2019-2020年高二化學下學期 第5周 第2章 第2節(jié) 芳香烴教案.doc

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2019-2020年高二化學下學期 第5周 第2章 第2節(jié) 芳香烴教案 年級 高二 科目 化學 主備教師 日期 課題 2-2 芳香烴 課時 4課時 參與人員 1、確定本周課程教學內(nèi)容 內(nèi)容和進度：完成芳香烴一節(jié)的教學及第一節(jié)2-1脂肪烴的習題講評 第一課時：（1）復習芳香烴、苯的同系物概念； （2）復習鞏固苯的化學性質(zhì)：氧化反應、取代反應，加成反應； （3）能力提升;拓展與溴取代及硝化反應的實驗，產(chǎn)物的提純。 第二課時：（1）苯的同系物（甲苯）的化學性質(zhì)； （2）芳香烴的來源及其應用； 第三、四課時：對脂肪烴、芳香烴鞏固訓練，講評相關習題 2、教學目標： 在復習苯的結構和性質(zhì)后，重點介紹苯的同系物。教學時，要注意引導學生從苯的結構和性質(zhì)，遷移到苯的同系物的結構和性質(zhì)；從烷烴的同分異構體的規(guī)律和思考方法，遷移到苯的同系物的同分異構體問題。要注意脂肪烴和芳香烴的結構和性質(zhì)的對比；要善于通過實驗培養(yǎng)學生的能力。 教學重點：苯和苯的同系物的結構特點、化學性質(zhì) 教學難點：苯的同系物結構中苯環(huán)和側鏈烴基的相互影響 3、資料準備： 選修5《有機化學基礎》教材、《步步高》、分子球棍模型、實驗視頻 4、授課方式（含疑難點的突破）： 第一課時：以舊帶新，復習提升； 第二課時：對比、聯(lián)系學習新知。通過比較苯和甲苯的結構與化學性質(zhì)的不同，使學生認識基團間的相互影響。 第一課時【方案Ⅰ】復習再現(xiàn),對比思考,學習遷移 復習再現(xiàn)：復習苯的結構和性質(zhì)。通過計算機課件、立體模型展示苯的結構，通過實驗錄相再現(xiàn)苯的燃燒、苯與溴的四氯化碳溶液及高錳酸鉀酸性溶液的反應。引導學生討論甲烷、乙烯、乙炔、苯的結構和性質(zhì)的相似點和不同點，并列表對比小結。 提示：從苯的分子組成上看，具有很高的不飽和度，其性質(zhì)應該同乙烯、乙炔相似，但實際苯不能與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液反應，說明苯的結構比較穩(wěn)定。這是苯的結構和化學性質(zhì)的特殊之處──“組成上高度不飽和，結構比較穩(wěn)定”。 學習遷移： （1）苯燃燒有濃厚的黑煙，同乙炔類似，因為苯（C6H6）和乙炔（C2H2）分子中C、H的原子個數(shù)比相同，含碳的質(zhì)量分數(shù)相同，均為92.3%，高于甲烷和乙烯。 （2）取代反應，類似于烷烴的反應，重點討論苯的溴代和硝化反應，與甲烷氯代的反應進行對比。 （3）加成反應，由于苯屬于不飽和烴，因此也能發(fā)生類似烯烴、炔烴的加成反應，苯與氫氣催化加成生成環(huán)己烷（環(huán)狀飽和烴），不同的是苯不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應。 第二課時 2. 苯的同系物 【方案Ⅲ】活動探究，對比思考，總結講解 活動探究：討論對比苯和甲苯結構的相似點和不同點，實驗探究苯、甲苯分別與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液的反應，思考有機化合物基團間的相互影響。 通過活動探究，填寫下表： 總結講解：甲苯發(fā)生取代反應時取代基的定位，甲苯被氧化的原因是苯環(huán)與甲基的相互作用使甲基變得活潑。 【方案Ⅳ】結構演繹，觀察思考，遷移提高 3. 芳香烴的來源及其應用 【方案Ⅴ】自學閱讀，討論提高 情景創(chuàng)設（教師也可提供網(wǎng)絡教學資源，指導學生通過網(wǎng)絡自主學習）：教師提出相關問題，指導學生閱讀。 問題提示：芳香烴的主要來源是什么？芳香烴的主要用途是什么？ 閱讀討論：閱讀教科書，討論相關問題 小結提高：交流各小組討論結果，聯(lián)系生活實際，提高對石油產(chǎn)品及其應用的認識。 二、活動建議 【實驗2-2】由于高錳酸鉀酸性溶液的顏色較深，甲苯與高錳酸鉀酸性溶液反應較慢，本實驗顏色變化觀察較困難。一方面要加入硫酸改變?nèi)芤旱乃釅A性，另一方面，高錳酸鉀溶液不能加入太多，幾滴即可，并可用蒸餾水稀釋試管中的溶液，以便于觀察顏色變化和分層情況。 討論記錄 羅賢朗：1、教學中要注意引導學生討論甲烷、乙烯、乙炔、苯的結構和性質(zhì)的相似點和不同點，并列表對比小結。2、通過苯的結構和化學性質(zhì)的特殊之處──“組成上高度不飽和，結構比較穩(wěn)定”使學生意識到結構（官能團）決定有機物的性質(zhì)。3、課本中只介紹甲苯的硝化反應（取代反應），上課時應該補充甲苯與液溴在FeBr3催化劑和光照條件下的鹵代反應，強調(diào)條件不同，取代的位置不同。 林春：1、演示苯+酸性高錳酸鉀溶液、苯+溴水的實驗，或者播放視頻，引導仔細觀察實驗現(xiàn)象。2、引導學生討論對比苯和甲苯結構的相似點和不同點，先猜測甲苯的化學性質(zhì)，再通過實驗探究苯、甲苯分別與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液的反應，思考有機化合物基團間的相互影響。 3、多個側鏈的苯的同系物的取代反應產(chǎn)物簡單補充一下，讓學生真正認識到鄰、對位取代?；瘜W方程式需要多練習書寫。 附件：導學案 第二單元 芳香烴學案 芳香族化合物—— 。 芳香烴—— 。 一、苯的結構與性質(zhì) 1．苯的結構 （1）分子式： 最簡式（實驗式）： （2）結構式： 結構簡式： 〖交流與討論〗苯分子的結構是怎樣的？ ① 苯的1H核磁共振譜圖（教材P48）：苯分子中6個H所處的化學環(huán)境 苯分子結構的確定經(jīng)歷了漫長的歷史過程，1866年， 德國化學家凱庫勒提出苯環(huán)結構，稱為凱庫勒式： ② 苯的一取代物只有一種，鄰位二取代物只有一種 〖拓展視野〗苯環(huán)中的碳原子都是采用的sp2雜化，碳原子之間形成σ（sp2－sp2）鍵，六個C原子的p軌道重疊形成一個大π鍵。苯分子中碳碳鍵的鍵長都是一樣長的（1.410-10m），這說明碳原子之間形成的一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價建， （3）分子空間構型 苯分子是 結構，鍵角 ，所有原子都在一個平面上，鍵長C—C 苯環(huán)上的碳碳鍵長 C=C C≡C，苯環(huán)上的碳碳鍵是 之間的獨特鍵。 2．苯的物理性質(zhì) 苯是 色，帶有 氣味的液體，苯有毒， 溶于水，密度比水 。用冰冷卻，苯凝結成無色的晶體，通常可 溴水中的溴，是一種有機溶劑。 3．苯的化學性質(zhì) （1）苯的溴代反應 原理： 裝置：（如右圖） 現(xiàn)象： ①向三頸燒瓶中加苯和液溴后， ②反應結束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn) （ ） ③錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn) 沉淀 ④向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生 沉淀（ ） 注意： ①直型冷凝管的作用： （HBr和少量溴蒸氣能通過）。 ②錐形瓶的作用： ③錐形瓶內(nèi)導管為什么不伸入水面以下： ④堿石灰的作用： 。 ⑤純凈的溴苯應為無色，為什么反應制得的溴苯為褐色： ⑥NaOH溶液的作用： ⑦最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么： ，反應中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反應： 原理： 裝置：（如右圖） 現(xiàn)象：加熱一段時間后，反應完畢，將混合物倒入盛 有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn) 注意： ①硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味 ②長導管的作用： ③為什么要水浴加熱： （1） ； （2） ； ④溫度計如何放置： （3）苯的加成反應 在催化劑鎳的作用下，苯與H2能在180～250℃、壓強為18MPa的條件下發(fā)生加成反應 （4）氧化反應 可燃性： 。 現(xiàn)象：燃燒產(chǎn)生明亮火焰，冒濃黑煙。 使酸性高錳酸鉀溶液褪色， 使溴水褪色。 分餾 干餾 二、芳香烴的來源與應用 1．來源：（1）煤 煤焦油 芳香烴（即最初來源于 ） （2）石油化工 催化重整、裂化（現(xiàn)代來源） 在芳香烴中，作為基本有機原料應用的最多的是 、 和 2．苯的同系物 （1）概念 苯的同系物只有一個苯環(huán)，它們可以看成是由苯環(huán)上的H被 代替而得到的。 CH3 CH2CH3 例如： 甲苯 乙苯 苯的同系物的通式： （2）性質(zhì) ①相似性： A．都能燃燒，產(chǎn)生明亮火焰、冒濃黑煙。 B．都能和X2、HNO3等發(fā)生取代反應。 甲苯與濃硝酸的反應： 2，4，6---三硝基甲苯（TNT）是一種 溶于水的 色針狀晶體，烈性炸藥。 C．都能與H2發(fā)生加成反應 ②不同點： A．側鏈對苯環(huán)的影響 使苯環(huán)側鏈 位上的氫原子容易被取代，如甲苯發(fā)生硝化反應生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。 B．苯環(huán)對側鏈的影響 實驗：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，現(xiàn)象 乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，現(xiàn)象 二甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，現(xiàn)象 結論：若與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子，則該苯的同系物就能夠使酸性KMnO4溶液 ，與苯環(huán)直接相連的烷基通常被氧化為 。 （3）乙苯的制備 原理（反應方程式）： 聯(lián)苯 CH2 3．多環(huán)芳烴 聯(lián)苯 萘 蒽 A．多苯代脂烴：苯環(huán)通過 連接在一起。 B．聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過 直接相連。 C．稠環(huán)芳烴：由共用苯環(huán)的若干條 形成的。 【典型例析】 〖例1〗下列關于苯及其同系物的說法中，正確的是 （ ） A．苯及其同系物可以含有1個苯環(huán)，也可以含有多個苯環(huán) B．苯及其同系物都能溴水發(fā)生取代反應 C．苯及其同系物都能氯氣發(fā)生取代反應 D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化 〖例2〗某芳香族化合物的分子式為C8H6O2,它的分子（除苯環(huán)外不含其它環(huán)）中不可能有 A．兩個羥基 B．一個醛基 C．兩個醛基 D．一個羧基 （ ） 〖例3〗烷基取代基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為（苯甲酸），但若烷基R中直接與苯環(huán)相連接的碳原子上沒有C－H鍵，則不容易被氧化得到苯甲酸。現(xiàn)有分子式為C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化稱為苯甲酸的異構體有7種，其中3種是： 、、 請寫出其它4種的結構簡式_____________________________。 【反饋訓練】 1．從煤焦油中獲得芳香烴的方法是 A．干餾 B．裂化 C．催化重整 D．分餾 2．要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，最恰當?shù)膶嶒灧椒ㄊ? A．先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水 B．先加適量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液 C．點燃這種液體，然后再觀察火焰是否有濃煙 D．加入濃硫酸與濃硝酸后加熱 3．聯(lián)苯的結構簡式如右圖，下列有關聯(lián)苯的說法中正確的是 A．分子中含有6個碳碳雙鍵 B．1mol聯(lián)苯最多可以和6molH2發(fā)生加成反應 C．它容易發(fā)生加成反應、取代反應，也容量被強氧化劑氧化 D．它和蒽（ ）同屬于芳香烴，兩者互為同系物 4．甲苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸在300C發(fā)生反應獲得的產(chǎn)物主要是 A．間硝基甲苯 B．2、4、6—三硝基甲苯 C．鄰硝基甲苯和對硝基甲苯 D．三硝基甲苯 5．下列有關反應和反應類型不相符的是 A．甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合反應制TNT（取代反應） B．苯與乙烯在催化劑存在下反應制取乙苯（取代反應） C．甲苯與酸性KMnO4溶液反應（氧化反應） D．甲苯制取甲基環(huán)已烷（加成反應） 6．某苯的同系物分子式C11H16，其中能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分異構體有 A．7種 B．8種 C．9種 D．6種 7．下列各組物質(zhì)互為同系物的是 A．苯和乙炔 B．甲苯和二甲苯 C．硝基苯和三硝基甲苯 D．乙烯和丁二烯 8．下列關于芳香烴的敘述中不正確的是 A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說明苯環(huán)對側鏈產(chǎn)生了影響。 B．苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在100—1100C才能生成二硝基苯，而甲苯在1000時即可生成三硝基甲苯，說明甲基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響。 C．苯、甲苯等是重要的有機溶劑，萘（俗稱衛(wèi)生球）是一種重要的綠色殺蟲劑。 D．除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可。 9．烴分子中若含有雙鍵、叁鍵或環(huán)，其碳原子所結合的氫原子則少于同碳原子數(shù)對應烷烴所含的氫原子數(shù)，亦具有一定的不飽和度(用W表示)。下表列出幾種烴的不飽和度： 有機物 乙烯 乙炔 環(huán)己烷 苯 W 1 2 1 4 據(jù)此下列說法不正確的是　　　　　　　　　　　　　　　　 A．1molW=3的不飽和鏈烴再結合6molH即達到飽和 B．C10H8的W=7 C．C4H8的不飽和度與C3H6、C2H4的不飽和度不相同 D．CH3CH2CH＝CH2與環(huán)丁烷的不飽和度相同 10．下列物質(zhì)中，既能與氫氣在一定條件下加成，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且屬于芳香烴的是 A．苯 B．甲苯 C． 苯乙烯 D．2—甲基—1,3—丁二烯 11．下列各組烴的混合物，只要總質(zhì)量一定，無論它們按什么比例混合，完全燃燒后生成的H2O和CO2都為恒量的是 A．C2H2、C2H6 B．C2H4、C3H8 C．C2H4、C3H6 D．C3H6、C3H8 12．下列混合物的物質(zhì)的量一定時，組內(nèi)各物質(zhì)按任意比混合，完全燃燒時耗O2的量不變的是 A．甲烷、甲醇、甲醛； B．乙炔、苯、1，3-丁二烯 C．丙烯、2-丁烯、環(huán)已烷 D．乙醇、乙烯、丙烯酸（CH2=CH-COOH） 13．下列物質(zhì)中，屬于芳香族化合物的是 ，屬于芳香烴的是 ， 屬于苯的同系物的是 。（填編號） E F G、 14．按要求寫出化學方程式： （1）對二甲苯與足量H2在Ni作催化劑，加熱、加壓時發(fā)生反應 ； （2）甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合后在1000C時發(fā)生反應 ； （3）苯在分子篩固體酸催化劑存在下與丙烯反應生成異丙苯 15．分子式為C8H10，含有苯環(huán)的同分異構體的結構簡式有 ； 其中苯環(huán)上的一個氫原子被氯原子取代后產(chǎn)生同分異構體數(shù)目最少的是 ， 氯代物的結構簡式是 ；其中一氯代物種類最多的是 。（填結構簡式） 16．乙苯是一種重要的化工原料，它在一定條件下脫氫可以生成苯乙烯，該反應的化學方程式 ，苯乙烯與1,3—丁二烯加聚可以得到丁苯橡膠，該反應的化學方程式 。 17．下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的結構簡式： ①苯 ②萘 ③蒽 ④并四苯 ⑤并五苯 （1）寫出②—⑤的分子式：①C6H6② ③ ④ ⑤ （2）這組化合物的分子式通式是 （請以含m的表示式填在橫線上，m=1、2、3、…） （3）由于取代基的位置不同，產(chǎn)生的異構現(xiàn)象，稱為官能團位置異構。一氯并五苯有 個異構體，二氯蒽有 個異構體。 【典型例析】 〖例1〗苯環(huán)結構中，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結構，可以作為證據(jù)的事實是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳鍵的鍵長均相等；③苯能在加熱和催化劑存在的條件下跟H2加成生成環(huán)已烷；④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅有一種結構；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應，但不因化學變化而使溴水褪色（　?。? A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 〖例2〗將112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的質(zhì)量分數(shù)為 （ ） A．75% B．66.75 C．92.3% D．不能確定 〖例3〗實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反器中。②向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混和均勻。③在50-60℃下發(fā)生反應，直至反應結束。④除去混和酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。 填寫下列空白： (1)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時，操作注意事項是：_________________。 (2)驟③中，為了使反應在50-60℃下進行，常用的方法是____________________。 (3)步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是______________________。 (4)步驟④中粗產(chǎn)品用5％NaOH溶液洗滌的目的是______________________。 (5)純硝基苯是無色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______氣味的油狀液體。 【反饋訓練】 1．下列事實不能說明苯分子中不存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結構的是 A．苯分子中的6個碳碳雙鍵的鍵長均相同 ，且長度介于單鍵和雙鍵之間 B．苯的二氯代物只有三種同分異構 C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色 D．苯的1H核磁共振譜圖中只有一個峰 2．同時鑒別苯、己烯和己烷三種無色液體，在可以水浴加熱的條件下，可選用的試劑是 A．溴水 B．硝酸 C．溴水與濃硫酸 D．酸性高錳酸鉀溶液 3．用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子最多可得到取代產(chǎn)物 A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 4． 結構不同的二甲基氯苯的同分異構體共有 A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 5．有關 CHF2-CH=CH- -C≡C-CH3分子結構的下列敘述中，正確的是 A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能共直線； B．12個碳原子不可能共平面； C．除苯環(huán)外的其余碳原子不可能共直線； D．12個碳原子有可能共平面。 6．與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比較，苯具有的獨特性質(zhì)是 A．難氧化、易加成、難取代 B．難氧化、易取代、難加成 C．易氧化、難加成、易取代 D．易氧化、難加成、難取代 7．除去溴苯中的少量雜質(zhì)溴，最好的試劑是 A．水 B．稀NaOH溶液 C．乙醇 D．已烯 8．下列反應需要水浴加熱的是 A．苯與溴的取代反應 　　 B．苯的硝化反應 C．乙酸和乙醇的酯化反應 　　 D．葡萄糖的銀鏡反應 9．下列對于苯的敘述正確的是 A．易被強氧化劑KMnO4等氧化 B．屬于不飽和烴易發(fā)生加成反應 C．屬于不飽和烴但比較易發(fā)生取代反應 D．苯是一種重要的有機溶劑可廣泛應用于生產(chǎn)綠色油漆等 10．用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是 A．溴和苯 B．苯和溴苯 C．水和硝基苯 D．苯和汽油 11．（08海南卷）下列有機反應中，不屬于取代反應的是 12．碳碳雙鍵加氫時總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比，現(xiàn)有如下兩個熱化學方程式： ；△H=-237.1kJ/mol ；△H=-208.4kJ/mol 請寫出氣態(tài) 去氫轉化成氣態(tài) 的熱化學方程式： ，試比較 和 的穩(wěn)定性 。 13．某同學設計如右圖裝置制取少量溴苯，請回答下列問題： （1）寫出實驗室制取溴苯的化學方程式 ________ _______ __ 。 （2）上述反應發(fā)生后，在錐形瓶中加入硝酸銀溶液觀察到的現(xiàn)象是______ ，你認為這一現(xiàn)象能否說明溴和苯發(fā)生了取代反應（填“能”或“不能”）___ __，理由是___ __ _。 （3）該裝置中長直導管a的作用 ， 錐形瓶中的導管為什么不插入液面下？ 。 （4）反應后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化鐵和溴化氫等雜質(zhì)，欲除去上述雜質(zhì)得到比較純凈的溴苯，合理的操作步驟是 。 14． “立方烷”是一種新合成的烴，其分子為正立方體結構，其碳架結構如右圖所示（碳、氫原子未畫出，每個折點代表一個碳原子）。請回答： (1) 該“立方烷”的分子式為 (2) 該“立方烷”的二氯取代物有 種同分異構體；芳香烴中 有一種化合物與“立方烷”互為同分異構體，則該芳香烴的結構簡式為 (3) “立方烷”可能發(fā)生的反應或變化有 （從A、B、C、D中選擇） A．可使Br2水褪色，但不反應 B．不能使Br2的CCl4溶液褪色 C．能發(fā)生取代反應 D．能發(fā)生加成反應 教學反思 1、苯的結構及性質(zhì)在必修2學生已經(jīng)學過，重點復習鞏固；除此之外，重點介紹苯的溴代、硝化反應，從實驗相關內(nèi)容，引導學生學會分析實驗，強調(diào)研究實驗的一般步驟。 2、學生對取代反應生成物同分異構體的種數(shù)和主要產(chǎn)物產(chǎn)生混淆，苯與苯的同系物性質(zhì)有相似又有不同，學生辨析不清楚，難以理解側鏈與苯環(huán)的相互影響。需要加強引導練習。