陜西省漢中市陜飛二中高三生物總復(fù)習(xí) 第1章第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課件 新人教版

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陜西省漢中市陜飛二中高三生物總復(fù)習(xí) 第1章第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課件 新人教版_第1頁(yè)
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1、第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第第二二節(jié)節(jié)有有機(jī)機(jī)化化合合物物的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)特特點(diǎn)點(diǎn)課堂互動(dòng)講練課堂互動(dòng)講練探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用知能優(yōu)化訓(xùn)練知能優(yōu)化訓(xùn)練課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo):學(xué)習(xí)目標(biāo):1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)。認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)。2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。3.掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法。掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法。課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)44單鍵單鍵雙鍵雙鍵碳原子的成鍵特點(diǎn),決定了含有原子種

2、類(lèi)相同,碳原子的成鍵特點(diǎn),決定了含有原子種類(lèi)相同,每種原子數(shù)目也相同的分子,其原子可能具有每種原子數(shù)目也相同的分子,其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式,從而形成具有不同結(jié)構(gòu)多種不同的結(jié)合方式,從而形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。的分子。2甲烷的分子結(jié)構(gòu)甲烷的分子結(jié)構(gòu)(1)甲烷分子結(jié)構(gòu)的表示方法甲烷分子結(jié)構(gòu)的表示方法(2)甲烷分子的空間構(gòu)型甲烷分子的空間構(gòu)型以以_-為中心,為中心,4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的的_立體結(jié)構(gòu)。在立體結(jié)構(gòu)。在CH4分子中分子中4個(gè)個(gè)CH鍵完全等同。鍵完全等同。碳原子碳原子正四面體正四面體思考感悟:思考感悟:1.已知甲烷分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子已知甲烷分子中

3、的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代后的結(jié)構(gòu)只有一種,能否證明取代后的結(jié)構(gòu)只有一種,能否證明CH4的空間的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu),而不是平面結(jié)構(gòu)?構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu),而不是平面結(jié)構(gòu)?【提示】【提示】能。若能。若CH4的空間構(gòu)型是平面結(jié)構(gòu),的空間構(gòu)型是平面結(jié)構(gòu),則則CH2Cl2有兩種結(jié)構(gòu):有兩種結(jié)構(gòu): ,若若CH4的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu),則的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu),則CH2Cl2就就只有一種結(jié)構(gòu):只有一種結(jié)構(gòu): ,已知,已知CH2Cl2只存只存在一種結(jié)構(gòu),由此推出在一種結(jié)構(gòu),由此推出CH4是正四面體結(jié)構(gòu)。是正四面體結(jié)構(gòu)。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

4、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的化合物具有相同的_,但,但_不同,不同,因而產(chǎn)生因而產(chǎn)生_上的差異的現(xiàn)象。上的差異的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。如如CH3CH2CH2Cl與與 。分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)2同分異構(gòu)體的類(lèi)型同分異構(gòu)體的類(lèi)型異構(gòu)異構(gòu)方式方式形成途徑形成途徑示例示例碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)_不不同而產(chǎn)生的異構(gòu)同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3與與_位置位置異構(gòu)異構(gòu)_不不同而產(chǎn)生的異構(gòu)同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CHCH2CH3與與_官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)_不不同而產(chǎn)生的異

5、構(gòu)同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與與_碳骨架碳骨架官能團(tuán)位置官能團(tuán)位置CH3CH=CHCH3官能團(tuán)種類(lèi)官能團(tuán)種類(lèi)CH3OCH3思考感悟:思考感悟:2.相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)一定互為同分異相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)一定互為同分異構(gòu)體嗎?構(gòu)體嗎?【提示】【提示】不一定。相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物不一定。相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分質(zhì)可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式,如子式,如CH3COOH與與CH3CH2CH2OH、NO2與與CH3CH2OH、CO與與N2等,它們的相對(duì)分子質(zhì)量等,它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等,但分子式都不一樣,不是同分異構(gòu)體。相等,但

6、分子式都不一樣,不是同分異構(gòu)體。1化學(xué)科學(xué)需要借助化學(xué)專(zhuān)用語(yǔ)言來(lái)描述,下化學(xué)科學(xué)需要借助化學(xué)專(zhuān)用語(yǔ)言來(lái)描述,下列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)正確的是列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)正確的是()A乙烷的結(jié)構(gòu)式:乙烷的結(jié)構(gòu)式:CH3CH3B乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C2H4解析:解析:選選D。結(jié)構(gòu)式是把原子間的價(jià)鍵關(guān)系都。結(jié)構(gòu)式是把原子間的價(jià)鍵關(guān)系都用短線表示出來(lái)的式子;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是省略了用短線表示出來(lái)的式子;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是省略了某些原子間的短線,但能從式中觀察出原子某些原子間的短線,但能從式中觀察出原子間的價(jià)鍵關(guān)系的式子。故間的價(jià)鍵關(guān)系的式子。故A錯(cuò),錯(cuò),D對(duì),而對(duì),而B(niǎo)為為乙烯的分子式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為乙烯的分子式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2

7、CH2。2(2011年合肥高二檢測(cè)年合肥高二檢測(cè))下列物質(zhì)互為同分下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是異構(gòu)體的是()解析:解析:選選D。A項(xiàng)為同一物質(zhì);項(xiàng)為同一物質(zhì);B項(xiàng)相對(duì)分子項(xiàng)相對(duì)分子質(zhì)量相同,分子式不一定相同,如質(zhì)量相同,分子式不一定相同,如CO、N2;C項(xiàng)為同一種物質(zhì)。項(xiàng)為同一種物質(zhì)。課堂互動(dòng)講練課堂互動(dòng)講練有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法特別提醒:特別提醒:(1)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí),同一個(gè)碳原子上寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí),同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并;直接相鄰的且的相同原子或原子團(tuán)可以合并;直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。如相同的原子團(tuán)亦可以合并。如 ,也可以寫(xiě)成,也可以寫(xiě)成(C

8、H3)3C(CH2)2CH3。(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看,CH3CH2CH2CH3中的碳鏈?zhǔn)侵敝械奶兼準(zhǔn)侵本€形的,而實(shí)際上是鋸齒形的。線形的,而實(shí)際上是鋸齒形的。 有機(jī)物的表示方法多種多樣,下面是常有機(jī)物的表示方法多種多樣,下面是常用的有機(jī)物的表示方法:用的有機(jī)物的表示方法:(1)上述表示方法中屬于結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 的 為 :上述表示方法中屬于結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 的 為 :_;屬于結(jié)構(gòu)式的為:;屬于結(jié)構(gòu)式的為:_;屬于;屬于鍵線式的為鍵線式的為_(kāi);屬于比例模型的為:;屬于比例模型的為:_;屬于球棍模型的為;屬于球棍模型的為

9、_。(2)寫(xiě)出寫(xiě)出的分子式:的分子式:_。(3)寫(xiě)出寫(xiě)出中官能團(tuán)的電子式:中官能團(tuán)的電子式:_、_。(4)的分子式為的分子式為_(kāi),最簡(jiǎn)式為,最簡(jiǎn)式為_(kāi)?!窘馕觥俊窘馕觥渴墙Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;是鍵線式,是鍵線式,所有拐點(diǎn)和端點(diǎn)都有一個(gè)碳原子,碳原子不滿足四所有拐點(diǎn)和端點(diǎn)都有一個(gè)碳原子,碳原子不滿足四個(gè)價(jià)鍵的由氫原子補(bǔ)充;個(gè)價(jià)鍵的由氫原子補(bǔ)充;是是CH4的比例模型;的比例模型;是正戊烷的球棍模型;是正戊烷的球棍模型;是葡萄糖的結(jié)是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式,其官能團(tuán)有構(gòu)式,其官能團(tuán)有OH和和 ;的分子式的分子式為為C6H12,所以最簡(jiǎn)式為,所以最簡(jiǎn)式為CH2?!敬鸢浮俊敬鸢浮?1)(2)C11H18O2(4

10、)C6H12CH2變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練12009年化學(xué)教育期刊封面刊年化學(xué)教育期刊封面刊載如圖所示的有機(jī)物載如圖所示的有機(jī)物M(只含只含C、H、O)的球棍的球棍模型圖。不同大小、顏色的小球代表不同的原模型圖。不同大小、顏色的小球代表不同的原子,小球之間的子,小球之間的“棍棍”表示共價(jià)鍵,既可以表表示共價(jià)鍵,既可以表示三鍵,也可以表示雙鍵,還可以表示單鍵。示三鍵,也可以表示雙鍵,還可以表示單鍵。下列有關(guān)下列有關(guān)M的推斷正確的是的推斷正確的是()AM的分子式為的分子式為C12H12O2BM與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)的產(chǎn)物的環(huán)與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)的產(chǎn)物的環(huán)上一氯代物有上一氯代物有7種種CM能發(fā)生中

11、和反應(yīng)、取代反應(yīng)能發(fā)生中和反應(yīng)、取代反應(yīng)D一個(gè)一個(gè)M分子最多有分子最多有11個(gè)原子共面?zhèn)€原子共面解析:解析:選選C。題目已限制。題目已限制M含碳、氫、氧三種元含碳、氫、氧三種元素,碳、氫、氧原子最外層電子數(shù)分別為素,碳、氫、氧原子最外層電子數(shù)分別為4、1、6,每個(gè)原子形成共價(jià)鍵數(shù)目依次為,每個(gè)原子形成共價(jià)鍵數(shù)目依次為4、1、2,由原子最外層電子數(shù)與形成共價(jià)鍵數(shù)目關(guān)系知,由原子最外層電子數(shù)與形成共價(jià)鍵數(shù)目關(guān)系知,小黑球代表氫原子,白球代表氧原子,大黑球小黑球代表氫原子,白球代表氧原子,大黑球代表碳原子。代表碳原子。A項(xiàng),分種類(lèi)數(shù)清項(xiàng),分種類(lèi)數(shù)清M分子中原子個(gè)數(shù)知,一個(gè)分子中原子個(gè)數(shù)知,一個(gè)M分子

12、含有分子含有12個(gè)碳原子、個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子、個(gè)氧原子、10個(gè)氫原子,個(gè)氫原子,M分子式為分子式為C12H10O2,A項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。B項(xiàng),項(xiàng),M與足與足量氫氣加成生成量氫氣加成生成N,如下所示:,如下所示:M的苯環(huán)上有的苯環(huán)上有7種氫原子,而種氫原子,而N的環(huán)上有的環(huán)上有10種氫種氫原子,所以,原子,所以,N分子的環(huán)上能形成分子的環(huán)上能形成10種一氯代種一氯代物,物,B項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。C項(xiàng),項(xiàng),M屬于芳香酸,分子中含屬于芳香酸,分子中含有苯環(huán)、羧基,具有羧酸的性質(zhì),它能發(fā)生中有苯環(huán)、羧基,具有羧酸的性質(zhì),它能發(fā)生中和反應(yīng)、酯化反應(yīng),苯環(huán)上的氫能與溴、濃硝和反應(yīng)、酯化反應(yīng),苯環(huán)上的氫能與溴、

13、濃硝酸等在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng),酯化反應(yīng)屬酸等在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),于取代反應(yīng),C項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。D項(xiàng),苯環(huán)上所有原項(xiàng),苯環(huán)上所有原子共面,則兩個(gè)苯環(huán)連接形成的萘環(huán)上所有原子共面,則兩個(gè)苯環(huán)連接形成的萘環(huán)上所有原子共面,即子共面,即M分子中至少有分子中至少有18個(gè)原子共面,個(gè)原子共面,COOH中原子可能共面,故最多有中原子可能共面,故最多有22個(gè)原子共個(gè)原子共面,面,D項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)1同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類(lèi)同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類(lèi)有機(jī)物分子中的碳原子與其他原子連接方式是多有機(jī)物分子中的碳原子與其他原子連接方式是多樣

14、的,因此可形成不同類(lèi)型的同分異構(gòu)體。樣的,因此可形成不同類(lèi)型的同分異構(gòu)體。(1)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)由于分子結(jié)構(gòu)中碳原子間連接順序即碳骨架的不由于分子結(jié)構(gòu)中碳原子間連接順序即碳骨架的不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為碳鏈異構(gòu)。同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為碳鏈異構(gòu)。如所有烷烴的同分異構(gòu)體都是這類(lèi)異構(gòu)方式,甲如所有烷烴的同分異構(gòu)體都是這類(lèi)異構(gòu)方式,甲烷、乙烷和丙烷由于分子中碳原子太少,都不存烷、乙烷和丙烷由于分子中碳原子太少,都不存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。丁烷存在兩種同分異構(gòu)體在同分異構(gòu)現(xiàn)象。丁烷存在兩種同分異構(gòu)體(正丁正丁烷、異丁烷烷、異丁烷),戊烷有三種同分異構(gòu)體等,它們都,戊烷有三種同分異構(gòu)體等,它們都是因?yàn)樘?/p>

15、原子間的連接順序不同而產(chǎn)生的。是因?yàn)樘荚娱g的連接順序不同而產(chǎn)生的。(2)位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)是指由于官能團(tuán)或取代基的位置不同而位置異構(gòu)是指由于官能團(tuán)或取代基的位置不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。除了烷烴以外,其他類(lèi)別引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。除了烷烴以外,其他類(lèi)別的有機(jī)物大部分都存在官能團(tuán),所以官能團(tuán)的位的有機(jī)物大部分都存在官能團(tuán),所以官能團(tuán)的位置異構(gòu)也是一個(gè)普遍現(xiàn)象。如置異構(gòu)也是一個(gè)普遍現(xiàn)象。如CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3的分子式都為的分子式都為C4H8,但由于碳碳雙鍵的位置不同,所以結(jié)構(gòu)不同,但由于碳碳雙鍵的位置不同,所以結(jié)構(gòu)不同,即互為同分異構(gòu)體;即互為同分異構(gòu)體; 和和

16、 的分子式都為的分子式都為C3H7Cl,但分子中的氯原子的位置不同,所以互為同但分子中的氯原子的位置不同,所以互為同分異構(gòu)體。再如鄰二甲苯、對(duì)二甲苯和間二分異構(gòu)體。再如鄰二甲苯、對(duì)二甲苯和間二甲苯,由于取代基甲苯,由于取代基(側(cè)鏈側(cè)鏈)在苯環(huán)上的相對(duì)位在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同而互為同分異構(gòu)體。置不同而互為同分異構(gòu)體。(3)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)如果有機(jī)物分子式相同,但具有不同的官能團(tuán),如果有機(jī)物分子式相同,但具有不同的官能團(tuán),則它們互為同分異構(gòu)體。這類(lèi)由于官能團(tuán)不同則它們互為同分異構(gòu)體。這類(lèi)由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為官能團(tuán)異構(gòu)。如乙醇而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為官能團(tuán)異構(gòu)。如乙醇(CH3CH2OH

17、)與甲醚與甲醚(CH3OCH3)互為同分異構(gòu)互為同分異構(gòu)體;丙烯體;丙烯(CH3CH=CH2)和環(huán)丙烷和環(huán)丙烷( )互為同分異構(gòu)體等。屬于官能互為同分異構(gòu)體等。屬于官能團(tuán)異構(gòu)的常有醇與醚、飽和一元醛與酮、羧酸團(tuán)異構(gòu)的常有醇與醚、飽和一元醛與酮、羧酸與酯、酚與芳香醇等。與酯、酚與芳香醇等。2同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷(1)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法降碳對(duì)稱(chēng)法降碳對(duì)稱(chēng)法(適用于碳鏈異構(gòu)適用于碳鏈異構(gòu))可總結(jié)為四句話:主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,可總結(jié)為四句話:主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,碳滿四價(jià)。位置由心到邊,碳滿四價(jià)。下面以下面以C7H16為

18、例,寫(xiě)出它的同分異構(gòu)體:為例,寫(xiě)出它的同分異構(gòu)體:a將分子寫(xiě)成直鏈形式:將分子寫(xiě)成直鏈形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。b從直鏈上去掉一個(gè)從直鏈上去掉一個(gè)CH3,依次連在剩余碳,依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱(chēng)線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連鏈中心對(duì)稱(chēng)線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在在2,3號(hào)碳上:號(hào)碳上: CCC,根據(jù)碳鏈,根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱(chēng),將中心對(duì)稱(chēng),將CH3連在對(duì)稱(chēng)軸的右側(cè)就會(huì)與連在對(duì)稱(chēng)軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。左側(cè)連接方式重復(fù)。c再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳,可形成一個(gè)再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳,可形成一個(gè)CH2CH3或兩個(gè)或兩個(gè)CH3,即主鏈變?yōu)椋?,即主鏈變?yōu)椋寒?dāng)取代基為當(dāng)取代基為CH

19、2CH3時(shí),由對(duì)稱(chēng)關(guān)系只能接在時(shí),由對(duì)稱(chēng)關(guān)系只能接在3號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí),在主鏈上先定號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí),在主鏈上先定一個(gè)甲基,按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另一個(gè)甲基,按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基,注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別外一個(gè)甲基,注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是:連接的碳原子號(hào)碼是:2和和2、2和和3、2和和4、3和和3。取代法取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu)適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu),后位置異構(gòu)。如書(shū)寫(xiě)分子式為先碳鏈異構(gòu),后位置異構(gòu)。如書(shū)寫(xiě)分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體,如圖的醇的同分異構(gòu)體,如圖(圖中數(shù)字即圖中數(shù)字即為為

20、OH接入后的位置,即這樣的醇合計(jì)為接入后的位置,即這樣的醇合計(jì)為8種種):插入法插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫(xiě)出烷烴的同分異構(gòu)體的先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫(xiě)出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再將官能團(tuán)插入碳鏈中。碳鏈骨架,再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書(shū)寫(xiě)分子式為如書(shū)寫(xiě)分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體的烯烴的同分異構(gòu)體(插入插入雙鍵雙鍵),雙鍵可分別在,雙鍵可分別在、號(hào)位置:號(hào)位置:(2)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法基元法基元法如丁基有如丁基有4種同分異構(gòu)體,則丁醇有種同分異構(gòu)體,則丁醇有4種同分種同分異構(gòu)體。異構(gòu)體。替代法替代法如二氯苯如

21、二氯苯C6H4Cl2有有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體(將將H替代替代Cl)。對(duì)稱(chēng)法對(duì)稱(chēng)法(又稱(chēng)等效氫法又稱(chēng)等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行:等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行:a同一甲基上的氫原子是等效的;同一甲基上的氫原子是等效的;b同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;c處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。定一移二法定一移二法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定,可固定一對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定,可固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一取代基,以確定同分個(gè)取代基位置,再移動(dòng)

22、另一取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。異構(gòu)體數(shù)目。特別提醒:特別提醒:書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體應(yīng)注意以下兩點(diǎn):書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體應(yīng)注意以下兩點(diǎn):(1)有序性,即從某一種形式開(kāi)始排列,依次有序性,即從某一種形式開(kāi)始排列,依次進(jìn)行,防止遺漏。進(jìn)行,防止遺漏。(2)等效性,即位置相同的碳原子上的氫被取等效性,即位置相同的碳原子上的氫被取代時(shí)得到相同的物質(zhì)。代時(shí)得到相同的物質(zhì)。 (2011年黃岡調(diào)研年黃岡調(diào)研)下列是八種環(huán)狀的烴下列是八種環(huán)狀的烴類(lèi)物質(zhì):類(lèi)物質(zhì):(1)互為同系物的有互為同系物的有_和和_(填名稱(chēng)填名稱(chēng))。互為同分異構(gòu)體的有互為同分異構(gòu)體的有_和和_、_和和_(填寫(xiě)名稱(chēng),可以不填填寫(xiě)名稱(chēng),可以不填滿,也可

23、以再補(bǔ)充滿,也可以再補(bǔ)充)。(2)正四面體烷的二氯取代產(chǎn)物有正四面體烷的二氯取代產(chǎn)物有_種;立種;立方烷的二氯取代產(chǎn)物有方烷的二氯取代產(chǎn)物有_種;金剛烷的一種;金剛烷的一氯取代產(chǎn)物有氯取代產(chǎn)物有_種。種。【解析】【解析】(1)根據(jù)同系物和同分異構(gòu)體的概念即根據(jù)同系物和同分異構(gòu)體的概念即可作出判斷。同系物:結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相可作出判斷。同系物:結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物,因此判斷原子團(tuán)的化合物,因此判斷出環(huán)己烷與環(huán)辛烷出環(huán)己烷與環(huán)辛烷(均為環(huán)烷烴均為環(huán)烷烴)互為同系物;同互為同系物;同分異構(gòu)體:分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物,因分異構(gòu)體:分子式相同,

24、結(jié)構(gòu)不同的化合物,因此苯與棱晶烷此苯與棱晶烷(分子式均為分子式均為C6H6),環(huán)辛四烯與立,環(huán)辛四烯與立方烷方烷(分子式均為分子式均為C8H8)互為同分異構(gòu)體?;橥之悩?gòu)體。(2)正四面體烷完全對(duì)稱(chēng),只有一種氫原子,故正四面體烷完全對(duì)稱(chēng),只有一種氫原子,故二氯代物只有一種;立方烷分子中只有一種氫二氯代物只有一種;立方烷分子中只有一種氫原子,但其二氯代物有原子,但其二氯代物有3種,分別為種,分別為 ;金剛烷分子中有兩種氫;金剛烷分子中有兩種氫原子,其一氯代物有原子,其一氯代物有2種。種?!敬鸢浮俊敬鸢浮?1)環(huán)己烷環(huán)辛烷苯棱晶烷環(huán)己烷環(huán)辛烷苯棱晶烷環(huán)辛四烯立方烷環(huán)辛四烯立方烷(2)132【誤區(qū)

25、警示】【誤區(qū)警示】(1)混淆概念導(dǎo)致判斷錯(cuò)誤?;セ煜拍顚?dǎo)致判斷錯(cuò)誤?;橥滴锏挠袡C(jī)物要求結(jié)構(gòu)相似為同系物的有機(jī)物要求結(jié)構(gòu)相似(即屬于同類(lèi)物即屬于同類(lèi)物質(zhì)質(zhì)),組成上相差一個(gè)或若干個(gè),組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán);而原子團(tuán);而互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)要求分子式相同,結(jié)構(gòu)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)要求分子式相同,結(jié)構(gòu)不同。不同。(2)同分異構(gòu)體判斷重復(fù)或遺漏。靈活應(yīng)用等效同分異構(gòu)體判斷重復(fù)或遺漏。靈活應(yīng)用等效氫法分析有機(jī)氯代物的同分異構(gòu)體。氫法分析有機(jī)氯代物的同分異構(gòu)體。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練2二二 英的結(jié)構(gòu)為英的結(jié)構(gòu)為 ,已知它,已知它的二氯代物有的二氯代物有10種,則其六氯代物有種,則其六氯代物有(

26、)A15種種 B11種種C10種種 D5種種解析:解析:選選C。解答本題可用替代法:二。解答本題可用替代法:二 英的分英的分子式為子式為C12H8O2,其二氯代物有,其二氯代物有10種,將氯原種,將氯原子代替氫原子,氫原子代替氯原子,可知子代替氫原子,氫原子代替氯原子,可知C12H2Cl6O2也有也有10種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。(1)1866年,凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的年,凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)。某同學(xué)在學(xué)習(xí)了苯的凱庫(kù)正六邊形平面結(jié)構(gòu)。某同學(xué)在學(xué)習(xí)了苯的凱庫(kù)勒式結(jié)構(gòu)

27、后,以勒式結(jié)構(gòu)后,以“研究苯分子的結(jié)構(gòu)研究苯分子的結(jié)構(gòu)”為題做為題做了一次探究活動(dòng)。了一次探究活動(dòng)。他取少量酸性他取少量酸性KMnO4溶液和溴水分別加入到兩溶液和溴水分別加入到兩支試管中,然后加入苯,充分振蕩后,發(fā)現(xiàn)支試管中,然后加入苯,充分振蕩后,發(fā)現(xiàn)KMnO4溶液不褪色,而溴水層無(wú)色。溶液不褪色,而溴水層無(wú)色。由此說(shuō)明,苯分子內(nèi)有無(wú)單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)?由此說(shuō)明,苯分子內(nèi)有無(wú)單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)?其實(shí)際結(jié)構(gòu)是什么?其實(shí)際結(jié)構(gòu)是什么?_。 試 解 釋 發(fā) 生 上 述 現(xiàn) 象 的 原 因試 解 釋 發(fā) 生 上 述 現(xiàn) 象 的 原 因_。試寫(xiě)出苯在一定條件下與液溴的反應(yīng),并注明試寫(xiě)出苯在一定條件下與液溴

28、的反應(yīng),并注明該反應(yīng)類(lèi)型:該反應(yīng)類(lèi)型:_。(2)烷烴中脫去烷烴中脫去2 mol氫原子形成氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱。雙鍵要吸熱。但但1,3-環(huán)己二烯環(huán)己二烯( )脫去脫去2 mol氫原子變成苯卻氫原子變成苯卻放熱,可推斷苯比放熱,可推斷苯比1,3-環(huán)己二烯環(huán)己二烯_(填填“穩(wěn)穩(wěn)定定”或或“不穩(wěn)定不穩(wěn)定”)?!窘馕觥俊窘馕觥?1)苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,溶液褪色,說(shuō)明苯分子內(nèi)不含雙鍵,而溴水層無(wú)色,并不是說(shuō)明苯分子內(nèi)不含雙鍵,而溴水層無(wú)色,并不是苯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng),而是發(fā)生了萃取作用。苯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng),而是發(fā)生了萃取作用。苯與液溴在鐵粉催化作用下可發(fā)生取代反應(yīng)。苯與液溴在鐵粉催化作用下可發(fā)生取代反應(yīng)。(2)1,3-環(huán)己二烯變成苯放熱,說(shuō)明苯更穩(wěn)定。環(huán)己二烯變成苯放熱,說(shuō)明苯更穩(wěn)定。【答案】【答案】(1)苯分子內(nèi)不存在單雙鍵交替結(jié)苯分子內(nèi)不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。苯分子中六個(gè)碳原子之間的鍵完全等同,是構(gòu)。苯分子中六個(gè)碳原子之間的鍵完全等同,是一種介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵一種介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵苯分子內(nèi)不含雙鍵,故不能使酸性苯分子內(nèi)不含雙鍵,故不能使酸性KMnO4溶溶液褪色,而溴水層無(wú)色,是由于苯萃取了溴水中液褪色,而溴水層無(wú)色,是由于苯萃取了溴水中的溴而不是發(fā)生了加成反應(yīng)的溴而不是發(fā)生了加成反應(yīng) (2)穩(wěn)定穩(wěn)定

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