生物化學(xué)：第5章 維生素和微量元素

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1、 第五章第五章 維生素與微量元素維生素與微量元素概念概念 維生素維生素(vitamin)是是人類必需人類必需的一類營(yíng)養(yǎng)素的一類營(yíng)養(yǎng)素，是人體不能合成是人體不能合成或合成量少，必須由食物供給的或合成量少，必須由食物供給的一組一組小分子有機(jī)化合物。小分子有機(jī)化合物。命名和分類命名和分類1. 脂溶性維生素脂溶性維生素 (lipid-soluble vitamin) 維生素維生素A、D、E、K2. 水溶性維生素：水溶性維生素：( water-soluble vitamin ) B族維生素族維生素（8種）種）和維生素和維生素C一、脂溶性維生素一、脂溶性維生素（一）維生素（一）維生素A（又稱：（又稱：視黃

2、醇、抗干眼病維生素視黃醇、抗干眼病維生素） 1. 來(lái)源來(lái)源 動(dòng)物性食物：肝臟、魚肝油動(dòng)物性食物：肝臟、魚肝油 植物性食物：植物性食物：胡蘿卜素可轉(zhuǎn)變成胡蘿卜素可轉(zhuǎn)變成 維生素維生素A 2. 活性形式活性形式（1）天然形式）天然形式A1視黃醇視黃醇A23-脫氫視黃醇脫氫視黃醇（2） 體內(nèi)活性形式體內(nèi)活性形式視黃醇、視黃醛、視黃酸視黃醇、視黃醛、視黃酸植物中的植物中的-胡蘿卜素胡蘿卜素可轉(zhuǎn)化為可轉(zhuǎn)化為視黃醇視黃醇3. 生化作用生化作用（1） 構(gòu)成視覺(jué)細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)（構(gòu)成視覺(jué)細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)（11-順順視黃醛、全反視黃醛視黃醛、全反視黃醛）。）。（2） 參與糖蛋白的合成參與糖蛋白的合成（3） 其他作用

3、其他作用維持上皮組織結(jié)構(gòu)和功能的完整維持上皮組織結(jié)構(gòu)和功能的完整維持機(jī)體的生長(zhǎng)和發(fā)育維持機(jī)體的生長(zhǎng)和發(fā)育11-11-順視黃醛順視黃醛視蛋白視蛋白視紫紅質(zhì)視紫紅質(zhì)（感弱光）（感弱光）弱光弱光全反全反視黃醛視黃醛11-11-順視黃醇順視黃醇全反全反視黃醇視黃醇異構(gòu)酶異構(gòu)酶異構(gòu)酶異構(gòu)酶神經(jīng)沖動(dòng)神經(jīng)沖動(dòng)光異構(gòu)光異構(gòu)肝臟肝臟視網(wǎng)膜視網(wǎng)膜維生素維生素A A在視覺(jué)中的作用在視覺(jué)中的作用桿狀細(xì)胞桿狀細(xì)胞暗處暗處還原還原氧化氧化缺乏癥缺乏癥 夜盲癥（雀目）夜盲癥（雀目） 干眼病干眼病 生長(zhǎng)停滯和不育。生長(zhǎng)停滯和不育。過(guò)量攝取過(guò)量攝取頭痛、惡心腹瀉、肝脾大頭痛、惡心腹瀉、肝脾大孕婦：胎兒畸形孕婦：胎兒畸形（二）維

4、生素（二）維生素D（又又稱稱：抗佝僂病維生素、鈣化醇抗佝僂病維生素、鈣化醇） 1. 來(lái)源來(lái)源 動(dòng)物性食物：肝、乳及蛋黃、魚肝油動(dòng)物性食物：肝、乳及蛋黃、魚肝油 植物性食物：植物性食物：植物中的麥角固醇轉(zhuǎn)變生成植物中的麥角固醇轉(zhuǎn)變生成 人體皮下膽固醇經(jīng)代謝轉(zhuǎn)變而成人體皮下膽固醇經(jīng)代謝轉(zhuǎn)變而成 2. 活性形式活性形式 1 , 25-(OH)2-D34. 缺乏癥缺乏癥 兒童：兒童：佝僂病佝僂病 成人：成人：軟骨病軟骨病3. 生化作用生化作用l促進(jìn)腸道對(duì)鈣磷的吸收促進(jìn)腸道對(duì)鈣磷的吸收l(shuí)促進(jìn)腎小管對(duì)鈣磷的重吸收促進(jìn)腎小管對(duì)鈣磷的重吸收l(shuí)提高血鈣、血磷濃度，促進(jìn)骨的鈣化提高血鈣、血磷濃度，促進(jìn)骨的鈣化（三

5、）維生素（三）維生素E1. 來(lái)源來(lái)源 植物種子、肉、蛋、奶植物種子、肉、蛋、奶2. 化學(xué)本質(zhì)化學(xué)本質(zhì) 6-羥基苯駢二氫吡喃的衍生物羥基苯駢二氫吡喃的衍生物 又叫生育酚、抗不育癥維生素又叫生育酚、抗不育癥維生素?zé)o氧：熱穩(wěn)定無(wú)氧：熱穩(wěn)定有氧：易自身氧化有氧：易自身氧化3. 生化作用生化作用（1） 抗氧化、抗衰老作用抗氧化、抗衰老作用（2） 抗動(dòng)物不育癥抗動(dòng)物不育癥（3） 促進(jìn)血紅素合成促進(jìn)血紅素合成4. 缺乏癥缺乏癥紅細(xì)胞數(shù)量少、壽命縮短紅細(xì)胞數(shù)量少、壽命縮短紅細(xì)胞脆性增加紅細(xì)胞脆性增加神經(jīng)障礙（少見(jiàn)）神經(jīng)障礙（少見(jiàn)）（四）維生素（四）維生素KK1：綠葉蔬菜和動(dòng)物肝臟中：綠葉蔬菜和動(dòng)物肝臟中K2：

6、腸菌代謝的產(chǎn)物：腸菌代謝的產(chǎn)物K3、K4為人工合成為人工合成1. 來(lái)源來(lái)源2. 化學(xué)本質(zhì)化學(xué)本質(zhì)2-甲基萘醌衍生物甲基萘醌衍生物3. 生化作用生化作用 谷氨酸羧化酶的輔助因子，谷氨酸羧化酶的輔助因子， 促進(jìn)凝血促進(jìn)凝血因子因子、及及的合成的合成4. 缺乏癥缺乏癥 凝血因子合成障礙，易出血，尤其是凝血因子合成障礙，易出血，尤其是新生嬰兒易發(fā)生出血性疾病。新生嬰兒易發(fā)生出血性疾病。水溶性維生素水溶性維生素一、維生素一、維生素B1（一）來(lái)源（一）來(lái)源 種子的外皮和胚芽、酵母及瘦肉種子的外皮和胚芽、酵母及瘦肉（二）化學(xué)本質(zhì)（二）化學(xué)本質(zhì)硫胺素硫胺素（三）輔酶（三）輔酶/活性形式：活性形式：焦磷酸硫胺素

7、焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP)（四）生化作用（四）生化作用1. 作為作為-酮酸脫氫酶系的輔酶，參與酮酸脫氫酶系的輔酶，參與-酮酸酮酸的氧化脫羧作用的氧化脫羧作用乙酰乙酰CoA + NADH+H+CO2丙酮酸丙酮酸+NAD+HSCoA（1）TPP琥珀酰琥珀酰CoA + NADH+H+CO2（2） -酮戊二酸酮戊二酸+NAD+HSCoATPP2. 作為磷酸戊糖途徑中轉(zhuǎn)酮醇酶的輔酶作為磷酸戊糖途徑中轉(zhuǎn)酮醇酶的輔酶（五）缺乏癥（五）缺乏癥 1.腳氣病腳氣病2.消化不良消化不良3.末梢神經(jīng)炎末梢神經(jīng)炎3. TPP可抑制膽堿脂酶的活性，減少乙酰膽可抑制膽堿脂酶的活性，減少乙酰膽堿的水解堿的水解 乙酰膽堿

8、乙酰膽堿膽堿脂酶膽堿脂酶乙酸乙酸 +膽堿膽堿TPP腳氣病腳氣病神經(jīng)系統(tǒng)（多發(fā)性神經(jīng)炎）神經(jīng)系統(tǒng)（多發(fā)性神經(jīng)炎） 1. 肢體遠(yuǎn)端肢體遠(yuǎn)端灼痛，呈襪套型分布灼痛，呈襪套型分布 2.足、趾下垂，肌肉攣縮足、趾下垂，肌肉攣縮 3. 嘔吐、眼球震顫、眼肌麻痹嘔吐、眼球震顫、眼肌麻痹 共濟(jì)失調(diào)、記憶缺失、昏迷共濟(jì)失調(diào)、記憶缺失、昏迷 心血管系統(tǒng)心血管系統(tǒng) 心臟擴(kuò)大、周圍血管擴(kuò)張、心臟擴(kuò)大、周圍血管擴(kuò)張、 水腫、心衰水腫、心衰維生素維生素B1的發(fā)現(xiàn)的發(fā)現(xiàn)雞只吃白米，產(chǎn)生腳氣病癥狀雞只吃白米，產(chǎn)生腳氣病癥狀 克里斯蒂安克里斯蒂安艾克曼艾克曼 雞吃混有糠的糧食，腳氣病癥狀雞吃混有糠的糧食，腳氣病癥狀 緩解緩解犯

9、人只吃精白米犯人只吃精白米 ，腳氣病發(fā)病，腳氣病發(fā)病 率高率高犯人只吃糙米犯人只吃糙米 ，腳氣病發(fā)病，腳氣病發(fā)病 率低率低腳氣病不是由細(xì)菌引起的腳氣病不是由細(xì)菌引起的維生素維生素B1的發(fā)現(xiàn)的發(fā)現(xiàn)結(jié)論：結(jié)論：白米中含有一種毒素可導(dǎo)白米中含有一種毒素可導(dǎo) 致腳氣病致腳氣病米糠中含有一種解毒的物米糠中含有一種解毒的物 質(zhì)，可治療腳氣病質(zhì)，可治療腳氣病克里斯蒂安克里斯蒂安艾克曼艾克曼 二、維生素二、維生素B2（一）來(lái)源（一）來(lái)源 酵母、蛋、奶及綠葉蔬菜酵母、蛋、奶及綠葉蔬菜（二）化學(xué)本質(zhì)（二）化學(xué)本質(zhì) 核醇與核醇與 6,7-二甲基異咯嗪的縮合二甲基異咯嗪的縮合物；物； 呈黃色針狀結(jié)晶，又叫呈黃色針狀結(jié)

10、晶，又叫核黃素核黃素（三）輔酶（三）輔酶/活性形式活性形式1.黃素單核苷酸（黃素單核苷酸（FMN）2.黃素腺嘌呤二核苷酸（黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）（四）生化作用（四）生化作用氫傳遞體氫傳遞體（五）缺乏?。ㄎ澹┤狈Σ?舌炎、口角炎、口腔潰舌炎、口角炎、口腔潰瘍、咽炎及眼結(jié)膜炎等瘍、咽炎及眼結(jié)膜炎等舌炎舌炎光面舌（鏡面舌）光面舌（鏡面舌）皺襞舌皺襞舌口角炎口角炎口角濕白及裂開(kāi)、糜爛及濕白斑?？诮菨癜准傲验_(kāi)、糜爛及濕白斑?？谇粷兗把恃卓谇粷兗把恃兹?、維生素三、維生素PP（一）來(lái)源（一）來(lái)源 肉類、肝臟、谷物、花生。人肉類、肝臟、谷物、花生。人體可利用色氨酸合成。體可利用色氨酸合成。（二）化學(xué)

11、本質(zhì)（二）化學(xué)本質(zhì) 尼克酸（煙酸）和尼克酰胺（煙酰胺）尼克酸（煙酸）和尼克酰胺（煙酰胺）（三）輔酶（三）輔酶/活性形式活性形式1.尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD+ ，又稱輔酶，又稱輔酶）NADH+H+（還原型）（還原型）NADPH+H+（還原型）（還原型）2.尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 （NADP+，又稱輔酶，又稱輔酶)NAD+和和NADP+的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu) NAD+NADH+H+ 3-磷酸甘油醛磷酸甘油醛1,3-二磷酸甘油酸二磷酸甘油酸乳酸乳酸丙酮酸丙酮酸 6-磷酸葡萄糖磷酸葡萄糖6-磷酸葡萄糖酸磷酸葡萄糖酸2GSHGSSGNADP+NADPH+

12、H+（四）生化作用（四）生化作用作為多種不需氧脫氫酶的輔酶，在作為多種不需氧脫氫酶的輔酶，在生物代謝過(guò)程中生物代謝過(guò)程中遞氫遞氫（五）缺乏癥（五）缺乏癥糙皮病或癩皮病糙皮病或癩皮病表現(xiàn)：皮炎、腹瀉、癡呆等三表現(xiàn)：皮炎、腹瀉、癡呆等三D癥狀癥狀四、維生素四、維生素B6（二）化學(xué)本質(zhì)（二）化學(xué)本質(zhì) 吡啶的衍生物，包括吡哆醇、吡吡啶的衍生物，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺哆醛和吡哆胺（一）來(lái)源（一）來(lái)源 動(dòng)、植物性食品如蛋黃、肉類、動(dòng)、植物性食品如蛋黃、肉類、魚類、谷物、種子外皮、卷心菜等魚類、谷物、種子外皮、卷心菜等 腸道細(xì)菌也可以合成部分腸道細(xì)菌也可以合成部分化學(xué)結(jié)構(gòu)化學(xué)結(jié)構(gòu)NH+CH3OHCH2O

13、HCH2OHNH+CH3OHCH2OHCHONH+CH3OHCH2OHCH2NH2吡哆醇吡哆醇吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺（三）輔酶（三）輔酶/活性形式活性形式1. 磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛2. 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺PO3H2磷酸磷酸（四）生化作用（四）生化作用1. 作為轉(zhuǎn)氨酶和氨基酸脫羧酶的輔酶，作為轉(zhuǎn)氨酶和氨基酸脫羧酶的輔酶，參與氨基酸代謝參與氨基酸代謝2. 作為血紅素合成的作為血紅素合成的ALA 合酶的輔酶合酶的輔酶3. 磷酸吡哆醛作為糖原磷酸化酶的重要磷酸吡哆醛作為糖原磷酸化酶的重要組成部分，參與糖原分解組成部分，參與糖原分解（五）缺乏癥（五）缺乏癥1.-氨基丁酸合成障礙，出現(xiàn)過(guò)度興奮，氨基丁

14、酸合成障礙，出現(xiàn)過(guò)度興奮， 過(guò)敏甚至驚厥等疾病過(guò)敏甚至驚厥等疾病2. 低血色素小細(xì)胞性貧血和血清鐵增多。低血色素小細(xì)胞性貧血和血清鐵增多。五、泛酸五、泛酸（二）化學(xué)本質(zhì)（二）化學(xué)本質(zhì) -丙氨酸與丙氨酸與,二羥基二羥基,二甲基丁二甲基丁酸通過(guò)肽鍵縮合而成的酸通過(guò)肽鍵縮合而成的有機(jī)酸有機(jī)酸（三）活性形式（三）活性形式 輔酶輔酶A(HSCoA)和?；d體蛋白和?；d體蛋白 (ACP)的輔基的輔基（一）來(lái)源（一）來(lái)源 動(dòng)物組織、谷物及豆制品動(dòng)物組織、谷物及豆制品POHOOPOHOONNNNNH2OOOHPOHOOHONHNHCH3CH3OHOOSH HSCoA的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu) 泛酸泛酸焦磷酸焦磷酸 腺嘌呤

15、腺嘌呤 3-磷酸核糖磷酸核糖 巰基乙胺巰基乙胺（四（四 ）生化作用）生化作用2. 構(gòu)成?；d體蛋白的輔酶，在脂肪酸構(gòu)成?；d體蛋白的輔酶，在脂肪酸 的生的生物合成中起著轉(zhuǎn)運(yùn)脂?；淖饔梦锖铣芍衅鹬D(zhuǎn)運(yùn)脂?；淖饔茫ㄎ澹┤狈ΠY（五）缺乏癥 動(dòng)物肝臟中脂類增加，丙酮酸氧化動(dòng)物肝臟中脂類增加，丙酮酸氧化 脫羧受阻，生長(zhǎng)遲鈍，生殖障礙脫羧受阻，生長(zhǎng)遲鈍，生殖障礙1. 構(gòu)成輔酶構(gòu)成輔酶A， 在糖、脂及氨基酸代謝中在糖、脂及氨基酸代謝中起著轉(zhuǎn)運(yùn)乙?；蛑；淖饔闷鹬D(zhuǎn)運(yùn)乙?；蛑；淖饔昧?、生物素（六、生物素（biotin）（三）活性形式（三）活性形式 生物素生物素（一）來(lái)源（一）來(lái)源 動(dòng)植物組織，腸

16、菌也可合成動(dòng)植物組織，腸菌也可合成（二）化學(xué)本質(zhì)（二）化學(xué)本質(zhì) 咪唑衍生物咪唑衍生物 有有-和和-生物素兩種生物素兩種化學(xué)結(jié)構(gòu)化學(xué)結(jié)構(gòu)- 生物素生物素-生物素生物素NHNHSOCH3H3COOHNHNHSO(CH2)4COOH（四）生化作用（四）生化作用固定固定CO2和傳遞羧基的作用和傳遞羧基的作用（五）缺乏癥（五）缺乏癥 大量服用抗生素或長(zhǎng)期食用生雞蛋可導(dǎo)大量服用抗生素或長(zhǎng)期食用生雞蛋可導(dǎo)致生物素缺乏病，出現(xiàn)疲乏、惡心、嘔吐、致生物素缺乏病，出現(xiàn)疲乏、惡心、嘔吐、食欲不振、皮炎及脫屑性紅皮病等癥狀食欲不振、皮炎及脫屑性紅皮病等癥狀七、葉酸七、葉酸（三）活性形式（三）活性形式 FH4（一）來(lái)源

17、（一）來(lái)源 綠色蔬菜、酵母和動(dòng)物肝、腎綠色蔬菜、酵母和動(dòng)物肝、腎 腸菌也可合成腸菌也可合成（二）化學(xué)本質(zhì)（二）化學(xué)本質(zhì)蝶酰谷氨酸蝶酰谷氨酸N5-甲基四氫葉酸甲基四氫葉酸 （ N5-CH3-FH4）510NNHNH2NHNCH3CH2NHRO（四）生化作用（四）生化作用 FH4作為一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶，在生作為一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶，在生物合成中起著物合成中起著傳遞一碳單位傳遞一碳單位的作用的作用（五）缺乏癥（五）缺乏癥巨幼紅細(xì)胞性貧血巨幼紅細(xì)胞性貧血 中性粒細(xì)胞分葉中性粒細(xì)胞分葉過(guò)多，紅細(xì)胞以大橢過(guò)多，紅細(xì)胞以大橢圓形紅細(xì)胞為主圓形紅細(xì)胞為主 ，骨，骨髓的幼稚紅細(xì)胞量多髓的幼稚紅細(xì)胞量多 長(zhǎng)期服

18、用避孕藥或抗驚厥藥物能干擾葉長(zhǎng)期服用避孕藥或抗驚厥藥物能干擾葉酸的吸收及代謝，應(yīng)補(bǔ)充葉酸酸的吸收及代謝，應(yīng)補(bǔ)充葉酸 甲氨蝶呤因結(jié)構(gòu)與葉酸相似，可抑制甲氨蝶呤因結(jié)構(gòu)與葉酸相似，可抑制FH4的合成，進(jìn)而抑制嘌呤核苷酸的合成的合成，進(jìn)而抑制嘌呤核苷酸的合成 因此具抗癌作用因此具抗癌作用八、維生素八、維生素B12（二）化學(xué)本質(zhì)（二）化學(xué)本質(zhì) 含鈷含鈷(Co2+)的咕啉衍生物，是唯一的咕啉衍生物，是唯一含金屬元素的維生素含金屬元素的維生素 （一）來(lái)源（一）來(lái)源 微生物合成微生物合成（四）生化作用（四）生化作用 （五）缺乏癥（五）缺乏癥參與甲基轉(zhuǎn)移參與甲基轉(zhuǎn)移 巨幼紅細(xì)胞性貧血巨幼紅細(xì)胞性貧血 作為作為N

19、5-甲基四氫葉酸轉(zhuǎn)甲基酶的輔甲基四氫葉酸轉(zhuǎn)甲基酶的輔酶參與一碳單位代謝酶參與一碳單位代謝（三）活性形式（三）活性形式甲基鈷胺素（甲基鈷胺素（MeB12） 5-脫氧腺苷鈷胺素（脫氧腺苷鈷胺素（5-dAR-B12）舉例：舉例：COOHCHNH2(CH2)2SHCOOHCHNH2(CH2)2SCH3N5-CH3-FH4FH4（蛋氨酸）（蛋氨酸）（同型半（同型半 胱氨酸）胱氨酸）N5-CH3-FH4甲基甲基轉(zhuǎn)移轉(zhuǎn)移酶酶MeB12B族維生素小結(jié)族維生素小結(jié)4.可在肝臟儲(chǔ)存的可在肝臟儲(chǔ)存的 B121. 腸道可合成的腸道可合成的B2、PP、B6、泛酸、葉酸、生物素、泛酸、葉酸、生物素、B122. 直接作為輔

20、酶的直接作為輔酶的 生物素、生物素、B123. 含金屬的輔酶：含金屬的輔酶： B12九、維生素九、維生素C（二）化學(xué)本質(zhì)（二）化學(xué)本質(zhì) 又叫又叫L-抗壞血酸，是一種不飽和抗壞血酸，是一種不飽和的多羥基內(nèi)酯化合物，具有酸性和較的多羥基內(nèi)酯化合物，具有酸性和較強(qiáng)的還原性強(qiáng)的還原性（一）來(lái)源（一）來(lái)源 新鮮水果及蔬菜新鮮水果及蔬菜-2H+2HCCCCHCHCH2OHHOHOHOO=OCCCCHCHCH2OHHOO=O=O=O+H2O-H2OCOOHCCCHCHCH2OHHOO=O=-OHO+H2OCOOHCOOH+COOHCCCH2OHHOHHOHL-抗壞血酸抗壞血酸脫氫抗壞血酸脫氫抗壞血酸二酮古洛

21、糖酸二酮古洛糖酸草酸草酸L-蘇阿糖酸蘇阿糖酸（三）特點(diǎn)（三）特點(diǎn)1. L-抗壞血酸可被空氣中的抗壞血酸可被空氣中的O2氧化成脫氫抗壞氧化成脫氫抗壞血酸，此反應(yīng)可逆血酸，此反應(yīng)可逆2. L-抗壞血酸及脫氫抗壞血酸都具有同樣的生抗壞血酸及脫氫抗壞血酸都具有同樣的生物活性，以前者為主物活性，以前者為主3. 脫氫抗壞血酸易水解為無(wú)活性的二酮古洛糖脫氫抗壞血酸易水解為無(wú)活性的二酮古洛糖酸，后者進(jìn)一步被氧化成草酸和蘇阿糖酸酸，后者進(jìn)一步被氧化成草酸和蘇阿糖酸（四）生化作用（四）生化作用 (1) 保持谷胱甘肽的還原狀態(tài)，維持細(xì)胞膜保持谷胱甘肽的還原狀態(tài)，維持細(xì)胞膜 的正常功能的正常功能1. 參與體內(nèi)的氧化還

22、原反應(yīng)參與體內(nèi)的氧化還原反應(yīng)(2) 保護(hù)巰基酶保護(hù)巰基酶(3) 促進(jìn)鐵的吸收促進(jìn)鐵的吸收(4) 保護(hù)各種維生素免遭氧化破壞保護(hù)各種維生素免遭氧化破壞維生素維生素C（還原型）（還原型）維生素維生素C（氧化型）（氧化型）GSSG2GSH 脂質(zhì)過(guò)脂質(zhì)過(guò) 氧化物氧化物還原產(chǎn)物還原產(chǎn)物谷胱甘肽還原酶谷胱甘肽還原酶谷胱甘肽過(guò)氧化物酶谷胱甘肽過(guò)氧化物酶(2) 多巴胺的多巴胺的-羥化反應(yīng)；膽汁酸合成中羥化反應(yīng)；膽汁酸合成中 的的7-羥化等羥化等（五）缺乏癥（五）缺乏癥2. 參與體內(nèi)的羥化反應(yīng)參與體內(nèi)的羥化反應(yīng)(1) 膠原蛋白的合成膠原蛋白的合成（3）參與芳香族氨基酸的代謝）參與芳香族氨基酸的代謝壞血病壞血病3

23、. 抗病毒作用抗病毒作用1740年，英國(guó)海軍上將年，英國(guó)海軍上將G.A.Anson帶領(lǐng)帶領(lǐng)6艘船艘船 和近和近2000名海員作環(huán)球航行名海員作環(huán)球航行壞血病壞血病他們天天吃著耐保存的罐頭食品，缺乏新鮮的他們天天吃著耐保存的罐頭食品，缺乏新鮮的 蔬菜、水果蔬菜、水果 從第從第4個(gè)月開(kāi)始，就有船員病到了，牙齦出血，個(gè)月開(kāi)始，就有船員病到了，牙齦出血， 皮膚干燥，身上起著片片紅的出血點(diǎn)，不斷的皮膚干燥，身上起著片片紅的出血點(diǎn)，不斷的 感冒、全身無(wú)力感冒、全身無(wú)力 在在1744年返航時(shí)，只剩下一半的（年返航時(shí)，只剩下一半的（1051名）名） 的船員的船員 壞血病壞血病18世紀(jì)的水手們?cè)诤胶r(shí)通常飲用世

24、紀(jì)的水手們?cè)诤胶r(shí)通常飲用 朗姆酒，但一位名叫詹姆斯朗姆酒，但一位名叫詹姆斯林德的林德的 蘇格蘭海軍醫(yī)生，讓水手們?cè)诤Ｉ咸K格蘭海軍醫(yī)生，讓水手們?cè)诤Ｉ?航行時(shí)飲用另一種飲料航行時(shí)飲用另一種飲料-檸檬汁檸檬汁 林德懷疑壞血病是由于海上有限的林德懷疑壞血病是由于海上有限的 飲食條件造成的，他系統(tǒng)地研究了飲食條件造成的，他系統(tǒng)地研究了 治療壞血病的方法治療壞血病的方法,發(fā)現(xiàn)吃檸檬和橘發(fā)現(xiàn)吃檸檬和橘 子僅子僅6天后病情就有了顯著的好轉(zhuǎn)天后病情就有了顯著的好轉(zhuǎn) 1754年，林德發(fā)表了他的研究成年，林德發(fā)表了他的研究成 果，到了果，到了1795年，所有英國(guó)的水年，所有英國(guó)的水 手們按規(guī)定必須每天飲用酸橙汁

25、手們按規(guī)定必須每天飲用酸橙汁 臨床表現(xiàn)為毛細(xì)血管脆臨床表現(xiàn)為毛細(xì)血管脆性增加，牙齦腫脹、出血、萎性增加，牙齦腫脹、出血、萎縮，毛囊角化及四周出血。嚴(yán)縮，毛囊角化及四周出血。嚴(yán)重的致粘膜、皮下、肌肉、關(guān)重的致粘膜、皮下、肌肉、關(guān)節(jié)出血腫脹，皮下有淤斑、紫節(jié)出血腫脹，皮下有淤斑、紫癜、關(guān)節(jié)疼痛及關(guān)節(jié)腔積液現(xiàn)癜、關(guān)節(jié)疼痛及關(guān)節(jié)腔積液現(xiàn)象等。傷口不易愈合，骨骼象等。傷口不易愈合，骨骼鈣化異常。鈣化異常。維生素維生素C C缺乏癥缺乏癥 壞血病壞血病維生素維生素C C缺乏癥缺乏癥 壞血病壞血病 壞血病壞血病典型癥狀典型癥狀通常歸納為通常歸納為淤斑淤斑、疲勞疲勞、牙齦出血和壓痛牙齦出血和壓痛、角化過(guò)度角化過(guò)度。 早期臨床表現(xiàn)為疲勞、疲倦、皮膚出現(xiàn)淤點(diǎn)早期臨床表現(xiàn)為疲勞、疲倦、皮膚出現(xiàn)淤點(diǎn)或淤斑，當(dāng)淤斑變的明顯時(shí)會(huì)出現(xiàn)毛囊過(guò)度角化，或淤斑，當(dāng)淤斑變的明顯時(shí)會(huì)出現(xiàn)毛囊過(guò)度角化，多見(jiàn)于臀部和下肢。多見(jiàn)于臀部和下肢。 維生素維生素C C缺乏缺乏最特異最特異的一個(gè)的一個(gè)體征是毛囊過(guò)體征是毛囊過(guò)度角化有出血性暈輪。度角化有出血性暈輪。