導書P8~9和P41～42的內容。,