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1、 宇 航 服 中 應 用 了 一 百 三 十 多種 新 型 材 料 。 其 中 多 數(shù) 是 有 機合 成 材 料 。 合 成 纖 維 合 成 橡 膠 塑 料 閱 讀 課 本 P64第 三 自 然 段 ：一 、 有 機 合 成 的 過 程回 答 ：1.什 么 是 有 機 合 成 ？2.有 機 合 成 的 任 務 有 哪 些 ？3.有 機 合 成 的 意 義 是 什 么 ？4.用 示 意 圖 表 示 出 有 機 合 成 過 程 。 一 、 有 機 合 成1.定 義 : 利 用 簡 單 、 易 得 的 原 料 ， 通 過 有 機 反 應 ， 生 成 具 有 特 定 結(jié)構(gòu) 和 功 能 的 有 機 化
2、合 物 的 過 程 。2.有 機 合 成 的 任 務 ：(1)目 標 化 合 物 分 子 碳 鏈 骨 架 的 構(gòu) 建 ；(2)官 能 團 的 轉(zhuǎn) 化 。 可 以 制 備 天 然 有 機 物 ,以 彌 補 自 然 資 源 的 不 足 ; 可 以 對 天 然 有 機 物 進 行 局 部 的 結(jié) 構(gòu) 改 造 和 修 飾 ,使 其 性 能 更 加完 美 ; 可 以 合 成 具 有 特 定 性 質(zhì) 的 、 自 然 界 并 不 存 在 的 有 機 物 ,以 滿 足人 類 的 特 殊 需 要 。3.有 機 合 成 的 意 義 ： 基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料 中間體副產(chǎn)物輔助原料目標化合物1.以 乙
3、 醇 為 主 要 原 料 （ 無 機 試 劑 任 選 ） 制 備 乙 二 醇 ， 寫 出 有 關(guān) 的化 學 方 程 式 。2.上 述 反 應 中 出 現(xiàn) 了 幾 種 有 機 物 ？ 它 們 在 整 個 合 成 過 程 中 分 別 起什 么 作 用 ？二 .有 機 合 成 的 過 程1.正 向 合 成 分 析 法 還 原 水解酯化 酯 羧 酸醛醇鹵 代 烴 氧 化 氧 化水 解 主 要 有 機 物 之 間 轉(zhuǎn) 化取 代烷 烴取代 烯 烴 炔 烴水化 消去 水化消去 加 成加 成 氧 化加成 1、 有 機 合 成 的 關(guān) 鍵 是 通 過 有 機 反 應 構(gòu) 建 目 標 化 合 物 的 分 子 骨
4、架 ，并 引 入 或 轉(zhuǎn) 化 所 需 要 的 官 能 團 。 你 能 利 用 所 學 的 有 機 反 應 ， 列出 下 列 官 能 團 的 引 入 或 轉(zhuǎn) 化 方 法 嗎 ？(1)引 入 的 C=C的 方 法 有 哪 些 ？(2)引 入 鹵 原 子 的 方 法 有 哪 些 ？(3)引 入 的 -OH的 方 法 有 哪 些 ？(4)引 入 的 -CHO的 方 法 有 哪 些 ？(5)引 入 的 -COOH的 方 法 有 哪 些 ？(6)有 機 物 成 環(huán) 的 方 法 有 哪 些 ？ 2.官 能 團 的 引 入 和 轉(zhuǎn) 化官 能 團 的 引 入引 入 的 C=C三 法 ： 鹵 原 子 消 去 、
5、OH消 去 、 C C部 分 加 氫引 入 鹵 原 子 三 法 ： 烷 基 鹵 代 、 C=C加 鹵 、 OH鹵 代引 入 的 -OH四 法 ： 鹵 原 子 水 解 、 C=C加 水 、 醛 基 加氫 、 酯 基 水 解 引 入 的 -CHO的 方 法 有：醇 的 氧 化 、 C=C的 氧 化 和乙 炔 水 化引 入 -COOH的 方 法 有：醛 的 氧 化 和 酯 的 水 解有 機 物 成 環(huán) 的 方 法 有 ： 加 成 法 、 酯 化 法 和 “ 消去 ” 法課 本 P67習 題 1寫 出 以 2-丁 烯 為 原 料 制 備 下 列 物 質(zhì) 反 應 的 化 學 方 程 式 。(1)2-氯
6、丁 烷 ； (2)2-丁 醇 ； (3)2,3-二 氯 丁 烷 ; (4)2， 3-丁 二 醇 ; (5)1,3-丁 二 烯 。 (1)2-氯 丁 烷(2)2-丁 醇(3)2,3-二 氯 丁 烷(4)2,3-丁 二 醇 催 化 劑CH3CH=CHCH3+HCl CH3CHCH2CH3Cl催 化 劑CH3CH=CHCH3+H2O CH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3Cl ClCH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3ClClCH 3CHCHCH3+2NaOHCl Cl H2O CH3CHCHCH3+2NaClOHOH 1.寫 出 以 2-丁 烯
7、 為 原 料 制 備 下 列 物 質(zhì) 反 應 的 化 學 方 程 式 。 (5) 1,3-丁 二 烯CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3Cl ClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl 醇 CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O a.官 能 團 種 類 變 化 ：CH3CH2-Br 水 解 CH3CH2-OH 氧 化 CH3-CHOb.官 能 團 數(shù) 目 變 化 ：CH3CH2-Br 消 去 CH2=CH2 加 Br2 CH2Br CH2Brc.官 能 團 位 置 變 化 ：CH 3CH2CH2-Br 消 去 CH3CH=CH2 加 HBr CH3CH-CH3Br 官
8、 能 團 的 轉(zhuǎn) 化 ： 包 括 官 能 團 種 類 變 化 、 數(shù) 目 變 化 、 位置 變 化 等 。 氧 化CH3-COOH酯 化CH3-COOCH3 基 礎(chǔ) 原 料 中 間 體 目 標 化 合 物 以 乙 烯 為 原 料 合 成 乙 酸 乙 酯 ? 寫 出 合 成 流 程 圖 。酯化乙 酸 乙 酯 乙 酸乙 醛乙 醇 氧 化 氧 化乙 烯 水 化 14 由 乙 烯 和 其 他 無 機 原 料 合 成 環(huán) 狀 化 合 物 E， 請 寫 出 方 框內(nèi) 合 適 的 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 ， 并 寫 出 A和 E的 水 解 方 程 式 。ACH2=CH2 A B C DEBr2 水
9、解 氧 化 氧 化去 水B CD EA水 解 ：E水 解 ：CH2 BrCH2 BrCH2 OHCH 2 OH CHOCHOCOOHCOOH COOCOO CH2CH2 1.以 乙 烯 為 主 要 原 料 （ 無 機 試 劑 任 選 ） 合 成 乙 酸 乙 酯 ， 分 析 有 幾種 合 成 路 線 ？2.若 上 述 每 步 反 應 的 中 反 應 物 的 轉(zhuǎn) 化 率 均 為80 ， 各 合 成 路 線 的 總 產(chǎn) 率 分 別 是 多 少 ？3.在 選 擇 合 成 路 線 時 除 了 要 考 慮 產(chǎn) 率 的 高 低 外 ， 還 要 考 慮 原 料的 來 源 、 反 應 步 驟 、 反 應 條 件
10、 和 環(huán) 保 等 問 題 。 如 何 以 乙 烯 為 基 礎(chǔ) 原 料 ， 無 機 原 料 可 以 任 選 ， 合 成 下 列 物 質(zhì) ：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙 酸 乙 酯 乙 酸乙 醛乙 醇 氧 化 氧 化乙 烯 水 化 多 步 反 應 一 次 計 算A B C93.0% 81.7% 85.6%90.0%總 產(chǎn) 率 = 1 93.0% 81.7% 90.0% 85.6%=58.54%總 產(chǎn) 率 計 算 二 、 有 機 合 成 遵 循 的 原 則原 料 中 間 產(chǎn) 物 產(chǎn) 品順 順逆 逆 已 知 下 列 兩 個 有 機 反 應 ：RCl +NaCN RC
11、N +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl 現(xiàn) 以 乙 烯 為 惟 一 有 機 原 料 （ 無 機 試 劑 及 催 化 劑 可 任 選 ） ， 經(jīng)過 6步 化 學 反 應 ， 合 成 二 丙 酸 乙 二 醇 酯 。（ CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3） ， 設 計 正 確 的 合 成 路 線 ， 寫 出 相應 的 化 學 方 程 式 。 CH2 = CH2 + HBr CH3CH2Br催化劑CH3CH2CN+2H2O+HCl CH3CH2COOH+NH4ClCH2 = CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBrNaOHCH2BrCH2Br + 2H2O CH2CH2 + 2HBrOH OHCH2CH2OH OH2CH3CH2COOH + 濃H2SO4CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3 + 2H2O 一 、 有 機 合 成 的 過 程 1、 有 機 合 成 的 定 義2、 有 機 合 成 的 任 務3、 有 機 合 成 的 過 程有 機 合 成二 、 有 機 合 成 的 方 法 4、 有 機 物 間 的 轉(zhuǎn) 化1、 正 向 合 成 分 析 法2、 逆 合 成 分 析 法
高中化學 專題3_4_1 有機合成課件1 新人教版選修5
