高中化學(xué) 專題5 生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ) 5_2_1 氨基酸課件 蘇教版選修5

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1、第二單元氨基酸蛋白質(zhì)核酸第 1課 時(shí) 氨 基 酸 【考試標(biāo)準(zhǔn)】知識(shí)條目加試要求1.常見氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)(兩性、成肽反應(yīng)) bb 自 主 預(yù) 習(xí)知識(shí)點(diǎn)一氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)是由氨基酸構(gòu)成的，迄今人類在自然界已發(fā)現(xiàn) 種氨基酸(包括從它們組成的化合物中發(fā)現(xiàn)的)，但是從蛋白質(zhì)水解得到的氨基酸，最常見的大約有 種。這 種常見氨基酸中，除甘氨酸外，其余都是 ，且都是 型。數(shù)百20 20手性分子L 知識(shí)點(diǎn)二氨基酸的性質(zhì)1氨基酸的兩性氨基酸分子中既有 基，又有 基，它是兩性化合物。氨基酸分子中的氨基和羧基相互作用，使氨基酸成為了帶有正電荷和負(fù)電荷的 ( ，稱為內(nèi)鹽)。固態(tài)氨基酸

2、主要以內(nèi)鹽形式存在，熔點(diǎn) ， 揮發(fā)，難溶于 。常見的氨基酸均為 結(jié)晶，熔點(diǎn)在 以上。兩性離子較高不易有機(jī)溶劑無(wú)色200 氨羧 隨著水溶液的pH不同，氨基酸在溶液中存在的形態(tài)也不同。在酸性條件下，氨基酸主要以陽(yáng)離子形態(tài)存在；在堿性條件下，氨基酸主要以 。當(dāng)溶液中的氨基酸主要以兩性離子的形態(tài)存在時(shí)，它在水中的溶解度最小，可以形成晶體析出。不同的氨基酸出現(xiàn)這種情況的pH各不相同，利用這一差異，可以通過 分離氨基酸。在多肽和蛋白質(zhì)分子中，也存在氨基和羧基，同樣可以通過這種方法分離它們。陰離子形態(tài)存在控制溶液的pH 2肽鍵羧基與氨基可以發(fā)生像酯化反應(yīng)那樣的 反應(yīng)，形成 鍵(酰胺鍵)。組成肽的氨基酸單元稱

3、為 殘基。二肽分子中含 。個(gè)氨基酸殘基，三肽分子中則含 個(gè)氨基酸殘基脫水肽氨基酸2 3 即 時(shí) 自 測(cè)判斷正誤：1常見的氨基酸為晶體，一般能溶于水 ()2氨基酸都不能發(fā)生水解反應(yīng) ()3氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽 ()4天然蛋白質(zhì)水解最終可以得到氨基酸、氨基酸等多種氨基酸()答案 1.2.3.4. 探究一氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)寫出下列氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (1)氨基酸分子中含有的官能團(tuán)是氨基和羧基，屬于取代羧酸。 (2)從結(jié)構(gòu)上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烴基上的H被氨基取代的產(chǎn)物。 (3)上述氨基酸的系統(tǒng)名稱分別是甘氨酸：氨基乙酸；丙氨酸：氨基丙酸；苯丙氨酸：氨基丙酸；谷氨酸：2氨基

4、1,5戊二酸。 【例1】某期刊封面上有如圖所示的一個(gè)分子的球棍模型圖，圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或叁鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種 ()A鹵代羧酸 B酯C氨基酸 D醇鈉 解析從左邊綠球出發(fā)，它與4個(gè)原子成鍵，故可推測(cè)其為碳原子，4個(gè)鍵為單鍵，且白球?yàn)闅湓?一價(jià))；再考慮右側(cè)，綠球即碳原子與1個(gè)綠球及2個(gè)紅球成鍵，據(jù)碳四價(jià)原則知，2個(gè)紅球必定以1個(gè)單鍵和1個(gè)雙鍵成鍵，而右側(cè)紅球又連接有1個(gè)氫原子，因此推測(cè)紅球?yàn)檠踉?。同理可推測(cè)藍(lán)球(三價(jià))為氮原子。故該分子模型可代表一種氨基酸(H2NCH2COOH)。答案C 【訓(xùn)練1】 分子式為C4H9O2N屬于氨基酸的同分異構(gòu)體數(shù)目為

5、()A2種 B3種 C4種 D5種解析C4H9O2N屬于氨基酸的同分異構(gòu)體有 答案D 課堂筆記：(1)組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是 。(2)氨基酸分子中共有的官能團(tuán)是 。 氨基酸NH 2和COOH 探究二氨基酸的性質(zhì)1氨基酸分子中含有酸性官能團(tuán)COOH，堿性官能團(tuán)NH2。氨基酸既能跟酸反應(yīng)生成鹽，又能跟堿反應(yīng)生成鹽。(1)甘氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式是(2)甘氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 2羧基與氨基可以發(fā)生像酯化反應(yīng)那樣的脫水反應(yīng)，形成肽鍵“ ”(酰胺鍵)。 (1)兩分子的丙氨酸在酸或堿的作用下，脫去一分子的水，其化學(xué)方程式是該反應(yīng)中，羧基的斷鍵位置是碳氧單鍵。 (2)由兩個(gè)氨基酸分子

6、縮合而成的含有一個(gè)肽鍵的化合物叫二肽。由三個(gè)或三個(gè)以上氨基酸分子縮合而成的，含多個(gè)肽鍵的化合物稱為多肽。組成肽的氨基酸單元稱為氨基酸殘基。 (3)下圖多肽鏈屬于四肽，形成該化合物的氨基酸有4種，含有肽鍵的數(shù)目是3，含有4個(gè)氨基酸殘基。 3取1 mL 0.1%的茚三酮溶液，加入1%的甘氨酸(成色氨酸)溶液，將試管水浴加熱，觀察到的現(xiàn)象是試管內(nèi)溶液變?yōu)樗{(lán)色。 【例2】一種二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，合成這種二肽的氨基酸是( ) 解析本題主要是考查成肽反應(yīng)的斷鍵、成鍵位置： 所以，合成這種二肽的氨基酸應(yīng)該 是答案D 【訓(xùn)練2】 甘氨酸和丙氨酸混合，在一定條件下發(fā)生縮合反應(yīng)生成二肽的化合物共有()A4種 B3種 C2種 D1種解析甘氨酸和甘氨酸，丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一種，兩者交叉形成的二肽有兩種，總共4種。答案A