2018高考化學大一輪復習 考點規(guī)范練34 新人教版選修5

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1、 考點規(guī)范練34　生命中的基礎化學物質(zhì)　有機合成及推斷 (時間:45分鐘　滿分:100分) 　考點規(guī)范練第68頁　? 非選擇題(共6小題,共100分) 1.(2016河南焦作一模)(16分)有機化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉化關系如下圖。 已知以下信息: ①RCHO ②RCOOHRCOOR'(R、R'代表烴基) ③X在催化劑作用下可與H2反應生成化合物Y。 ④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰。 回答下列問題: (1)X的含氧官能團的名稱是　　　　,X與HCN反應生成A的反應類型是　　　　　　。? (2)酯類化合物B的分子式是C15H1

2、4O3,其結構簡式是　　　　　　　　　　　　　　。? (3)X發(fā)生銀鏡反應的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)的同分異構體中:①能發(fā)生水解反應;②能發(fā)生銀鏡反應;③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應;④含氧官能團處在對位。 滿足上述條件的同分異構體共有　　　　種(不考慮立體異構),寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式:　。? (6)寫出以C2H5OH為原料合成乳酸 ()的路線(其他試劑任選)。 (合成路線常用的表示方式為:AB……目標產(chǎn)物)?導學號16980

3、384? 答案:(1)醛基　加成反應 (2) (3)C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (4)+2NaOH + (5)3　 (6)CH3—CH2—OHCH3—CHO 解析:根據(jù)扁桃酸的結構簡式結合信息①不難推出A為,X為,則C為 ,由CD結合信息②可知D為。高聚物是由和縮聚而成,由信息④知F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰,則F為,E為,D+E→G,G的結構簡式為。由信息③可知,化合物Y是X與H2反應的生成物,結合扁桃酸和B的分子式可推知Y應為,則B為扁桃酸與Y的酯化產(chǎn)物,結構簡式為。 (5)的同分異構體能與FeCl3

4、溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基,還能發(fā)生水解反應和銀鏡反應,說明含有甲酸酯(HCOO—)結構,再根據(jù)含氧官能團處在對位,可寫出、、三種結構,其中核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的是。 (6)由C2H5OH合成涉及碳鏈的增長,可利用信息①,先將C2H5OH氧化為CH3CHO,再由CH3CHO與HCN反應,最后經(jīng)水解即得乳酸。 2.(2016陜西漢中第二次質(zhì)檢)(16分)A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示。 已知:+|| ;R—COOH 回答下列問題: (1)A的名稱是　　　,B含有的官能團的名稱是　　　　　　　　　　　　　　　(

5、寫名稱)。? (2)C的結構簡式為　　　　　　　　,D→E的反應類型為　　　　　　　　　。? (3)E→F的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)中最多有　　個原子共平面。? 發(fā)生縮聚反應生成有機物的結構簡式為　　　　　　　。? (5)B的同分異構體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有　　　種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是　　　　　　　　　　　　(寫結構簡式)。? (6)結合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

6、?導學號16980385? 答案:(1)丙烯　碳碳雙鍵、酯基 (2)　取代反應(或水解反應) (3)+ (4)10　 (5)8　 (6)CH3CH2BrCH3CH2CN CH3CH2COOH 解析:(1)根據(jù)反應過程可知A的名稱是丙烯,由B加聚后的產(chǎn)物可知B的結構簡式為,含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵、酯基。 (2)C是聚合物水解的產(chǎn)物,且C也是聚合物,則C的結構簡式為,A在高溫條件下和氯氣發(fā)生取代反應生成一氯丙烯D,D在堿性條件下發(fā)生水解反應生成E。 (3)根據(jù)信息及目標產(chǎn)物可知E→F的化學方程式為+。 (4)中的10個原子可能共平面; 發(fā)生縮聚反應生成有機物的結構簡式

7、為。 (5)B的同分異構體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應的,必須含有碳碳雙鍵、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的結構只有1種,烴基的結構:上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有2種,所以共有8種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是。 (6)合成路線流程圖為CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。 3.(2016安徽合肥三模)(16分)雙酚A型環(huán)氧樹脂廣泛應用于涂料、玻璃鋼、包封等領域,可由下列路線合成而得(部分反應條件和產(chǎn)物略去): 已知:二酚基丙烷簡稱雙酚A,雙酚A型環(huán)氧樹脂的結構簡式為: 回答下列問題: (1)

8、A含有的官能團結構簡式為　　　　　　,C的化學名稱為　　　　　　　　。? (2)A→B的反應類型為　　　　　　,雙酚A的核磁共振氫譜共有　　　　　　個吸收峰。? (3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構體(不考慮立體異構)共有　　　　　　種。? (4)寫出由D和雙酚A合成雙酚A型環(huán)氧樹脂的化學方程式:　。? (5)參照上述雙酚A型環(huán)氧樹脂的合成路線,設計一條由環(huán)戊二烯為起始原料制備的合成路線:　。? 答案:(1)—Cl、　2,3-二氯-1-丙醇　(2)取代反應　4　(3)11 (4) (5) 解析:(1)由A的結構簡式可知,含有的官能團有氯原子、碳碳雙鍵,結構簡式分別為—

9、Cl、。以醇作為母體,注明氯原子位置及數(shù)目、羥基位置,C的化學名稱為2,3-二氯-1-丙醇。 (2)對比A、C的結構簡式,可知A發(fā)生鹵代烴的水解反應生成B為HOCH2CHCH2,水解反應屬于取代反應,對比D與雙酚A型環(huán)氧樹脂的結構簡式可知,雙酚A的結構簡式為 ,分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜共有4個吸收峰。 (3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構體,可以移動D中氯原子取代環(huán)上氫原子得到2種,可以是被氯原子取代,有2種,可以是中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙醛中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙酮中氫原子被氯原子取代,有1種,共有11種。 (4)D發(fā)生開環(huán)與

10、雙酚A其中一個酚羥基發(fā)生加成反應,而氯原子與另外的一個酚羥基發(fā)生縮聚反應,同時生成HCl,反應的化學方程式為: (5)與溴水發(fā)生1,4-加成生成,然后發(fā)生鹵代烴的水解反應生成,再與HCl發(fā)生加成反應生成,最后在氫氧化鈣作用下生成。 4.(2016福建泉州模擬)(18分)有機化合物J是治療胃潰瘍的輔助藥物,一種合成路線如下: BC(C8H9Br)D(C8H10O)EG I 回答下列問題: (1)烴B中含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為7.69%,其相對分子質(zhì)量小于118,且反應A→B為加成反應,則B分子中最多　　　　　個原子共平面。? (2)X的名稱為　　　　;H的官能團名稱是　　　　　

11、　。? (3)I→J的反應條件為　　　　　　,反應G→H的反應類型為　　　　　　。? (4)反應C→D的化學方程式為?　。? (5)化合物I有多種同分異構體,同時滿足下列條件的同分異構體有　　　　　　種。? ①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應; ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應; ③苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種 其中,核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質(zhì)的結構簡式為　　　　　　(任寫一種即可)。? (6)參照有機化合物J的合成路線,寫出由F、甲醇、甲酸甲酯為有機原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。 合成路線流程圖示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

12、 答案:(1)16 (2)乙炔　酯基、醛基 (3)濃硫酸、加熱　取代反應 (4)+NaOH+NaBr (5)6　(或) (6) 解析:由F的結構簡式逆推可知E為,D為 ,C為,B為 ,反應A→B為加成反應,則X為HC≡CH。 F與乙醇發(fā)生酯化反應生成G為,對比G、H的結構簡式可知G發(fā)生取代反應生成H,H與氫氣發(fā)生加成反應生成I為,I發(fā)生消去反應生成J。 (1)B為,旋轉碳碳單鍵可以使兩個平面共面,分子中16個原子都可能共面。 (2)由上述分析可知,X為乙炔,H的官能團名稱是酯基、醛基。 (3)I→J發(fā)生醇的消去反應,反應條件為濃硫酸、加熱,對比G、H的結構簡式可知,

13、G發(fā)生取代反應生成H。 (4)反應C→D的化學方程式為+NaOH+NaBr。 (5)化合物I()的同分異構體同時滿足下列條件: ①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應,說明含有酯基、醛基, ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基, ③苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種,則可能的結構簡式為(或 ),將乙基變甲基,—OOCH變?yōu)椤狢H2CH2OOCH或者—CH(CH3)OOCH,又會得到4種同分異構體,故符合條件的共有6種,其中,核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質(zhì)的結構簡式為(或)。 (6)苯乙酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成苯乙酸甲酯,再與HCOOCH3發(fā)生取代反應生成,最后發(fā)生氧化反

14、應并酸化后生成,合成路線流程圖為:。 5.(2016安徽淮南一模)(18分)姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素,它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護肝、抑制腫瘤生長等,它具有對稱性結構。 已知:①E、G能發(fā)生銀鏡反應 ②R—CHO+R'—CH2—CHO (R、R'表示烴基或氫) 請根據(jù)以上信息回答下列問題: (1)A的名稱是　　　　;試劑X的名稱為　　　　。? (2)F到G的反應類型是　　　　;Y分子中的官能團名稱為　　　　。? (3)EF的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)J(C8H8O3)的同分異構體中同時滿足如下條件:①能與NaHCO

15、3溶液反應,②能使FeCl3溶液顯色,共有　　　　(不考慮立體異構體)種,其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構體的結構簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)參考上述合成路線,設計一條由和乙醛為起始原料(其他無機試劑可任選),制備 的合成路線,合成路線流程圖示例如下: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3?導學號16980386? 答案:(1)1,2-二溴乙烷　氫氧化鈉水溶液 (2)加成反應(或還原反應)　羥基(或酚羥基)、醚鍵 (3)CH3—CHO+CH3—CHO CH3—CHCH—CHO+H2O (4)13　 (5) 解析:(1)由流

16、程圖可知A為,結合BCD可知 B應為醇類,其結構簡式為,故試劑X為NaOH水溶液,C為,D為。 (2)由EF的反應條件可知,E應含有—CHO,即E為CH3CHO,則F為CH3—CHCH—CHO,又知G能發(fā)生銀鏡反應,則G為CH3CH2CH2CHO,所以FG的反應類型是加成反應(或還原反應);由D(),可推知Y的結構簡式為,所含官能團為醚鍵和酚羥基。 (4)J的結構簡式應為,其同分異構體能與NaHCO3溶液反應,說明含有—COOH,能使FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基。當苯環(huán)上連有三個取代基(—COOH、—OH、—CH3)時,其同分異構體有10種,當苯環(huán)上連有兩個取代基(—CH2COOH、

17、—OH)時,其同分異構體有3種,共13種。 (5)由和CH3CHO合成 是一個碳鏈增長的過程,要使用信息②中的反應,先將轉化為,然后 ,即得目標產(chǎn)物。 6.(2016山東師范大學附屬中學月考)(16分)分子式為C8H10的有機物A與氯氣反應生成產(chǎn)物有多種,產(chǎn)物之一B可發(fā)生下列轉化合成聚酯類高分子材料: 其合成路線如下: 已知:①同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定,易脫水生成醛或酮: +H2O ②物質(zhì)C可發(fā)生銀鏡反應。 請根據(jù)以上信息回答下列問題: (1)B的結構簡式為　　　　　　　　　　,其中官能團名稱為　　　　。? (2)寫出下列反應的化學方程式: C與銀氨溶

18、液的反應:?　;? 由D生成高分子化合物的反應:?　。? (3)C的同分異構體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應的有　　　種,其中既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應的有　　　種。? 答案:(1)　氯原子 (2)+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O +(n-1)H2O (3)6　4 解析:(1)根據(jù)D形成的高分子化合物的結構簡式可知A是對二甲苯,C能發(fā)生銀鏡反應,這說明C中含有醛基,則根據(jù)已知信息可知,B的結構簡式為,其中官能團的名稱為氯原子。 (2)C為,D分子中含有醇羥基和羧基,發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物,D為 。 (3)C的同分異構體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應,說明其分子中含有酯基,其酯基如果是甲酸苯酯,則另一個取代基是甲基,有鄰、間、對共3種結構;還可以是苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、甲酸苯甲酯,共計6種同分異構體。其中既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應的是甲酸形成的酯,有4種。 13