2018高中化學 3.4 有機合成課件 新人教版選修5.ppt

第 三 章 烴 的 含 氧 衍 生 物 用 化 學 方 法 人 工 合 成 物 質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等等 宇 航 服 中 應 用 了 一 百 三 十多 種 新 型 材 料 。 其 中 多 數(shù)是 有 機 合 成 材 料 。 “水 立 方 ” 是 我 國 第 一 個 采 用 ETFE(乙 烯 四 氟 乙 烯共 聚 物 )膜 材 料 作 為 立 面 維 護 體 系 的 建 筑 。 我 們 世 界 上 每 年 合 成 的 近 百 萬 個 新 化 合 物中 約 70%以 上 是 有 機 化 合 物 。 6 現(xiàn)代有機合成之父伍德沃德1 9 6 5年諾貝爾化學獎在上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，有機化學家又創(chuàng)造了一個新的世界。 維生素B12的化學結(jié)構(gòu) 維生素B1 2 最后一種被合成的維生素復制-補充自然 主 要 有 機 物 之 間 轉(zhuǎn) 化 關 系 圖還 原 水解 酯 化 酯 羧 酸醛醇鹵 代 烴 氧 化 氧 化 水 解 烯 烷 炔練：P71-10 利 用 簡 單 、 易 得 的 原 料 ， 通 過 有 機 反 應 ， 生成 具 有 特 定 結(jié) 構(gòu) 和 功 能 的 有 機 化 合 物 。1、 有 機 合 成 ：2、 有 機 合 成 的 任 務 ：（ 1） 目 標 化 合 物 分 子 碳 鏈 骨 架 的 構(gòu) 建 ；（ 2） 官 能 團 的 轉(zhuǎn) 化 。一 、 有 機 合 成 的 過 程碳 鏈 發(fā) 生 變 化 （ 包 括 碳 鏈 增 長 、 縮 短 、 成 環(huán) ） 基 礎 原料 中 間 體 1 目 標化 合 物中 間 體 2輔 助 原 料 1 輔 助 原 料 2 輔 助 原 料 3副 產(chǎn) 物 1 副 產(chǎn) 物 23、 有 機 合 成 的 過 程 ：有 機 合 成 過 程 示 意 圖 4、有機合成的設計思路 關鍵： 設計合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團的引入和轉(zhuǎn)化 。 必 備 的 基 本 知 識 官 能 團 的 引 入 官 能 團 的 消 除官 能 團 的 衍 變有 機 成 環(huán) 反 應 規(guī) 律 1、 怎 樣 在 有 機 化 合 物 中 引 入 碳 碳 雙 鍵 ？（ 1） 鹵 代 烴 的 消 去二 、 有 機 合 成 的 常 規(guī) 方 法（ 一 ） 常 見 引 入 官 能 團 的 方 法（ 2） 醇 的 消 去（ 3） 炔 烴 與 氫 氣 1： 1 加 成2、 怎 樣 在 有 機 化 合 物 中 引 入 羥 基 ？（ 1） 鹵 代 烴 水 解（ 2） 烯 烴 與 水 加 成（ 3） 醛 /酮 加 氫（ 4） 酯 的 水 解 三 種 方 法四 種 方 法 3、 怎 樣 在 有 機 化 合 物 中 引 入 鹵 素 原 子 ？（ 1） 烴 或 烴 的 衍 生 物 與 X2取 代 反 應 ：（ 2） 醇 與 HX取 代 （ 3） 加 成 反 應 ： 甲 烷 和 氯 氣 苯 和 溴 酚 和 溴 水烯 烴 、 炔 烴 等 與 X2或 HX加 成 五 、 有 機 合 成 的 方 法1、 正 向 合 成 分 析 法 此 法 采 用 正 向 思 維 方 法 ， 從 已 知 原 料 入 手 ， 找 出合 成 所 需 要 的 直 接 或 間 接 的 中 間 產(chǎn) 物 ， 逐 步 推 向 目 標合 成 有 機 物 。 正 向 合 成 分 析 法 示 意 圖基 礎 原料 中 間 體 1 目 標化 合 物中 間 體 2 探 討 學 習 1 如 何 以 乙 烯 為 基 礎 原 料 ， 無 機 原 料 可 以 任 選 ，合 成 下 列 物 質(zhì) ：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化 乙 酸 乙 酯 乙 酸乙 醛乙 醇 氧 化 氧 化乙 烯 水 化練：P67-1 4、 怎 樣 在 有 機 化 合 物 中 引 入 醛 基 ？（ 1） 某 些 醇 氧 化（ 2） 糖 類 水 解（ 3） 炔 烴 水 化5、 怎 樣 在 有 機 化 合 物 中 引 入 羧 基 ？（ 1） 醛 氧 化（ 2） 苯 的 同 系 物 被 強 氧 化 劑 氧 化（ 3） 羧 酸 鹽 酸 化（ 4） 酯 的 酸 性 水 解 思 考 與 交 流 科 里（ E.J.Corey）:編 制 了 第 一 個 計 算機 輔 助 有 機 合 成 路線 的 設 計 程 序 ， 于1990年 獲 諾 貝 爾 獎 。 2、 逆 合 成 分 析 法逆 合 成 分 析 法 示 意 圖 基 礎 原料中 間 體 1目 標化 合 物 中 間 體 2 又 稱 逆 推 法 ， 其 特 點 是 從 產(chǎn) 物 出 發(fā) ， 由 后 向 前 推 ，先 找 出 產(chǎn) 物 的 前 一 步 原 料 （ 中 間 體 ） ， 并 同 樣 找 出 它的 前 一 步 原 料 ， 如 此 繼 續(xù) 直 至 到 達 簡 單 的 初 始 原 料 為止 。 逆 合 成 分 析 法例如：乙二酸二乙酯的合成C OHC OHOO H2C OHH2C OHH 2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解氣+CH 3CH 2O H1+H 2O 2+Cl2 34O 5濃H 2SO 4水解 練：P67-3 如果你是一個 有機化工廠總工程師， 在設計一種有機物的合成路線時， 你會關心 哪些問題？ 原 料 豐 富 、 易 得 、 合 成 的 路 線 短 ， 副 反 應 少 ， 原 料 的 利 用 率 高 卡 托 普 利 的 合 成N COOHHSCH2CHCOCH3探 討 學 習 5 卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻共報道了1 0條合成該物質(zhì)的路線，其中最有價值的是以2 -甲基丙烯酸為原料，通過四步反應得到目標化合物。各步反應的產(chǎn)率如下：請計算一下該合成路線的總產(chǎn)率為多少？ 多 步 反 應 一 次 計 算【 學 與 問 】 A B C9 3 .0 % 8 1 .7 % 8 5 .6 %9 0 .0 %總 產(chǎn) 率 = 19 3 .0 %8 1 .7 %9 0 .0 %8 5 .6 % = 5 8 .5 4 %總 產(chǎn) 率 計 算 三 、 有 機 合 成 遵 循 的 原 則1、 起 始 原 料 要 廉 價 、 易 得 、 低 毒 、 低 污 染 通 常采 用 4個 C以 下 的 單 官 能 團 化 合 物 和 單 取 代 苯 。2、 盡 量 選 擇 步 驟 最 少 的 合 成 路 線 以 保 證 較 高 的產(chǎn) 率 。3、 滿 足 “綠 色 化 學 ”的 要 求 。4、 操 作 簡 單 、 條 件 溫 和 、 能 耗 低 、 易 實 現(xiàn) 。5、 尊 重 客 觀 事 實 ， 按 一 定 順 序 反 應 。原 料 中 間 產(chǎn) 物 產(chǎn) 品順 順逆 逆 問題：有機合成對我們的世界有什么影響？對自然的 復制、補充對自然的 修飾、創(chuàng)造 用 化 學 方 法 人 工 合 成 物 質(zhì)復寫自然物質(zhì) O O OH OH OH OH 葉綠素分子的結(jié)構(gòu)式 用 化 學 方 法 人 工 合 成 物 質(zhì)修飾自然物質(zhì)解 熱 鎮(zhèn) 痛 藥 物 阿 司 匹 林