高中化學(xué) 第3章 烴的含氧衍生物 第4節(jié) 有機合成課件 新人教版選修5

第 三 章 烴 的 含 氧 衍 生 物第 四 節(jié) 有 機 合 成 1 新 課 情 境 呈 現(xiàn)2 課 前 新 知 預(yù) 習(xí)3 預(yù) 習(xí) 自 我 檢 測4 課 堂 探 究 研 析5 學(xué) 科 核 心 素 養(yǎng)6 課 堂 達 標(biāo) 驗 收7 課 后 素 養(yǎng) 演 練 新 課 情 境 呈 現(xiàn) 課 前 新 知 預(yù) 習(xí) 一 、 有 機 合 成 的 過 程1有 機 合 成 的 概 念有機合成指利用_的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程。2有 機 合 成 的 任 務(wù)有機合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和_的轉(zhuǎn)化。簡單、易得 官能團 3官 能 團 的 引 入 和 轉(zhuǎn) 化(1)引入碳碳雙鍵的方法。_；_；_。(2)引入鹵素原子的方法。_；_；_ _。(3)引入羥基的方法。_；_；酯的水解；_。鹵代烴的消去 醇的消去 炔烴的不完全加成 醇(或酚)的取代 烯烴(或炔烴)的加成 烷烴(或苯及苯 的同系物)的取代 烯烴與水的加成 鹵代烴的水解 醛的還原 4有 機 合 成 的 過 程點 撥 ：鹵素原子的引入、羥基的引入用加成反應(yīng)比用取代反應(yīng)好。如合成CH 3CH 2Cl的方法是用乙烯與H Cl加成，而不使用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。 二 、 逆 合 成 分 析 法1基 本 思 路可用示意圖表示為 預(yù) 習(xí) 自 我 檢 測 DB B 課 堂 探 究 研 析 知 識 點 1 有 機 合 成 過 程 中 常 見 官 能 團 的 引 入 、 轉(zhuǎn) 化 和 消 除 究 提 示 ： 1.加成反應(yīng)；水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；催化氧化反應(yīng)；氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。2通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)等消除羥基(OH )。通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基。 6碳 骨 架 的 增 減(1)碳鏈的增長。有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見的方式為有機物與H CN的反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。(2)碳鏈的變短。如烴的裂化、裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化，羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。 7從 分 子 中 消 除 官 能 團 的 方 法(1)經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。(2)經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消除OH。(3)經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除CH O。(4)經(jīng)水解反應(yīng)消除酯基。(5)通過消去或水解反應(yīng)可消除鹵素原子。 典 例 剖 析 例 題 1 NaOH醇溶液，加熱 解 析 ：該題的目標(biāo)是合成1,4環(huán)己醇二醋酸酯，通過正向合成，可以逐步推出各步未知的中間產(chǎn)物及反應(yīng)類型。 規(guī) 律 方 法 指 導(dǎo) ：解該類題，需準(zhǔn)確掌握取代、加成、消去反應(yīng)的含義，認真審題，注意從結(jié)構(gòu)、組成上對比上、下步物質(zhì)的差別，從而確定反應(yīng)物、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型及產(chǎn)物。 變 式 訓(xùn) 練 乙醇 CH 3COOCH 2CH 3H 2O 酯化(取代)反應(yīng) CH 3CH O 知 識 點 2 有 機 合 成 的 分 析 方 法 及 中 學(xué) 常 用 合 成 路 線 的 選 擇 知 識 歸 納 總 結(jié) ：1有 機 合 成 遵 循 的 原 則(1)起始原料要廉價、易得、低毒、低污染。(2)盡量選擇步驟最少的合成路線，為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料，步驟越少，產(chǎn)物的產(chǎn)率越高越好。(3)合成路線要滿足“綠色化學(xué)”的要求。最大限度地利用原料中的每一個原子，達到零排放。 3有 機 合 成 路 線 的 設(shè) 計 典 例 剖 析 例 題 2 規(guī) 律 方 法 指 導(dǎo) ： (1)要注意18O的位置。(2)注意反應(yīng)的先后順序和反應(yīng)條件。(3)試劑選擇要合理，合成路線最理想。(4)注意對某些基團的保護。 變 式 訓(xùn) 練 取代反應(yīng) 保護氨基 學(xué) 科 核 心 素 養(yǎng) 有 機 合 成 題 的 解 題 方 法解答有機合成題時，首先要正確判斷合成的有機物屬于哪一類有機物，帶有何種官能團，然后結(jié)合所學(xué)過的知識或題中所給信息，尋找官能團的引入、轉(zhuǎn)換、保護或消去的方法，盡快找出合成目標(biāo)有機物的關(guān)鍵點和突破口，其基本方法：1正向合成法：此法采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向產(chǎn)物，其思維程序是原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。 2逆向合成法：此法采用逆向思維，從目標(biāo)合成有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。3綜合比較法：綜合分析合成途徑，正向、逆向結(jié)合，得出最佳合成路線。 即 時 訓(xùn) 練 C 9H 10O3 羧基、醛基 取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) 8 規(guī) 律 方 法 指 導(dǎo) ： (1)信息提取已知A、C的結(jié)構(gòu)簡式，要求寫出A的分子式和C中含氧官能團的名稱。A B、A C的反應(yīng)中，反應(yīng)物、生成物在結(jié)構(gòu)上有什么變化？A中能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團是什么？如何分析A分子中一定共面的碳原子數(shù)？(2)形成思路根據(jù)碳的四價原則，由結(jié)構(gòu)簡式直接確定A的分子式；由官能團的結(jié)構(gòu)可得名稱。根據(jù)反應(yīng)前后有機物結(jié)構(gòu)的變化，分析反應(yīng)類型，進而書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式。A中存在醇羥基，可發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵；根據(jù)苯的分子結(jié)構(gòu)分析A分子中一定共面的碳原子數(shù)。 課 堂 達 標(biāo) 驗 收 課 后 素 養(yǎng) 演 練