高考化學一輪復習 課時規(guī)范練35 烴和鹵代烴(含解析)蘇教版-蘇教版高三化學試題

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1、課時規(guī)范練35 烴和鹵代烴 (時間:45分鐘 滿分:100分) 非選擇題(共7小題,共100分) 1.(14分)M分子的球棍模型如圖所示,以A為原料合成B和M的路線如下: 已知:①A的相對分子質量為26; ② (1)A的名稱為     ,M的分子式為     。? (2)B能使溴的四氯化碳溶液褪色,則B的結構簡式為         。? (3)CD的反應類型為      ,寫出EF的化學方程式: ?  。 (4)G中的含氧官能團的名稱是      ,寫出由G反應生成高分子的化學方程式: ?  。? (5)M的同分異構體有多種,則符合以下條件的同分異構體共

2、有      種,寫出其中一種的結構簡式:                 。? ①能發(fā)生銀鏡反應 ②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種 ③遇FeCl3溶液不顯紫色 ④1 mol該有機物與足量的鈉反應生成1 mol氫氣(一個碳原子上同時連接兩個—OH的結構不穩(wěn)定) 答案:(1)乙炔 C9H10O3 (2) (3)加成反應 +3NaOH +NaCl+2H2O (4)(酚)羥基、羧基 +nH2O (5)4 或或或(任答一種) 解析:觀察M的球棍模型可以得出M的結構簡式為。A的相對分子質量為26,說明A只含C、H元素,且分子式為C2H2,即乙炔;從合成圖看,B、C都應是由A加

3、成而得,且都是烴,Mr(B)=104,104÷12=8……8,則B的分子式為C8H8,又知B能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明B中含有不飽和鍵,據此可推出B的結構簡式為。Mr(C)=78,78÷12=6……6,則C的分子式為C6H6,應為。結合其他信息可進一步推知D為,E為,F為,G為。(5)M的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應,說明含有—CHO;苯環(huán)上的一氯代物有兩種,說明苯環(huán)上可能含有兩個不同的取代基且呈對位關系或含三個取代基且其中兩個取代基相同(不可能三個取代基都相同,也不可能有4個取代基);遇FeCl3溶液不顯紫色,說明不含酚羥基;1mol該有機物與足量鈉反應生成1molH2,說明一個分子中含有2

4、個—OH,將以上碎片組成兩個不同的取代基或三個取代基且其中兩個相同,則可寫出4種符合要求的同分異構體。 2.(14分)某芳香族化合物A的結構簡式是(其中R為飽和烴基),A在一定條件下有如圖所示的轉化關系。已知E的蒸氣密度是相同條件下H2密度的74倍,分子組成符合CaHbO2。 (1)E的分子式是      。? (2)關于上述各步轉化,下列說法正確的是    。? a.以上各步沒有涉及加成反應 b.E比C的相對分子質量小18 c.A、B、C、D中都含有—COOH d.A與C發(fā)生酯化反應后得到的有機物分子式可能是C18H18O4Cl (3)寫出所有符合下列要求的E的同分異構體

5、的結構簡式:          。? ①分子中苯環(huán)上有三個取代基,且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 ②1 mol 該有機物與足量銀氨溶液反應能產生4 mol Ag (4)針對以下不同情況分別回答: ①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,還能與NaHCO3溶液反應生成F,D能發(fā)生銀鏡反應,則D的結構簡式是              。欲由A通過一步反應得到F,該反應的化學方程式是 ?  。? ②若E中除苯環(huán)外,還含有一個六元環(huán),則CE的化學方程式是              。 答案:(1)C9H8O2 (2)ab (3)、 (4)① +2NaOH+NaCl+2H2O ②+H2O 解

6、析:由題中信息可知,E的相對分子質量為74×2=148,又知分子組成符合CaHbO2,則(148-16×2)÷12=9……8,即E的分子式為C9H8O2。由AE的轉化關系圖可以看出,轉化過程中碳原子個數沒變,則烴基R中含有2個碳原子,A的結構簡式可能是或,相應地,B、C、D都有兩種可能的結構,B可能是或,C可能是或,D可能是或。C的分子式為C9H10O3,E與C相比,分子中少了2個氫原子和1個氧原子,則由CE脫去了一個水分子,可能發(fā)生了消去反應,也可能發(fā)生了酯化反應,若發(fā)生消去反應,生成E的結構只有一種,即;若發(fā)生酯化反應,生成E的結構可能有兩種,分別是、。 3.(2019廣西河池高三月考)

7、(14分)醫(yī)用麻醉藥芐佐卡因E和食品防腐劑J的合成路線如下: 已知:Ⅰ.M代表E分子結構中的一部分 Ⅱ. 請回答下列問題: (1)A屬于芳香烴,分子式為C7H8,其名稱是    ,AB的反應類型是       。? (2)E中所含含氧官能團的名稱是     ,M的結構簡式是    。? (3)C能與NaHCO3溶液反應,則該反應的化學方程式是?  。 (4)反應②、③中試劑ⅱ和試劑ⅲ依次是   。(填序號)? a.酸性高錳酸鉀溶液、氫氧化鈉溶液 b.氫氧化鈉溶液、酸性高錳酸鉀溶液 (5)H的結構簡式是  。? (6)J有多種同分異構體,其中符合下列條件的同分異構

8、體有    種,寫出其中任一種同分異構體的結構簡式: ??  。? a.為苯的二元取代物 b.遇到FeCl3溶液顯紫色,能發(fā)生水解反應且能發(fā)生銀鏡反應 (7)以A為起始原料,選用必要的無機試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷(),寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。 答案:(1)甲苯 取代反應 (2)酯基 —NH2 (3) (4)a (5) (6)6   (任意一種) (7) 解析:根據流程可知,有機物A與氯氣在氯化鐵作催化劑的條件下生成有機物F,根據有機物J、E,結合分子式C7H7Cl可知F為芳香氯代烴,為對氯甲苯;A

9、為甲苯;甲苯發(fā)生硝化反應生成硝基化合物B,根據有機物E的結構可知,B為對硝基甲苯,被高錳酸鉀溶液氧化為對硝基苯甲酸C;對硝基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成酯D;有機物D在鐵和鹽酸的條件下,硝基被還原為氨基,生成有機物E;有機物F為對氯甲苯,被高錳酸鉀溶液氧化為對氯苯甲酸G,該有機物在堿性環(huán)境下發(fā)生水解生成鈉鹽H,該鈉鹽在酸化后生成有機物I對羥基苯甲酸,再與乙醇發(fā)生酯化反應生成有機物J;據以上分析解答。 (1)A屬于芳香烴,分子式為C7H8,其名稱是甲苯;甲苯與濃硝酸、濃硫酸加熱發(fā)生取代反應生成硝基化合物;(2)根據題給信息,E所含含氧官能團為酯基,M的結構簡式為—NH2;(3)根據以上分析可知

10、:C為對硝基苯甲酸,能與NaHCO3溶液反應,化學方程式是:+H2O+CO2↑;(4)綜合以上分析可知,為保護羥基需要先進行氧化后進行水解,因此反應②中試劑ⅱ為酸性高錳酸鉀溶液;③中試劑ⅲ為氫氧化鈉溶液,因此a可選;(5)結合以上分析可知,H的結構簡式是;(6)J為,其同分異構體:a.為苯的二元取代物,有2個取代基;b.遇到FeCl3溶液顯紫色,能發(fā)生水解反應且能發(fā)生銀鏡反應,含有酚羥基、HCOO—結構;所以該同分異構體含有可發(fā)生銀鏡反應的酯基,一定是甲酸酯;為苯的二元取代物還要有酚羥基。符合該要求的為以下6種,分別是:  。 (7)由合成,苯環(huán)通過加成反應轉變?yōu)榱h(huán),雙鍵通過鹵代烴消去引

11、入,因此先鹵代,后消去。因此合成過程應用甲苯先側鏈取代后再加成破壞苯環(huán),最后進行消去而得碳碳雙鍵。具體流程可表示為: 。 4.(14分)已知:苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據以下轉化關系(生成物中所有無機物均已略去),回答下列問題: (1)H中所含官能團的名稱是       ,E中所含官能團的結構式是       ,D的結構簡式為             。? (2)①②③④⑤⑥反應中屬于消去反應的是    。? (3)寫出反應⑥的化學方程式:?  。? 寫出HI的化學方程式:                 。? (4)寫出符合下列要求的F的同分異構

12、體的結構簡式:①F的同分異構體中屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應、苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種:?  。? ②F的同分異構體中屬于醇類、能發(fā)生銀鏡反應、苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種:              (寫出一種即可)。? 答案:(1)碳碳雙鍵   (2)②⑥ (3)+NaOH+NaCl+H2O  n (4)①和 ②(或、、) 解析:G為D與Cl2在光照條件下生成的產物,應為鹵代烴,G與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應生成,則G為,G與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成的H為,H發(fā)生加聚反應生成的I為,依次可推出:D為,B為CH3CH2Cl,A為

13、CH2CH2,C為CH3CH2OH,E為,F為。 (1)H的結構簡式為,其中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵;E的結構簡式為,其中所含官能團的結構式是;D的結構簡式為。 (2)①為取代反應,②為消去反應,③為酯化反應(或取代反應),④為取代反應,⑤為取代反應,⑥為消去反應,所以屬于消去反應的是②⑥。 (4)①F的同分異構體中屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應、苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,說明該物質為甲酸酯,且苯環(huán)上的兩個支鏈處于對位,由此可寫出可能的結構簡式。 ②F的同分異構體中屬于醇類、能發(fā)生銀鏡反應、苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,說明該物質含有羥基和醛基,且苯

14、環(huán)上的兩個取代基處于對位,由此可寫出可能的結構簡式。 5.(14分)(1)已知有機物之間轉化關系如下(部分條件省略): A(C4H8)B(C4H8Br2)C(C4H6) ①A物質的結構簡式:  。? ②C物質的名稱:          。? ③B→C的化學方程式:?  。? (2)芳香族化合物D、E、F的分子式均為C7H8O。 D E F 加入氯化鐵溶液 顯紫色 無明顯現象 無明顯現象 加入鈉 放出氫氣 放出氫氣 不反應 苯環(huán)上一氯代物的種數 2 3 3 ①D、E、F互為          。? ②D、E、F的結構簡式分別為: D

15、      ,E      ,F      。? ③D與濃溴水反應的化學方程式:?  。? ④D的鈉鹽溶液中通入CO2的化學方程式:?  。? ⑤E與金屬鈉反應的化學方程式:?  。? 答案:(1)①CH3CHCHCH3?、?,3-丁二烯 ③+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O (2)①同分異構體?、? ③+2Br2 ④+NaHCO3 ⑤2+2Na2 解析:(1)根據目標產物,推出C為CH2CH—CHCH2,BC發(fā)生消去反應,因此結合AB的反應條件知B為,AB發(fā)生加成反應,因此A為CH3CHCHCH3。 (2)D中加入氯化鐵溶液顯紫色,說明含有

16、酚羥基,其苯環(huán)上的一氯代物有2種,說明羥基和甲基處于對位,因此D的結構簡式為;E中加入氯化鐵溶液無明顯現象,說明不含酚羥基,加入鈉后放出氫氣,說明含有羥基,其苯環(huán)上一氯代物有3種,因此E的結構簡式為;F中加入氯化鐵溶液無明顯現象,加入鈉不反應,且其苯環(huán)上一氯代物有3種,說明存在醚鍵,因此F的結構簡式為。①三者分子式相同,結構不同,屬于同分異構體;③由于羥基的影響,使苯環(huán)上羥基鄰、對位上的氫變得活潑,D與濃溴水發(fā)生取代反應:+2Br2;④碳酸的酸性強于酚羥基,因此反應的化學方程式為+H2O+CO2+NaHCO3;⑤金屬鈉能把E的羥基上的氫置換出來,因此反應的化學方程式為2+2Na2+H2↑。

17、6.(14分)烯烴是有機合成中的重要原料,一種有機物的合成路線如圖所示: 已知:R—CHCH2R—CH2CH2OH (1)A的名稱為         ;檢驗D中無氧官能團的方法是 ??  。 (2)BC,DE的反應類型分別是      、      。? (3)C與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為?  。? (4)甲與乙反應生成丙的化學方程式為?  。? (5)D有多種同分異構體,其中與所含官能團相同的同分異構體有   種(不考慮立體異構);寫出其中一種滿足下列條件的同分異構體的結構簡式  。? ①是苯的一元取代物 ②核磁共振氫譜有五組峰且峰的面

18、積之比為1∶2∶2∶1∶2 (6)參照丙的上述合成路線,設計一條由丙烯和乙二醛為起始原料制備二丙酸乙二酯的合成路線。 答案:(1)2-甲基-1-丙烯 取少量的D于試管中,加入足量的銀氨溶液[或新制Cu(OH)2],加熱,取充分反應后的溶液于另一試管中,加硫酸酸化后再加溴水,若溴水褪色,證明含有碳碳雙鍵 (2)氧化反應 加聚反應 (3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O (4)(CH3)2CHCOOH++H2O (5)4  (6)CH3CHCH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO 解析:根據A的結構簡式可知

19、,A反應生成的B為 (CH3)2CHCH2OH,B發(fā)生氧化反應生成的C為 (CH3)2CHCHO,C再氧化得到的甲為(CH3)2CHCOOH;根據E的結構簡式可知,D發(fā)生加聚反應生成E,所以D為;D與氫氣發(fā)生加成反應生成的乙為;甲與乙發(fā)生酯化反應生成的丙為 。 (1)根據A的結構簡式可知,A的名稱為2-甲基-1-丙烯,D為,D中含有碳碳雙鍵,檢驗D中碳碳雙鍵的方法是取少量的D于試管中,加入足量的銀氨溶液[或新制Cu(OH)2],加熱,取充分反應后的溶液于另一試管中,加硫酸酸化后再加溴水,若溴水褪色,證明含有碳碳雙鍵。 (2)BC的反應類型是氧化反應,DE的反應類型是加聚反應。 (3

20、)C為(CH3)2CHCHO,C與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。 (4)甲與乙反應生成丙的化學方程式為(CH3)2CHCOOH++H2O。 (5)D為,其中與所含官能團相同的同分異構體為苯環(huán)上連有—C(CHO)CH2,或連有—CHO、—CHCH2(有鄰、間、對三種結構),所以共有4種。其中滿足題述條件的同分異構體的結構簡式是。 (6)以丙烯和乙二醛為原料制備二丙酸乙二酯,將丙烯發(fā)生信息中的反應生成丙醇,丙醇氧化得丙酸,將乙二醛還原成乙二醇,丙酸與乙二醇發(fā)生酯化反應得二丙酸乙二酯,

21、反應的合成路線為CH3CHCH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO 。 本題易錯點為(6):制備二丙酸乙二酯的合成路線設計。錯因:不能將題給信息和自己已有知識進行有機結合。糾錯方法:平時復習時要通過訓練掌握有機物間的轉化反應,同時要善于利用題給信息。 7.(16分)芳香烴A是工業(yè)上合成塑料的基礎原料,目前也是合成不飽和醛類化合物G的主要原料,如圖是A合成醛類化合物G的流程: 已知以下信息: ①C和D均能發(fā)生銀鏡反應,其中D可溶于飽和碳酸鈉溶液,1H核磁共振譜顯示有4種氫原子。 ②+RCH2I ③RCHO+R'CH2CHO(省略部分產物) 回答下列問題: (1)A中官

22、能團的名稱為     。? (2)由B生成C的化學方程式為?  。? (3)由D生成E的化學方程式為?  。? (4)G的結構簡式為               。? (5)F的分子式為     。? (6)由A生成B和由E生成F的反應類型分別為                  。? (7)C的同分異構體中滿足如下兩個條件的有     種:①能發(fā)生顯色反應,②能使溴的四氯化碳溶液褪色。其中1H核磁共振譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為              (寫結構簡式)。? 答案:(1)碳碳雙鍵 (2)2+O22 (3) (4) (5)C8H8

23、O2 (6)加成反應、取代反應 (7)3  解析:D能發(fā)生銀鏡反應,并且可以溶于飽和碳酸鈉溶液,1H核磁共振譜顯示有4種氫原子,根據D的分子式C7H6O2可知D為,D與氫氧化鈉溶液反應生成E,E為,E與CH3I發(fā)生信息②中的反應生成F,F為。A與水發(fā)生加成反應生成B,B氧化生成C,且C能發(fā)生銀鏡反應,根據A的分子式可知,A為,B為,C為。C與F發(fā)生信息③中的反應生成G,G為。 (7)C為,根據條件①能發(fā)生顯色反應,說明有酚羥基,②能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明有碳碳雙鍵,符合條件的結構為苯環(huán)上連有—OH、—CHCH2,有鄰、間、對3種位置,其中1H核磁共振譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結構為。

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