高二化學(xué) 2_3_2 鹵代烴 鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用教學(xué)設(shè)計

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鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用 課題 2-3-2 鹵代烴（第二課時）——鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用 教學(xué) 目標 知識與技能 1．掌握鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律。 2．了解鹵代烴的一般通性和用途，并通過對鹵代烴數(shù)據(jù)的分析、討論，培養(yǎng)分析問題和解決問題的能力。 過程與方法 1．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)決定于其官能團鹵素原子，從C—X鍵的結(jié)構(gòu)特點上認識鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 2．參與“科學(xué)探究”，通過設(shè)計實驗、動手操作、觀察現(xiàn)象、分析歸納結(jié)論的一系列過程，培養(yǎng)自己的實驗?zāi)芰蛣?chuàng)新思維能力。 情感、態(tài)度與價值觀 調(diào)查了解鹵代烴在日常生活中的使用情況，了解臭氧層的保護知識，增強環(huán)境保護意識。 教學(xué)重點 1．鹵代烴水解、消去反應(yīng)的斷鍵方式。 2．氟利昂等鹵代烴作為制冷劑時，對環(huán)境的影響——臭氧空洞。 教學(xué)難點 1．鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫及判斷 2．鹵代烴在有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化 教學(xué)設(shè)計 環(huán)節(jié) 教師活動 學(xué)生活動 設(shè)計意圖 回顧與思考 溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)條件是？ （1） 水解反應(yīng) （2）消去反應(yīng) 【熱身訓(xùn)練】 1-溴丙烷和2-溴丙烷分別與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中，兩反應(yīng)(　C　) A．碳氫鍵斷裂的位置相同 B．碳溴鍵斷裂的位置相同 C．產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 D．產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型相同 回顧、思考、討論、代表回答 通過對已學(xué)知識的回顧，培養(yǎng)學(xué)生溫故舊知的習(xí)慣和學(xué)習(xí)新知的興趣，激發(fā)學(xué)生求知欲。 導(dǎo)入新課 足球運動員在比賽中腿部受傷常噴灑一種液體物質(zhì)，使受傷部位皮膚表面溫度驟然下降，減輕傷員的痛感，這種物質(zhì)的主要成分屬于鹵代烴。日常生活中經(jīng)常用到鹵代烴，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生產(chǎn)原料氯乙烯，不粘鍋內(nèi)涂材料聚四氟乙烯等。今天我們在溴乙烷結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基礎(chǔ)上，學(xué)習(xí)有關(guān)鹵代烴的性質(zhì)。 聆聽 通過介紹，引入主題，使學(xué)生了解本節(jié)的學(xué)習(xí)目標。 自主學(xué)習(xí) 【引導(dǎo)學(xué)生閱讀教材，完成自主學(xué)習(xí)】 一、鹵代烴的分類及性質(zhì) 1．鹵代烴是烴分子中的一個或多個氫原子被_____________取代后所得到的化合物。它的官能團為________。 2．鹵代烴的分類 （1）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為________、________、________、________。 （2）根據(jù)分子中所含烴基的不同，可分為__________________和_____________。 （3）根據(jù)分子中鹵素原子的數(shù)目不同，可分為____________和________。 3．鹵代烴的物理性質(zhì) （1）溶解性：鹵代烴都___________水，可溶于有機溶劑。 （2）沸點：鹵代烴的沸點隨烴基的增大呈現(xiàn)________的趨勢，且較相應(yīng)的烷烴________。這是因為C—X鍵具有極性，增大了分子間作用力的緣故。同一鹵代烴的同分異構(gòu)體中支鏈越多，沸點________。 （3）密度：一鹵代烷的密度較相應(yīng)的烷烴大，但一氯代烷的密度都比水的小。在同系物中，密度隨烴基的增大而呈現(xiàn)________的趨勢，這是鹵素原子的質(zhì)量分數(shù)逐漸減小的緣故。 烴基相同鹵原子不同的鹵代烴中，密度和沸點最低的是________。 4．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) （1）鹵代烴的消去反應(yīng)——氫氧化鈉醇溶液共熱 （2）水解（取代）反應(yīng)——氫氧化鈉水溶液 二、鹵代烴與環(huán)境污染 有些多鹵代烴，如氟氯代烷(商品名為氟利昂)，是含氟和氯的烷烴衍生物，它的_______________、________，具有______、______、_________等特點，被廣泛用作__________、__________、_______等。但是，含氯、溴的氟代烷可對臭氧產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。 思考，按照老師引導(dǎo)的思路進行閱讀，小組內(nèi)討論，代表回答。 通過閱讀，培養(yǎng)學(xué)生的自主學(xué)習(xí)能力和團隊合作精神。 拓展延伸 一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng) 1．水解反應(yīng) 鹵代烴水解時，只斷裂碳鹵鍵( )。即 ，因此所有的鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，只是難易程度不同。 2．鹵代烴的消去反應(yīng) （1）消去反應(yīng)的實質(zhì)：從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個鹵化氫分子，從而形成不飽和化合物。 例如： （2）鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律 ①沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Br。 ②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如： ③直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如。 ④有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同產(chǎn)物。例如： （3）二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機物中引入三鍵。例如， 3．鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵素原子(官能團)的作用。鹵素原子結(jié)合電子的能力比碳原子強，當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時，共用電子對偏向鹵素原子，故碳鹵鍵的極性較強，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 消去反應(yīng) 水解反應(yīng) 反應(yīng)條件 NaOH醇溶液、加熱 NaOH水溶液、加熱 實質(zhì) 失去HX分子，形成不飽和鍵 —X被—OH取代 鍵的變化 C—X與C—H斷裂形成C===C或C≡C與H—X C—X斷裂形成C—OH鍵 二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗 鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時，一般不易斷裂，在水溶液體系中不電離，無X－(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，將得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具體實驗原理和檢驗方法如下： 1．實驗原理 HX＋NaOH=NaX＋H2O HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3 根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。 2．實驗操作 （1）取少量鹵代烴加入試管中；（2）加入NaOH溶液；（3）加熱(加熱是為了加快水解反應(yīng)速率)；（4）冷卻；（5）加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；（6）加入AgNO3溶液 三、鹵代烴在有機合成中的作用 1．鹵代烴的作用 （1）在烴分子中引入官能團，如引入羥基等。 （2）改變官能團在碳鏈上的位置，由于不對稱的烯烴與HX加成時條件不同，會引起鹵素原子連接的碳原子不同；又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；在NaOH的醇溶液中要發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，這樣可通過：鹵代烴a→消去→加成→鹵代烴b→水解，這樣就會使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(如—OH)的位置發(fā)生改變。 （3）增加官能團的數(shù)目，在有機合成中，許多反應(yīng)是通過鹵代烴在強堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵，再與X2加成，從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多，進而達到增加官能團的目的。 2．在烴分子中引入鹵素原子的方法 鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機合成和有機推斷中起著橋梁的作用。 在烴分子中引入—X原子有以下兩種途徑。 （1）烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng) （2）不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)。 四、鹵代烴的同分異構(gòu)體寫法 1．等效氫法 可按下列三點排列：①同一甲基上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如：有3種氫原子，其一氯取代物有3種。同理，也有3種氫原子，其一氯代物也有3種。如有5種一氯取代物。 2．替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體，即將二氯苯中的二氯換成四氯苯中的二氫即可得出結(jié)論。又如，丙烷(C3H8)的二氯代物有4種，則其六氯代物也有4種。由此可推論得出如下結(jié)論：若烴中有n個氫原子，則其x元氯代物與n－x元氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。 3．基元法 寫法與苯的同系物類似。 4．對稱軸法 因苯的結(jié)構(gòu)特殊，判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時，通常采用“對稱軸”法。即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對稱軸，取代基只能在對稱軸的一側(cè)，在對稱軸上而不能越過對稱軸(針對一元取代物而言)。如二甲苯的對稱軸如下(虛線表示)： 五、鹵代烴的應(yīng)用 1．氟利昂的危害 氟利昂是freon的音譯名，是多種含氟含氯的烷烴衍生物的總稱，簡寫為CFC。常見的有氟利昂－11(CCl3F，沸點297 K)，氟利昂12(CCl2F2，沸點243．2 K)等。它們無色、無臭、無毒、易揮發(fā)，化學(xué)性質(zhì)極穩(wěn)定，被大量用于冷凍劑和煙霧分散劑等許多方面。過去常用氟利昂作為家用冰箱和空調(diào)的制冷劑，由于其性質(zhì)的穩(wěn)定性，在其被連年使用后，其蒸氣聚積滯留在大氣中，估計每年逸散到大氣中的CFC達70萬噸，使它在大氣中的含量每年遞增5%。其主要降解途徑是隨氣流上升，在平流層中受紫外光的作用而分解。由CFC分解而生成的氯原子能引起損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)，其后果是破壞了平流層中的臭氧層。氯原子會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用，有關(guān)反應(yīng)是：Cl＋O3=ClO＋O2　ClO＋O=Cl＋O2　總反應(yīng)為：；氯原子是反應(yīng)的催化劑。正是由于上述原因，CFC才被定為大氣污染物。這類污染物的嚴重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已積累在大氣中的CFC還要危害多年(甚至上百年)，因而這是一很難解決的問題。 2．氯乙烷具有止痛作用 足球運動員或其他運動員在激烈的拼搏中可能發(fā)生踢傷或摔傷事故，疼痛非常，這時往往有隊醫(yī)跑上前，用一小噴壺，在運動員受傷部位噴幾下，然后進行揉搓、按摩。這種辦法的鎮(zhèn)疼效果一般是很好的。有的受傷運動員當(dāng)時又能進入拼搏的行列。壺內(nèi)裝的是氯乙烷(CH3CH2Cl)，是一種沸點只有13．1℃的易揮發(fā)的無色有機物。當(dāng)CH3CH2Cl噴灑在運動員受傷部位時，由于它的迅速揮發(fā)而使局部皮膚表面溫度驟然下降，使知覺減退，從而起局部的麻醉作用。 根據(jù)課堂內(nèi)容進行知識的提升。 通過對鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)、鹵素原子的檢驗以及鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用等理論的拓展，把零散的認識升華到系統(tǒng)認識。 例題分析 1．下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(　B　) A．一氯甲烷 B．1-溴2甲基丙烷 C．1-氯-2,2-二甲基丙烷 D．3-氯-2,2,4,4-四甲基戊烷 2．在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體和1－氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計了下列實驗操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加熱；④加入MnO2固體；⑤加蒸餾水過濾后取濾液；⑥過濾后取濾渣；⑦用稀硝酸酸化。 （1）鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是_____(填序號)。 （2）鑒定1－氯丙烷中氯元素的操作步驟是_____(填序號)。 3．下列框圖是八種有機化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，請回答下列問題： 請回答下列問題： （1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是________。 （2）上述框圖中，①是________反應(yīng)，③是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型) （3）化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：________________________________________。 （4）C1的結(jié)構(gòu)簡式是______________；F1的結(jié)構(gòu)簡式是______________。F1和F2的關(guān)系為________。 4．冰箱制冷劑氟氯甲烷在高空受紫外線輻射時產(chǎn)生Cl原子，并能發(fā)生下列反應(yīng)：Cl＋O3―→ClO＋O2　ClO＋O―→Cl＋O2，從而引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)。下列說法不正確的是(　C　) A．反應(yīng)后O3將變成O2 B．Cl原子是反應(yīng)的催化劑 C．氟氯甲烷是反應(yīng)的催化劑 D．Cl原子反復(fù)起分解O3的作用 例題分析、分組討論，集中評講 通過針對性例題訓(xùn)練，鞏固對鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用的認識 課堂總結(jié) 鹵代烴的物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì) 物理性質(zhì)： （1）常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體． （2）所有鹵代烴都難溶于水，易溶于有機溶劑． 化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似． （1）水解反應(yīng) （2）消去反應(yīng) 根據(jù)課本內(nèi)容以及所學(xué)內(nèi)容進行知識的總結(jié)、歸納 通過課堂總結(jié)，使學(xué)生明白本節(jié)所學(xué)內(nèi)容，并注重知識的歸納和理解。 習(xí)題鞏固 1．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是(　A　) ①C6H5Cl?、?CH3)2CHCH2Cl　③(CH3)3CCH2Cl A．①③⑥　　　　　　　　B．②③⑤ C．全部 D．②④ 2．為了檢驗?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進行如下操作。其中合理的是(　C　) ①取氯代烴少許，加入AgNO3溶液 ②取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液 ③取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 ④取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 A．①③ B．②④ C．③④ D．①④ 3．下列有關(guān)氟利昂的說法中，不正確的是( B　　) A．氟利昂屬多鹵代烴 B．氟利昂大多為無色、無臭氣體、化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、有毒 C．氟利昂在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子，在損耗臭氧層的循環(huán)反應(yīng)中起了催化作用 D．大氣臭氧層的重要作用是吸收紫外線 4．根據(jù)下圖所示的反應(yīng)路線及所給信息填空。 （1）A的結(jié)構(gòu)簡式是____________，名稱是_________。 （2）①的反應(yīng)類型是__________________；③的反應(yīng)類型是_________________________________________。 （3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是______________________。 鞏固訓(xùn)練 通過針對性練習(xí)，及時反饋課堂教學(xué)效果，鞏固鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用理論知識，提升分析問題解決問題的能力。 結(jié)束新課 本節(jié)課我們要掌握的重點就是鹵代烴水解、消去反應(yīng)的斷鍵方式和鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫及判斷、鹵代烴在有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化等，課后請完成作業(yè)、整理教學(xué)案，并預(yù)習(xí)第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點。 聆聽、思考 提醒學(xué)生結(jié)合作業(yè)整理所學(xué)知識，預(yù)習(xí)新課。 板書設(shè)計 第三節(jié) 鹵代烴（第二課時）——鹵代烴的性質(zhì)與應(yīng)用 【自主學(xué)習(xí)】 一、鹵代烴的分類及性質(zhì) 1．鹵代烴是烴分子中的一個或多個氫原子被_____________取代后所得到的化合物。它的官能團為________。 2．鹵代烴的分類 3．鹵代烴的物理性質(zhì) 4．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 二、鹵代烴與環(huán)境污染 【拓展延伸】 一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng) 1．水解反應(yīng) 2．鹵代烴的消去反應(yīng) 3．鹵代烴的消去反應(yīng)及與水解反應(yīng)的區(qū)別 二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗 三、鹵代烴在有機合成中的作用 四、鹵代烴的同分異構(gòu)體寫法 五、鹵代烴的應(yīng)用 作業(yè)設(shè)計 1．完成教材P43習(xí)題3 2．完成補充作業(yè) 3．整理教學(xué)案