2015年秋高二化學(xué)難點突破3-1-2《酚》.PPT優(yōu)秀課件

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1、知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物高中化學(xué)高中化學(xué)選修選修5人教版人教版第第2課時酚課時酚知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 目標(biāo)導(dǎo)航1.了解酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗方法。3.了解醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對化學(xué)性質(zhì)的影響。知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 一、酚知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物【議一議】1苯酚和苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式分別是：請分析苯酚

2、和苯甲醇是不是互為同系物？答案不是。苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)并不相似，苯酚的官能團(tuán)OH直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團(tuán)OH連在烷基上。知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 2試判斷下列化合物中哪些屬于醇？哪些屬于酚？知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 答案屬于醇的是CD，屬于酚的是AB。知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 二、苯酚 1分子組成與結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式俗名：俗名：石炭酸石炭酸分子式：分子式：C6H6O

3、結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式： 或或 或或C6H5OH結(jié)構(gòu)特點：苯環(huán)上一個氫原子被結(jié)構(gòu)特點：苯環(huán)上一個氫原子被羥基羥基取代取代知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 2. 物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是 晶體，有 氣味，易被空氣氧化呈 。(2)苯酚室溫下在水中的溶解度為9.3 g，當(dāng)溫度高于65 時，與水 ，苯酚易溶于 。(3)苯酚有毒，對皮膚有 ，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。無色無色特殊特殊粉紅色粉紅色互溶互溶有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑腐蝕性腐蝕性知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 3苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)

4、弱酸性知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 (證明苯酚酸性比碳酸弱)；知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 此反應(yīng)可用于 。 (3)氧化反應(yīng) 常溫下，苯酚露置于空氣中因 而呈粉紅色； 可以燃燒。 (4)顯色反應(yīng) 遇Fe3呈 ，可用于 。苯酚的定性檢驗和定量測定苯酚的定性檢驗和定量測定氧化氧化紫色紫色苯酚的檢驗苯酚的檢驗知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 4苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造 、 、 、 等。酚醛樹脂酚醛樹脂染

5、料染料醫(yī)藥醫(yī)藥農(nóng)藥農(nóng)藥知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 【議一議】 3苯酚沾到皮膚上用什么沖洗？試管內(nèi)壁附有苯酚時清洗方法有哪些？答案苯酚沾到皮膚上最佳方法就是用酒精溶解。試管內(nèi)壁附有苯酚時可用高于65 的熱水清洗；或酒精清洗，或氫氧化鈉溶液清洗。知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 4分析能否用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯酚和苯甲醇？答案不能。由苯酚常溫下容易被空氣中的氧氣變質(zhì)可知苯酚具有較強(qiáng)還原性，苯酚能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其溶液紫色褪去。而苯甲醇也可被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其溶液

6、紫色褪去。知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 5如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過濾的方法？答案先加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不能加入溴水，因為雖然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分離。而且從徹底除雜的角度考慮，所加的溴水是過量的，而過量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 一、苯酚分子中苯環(huán)與羥基的相互影響 1在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離

7、，使溶液顯弱酸性，電離方程式為：在化學(xué)性質(zhì)方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應(yīng)，而乙醇不與NaOH反應(yīng)。知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 2苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使羥基碳鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯上的氫原子更容易被其他原子或原子團(tuán)取代，具體體現(xiàn)在以下幾方面：苯苯苯酚苯酚反應(yīng)物反應(yīng)物液溴、苯液溴、苯濃溴水、苯酚濃溴水、苯酚反應(yīng)條件反應(yīng)條件催化劑催化劑不需催化劑不需催化劑被取代的氫原子數(shù)被取代的氫原子數(shù)1個個3個個反應(yīng)速率反應(yīng)速率慢慢快快知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章

8、烴的含氧衍生物向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 【例1】有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實不能說明上述觀點的是()A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章

9、烴的含氧衍生物 解析甲苯中苯環(huán)對CH3的影響，使CH3可被KMnO4(H)氧化為COOH，從而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因為含碳碳雙鍵引起的；苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D項符合題意，B項不合題意。 答案B知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 規(guī)律總結(jié) 有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響 1鏈烴基對其他官能團(tuán)的影響： 甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。知識聚焦知識聚焦

10、知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 2苯基對其他基團(tuán)的影響： (1)水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。?ROHHOHC6H5OH (2)烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 3羥基對其他官能團(tuán)的影響： (1)羥基對CH鍵的影響：使和羥基相連的CH更不穩(wěn)定。 (2)羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)羥基碳鄰、對位上的氫原子更易被取代。知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 變式訓(xùn)練1下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()知識聚焦知識聚焦知識聚焦知

11、識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 A B只有 C和 D全部 解析OH對苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H活潑性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng)。 答案B知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 二、脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚實例實例CH3CH2OH官能團(tuán)官能團(tuán)醇羥基醇羥基OH醇羥基醇羥基OH酚羥基酚羥基OH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點特點OH與鏈烴基相與鏈烴基相連連OH與苯環(huán)側(cè)鏈與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連碳原子相連OH與苯環(huán)直接與苯環(huán)直接相連相連知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三

12、章烴的含氧衍生物主要化主要化學(xué)性質(zhì)學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；(3)消去反應(yīng)；消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)；酯化反應(yīng)；(6)無酸性，不與無酸性，不與NaOH反應(yīng)反應(yīng)(1)弱酸性；弱酸性；(2)取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)；顯色反應(yīng)；(4)加成反應(yīng)；加成反應(yīng)；(5)與鈉反應(yīng)；與鈉反應(yīng)；(6)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)特性特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成味物質(zhì)生成(醛或酮醛或酮)與與FeCl3溶液溶液反應(yīng)顯紫色反應(yīng)顯紫色知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物

13、【例2】A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A_；B_。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： _。知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 解析本題考查的是根據(jù)有機(jī)物的分子式和性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。根據(jù)分子式C7H8O可知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均與Na反應(yīng)放出H2且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子，故A、B中均有OH，為醇或酚。A不溶于NaOH，說明A為醇，又

14、因為A不能使溴水褪色，故A為 。 B溶于NaOH，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構(gòu)： 知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 其中苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有 。 答案(1) (2) 知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 規(guī)律總結(jié) 同樣的基團(tuán)或原子，連在不同的其它基團(tuán)上，其性質(zhì)表現(xiàn)不同，是受其它基團(tuán)影響的結(jié)果。如電離產(chǎn)生H的難易程度：ROHHOHC6H5OH知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 變式訓(xùn)練2關(guān)于酚羥基和醇羥基的分析中，錯誤的是 ()A原子組成一樣BOH鍵的化學(xué)鍵類型一樣C羥基中氫原子活潑性不同D酚羥基能發(fā)生電離，醇羥基也能發(fā)生電離解析由于苯環(huán)的影響，酚羥基上的氫較活潑。答案D知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物再見再見知識聚焦知識聚焦知識聚焦知識聚焦難點突破難點突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物部分資料從網(wǎng)絡(luò)收集整理而來，供大家參考，感謝您的關(guān)注！