陜西省漢中市陜飛二中高三生物總復(fù)習(xí) 第1章第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課件 新人教版

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第第二二節(jié)節(jié)有有機(jī)機(jī)化化合合物物的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)特特點(diǎn)點(diǎn)課堂互動(dòng)講練課堂互動(dòng)講練探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用知能優(yōu)化訓(xùn)練知能優(yōu)化訓(xùn)練課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)。認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)。2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。3.掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)44單鍵單鍵雙鍵雙鍵碳原子的成鍵特點(diǎn)，決定了含有原子種類相同，碳原子的成鍵特點(diǎn)，決定了含有原子種類相同，每種原子數(shù)目也相同的分子，其原子可能具有每種原子數(shù)目也相同的分子，其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式，從而形成具有不同結(jié)構(gòu)多種不同的結(jié)合方式，從而形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。的分子。2甲烷的分子結(jié)構(gòu)甲烷的分子結(jié)構(gòu)(1)甲烷分子結(jié)構(gòu)的表示方法甲烷分子結(jié)構(gòu)的表示方法(2)甲烷分子的空間構(gòu)型甲烷分子的空間構(gòu)型以以_-為中心，為中心，4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的的_立體結(jié)構(gòu)。在立體結(jié)構(gòu)。在CH4分子中分子中4個(gè)個(gè)CH鍵完全等同。鍵完全等同。碳原子碳原子正四面體正四面體思考感悟：思考感悟：1.已知甲烷分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子已知甲烷分子中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代后的結(jié)構(gòu)只有一種，能否證明取代后的結(jié)構(gòu)只有一種，能否證明CH4的空間的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面結(jié)構(gòu)？構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面結(jié)構(gòu)？【提示】【提示】能。若能。若CH4的空間構(gòu)型是平面結(jié)構(gòu)，的空間構(gòu)型是平面結(jié)構(gòu)，則則CH2Cl2有兩種結(jié)構(gòu)：有兩種結(jié)構(gòu)： ，若若CH4的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)，則的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2就就只有一種結(jié)構(gòu)：只有一種結(jié)構(gòu)： ，已知，已知CH2Cl2只存只存在一種結(jié)構(gòu)，由此推出在一種結(jié)構(gòu)，由此推出CH4是正四面體結(jié)構(gòu)。是正四面體結(jié)構(gòu)。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的化合物具有相同的_，但，但_不同，不同，因而產(chǎn)生因而產(chǎn)生_上的差異的現(xiàn)象。上的差異的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。如如CH3CH2CH2Cl與與 。分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)2同分異構(gòu)體的類型同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)異構(gòu)方式方式形成途徑形成途徑示例示例碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)_不不同而產(chǎn)生的異構(gòu)同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3與與_位置位置異構(gòu)異構(gòu)_不不同而產(chǎn)生的異構(gòu)同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CHCH2CH3與與_官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)_不不同而產(chǎn)生的異構(gòu)同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與與_碳骨架碳骨架官能團(tuán)位置官能團(tuán)位置CH3CH=CHCH3官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類CH3OCH3思考感悟：思考感悟：2.相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)一定互為同分異相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)一定互為同分異構(gòu)體嗎？構(gòu)體嗎？【提示】【提示】不一定。相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物不一定。相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分質(zhì)可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如子式，如CH3COOH與與CH3CH2CH2OH、NO2與與CH3CH2OH、CO與與N2等，它們的相對(duì)分子質(zhì)量等，它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等，但分子式都不一樣，不是同分異構(gòu)體。相等，但分子式都不一樣，不是同分異構(gòu)體。1化學(xué)科學(xué)需要借助化學(xué)專用語(yǔ)言來描述，下化學(xué)科學(xué)需要借助化學(xué)專用語(yǔ)言來描述，下列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)正確的是列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)正確的是()A乙烷的結(jié)構(gòu)式：乙烷的結(jié)構(gòu)式：CH3CH3B乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C2H4解析：解析：選選D。結(jié)構(gòu)式是把原子間的價(jià)鍵關(guān)系都。結(jié)構(gòu)式是把原子間的價(jià)鍵關(guān)系都用短線表示出來的式子；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是省略了用短線表示出來的式子；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是省略了某些原子間的短線，但能從式中觀察出原子某些原子間的短線，但能從式中觀察出原子間的價(jià)鍵關(guān)系的式子。故間的價(jià)鍵關(guān)系的式子。故A錯(cuò)，錯(cuò)，D對(duì)，而對(duì)，而B為為乙烯的分子式，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為乙烯的分子式，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2。2(2011年合肥高二檢測(cè)年合肥高二檢測(cè))下列物質(zhì)互為同分下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是異構(gòu)體的是()解析：解析：選選D。A項(xiàng)為同一物質(zhì)；項(xiàng)為同一物質(zhì)；B項(xiàng)相對(duì)分子項(xiàng)相對(duì)分子質(zhì)量相同，分子式不一定相同，如質(zhì)量相同，分子式不一定相同，如CO、N2；C項(xiàng)為同一種物質(zhì)。項(xiàng)為同一種物質(zhì)。課堂互動(dòng)講練課堂互動(dòng)講練有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法特別提醒：特別提醒：(1)寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，同一個(gè)碳原子上寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，同一個(gè)碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并；直接相鄰的且的相同原子或原子團(tuán)可以合并；直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。如相同的原子團(tuán)亦可以合并。如 ，也可以寫成，也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看，CH3CH2CH2CH3中的碳鏈?zhǔn)侵敝械奶兼準(zhǔn)侵本€形的，而實(shí)際上是鋸齒形的。線形的，而實(shí)際上是鋸齒形的。 有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機(jī)物的表示方法：用的有機(jī)物的表示方法：(1)上述表示方法中屬于結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 的 為 ：上述表示方法中屬于結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 的 為 ：_；屬于結(jié)構(gòu)式的為：；屬于結(jié)構(gòu)式的為：_；屬于；屬于鍵線式的為鍵線式的為_；屬于比例模型的為：；屬于比例模型的為：_；屬于球棍模型的為；屬于球棍模型的為_。(2)寫出寫出的分子式：的分子式：_。(3)寫出寫出中官能團(tuán)的電子式：中官能團(tuán)的電子式：_、_。(4)的分子式為的分子式為_，最簡(jiǎn)式為，最簡(jiǎn)式為_。【解析】【解析】是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；是鍵線式，是鍵線式，所有拐點(diǎn)和端點(diǎn)都有一個(gè)碳原子，碳原子不滿足四所有拐點(diǎn)和端點(diǎn)都有一個(gè)碳原子，碳原子不滿足四個(gè)價(jià)鍵的由氫原子補(bǔ)充；個(gè)價(jià)鍵的由氫原子補(bǔ)充；是是CH4的比例模型；的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的結(jié)是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式，其官能團(tuán)有構(gòu)式，其官能團(tuán)有OH和和 ；的分子式的分子式為為C6H12，所以最簡(jiǎn)式為，所以最簡(jiǎn)式為CH2?！敬鸢浮俊敬鸢浮?1)(2)C11H18O2(4)C6H12CH2變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練12009年化學(xué)教育期刊封面刊年化學(xué)教育期刊封面刊載如圖所示的有機(jī)物載如圖所示的有機(jī)物M(只含只含C、H、O)的球棍的球棍模型圖。不同大小、顏色的小球代表不同的原模型圖。不同大小、顏色的小球代表不同的原子，小球之間的子，小球之間的“棍棍”表示共價(jià)鍵，既可以表表示共價(jià)鍵，既可以表示三鍵，也可以表示雙鍵，還可以表示單鍵。示三鍵，也可以表示雙鍵，還可以表示單鍵。下列有關(guān)下列有關(guān)M的推斷正確的是的推斷正確的是()AM的分子式為的分子式為C12H12O2BM與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)的產(chǎn)物的環(huán)與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)的產(chǎn)物的環(huán)上一氯代物有上一氯代物有7種種CM能發(fā)生中和反應(yīng)、取代反應(yīng)能發(fā)生中和反應(yīng)、取代反應(yīng)D一個(gè)一個(gè)M分子最多有分子最多有11個(gè)原子共面?zhèn)€原子共面解析：解析：選選C。題目已限制。題目已限制M含碳、氫、氧三種元含碳、氫、氧三種元素，碳、氫、氧原子最外層電子數(shù)分別為素，碳、氫、氧原子最外層電子數(shù)分別為4、1、6，每個(gè)原子形成共價(jià)鍵數(shù)目依次為，每個(gè)原子形成共價(jià)鍵數(shù)目依次為4、1、2，由原子最外層電子數(shù)與形成共價(jià)鍵數(shù)目關(guān)系知，由原子最外層電子數(shù)與形成共價(jià)鍵數(shù)目關(guān)系知，小黑球代表氫原子，白球代表氧原子，大黑球小黑球代表氫原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子。代表碳原子。A項(xiàng)，分種類數(shù)清項(xiàng)，分種類數(shù)清M分子中原子個(gè)數(shù)知，一個(gè)分子中原子個(gè)數(shù)知，一個(gè)M分子含有分子含有12個(gè)碳原子、個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子、個(gè)氧原子、10個(gè)氫原子，個(gè)氫原子，M分子式為分子式為C12H10O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。B項(xiàng)，項(xiàng)，M與足與足量氫氣加成生成量氫氣加成生成N，如下所示：，如下所示：M的苯環(huán)上有的苯環(huán)上有7種氫原子，而種氫原子，而N的環(huán)上有的環(huán)上有10種氫種氫原子，所以，原子，所以，N分子的環(huán)上能形成分子的環(huán)上能形成10種一氯代種一氯代物，物，B項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。C項(xiàng)，項(xiàng)，M屬于芳香酸，分子中含屬于芳香酸，分子中含有苯環(huán)、羧基，具有羧酸的性質(zhì)，它能發(fā)生中有苯環(huán)、羧基，具有羧酸的性質(zhì)，它能發(fā)生中和反應(yīng)、酯化反應(yīng)，苯環(huán)上的氫能與溴、濃硝和反應(yīng)、酯化反應(yīng)，苯環(huán)上的氫能與溴、濃硝酸等在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬酸等在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，于取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。D項(xiàng)，苯環(huán)上所有原項(xiàng)，苯環(huán)上所有原子共面，則兩個(gè)苯環(huán)連接形成的萘環(huán)上所有原子共面，則兩個(gè)苯環(huán)連接形成的萘環(huán)上所有原子共面，即子共面，即M分子中至少有分子中至少有18個(gè)原子共面，個(gè)原子共面，COOH中原子可能共面，故最多有中原子可能共面，故最多有22個(gè)原子共個(gè)原子共面，面，D項(xiàng)錯(cuò)誤。項(xiàng)錯(cuò)誤。同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體的書寫1同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類有機(jī)物分子中的碳原子與其他原子連接方式是多有機(jī)物分子中的碳原子與其他原子連接方式是多樣的，因此可形成不同類型的同分異構(gòu)體。樣的，因此可形成不同類型的同分異構(gòu)體。(1)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)由于分子結(jié)構(gòu)中碳原子間連接順序即碳骨架的不由于分子結(jié)構(gòu)中碳原子間連接順序即碳骨架的不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。如所有烷烴的同分異構(gòu)體都是這類異構(gòu)方式，甲如所有烷烴的同分異構(gòu)體都是這類異構(gòu)方式，甲烷、乙烷和丙烷由于分子中碳原子太少，都不存烷、乙烷和丙烷由于分子中碳原子太少，都不存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。丁烷存在兩種同分異構(gòu)體在同分異構(gòu)現(xiàn)象。丁烷存在兩種同分異構(gòu)體(正丁正丁烷、異丁烷烷、異丁烷)，戊烷有三種同分異構(gòu)體等，它們都，戊烷有三種同分異構(gòu)體等，它們都是因?yàn)樘荚娱g的連接順序不同而產(chǎn)生的。是因?yàn)樘荚娱g的連接順序不同而產(chǎn)生的。(2)位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)是指由于官能團(tuán)或取代基的位置不同而位置異構(gòu)是指由于官能團(tuán)或取代基的位置不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。除了烷烴以外，其他類別引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。除了烷烴以外，其他類別的有機(jī)物大部分都存在官能團(tuán)，所以官能團(tuán)的位的有機(jī)物大部分都存在官能團(tuán)，所以官能團(tuán)的位置異構(gòu)也是一個(gè)普遍現(xiàn)象。如置異構(gòu)也是一個(gè)普遍現(xiàn)象。如CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3的分子式都為的分子式都為C4H8，但由于碳碳雙鍵的位置不同，所以結(jié)構(gòu)不同，但由于碳碳雙鍵的位置不同，所以結(jié)構(gòu)不同，即互為同分異構(gòu)體；即互為同分異構(gòu)體； 和和 的分子式都為的分子式都為C3H7Cl，但分子中的氯原子的位置不同，所以互為同但分子中的氯原子的位置不同，所以互為同分異構(gòu)體。再如鄰二甲苯、對(duì)二甲苯和間二分異構(gòu)體。再如鄰二甲苯、對(duì)二甲苯和間二甲苯，由于取代基甲苯，由于取代基(側(cè)鏈側(cè)鏈)在苯環(huán)上的相對(duì)位在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同而互為同分異構(gòu)體。置不同而互為同分異構(gòu)體。(3)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)如果有機(jī)物分子式相同，但具有不同的官能團(tuán)，如果有機(jī)物分子式相同，但具有不同的官能團(tuán)，則它們互為同分異構(gòu)體。這類由于官能團(tuán)不同則它們互為同分異構(gòu)體。這類由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為官能團(tuán)異構(gòu)。如乙醇而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為官能團(tuán)異構(gòu)。如乙醇(CH3CH2OH)與甲醚與甲醚(CH3OCH3)互為同分異構(gòu)互為同分異構(gòu)體；丙烯體；丙烯(CH3CH=CH2)和環(huán)丙烷和環(huán)丙烷( )互為同分異構(gòu)體等。屬于官能互為同分異構(gòu)體等。屬于官能團(tuán)異構(gòu)的常有醇與醚、飽和一元醛與酮、羧酸團(tuán)異構(gòu)的常有醇與醚、飽和一元醛與酮、羧酸與酯、酚與芳香醇等。與酯、酚與芳香醇等。2同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷(1)同分異構(gòu)體的書寫方法同分異構(gòu)體的書寫方法降碳對(duì)稱法降碳對(duì)稱法(適用于碳鏈異構(gòu)適用于碳鏈異構(gòu))可總結(jié)為四句話：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，可總結(jié)為四句話：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，碳滿四價(jià)。位置由心到邊，碳滿四價(jià)。下面以下面以C7H16為例，寫出它的同分異構(gòu)體：為例，寫出它的同分異構(gòu)體：a將分子寫成直鏈形式：將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。b從直鏈上去掉一個(gè)從直鏈上去掉一個(gè)CH3，依次連在剩余碳，依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在在2,3號(hào)碳上：號(hào)碳上： CCC，根據(jù)碳鏈，根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將中心對(duì)稱，將CH3連在對(duì)稱軸的右側(cè)就會(huì)與連在對(duì)稱軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。左側(cè)連接方式重復(fù)。c再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳，可形成一個(gè)再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳，可形成一個(gè)CH2CH3或兩個(gè)或兩個(gè)CH3，即主鏈變?yōu)椋海粗麈溩優(yōu)椋寒?dāng)取代基為當(dāng)取代基為CH2CH3時(shí)，由對(duì)稱關(guān)系只能接在時(shí)，由對(duì)稱關(guān)系只能接在3號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí)，在主鏈上先定號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別外一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是：連接的碳原子號(hào)碼是：2和和2、2和和3、2和和4、3和和3。取代法取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu)適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書寫分子式為先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體，如圖的醇的同分異構(gòu)體，如圖(圖中數(shù)字即圖中數(shù)字即為為OH接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為8種種)：插入法插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書寫分子式為如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體的烯烴的同分異構(gòu)體(插入插入雙鍵雙鍵)，雙鍵可分別在，雙鍵可分別在、號(hào)位置：號(hào)位置：(2)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法基元法基元法如丁基有如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分種同分異構(gòu)體。異構(gòu)體。替代法替代法如二氯苯如二氯苯C6H4Cl2有有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體(將將H替代替代Cl)。對(duì)稱法對(duì)稱法(又稱等效氫法又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：a同一甲基上的氫原子是等效的；同一甲基上的氫原子是等效的；b同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；c處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。定一移二法定一移二法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基，以確定同分個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。異構(gòu)體數(shù)目。特別提醒：特別提醒：書寫同分異構(gòu)體應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：書寫同分異構(gòu)體應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：(1)有序性，即從某一種形式開始排列，依次有序性，即從某一種形式開始排列，依次進(jìn)行，防止遺漏。進(jìn)行，防止遺漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氫被取等效性，即位置相同的碳原子上的氫被取代時(shí)得到相同的物質(zhì)。代時(shí)得到相同的物質(zhì)。 (2011年黃岡調(diào)研年黃岡調(diào)研)下列是八種環(huán)狀的烴下列是八種環(huán)狀的烴類物質(zhì)：類物質(zhì)：(1)互為同系物的有互為同系物的有_和和_(填名稱填名稱)。互為同分異構(gòu)體的有互為同分異構(gòu)體的有_和和_、_和和_(填寫名稱，可以不填填寫名稱，可以不填滿，也可以再補(bǔ)充滿，也可以再補(bǔ)充)。(2)正四面體烷的二氯取代產(chǎn)物有正四面體烷的二氯取代產(chǎn)物有_種；立種；立方烷的二氯取代產(chǎn)物有方烷的二氯取代產(chǎn)物有_種；金剛烷的一種；金剛烷的一氯取代產(chǎn)物有氯取代產(chǎn)物有_種。種?！窘馕觥俊窘馕觥?1)根據(jù)同系物和同分異構(gòu)體的概念即根據(jù)同系物和同分異構(gòu)體的概念即可作出判斷。同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相可作出判斷。同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物，因此判斷原子團(tuán)的化合物，因此判斷出環(huán)己烷與環(huán)辛烷出環(huán)己烷與環(huán)辛烷(均為環(huán)烷烴均為環(huán)烷烴)互為同系物；同互為同系物；同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物，因分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物，因此苯與棱晶烷此苯與棱晶烷(分子式均為分子式均為C6H6)，環(huán)辛四烯與立，環(huán)辛四烯與立方烷方烷(分子式均為分子式均為C8H8)互為同分異構(gòu)體?；橥之悩?gòu)體。(2)正四面體烷完全對(duì)稱，只有一種氫原子，故正四面體烷完全對(duì)稱，只有一種氫原子，故二氯代物只有一種；立方烷分子中只有一種氫二氯代物只有一種；立方烷分子中只有一種氫原子，但其二氯代物有原子，但其二氯代物有3種，分別為種，分別為 ；金剛烷分子中有兩種氫；金剛烷分子中有兩種氫原子，其一氯代物有原子，其一氯代物有2種。種。【答案】【答案】(1)環(huán)己烷環(huán)辛烷苯棱晶烷環(huán)己烷環(huán)辛烷苯棱晶烷環(huán)辛四烯立方烷環(huán)辛四烯立方烷(2)132【誤區(qū)警示】【誤區(qū)警示】(1)混淆概念導(dǎo)致判斷錯(cuò)誤?；セ煜拍顚?dǎo)致判斷錯(cuò)誤?；橥滴锏挠袡C(jī)物要求結(jié)構(gòu)相似為同系物的有機(jī)物要求結(jié)構(gòu)相似(即屬于同類物即屬于同類物質(zhì)質(zhì))，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)；而原子團(tuán)；而互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)要求分子式相同，結(jié)構(gòu)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)要求分子式相同，結(jié)構(gòu)不同。不同。(2)同分異構(gòu)體判斷重復(fù)或遺漏。靈活應(yīng)用等效同分異構(gòu)體判斷重復(fù)或遺漏。靈活應(yīng)用等效氫法分析有機(jī)氯代物的同分異構(gòu)體。氫法分析有機(jī)氯代物的同分異構(gòu)體。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練2二二 英的結(jié)構(gòu)為英的結(jié)構(gòu)為 ，已知它，已知它的二氯代物有的二氯代物有10種，則其六氯代物有種，則其六氯代物有()A15種種 B11種種C10種種 D5種種解析：解析：選選C。解答本題可用替代法：二。解答本題可用替代法：二 英的分英的分子式為子式為C12H8O2，其二氯代物有，其二氯代物有10種，將氯原種，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，可知子代替氫原子，氫原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有也有10種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。(1)1866年，凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的年，凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)。某同學(xué)在學(xué)習(xí)了苯的凱庫(kù)正六邊形平面結(jié)構(gòu)。某同學(xué)在學(xué)習(xí)了苯的凱庫(kù)勒式結(jié)構(gòu)后，以勒式結(jié)構(gòu)后，以“研究苯分子的結(jié)構(gòu)研究苯分子的結(jié)構(gòu)”為題做為題做了一次探究活動(dòng)。了一次探究活動(dòng)。他取少量酸性他取少量酸性KMnO4溶液和溴水分別加入到兩溶液和溴水分別加入到兩支試管中，然后加入苯，充分振蕩后，發(fā)現(xiàn)支試管中，然后加入苯，充分振蕩后，發(fā)現(xiàn)KMnO4溶液不褪色，而溴水層無色。溶液不褪色，而溴水層無色。由此說明，苯分子內(nèi)有無單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)？由此說明，苯分子內(nèi)有無單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)？其實(shí)際結(jié)構(gòu)是什么？其實(shí)際結(jié)構(gòu)是什么？_。 試 解 釋 發(fā) 生 上 述 現(xiàn) 象 的 原 因試 解 釋 發(fā) 生 上 述 現(xiàn) 象 的 原 因_。試寫出苯在一定條件下與液溴的反應(yīng)，并注明試寫出苯在一定條件下與液溴的反應(yīng)，并注明該反應(yīng)類型：該反應(yīng)類型：_。(2)烷烴中脫去烷烴中脫去2 mol氫原子形成氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱。雙鍵要吸熱。但但1,3-環(huán)己二烯環(huán)己二烯( )脫去脫去2 mol氫原子變成苯卻氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比放熱，可推斷苯比1,3-環(huán)己二烯環(huán)己二烯_(填填“穩(wěn)穩(wěn)定定”或或“不穩(wěn)定不穩(wěn)定”)。【解析】【解析】(1)苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，說明苯分子內(nèi)不含雙鍵，而溴水層無色，并不是說明苯分子內(nèi)不含雙鍵，而溴水層無色，并不是苯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)，而是發(fā)生了萃取作用。苯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)，而是發(fā)生了萃取作用。苯與液溴在鐵粉催化作用下可發(fā)生取代反應(yīng)。苯與液溴在鐵粉催化作用下可發(fā)生取代反應(yīng)。(2)1,3-環(huán)己二烯變成苯放熱，說明苯更穩(wěn)定。環(huán)己二烯變成苯放熱，說明苯更穩(wěn)定?！敬鸢浮俊敬鸢浮?1)苯分子內(nèi)不存在單雙鍵交替結(jié)苯分子內(nèi)不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。苯分子中六個(gè)碳原子之間的鍵完全等同，是構(gòu)。苯分子中六個(gè)碳原子之間的鍵完全等同，是一種介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵一種介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵苯分子內(nèi)不含雙鍵，故不能使酸性苯分子內(nèi)不含雙鍵，故不能使酸性KMnO4溶溶液褪色，而溴水層無色，是由于苯萃取了溴水中液褪色，而溴水層無色，是由于苯萃取了溴水中的溴而不是發(fā)生了加成反應(yīng)的溴而不是發(fā)生了加成反應(yīng) (2)穩(wěn)定穩(wěn)定