丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯.ppt

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1、第十一章 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子中含有兩個羰基，且兩個羰基相隔一個亞甲基的化合物，稱為二羰基化合物。,乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯,第一節(jié) 丙二酸二乙酯,第二節(jié) 乙酰乙酸乙酯,一、丙二酸二乙酯的制備,第一節(jié) 丙二酸二乙酯,丙二酸二乙酯是具有香味的無色液味，熔點-50，沸點198.8。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。丙二酸二乙酯是合成取代乙酸和其他羧酸常用的試劑，在有機合成中具有廣泛用途。,二、丙二酸二乙酯的性質(zhì),三、 丙二酸二乙酯在有機合成的應(yīng)用 丙二酸二乙酯的上述性質(zhì)在有機合成上廣泛用于合成各種類型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，環(huán)烷基甲酸，二

2、元羧酸等）。 具有活潑亞甲基的化合物容易在堿性條件下形成穩(wěn)定的碳負離子，所以它們還可以和羰基發(fā)生一系列親核加成。,例如:由丙二酸二乙酯合成2-乙基-3-苯基丙酸,分析: 可分別采用芐基氯和溴乙烷作烷基化試劑，分兩次引入。反應(yīng)式如下： 2乙基3苯基丙酸可以看成是一個芐基和一個乙基二取代的乙酸。,第二節(jié) 乙酰乙酸乙酯,結(jié)構(gòu)特征： 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯是分子中含有兩個羰基，且兩個羰基相隔一個亞甲基的化合物，稱為二羰基化合物。,乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯,乙酰乙酸乙酯可用克來森酯縮合反應(yīng)制備。,乙酰乙酸乙酯又稱丁酮酸乙酯，簡稱三乙。是無色透明具有果香味的液體，沸點180，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等大多數(shù)有機溶劑中。,一、乙酰乙酸乙酯的制備,二、乙酰乙酸乙酯的性質(zhì),(1) 特性 乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象,（酮式結(jié)構(gòu)） （烯醇式結(jié)構(gòu)）,這種能夠相互轉(zhuǎn)變的兩種異構(gòu)體之間存在的動態(tài)平衡現(xiàn)象，叫做互變異構(gòu)現(xiàn)象。,（2）乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應(yīng)用 可以通過亞甲基上的取代，引入各種不同的基團后，再經(jīng)酮式分解或酸式分解， 得到不同結(jié)構(gòu)的酮或酸等化合物。,例1：由乙酰乙酸乙酯合成,例2：合成,說明：乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮，酸式分解制酸很少用，制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。,