《高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題9第2單元 石油煉制 乙烯 煤的綜合利用苯知識(shí)研習(xí)課件 蘇教版》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題9第2單元 石油煉制 乙烯 煤的綜合利用苯知識(shí)研習(xí)課件 蘇教版（64頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、課程標(biāo)準(zhǔn)1.了解乙烯和苯的主要性質(zhì)。2.了解乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用?？键c(diǎn)展示1.乙烯、苯的分子結(jié)構(gòu)、組成、性質(zhì)。2.有機(jī)物的燃燒反應(yīng)。 一、石油的煉制 1石油的組成 (1)元素 石油主要含 兩種元素，其在石油中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和可達(dá)。 (2)分子 石油是由分子中含有不同數(shù)目碳原子的組成的復(fù)雜混合物。C、H97%98%烴烴 2石油的煉制 (1)石油的分餾 定義 石油的分餾是通過(guò) 和把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物的方法。 原料：。 產(chǎn)品： 加熱加熱冷凝冷凝原油原油石油氣、汽油、煤油、柴油、潤(rùn)滑油及重油石油氣、汽油、煤油、柴油、潤(rùn)滑油及重油 (2)石油的裂化 定義 石油的裂化是在一定條件
2、下(加熱或使用催化劑)，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)較低的烴的方法。例如： 原料：。 產(chǎn)品： 。相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴 (3)石油的裂解 定義 石油的裂解是采用比裂化更高的溫度，使石油 中的長(zhǎng)鏈烴斷裂成 等 的加工方法。 原料：石油的分餾產(chǎn)品。 產(chǎn)品：等。分餾分餾產(chǎn)品產(chǎn)品乙烯、丙烯乙烯、丙烯氣態(tài)短鏈烴氣態(tài)短鏈烴乙烯、丙烯乙烯、丙烯 二、乙烯 1分子組成及結(jié)構(gòu) 乙烯的化學(xué)式為，是不飽和烴，分子里含有鍵， 其電子式為 ，結(jié)構(gòu)式為 ， 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 乙烯分子中個(gè)碳原子和個(gè)氫原子在平面。
3、C2H4碳碳雙碳碳雙CH2=CH224同一同一 2性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) 乙烯能被溶液氧化，被還原，溶液。 (2)加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中(或)兩端的碳原子與其他或直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)。酸性酸性KMnO4KMnO4溶液溶液褪色褪色雙鍵雙鍵叁鍵叁鍵原子原子原子團(tuán)原子團(tuán) 乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，現(xiàn)象為，反應(yīng)方程式為。 乙烯在一定條件下還能與氫氣、水、鹵化氫(如HCl)發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：溴水褪色溴水褪色CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br 想一想1高錳酸鉀溶液和溴的CCl4溶液均能與乙烯發(fā)生反應(yīng)，其反應(yīng)的實(shí)質(zhì)相同嗎？?jī)煞磻?yīng)在鑒別和除雜方面有何不同？ 提示：不相同。前者
4、為氧化反應(yīng)，后者為加成反應(yīng)。兩反應(yīng)均可用于鑒別烯烴和烷烴。但高錳酸鉀溶液不能用于除去烷烴中的乙烯，因?yàn)檠趸^(guò)程中會(huì)生成CO2等雜質(zhì)。 三、煤的綜合利用 1煤的氣化 (1)概念：把煤轉(zhuǎn)化為的過(guò)程。 (2)原理：制水煤氣的反應(yīng)為 。 (3)應(yīng)用：制備燃料或化工原料氣。氣體氣體 2煤的液化 (1)概念：把煤轉(zhuǎn)化為的過(guò)程。 (2)原理：水蒸氣 液態(tài) 和含氧有機(jī)化合物。 (3)應(yīng)用：制取潔凈的和化工原料。液體液體碳?xì)浠衔锾細(xì)浠衔锶剂嫌腿剂嫌?3煤的干餾 (1)概念：將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其發(fā)生復(fù)雜的變化的過(guò)程。 (2)產(chǎn)品：、和 等。 (3)應(yīng)用：獲得 、和等有機(jī)化合物。焦炭焦炭 煤焦油煤焦油 焦?fàn)t煤
5、氣焦?fàn)t煤氣苯苯 甲苯甲苯 二甲苯二甲苯 四、苯 1苯的結(jié)構(gòu) 苯的分子式為 ，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式為。苯分子的碳碳鍵完全 ，是介于 、 之間的一種平均化的鍵，苯分子的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在。C6H6等同等同單鍵單鍵 雙鍵雙鍵 同一平面同一平面 2物理性質(zhì) 苯是色、味的體，密度比水，溶于水，沸點(diǎn)比水 ，熔點(diǎn)比水。無(wú)無(wú)特殊氣特殊氣有毒液有毒液小小難難低低低低 3化學(xué)性質(zhì) (1)燃燒反應(yīng) 苯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)很大，燃燒時(shí)產(chǎn)生 的火焰，燃燒的化學(xué)方程式為 (2)穩(wěn)定性 不與KMnO4、溴水等物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，苯比較穩(wěn)定。 (3)取代反應(yīng) 苯與濃硫酸、濃硝酸混合發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為。明亮而帶有濃煙明亮而
6、帶有濃煙 想一想2如何證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？ 提示：苯中碳碳鍵均相同；經(jīng)測(cè)定鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；苯與溴水、KMnO4溶液均不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)等都說(shuō)明苯分子不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。 4用途 苯是一種重要的有機(jī)化工原料，廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等；另外，苯也常用作有機(jī)溶劑。甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳原子的化合價(jià)已達(dá)“飽和” (雙鍵)，碳原子的化合價(jià)未達(dá)“飽和”苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 (續(xù)表) 甲烷乙烯苯取代反應(yīng)鹵代能與鹵素、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)
7、生加成反應(yīng)能與H2、X2、HX等發(fā)生加成反應(yīng)甲烷乙烯苯氧化反應(yīng)KMnO4酸性溶液不褪色KMnO4酸性溶液褪色KMnO4酸性溶液不褪色燃燒火焰明亮并呈淡藍(lán)色燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃烈的黑煙鑒別溴水不褪色或KMnO4酸性溶液不褪色溴水褪色或KMnO4酸性溶液褪色溴水加入苯中振蕩分層，上層呈橙紅色，下層為無(wú)色 靈犀一點(diǎn)： 可以用溴水(或酸性高錳酸鉀溶液)鑒別乙烯和甲烷，但除去甲烷中的少量乙烯雜質(zhì)只能用溴水，而不能用酸性高錳酸鉀溶液，因?yàn)橐蚁┡cKMnO4反應(yīng)時(shí)會(huì)生成CO2氣體，從而在甲烷中引入新的雜質(zhì)。 【案例1】人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。 (1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人
8、們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無(wú)支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_，苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 (2)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱。但1,3環(huán)己二烯( )脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3環(huán)己二烯_(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。 (3)1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列_事實(shí)(填入編號(hào))。 a苯不能使溴水褪色 b苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) c溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d 是同一物質(zhì) ( 4 ) 現(xiàn) 代 化 學(xué) 認(rèn) 為 苯 分 子 中
9、碳 碳 之 間 的 鍵 是_。 【解析】根據(jù)苯的特殊結(jié)構(gòu)及其易取代、難加成的性質(zhì)去推理。 (1)首先寫出6個(gè)碳原子的鏈狀結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)碳的四價(jià)規(guī)則補(bǔ)充叁鍵和氫可得到不同結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體；苯的硝化、溴代等均屬于取代反應(yīng)。 (2)從脫氫角度分析，由1,3環(huán)己二烯脫氫應(yīng)吸熱，而實(shí)際過(guò)程放熱，說(shuō)明1,3環(huán)己二烯的能量高于苯，即苯比1,3環(huán)己二烯穩(wěn)定。 (3)若存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)：苯能使溴水褪色，且為兩種不同的物質(zhì)。 (4)由以上事實(shí)表明苯分子中的碳碳鍵應(yīng)是介于單、雙鍵之間的特殊鍵。 【規(guī)律技巧】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)可反映結(jié)構(gòu)。有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)更是取決于它的分子結(jié)構(gòu)。苯分子中碳原子之間的特殊鍵決定了苯分子化學(xué)
10、性質(zhì)的特殊性，苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，那么苯既有飽和烴的性質(zhì)又有不飽和烴的性質(zhì)。例如苯既能發(fā)生取代反應(yīng)(易)，又能發(fā)生加成反應(yīng)(難)。 【即時(shí)鞏固1】下面物質(zhì)中，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能因反應(yīng)使溴水褪色的是() 甲烷苯聚乙烯乙烯乙烷 AB CD 【解析】乙烯既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能因反應(yīng)使溴水褪色。 【答案】C 有機(jī)物的分離、提純主要有兩個(gè)特點(diǎn)：一是選取適當(dāng)?shù)脑噭┘胺蛛x的方法除去被提純物中指定含有的雜質(zhì)；二是確定除去被提純物質(zhì)中雜質(zhì)時(shí)所需加入多種試劑的先后順序。 1有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別的常用方法 (1)根據(jù)溶解性的情況，大部分有機(jī)物都不溶于水，如酯類物質(zhì)、苯等，而少數(shù)物質(zhì)
11、卻易溶于水(或任意比互溶)，如乙醇、乙酸等，因此用水即能檢出。 (2)依據(jù)有機(jī)物的密度大小，如水與苯、酯類物質(zhì)等。 (3)依據(jù)燃燒現(xiàn)象不同，如能否燃燒、是否產(chǎn)生濃煙(烷烴、烯烴、炔烴之間的區(qū)別)、是否伴有氣味(纖維素、蛋白質(zhì)、塑料等的區(qū)別)等。 (4)檢查有機(jī)物的官能團(tuán)，如烯烴中的雙鍵用加溴水褪色的方法來(lái)檢驗(yàn)等。 (5)特征反應(yīng)：如淀粉遇碘變藍(lán)等。 2有機(jī)物的分離與除雜 在有機(jī)物的分離與除雜中，有些直接可以通過(guò)萃取、分液、蒸餾、分餾、水洗、氣洗等操作就能順利解決，有些還往往需要加入其他試劑，加入的試劑一般只和雜質(zhì)反應(yīng)，最后不能引進(jìn)新雜質(zhì)，且試劑易得，雜質(zhì)易分。如分離乙酸乙酯與乙酸(飽和NaHC
12、O3溶液)、甲烷和乙烯(用溴水)、酒精和水(蒸餾)等。 靈犀一點(diǎn)： 依據(jù)有機(jī)物的水溶性、互溶性以及酸堿性等，可選擇不同的分離方法達(dá)到分離、提純的目的。在進(jìn)行分離操作時(shí)，通常根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同進(jìn)行蒸餾或分餾；根據(jù)物質(zhì)的溶解性不同，采取萃取、結(jié)晶或過(guò)濾的方法。 【案例2】(2007寧夏理綜)下列除去雜質(zhì)的方法正確的是() 除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和NaHCO3溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾除去CO2中少量的SO2：使氣體通過(guò)盛飽和Na2CO3溶液的洗氣瓶除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾 AB CD 【解析】考查除去雜質(zhì)的知識(shí)，要通過(guò)物
13、質(zhì)的物理或化學(xué)性質(zhì)的不同，把雜質(zhì)從混合物中分離或直接與其他物質(zhì)結(jié)合。同時(shí)要考慮主要物質(zhì)不能與所加試劑發(fā)生反應(yīng)。乙烷在光照條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)；CO2在通入飽和的Na2CO3溶液時(shí)也要反應(yīng)生成NaHCO3，所以錯(cuò)誤。乙酸可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，而乙酸乙酯則不反應(yīng)，且難溶于水，生石灰可以與乙酸生成離子化合物；蒸餾時(shí)只能蒸餾出沸點(diǎn)低的乙醇，離子化合物則絕對(duì)不能被蒸餾出，所以正確。 【答案】B 【規(guī)律技巧】除雜的基本原則：除去試樣中原有的雜質(zhì)，主要組分不能消耗；不能引入新的雜質(zhì)；除去氣體中的雜質(zhì)時(shí)一般不選用氣體試劑。 【即時(shí)鞏固2】既可用于鑒別乙烷與乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷
14、的方法是() A通過(guò)足量的氫氧化鈉溶液 B通過(guò)足量的溴水 C通過(guò)足量的酸性高錳酸鉀溶液 D通過(guò)足量的濃鹽酸 【解析】A項(xiàng)中通入足量的氫氧化鈉溶液，乙烷和乙烯均不反應(yīng)，所以無(wú)法區(qū)別；B項(xiàng)通過(guò)足量的溴水時(shí)，乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使其褪色，從而檢驗(yàn)出是否含乙烯，同時(shí)也將乙烯吸收而除去，乙烷不反應(yīng)，所以B項(xiàng)方法合理；C項(xiàng)將二者通過(guò)足量酸性高錳酸鉀溶液時(shí)，乙烯被氧化，使紫色高錳酸鉀溶液褪色，能檢驗(yàn)出是否含乙烯，但乙烯被氧化生成CO2，引入新的雜質(zhì)，所以不能用酸性高錳酸鉀除去乙烷中的乙烯；D項(xiàng)通過(guò)足量的濃鹽酸沒(méi)有什么現(xiàn)象，達(dá)不到目的。 【答案】B 確定有機(jī)化合物分子的空間構(gòu)型要以CH4、C2H4、C2H
15、2、的空間構(gòu)型為基礎(chǔ)，三者的結(jié)構(gòu)比較如下：名稱甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6空間構(gòu)型正四面體型平面型直線型平面型鍵角10928 120180120最多共平面的原子數(shù)36412 靈犀一點(diǎn)： 碳碳單鍵(CC)能夠旋轉(zhuǎn)，若CH3中的碳原子在某一平面上，可通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，最多可使CH3上的一個(gè)氫原子落在該平面上，如CH3CHCH2中最多可有7個(gè)原子共平面。 【案例3】(2008寧夏理綜)在丙烯氯乙烯苯甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是() AB CD 【解析】本題涉及的四種有機(jī)物，其中苯分子中的12個(gè)原子在同一平面，由乙烯結(jié)構(gòu)可知氯乙烯中6個(gè)原子在同一平面，而丙
16、烯和甲苯中都含有CH3，由CH4分子的正四面體型結(jié)構(gòu)可知，丙烯和甲苯中所有原子不在同一平面。 【答案】B 【規(guī)律技巧】確定有機(jī)化合物分子的共面、共線問(wèn)題時(shí)，涉及的空間幾何構(gòu)型單元有 (平面型結(jié)構(gòu)單元)、 (直線型結(jié)構(gòu)單元)、C6H5(平面正六邊形結(jié)構(gòu)單元)、 (四面體結(jié)構(gòu)單元)。 【即時(shí)鞏固3】下列有機(jī)化合物分子中，所有原子一定在同一平面內(nèi)的是() 【解析】苯是平面型分子，所有原子均在同一平面。 【答案】A 1在相同狀況下烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律 (1)烴燃燒后生成的水為液態(tài) 因此，若生成的水為液態(tài)水時(shí)，燃燒后氣體的體積一定減小，且減小值只與烴中氫原子數(shù)目有關(guān)，而與碳原子數(shù)目的多少無(wú)關(guān)。
17、 當(dāng)y4時(shí)，V0(增大)，分子中氫原子數(shù)4的氣態(tài)烴都符合。 當(dāng)y4時(shí)，V0(減小)，氣態(tài)烴中只有C2H2符合。 (2)等質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量規(guī)律 1 mol C(12 g)消耗1 mol O2,4 mol H(4 g)消耗1 mol O2，所以質(zhì)量相同的烴完全燃燒，w(H)越高，消耗O2的量越多，生成H2O的量越多，CO2量越少。 靈犀一點(diǎn)： 應(yīng)用以上原理可以比較同量的烴完全燃燒時(shí)耗O2量的多少，但要特別注意兩條原理的使用前提，同量指的是同質(zhì)量還是同物質(zhì)的量。 【案例4】現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機(jī)化合物： (1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是_。 (2)同狀況、同
18、體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗去O2的量最多的是_。 (3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)燃燒時(shí)，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是_。 (4)在120 、1.01105 Pa下時(shí)，有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點(diǎn)燃，相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有發(fā)生變化，這兩種氣體是_。 【答案】(1)CH4(2)C2H6(3)C2H4CH4 (4)CH4、C2H4 【規(guī)律技巧】(1)利用烴類燃燒的化學(xué)方程式也可求算烴類分子式，解題時(shí)應(yīng)注意：解題時(shí)常根據(jù)反應(yīng)前后氣體體積變化進(jìn)行計(jì)算，此時(shí)應(yīng)注意反應(yīng)條件，100 以上水為氣態(tài)，100 以下水為液態(tài)。 (2)解題時(shí)要善于總結(jié)，如燃燒前后氣體體積變化與分子內(nèi)碳原子數(shù)的
19、關(guān)系，不同類的烴燃燒后生成CO2和水蒸氣的體積關(guān)系；再如室溫下為氣態(tài)烴，則碳原子數(shù)小于等于4等。 【即時(shí)鞏固4】請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)將0.1 mol兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒后，得3.36 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)CO2和3.6 g H2O。下列說(shuō)法中正確的是() A一定有乙烯 B一定有甲烷 C一定沒(méi)有甲烷 D可能有乙烷 (2)兩種氣態(tài)烴以任意比例混合，在105 時(shí)1 L該混合烴與9 L氧氣(過(guò)量)混合，充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得氣體體積仍為10 L。下列各組混合烴中不符合此條件的是 () CH4、C2H4CH4、C3H6C2H4、C3H4C2H2、C3H6 AB CD 【答案】(1)B(2)B
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