《同分異構(gòu)體》專題訓(xùn)練含問題詳解

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1、word 《同分異構(gòu)體》專題訓(xùn)練 【知識準(zhǔn)備】 一、根本概念和知識要點(diǎn) 1．同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有一樣分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 2．中學(xué)有機(jī)化學(xué)中主要涉與的同分異構(gòu)現(xiàn)象有(1)碳架異構(gòu) (2)位置〔官能團(tuán)位置〕異構(gòu) (3)類別異構(gòu)〔又稱官能團(tuán)異構(gòu)〕。 【例1】有如下各組物質(zhì)：①NH4O與CO(NH2)2②CuSO4·3H2O與CuSO4·5H2O ③H4SiO4與Si(OH)4④[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O與[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O ⑤H2O與D2O ⑥淀粉與纖維素 ⑦18O2與16O3⑧⑨⑩，其中兩者互

2、為同分異構(gòu)體的組是 [簡析]同分異構(gòu)現(xiàn)象不只是存在于有機(jī)物中，它廣泛存在于化合物中。同時(shí)，學(xué)習(xí)中還要從概念上辨析同素異形體(單質(zhì)間)、同位素(原子間)、同系物(有機(jī)物間)，甚至同一物質(zhì)(的不同表達(dá)形式)。 [答案] ①④⑧⑩ 【講練互動】 二、判斷書寫和綜合考查 (一) 官能團(tuán)由少到多，突出有序書寫和方法遷移 【例2】液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。 (1)對位上有—C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是： (2)醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是：、、、、、。

3、 [簡析](1) 烷烴同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu))的有序書寫方法為：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由邊到心，排列由對到鄰到間，它是同分異構(gòu)體書寫的根底。此外，記憶常見烷基的同分異構(gòu)體數(shù)目：甲基1種、乙基1種、丙基(－C3H7)2種、丁基(－C4H9)4種，對同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷有很大便利。(2)對于烴的衍生物的同分異構(gòu)體的書寫也要特別強(qiáng)調(diào)借用碳架異構(gòu)方法、結(jié)合官能團(tuán)特點(diǎn)有序書寫，借助“碳四價(jià)原如此〞補(bǔ)足氫原子完成結(jié)構(gòu)簡式。此外，審題時(shí)還要注意條件的限制。 [答案](1) (2) 【例3】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，它的同分異構(gòu)體中屬于芳香醇的共有 〔 〕 A．3

4、 種B．4種 C．5種 D．6種 [簡析]此題可先借助不飽和度(Ω)來快速判斷苯基外的基團(tuán)是飽和，再按照書寫方法有序書寫即可。 ， 選擇題也可用〔①②為羥基的位置，③④⑤為－CH3的位置〕來判斷。 [答案] C 【例4】紅色基B〔2-氨基-5-硝基苯甲醚〕的結(jié)構(gòu)簡式如圖，它主要用于棉纖維織物的染色，也用于制一些有機(jī)顏料，假如分子式與紅色基B一樣，且氨基〔－NH2〕與硝基〔－NO2〕直接連在苯環(huán)上并呈對位時(shí)的同分異構(gòu)體數(shù)目〔包括紅色基B〕為〔〕 A．2種 B．4種 C．6種D．10種 [簡析]芳香醇、芳香醚、酚可形成類別異構(gòu)，常按類別異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)順序書寫，也可按

5、照碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→類別異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。此題的10種結(jié)構(gòu)為芳香醚2種、芳香醇2種、酚6種〔見下面的示意圖〕。 [答案] D ※附錄：常見的有機(jī)物類別異構(gòu)有： 組成通式 可能的類別 組成通式 可能的類別 H2n，n≥3 烯烴環(huán)烷烴 H2nO，n≥3 飽和一元醛、酮、烯醇等 H2n-2，n≥4 炔烴二烯烴 環(huán)烯烴 H2nO2，n≥2 飽和一元羧酸、酯、羥基醛等 H2n+2O，n≥2 飽和一元醇與醚 H2n+1NO2，n≥2 硝基化合物氨基酸 H2n-6O，n≥7 芳香醇、芳香醚、酚 (H2O)m 單糖間或二糖

6、間等 【例5】對于化學(xué)式為C5H12O2的二元醇，其主鏈為4個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有 ( ) A．4種 B．5種 C．6種 D． 7種 [簡析]對于多官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫常采用“定一動一〞的方法保證不漏不重。當(dāng)然此題還要注意官能團(tuán)對碳鏈的特殊要求〔注：當(dāng)前試題隱形條件日趨增多〕，用碳架分析如下〔其中數(shù)字表示在此條件下另一羥基位置 〕。 [答案] D 【例6】據(jù)報(bào)道，2002年10月26日俄羅斯特種部隊(duì)在解救人質(zhì)時(shí)，除使用了非致命武器芬太奴外，還作用了一種麻醉作用比嗎啡強(qiáng)100倍的氟烷，氟烷的化學(xué)式為C2HClBrF3，如此沸點(diǎn)不同的

7、上述氟烷有 A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 [簡析]此題除了“定一動一〞的方法外，假如采用“換元法〞可簡化思維過程，即C2HClBrF3可看作C2F6被一H、一Cl、一Br取代的產(chǎn)物，請你參照例5繼續(xù)往下分析。 [答案] B 【練習(xí)1】烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化生成，但假如烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C－H鍵，如此不容易被氧化得到?，F(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，它可以被氧化成為的異構(gòu)體共7種，其中的3種是：，，。請寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡式：。 【練習(xí)2】在C3H9N中N原子以三個(gè)單鍵與其它原子相連接，它具有的同分

8、異構(gòu)體數(shù)目為 〔 〕 A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 【練習(xí)3】主鏈上有4個(gè)碳原子的某種烷烴，有兩種同分異構(gòu)體，含有一樣碳原子數(shù)且主鏈也有4個(gè)碳原子的單烯烴的同分異構(gòu)體有〔 〕 A．5種 B．4種 C．3種 D．2種 【練習(xí)4】C5H11OH有8種同分異構(gòu)體，如此分子式為C5H10O的醛有種,分子式為C6H12O2的羧酸有種，分子式為C6H12O2的酯有種。 【練習(xí)5】某羧酸的衍生物A?；瘜W(xué)式為C6H12O2。，又知D不與Na2CO3反響，C和E都不能發(fā)生銀鏡反響。A的結(jié)構(gòu)可能有

9、 〔 〕 A．2種 B．3種 C．4種 D．6種 【練習(xí)6】某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子〔除苯環(huán)外不含其他環(huán)〕中不可能有〔 〕 A．兩個(gè)羥基 B．一個(gè)醛基 C．兩個(gè)醛基 D．一個(gè)羧基 【練習(xí)7】(1)乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中兩個(gè)的結(jié)構(gòu)簡式分別是如下圖的A、B： (乙酸苯甲酯) 〔A〕 〔

10、B〕 請寫出另外三個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： (2)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。在合成其的核心結(jié)構(gòu)芳香內(nèi)酯過程中有一中間產(chǎn)物 [詳見2006某某卷]，中間產(chǎn)物〔B〕有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反響。這類同分異構(gòu)體共有____________種。 【練習(xí)8】2000年，國家藥品監(jiān)視管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺〔英文縮寫為PPA〕結(jié)構(gòu)簡式如右圖： 其中—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是。 (1)PPA的分子式是：_________

11、_____ (2)它的取代基中有兩個(gè)官能團(tuán)，名稱是__________基和_________基〔請?zhí)顚憹h字〕。 (3)將—、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡式是： 請寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式〔不要寫出—OH和—NH2連在同一個(gè)碳原子上的異構(gòu)體；寫出多于4種的要扣分〕： __________________、__________________、__________________、__________________ (二) 空間結(jié)構(gòu)由線到面到體，突出空間想象和融會貫穿 【例7】某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)

12、據(jù)明確：分子中有兩個(gè)－CH3、兩個(gè)－CH2－、一個(gè)和一個(gè)－Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有〔 〕種〔此題不考慮對映異構(gòu)體〕 A．2 B．3 C．4 D．5 [簡析]對于指定取代基的同分異構(gòu)體的書寫，常用“先難后易〞〔即先定四價(jià)、三價(jià)基團(tuán)，再上二價(jià)基團(tuán)，最后補(bǔ)一價(jià)基團(tuán)〕來突破。此題先寫出如下碳架，后補(bǔ)上一價(jià)基團(tuán)，在此過程中要充分注意結(jié)構(gòu)的等效/對稱性，示意圖中①②③④為－Cl位置，另外2個(gè)價(jià)鍵連接－CH3。 [答案] C 【例8】甲苯的一氯代物有4種，如此甲苯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物的一氯化物應(yīng)該具有的種類數(shù)是

13、 ( ) A．2種 B．4種C．5種D．7種 [簡析]此題除了要充分利用的對稱/等效性，還要注意甲苯加氫后與甲基相連的碳上也有氫原子，也能被Cl取代。 [答案] C 【例9】(1)化合物B3N3H6〔硼氮苯〕與C6H6〔苯〕的分子結(jié)構(gòu)相似(如左如下圖)，如此硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為 〔〕 (2)化合物A(C4Si4H8)與立方烷(C8H8)的

14、分子結(jié)構(gòu)相似(如右如下圖)，如此C4SiH8的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為 〔〕 A．3 B．4 C．5 D．6 [簡析] 將平面結(jié)構(gòu)的“定一動一〞同分異構(gòu)體書寫方法遷移到立體結(jié)構(gòu)。 [答案](1) B (2) B 【例10】金剛烷〔C10H16〕是一種重要的脂環(huán)烷烴，，它可以看作是4個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間結(jié)構(gòu)，假如一氯金剛烷有2種結(jié)構(gòu)，如此二氯金剛烷的種類有〔〕 A．4種B．6

15、種C．8種 D．10種 [簡析]根據(jù)“一氯金剛烷有2種結(jié)構(gòu)〞，利用對稱/等效性理解“可看作是4個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間結(jié)構(gòu)〞〔空間結(jié)構(gòu)要求比擬高〕，通過“定一動一〞的根本方法解決非常規(guī)試題。分析示意圖如下〔①－⑥為另一Cl位置〕： [答案] B ――――― 【練習(xí)9】有兩種不同的原子團(tuán)－X、－Y，假如同時(shí)分別取代甲苯苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子，生成的同分異體的數(shù)目是 〔 〕 A．10種 B．9種 C．6種 D．4種 【練

16、習(xí)10】A為，其苯環(huán)上的二溴代物有種，苯環(huán)上的四溴代物有種。 【練習(xí)11】1,2,3－三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個(gè)異構(gòu)體。 據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5－五氯環(huán)戊烷〔假定五個(gè)碳原子在同一平面上〕的異構(gòu)體數(shù)是 〔 〕 A．4 B．5 C．6 D．7 【練習(xí)12】下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)式 ①苯 ②萘 ③蒽 ④并四苯 ⑤并五苯 (1)寫出化合物②~⑤的分子式： ①C6H6 ②③④⑤ (2)這組化合物的分子式通式是CH 〔請以含m的

17、表示式填在橫線上，m=1,2,3,------〕 (3)由于取代基的位置不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為官能團(tuán)位置異構(gòu)。一氯并五苯有〔填數(shù)字〕個(gè)異構(gòu)體，二氯蒽有〔填數(shù)字〕個(gè)異構(gòu)體,八氯蒽有〔填數(shù)字〕個(gè)異構(gòu)體。 【練習(xí)13】在烷烴分子中的基團(tuán)：－CH3、－CH2－、、中的碳原子數(shù)目分別用n1、n2、n3、n4表示。例如：在分子中， n1＝6，n2＝1，n3＝2，n4＝1。試根據(jù)不同烷烴的組成結(jié)構(gòu)，分析烷烴〔除甲烷外〕各原子的關(guān)系。 (1)烷烴分子中氫原子數(shù)n0與n1、n2、n3、n4之間的關(guān)系是 (2)四種碳原子數(shù)的關(guān)系為n1＝ (3)假如分子中n2＝n3＝n4＝1，如此該分子的結(jié)構(gòu)簡式可能

18、為 【練習(xí)14】[Co(NH3)6]3+呈正八面體結(jié)構(gòu)，假如其中有兩個(gè)NH3分子分別 被H2O取代，所形成的[Co(NH3)4(H2O)2]3+的幾何異構(gòu)體種數(shù)有〔 〕種 〔不考慮光學(xué)異構(gòu)〕 A．2種 B．3種 C．4種 D．6種 三星烷 四星烷 五星烷 【練習(xí)15】近年來，化學(xué)家們合成了如如下圖所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。 (1)六星烷的化學(xué)式為，這一系列的星烷〔選填：是或不是〕互為同系物。 (2)與三星烷互為同分異構(gòu)體的芳香烴有種。 (3)一氯四星烷的結(jié)構(gòu)簡式有

19、，二溴三星烷有種。 (三) 新信息逐漸滲透引入，培養(yǎng)自學(xué)和綜合應(yīng)用的能力 【例11】烯烴、一氧化碳和氫氣在催化劑作用下生成醛的反響，稱為羰基合成，也叫烯烴的醛化反響。由乙烯制丙醛的反響為：CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由化學(xué)式為C4H8的烯烴進(jìn)展醛化反響，得到的醛的同分異構(gòu)體可能有 〔 〕

20、 A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 [簡析]此題可不必試寫，抓住由題給信息可知C4H8的醛化反響后可得C4H9－CHO，丁基有4種。 [答案] C 【例12】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰的是在“看清〞生物大分子真面目方面的科技成果，一項(xiàng)為哪一項(xiàng)美國科學(xué)家約翰·芬恩與日本科學(xué)家田中耕一“發(fā)明了對生物大分子的質(zhì)譜分析法〞；另一項(xiàng)為哪一項(xiàng)瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里?！鞍l(fā)明了利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法〞。原子核磁共振〔PMR〕是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所有研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR中都給出了相應(yīng)的峰〔信號〕，譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的等

21、性H原子個(gè)成正比。例如二乙醚的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3-CH2-O-CH2-CH3，其核磁共振譜(PMR譜)中給出的峰值〔信號〕有兩個(gè)，其強(qiáng)度之比為3:2，如如下圖所示： (1)結(jié)構(gòu)式為的有機(jī)物，在PMR譜上觀察峰給出的強(qiáng)度之比為； (2)某含氧有機(jī)物，它的相對分子質(zhì)量為，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.0%，PMR中只有一個(gè)信號，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 (3)實(shí)踐中可根據(jù)PMR譜上觀察到氫原子給出的峰值情況，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。如分子式為C3H6O2的鏈狀有機(jī)物，有PMR譜上峰給出的穩(wěn)定強(qiáng)度僅有四種，其對應(yīng)的全部結(jié)構(gòu)，它們分別為：①3∶3②3∶2∶1 ③3∶1∶1∶1 ④2∶

22、2∶1∶1，請分別推斷出可能的結(jié)構(gòu)簡式： ①② ③④ (4)在測得CH3CH2CH2CH3化合物在PMR譜上可觀察到二種峰，而測得CH3－CH=CH－CH3時(shí)，卻得到氫原子給出的信號峰有4個(gè)，請結(jié)合空間結(jié)構(gòu)解釋產(chǎn)生4個(gè)信號峰的原因： (5)現(xiàn)有四種最簡式均為“CH〞的有機(jī)物〔碳原子數(shù)不超過10且彼此不同〕，在PMR譜上僅觀察到一種信號峰，試寫出這四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式： 。 [簡析]雖冠以新信息核磁共振譜(新課程已涉與)，但“撥開云霧見日月〞，抓住題給的“等性H原子〞可知此題(1)(2)(3)考查常見的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷和書寫。(4) 需從“空間結(jié)構(gòu)〞暗示信息入手，較高要求地考查

23、了烯烴的“幾何異構(gòu)〞。(5)“另辟蹊徑〞，深刻領(lǐng)悟后總結(jié)才能順利解答全部。 [答案] (1)2：2：2：2：2或者1：1：1：1：1 (2)CH3OCH3 (3)①CH3COOCH3②CH3CH2COOH HCOOCH2CH3CH3―O―CH2CHO ③CH3CH(OH)CHO ④HOCH2CH2CHO (4)因?yàn)镃H2－CH=CH－CH2有兩種空間結(jié)構(gòu)：和，每種在PMR譜上給出信號峰有2個(gè)，所以共給出信號峰4個(gè)。 (5)CH≡CH 〔合理的結(jié)構(gòu)簡式均給分〕 注意：空間結(jié)構(gòu)對稱，每個(gè)碳原子上只連一個(gè)氫原子，碳原子數(shù)不超過10且彼此不同 ――――― 【練習(xí)18】20

24、05年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)被授予“在烯烴復(fù)分解反響研究方面作出貢獻(xiàn)〞的三位科學(xué)家?！跋N復(fù)分解反響〞是指在金屬鉬、釕等催化劑的作用下，碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過程。如2分子烯烴RCH=CHR＇用上述催化劑作用會生成兩種新的烯烴RCH=CHR和R＇CH=CHR＇。如此分子式為C4H8的烯烴中，任取兩種發(fā)生“復(fù)分解反響〞，生成新烯烴種類最多的一種組合中，其新烯烴的種類為 〔 〕 A．5種B．4種C．3種D．2種 【練習(xí)19】二氟二氮N2F2分子中兩個(gè)氮原子之間以雙鍵相結(jié)合，每個(gè)

25、氮原子各連一個(gè)氟原子，分子中的四個(gè)原子都在一個(gè)平面上。由于幾何形狀的不同，它有兩種同分異構(gòu)體，這種原子排布順序一樣，幾何形狀不同的異構(gòu)體被稱作“幾何異構(gòu)〞。在如下化合物中存在幾何異構(gòu)現(xiàn)象的有〔〕 【練習(xí)20】在有機(jī)物分子中，假如某個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)，可能由于連接的次序不同而存在異構(gòu)現(xiàn)象。如右圖這兩種分子不能重疊在一起〔像人體的左右手一樣〕，它們是同分異構(gòu)體，稱為對映異構(gòu)，具有上述結(jié)構(gòu)特征的碳原子稱為“手性碳原子〞，如中的※C碳原子為手性碳原子；又知一個(gè)碳原子上連著2個(gè)碳碳雙鍵〔如 〕時(shí)，極不穩(wěn)定。 某鏈烴C7H10的眾多同分異構(gòu)體中， (1)處于同一平面上的碳原子數(shù)

26、最多有__________個(gè)； (2)含有“手性碳原子〞且與足量H2發(fā)生加成反響后仍具有“手性碳原子〞的有五種，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別是： (3)含有“手性碳原子〞，但與足量H2發(fā)生加成反響后不具有“手性碳原子〞的結(jié)構(gòu)簡式是______。 【練習(xí)21】石油分餾物中含有一種烷A。如下圖為3種已經(jīng)合成的由2個(gè)、3個(gè)、4個(gè)A為根本結(jié)構(gòu)單元“模塊〞象搭積木一樣“搭〞成的較復(fù)雜籠狀烷B、C、D。 根據(jù)上述條件推斷并填空： (1)A的分子式為________，它是由______個(gè)六元環(huán)構(gòu)成的立體籠狀結(jié)構(gòu)，其中有_______個(gè)碳原子為3個(gè)環(huán)共有。 (2)A的一溴取代物有___種同分異構(gòu)體。 (3)藥劑“烏洛托品〞〔六次甲基四胺〕是有機(jī)生物堿，為共價(jià)化合物，化學(xué)式為C6H12N4，根本分子空間結(jié)構(gòu)與A一樣，其分子中每個(gè)氮原子與個(gè)碳原子結(jié)合，這些氮原子間排列的空間構(gòu)型與無機(jī)物中〔填化學(xué)式〕分子空間結(jié)構(gòu)一樣。 (4)鏈狀烷烴同系物的分子通式為H2n+2(n=1、2、3…)。假如A、B、C…也是同系物關(guān)系，請寫出這一系列化合物的分子通式____________。 (5)假如在D上再增加一個(gè)A“模塊〞得到E，E的分子式為________，A“模塊〞的堆積方式是否會造成E有同分異構(gòu)體(填有或無)____。 8 / 8