浙江省蒼南縣高中化學(xué) 專題3 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 3.1.4煤的綜合利用 苯（1）課件 蘇教版必修2

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1、煤的綜合利煤的綜合利用用 苯苯第一課時第一課時煤是人類歷史上最古老的能源之一。在幾千萬年甚至幾億煤是人類歷史上最古老的能源之一。在幾千萬年甚至幾億年以前，當(dāng)時的氣候及環(huán)境條件都適合許多種植物的生長，年以前，當(dāng)時的氣候及環(huán)境條件都適合許多種植物的生長，在沼澤地區(qū)出現(xiàn)了大量生長繁茂的植物。后來隨著時間的在沼澤地區(qū)出現(xiàn)了大量生長繁茂的植物。后來隨著時間的推移，這些植物逐漸死亡，它們在細(xì)菌的作用下逐漸變成推移，這些植物逐漸死亡，它們在細(xì)菌的作用下逐漸變成黑色或褐色的有機(jī)物質(zhì)，經(jīng)過長久的日積月累，形成一層黑色或褐色的有機(jī)物質(zhì)，經(jīng)過長久的日積月累，形成一層厚厚的泥炭。隨著地殼的變遷，這些泥炭被深深地埋在地

2、厚厚的泥炭。隨著地殼的變遷，這些泥炭被深深地埋在地下，在與空氣完全隔絕的條件下，由于水分減少再加上地下，在與空氣完全隔絕的條件下，由于水分減少再加上地?zé)岷透邏旱淖饔?，?jīng)過極其漫長的歲月之后，當(dāng)時的泥炭熱和高壓的作用，經(jīng)過極其漫長的歲月之后，當(dāng)時的泥炭就變成了今天的煤。根據(jù)煤化程度將煤分為泥炭、褐煤、就變成了今天的煤。根據(jù)煤化程度將煤分為泥炭、褐煤、煙煤和無煙煤四類。各類煤除主要含碳外，還含有少量氫、煙煤和無煙煤四類。各類煤除主要含碳外，還含有少量氫、氧、氮、硫、磷等元素及其分礦物質(zhì)。煤的含碳量隨煤化氧、氮、硫、磷等元素及其分礦物質(zhì)。煤的含碳量隨煤化程度加深而增加，而含氫量隨煤化程度加深而減少。

3、硫是程度加深而增加，而含氫量隨煤化程度加深而減少。硫是煤中的有害成分。煤中的有害成分。 煤的形成與存在煤的形成與存在1、煤的成份、煤的成份組成元素組成元素：C C、S S、P P、H H、N N、O O組成物質(zhì)組成物質(zhì)：由有機(jī)物和無機(jī)物組成的：由有機(jī)物和無機(jī)物組成的 復(fù)雜復(fù)雜混合物混合物想想一一想想1、煤和碳表示的是同一種物質(zhì)嗎？、煤和碳表示的是同一種物質(zhì)嗎？煤是混合物，碳是單質(zhì)。煤是混合物，碳是單質(zhì)。煤是煤是有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，含含C(主主)，H和和O(次次)，S、P、N(少少) .2、煤的綜合利用有什么意義？、煤的綜合利用有什么意義？煤燃燒產(chǎn)生大

4、量的煤灰、煤渣、廢氣（二氧煤燃燒產(chǎn)生大量的煤灰、煤渣、廢氣（二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和煙塵等）、化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和煙塵等）、污染環(huán)境，燃燒效率低！污染環(huán)境，燃燒效率低！3、煤的綜合利用有哪些主要方法？利用這、煤的綜合利用有哪些主要方法？利用這些加工手段可以從煤中得到什么物質(zhì)？些加工手段可以從煤中得到什么物質(zhì)？想想一一想想2 煤的煤的干餾干餾：1、把煤、把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程，叫做使它分解的過程，叫做煤的干餾煤的干餾3U形管底部還有一種形管底部還有一種黑褐色粘稠的油狀物生黑褐色粘稠的油狀物生成，這是煤焦油。成，這是煤焦油。煤的干餾實驗裝置煤的干餾實驗裝

5、置2點燃導(dǎo)管尖嘴處，有點燃導(dǎo)管尖嘴處，有淡藍(lán)色火焰燃燒淡藍(lán)色火焰燃燒 焦?fàn)t煤氣：氫氣、甲烷、焦?fàn)t煤氣：氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳乙烯、一氧化碳1玻璃管中的煙煤粉玻璃管中的煙煤粉最后變成黑灰色固體最后變成黑灰色固體物質(zhì)這是物質(zhì)這是焦炭焦炭；成分：成分：苯、甲苯、苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)物二甲苯等有機(jī)物煤干餾的主要產(chǎn)品和用途煤干餾的主要產(chǎn)品和用途干餾產(chǎn)物干餾產(chǎn)物主要成分主要成分主要用途主要用途出出爐爐煤煤氣氣焦?fàn)t氣焦?fàn)t氣H2、CH4、C2H4、CO氣體燃料、化工原料氣體燃料、化工原料粗氨水粗氨水氨氣、銨鹽氨氣、銨鹽氮肥氮肥粗苯粗苯苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯炸藥炸藥 農(nóng)藥農(nóng)藥 醫(yī)藥醫(yī)藥 染料染料

6、合成材料合成材料煤焦煤焦油油(分分餾餾)苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯酚類、萘酚類、萘農(nóng)藥農(nóng)藥 醫(yī)藥醫(yī)藥 染料染料 合成材料合成材料瀝青瀝青電極電極 筑路材料筑路材料焦炭焦炭碳碳冶金冶金 燃料燃料 合成氨合成氨煤煤干餾干餾焦炭焦炭煤焦油煤焦油焦?fàn)t煤氣焦?fàn)t煤氣O O2 2、H H2 2O(g)O(g)水煤氣水煤氣可燃?xì)怏w可燃?xì)怏wH H2 2高溫、催化劑高溫、催化劑H H2 2O O高溫高溫燃料油燃料油水煤氣水煤氣液態(tài)烴、液態(tài)烴、甲醇等含甲醇等含氧有機(jī)物氧有機(jī)物氣化氣化H H2 2O O液化液化化學(xué)變化化學(xué)變化 19世紀(jì)歐洲許多國家都世紀(jì)歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是使用煤氣照明，煤氣通

7、常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英體，但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，整五年時間提取這種液體，從中得到了苯從中得到了苯-一種無色一種無色油狀液體。油狀液體。Michael Faraday( 1791 1867)1 1、顏色：顏色：無色無色；狀態(tài)：；狀態(tài)：液體液體；氣味：；氣味：特殊特殊氣味。氣味。 2 2、熔點：熔點：5.5；沸點：沸點：80.180.1（用冰冷卻，（用冰冷卻，苯凝結(jié)成無色晶體）。苯

8、凝結(jié)成無色晶體）。3 3、密度：比水小、密度：比水??；溶解性：；溶解性：不溶于水，不溶于水，易易溶于有機(jī)溶劑，本身也能溶解其他一些物質(zhì)。溶于有機(jī)溶劑，本身也能溶解其他一些物質(zhì)。4 4、毒性：毒性：有毒有毒。算算一一算算法拉第發(fā)現(xiàn)苯后，對苯的組成進(jìn)行測定：法拉第發(fā)現(xiàn)苯后，對苯的組成進(jìn)行測定：他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%92.3%，苯蒸氣密度為，苯蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的同溫同壓下乙炔氣體密度的3 3倍，請確定倍，請確定苯的分子式。苯的分子式。 苯的分子式為：苯的分子式為：C6H6猜猜 想想試試一一試試CH

9、CCH2CH2CCHCH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH 結(jié)結(jié) 論論驗驗 證證猜猜 想想設(shè)設(shè) 計計試試一一試試上述兩組實驗現(xiàn)象有何不同，關(guān)于上述兩組實驗現(xiàn)象有何不同，關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)你得到了什么結(jié)論？苯的結(jié)構(gòu)你得到了什么結(jié)論？ 苯不能使溴水或酸性苯不能使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪色，說明苯分子中不含說明苯分子中不含C=CC=C或或CCCC。即即下列假設(shè)都是錯誤的：下列假設(shè)都是錯誤的： CHCCH2CH2CCH CH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH 凱庫勒一直在想著怎樣在教材中寫苯的結(jié)構(gòu)凱庫勒一直在想著怎樣在教材中寫苯的結(jié)構(gòu)這一難題，然而百思不得其解，只

10、好停筆，偎爐這一難題，然而百思不得其解，只好停筆，偎爐休息。他面對爐中飄忽不定的火苗陷入了沉思，休息。他面對爐中飄忽不定的火苗陷入了沉思，不知不覺進(jìn)入了夢鄉(xiāng)。朦朧之中，凱庫勒仿佛覺不知不覺進(jìn)入了夢鄉(xiāng)。朦朧之中，凱庫勒仿佛覺得有一些碳原子在自己的面前跳起舞來，它們排得有一些碳原子在自己的面前跳起舞來，它們排成蛇的形狀，一會兒在火焰中翻滾，一會兒卷曲成蛇的形狀，一會兒在火焰中翻滾，一會兒卷曲起來，突然，原子起來，突然，原子“蛇蛇”的頭咬住了自己的尾巴，的頭咬住了自己的尾巴，形成一個環(huán)狀，不停地旋轉(zhuǎn)起來。凱庫勒猛然驚形成一個環(huán)狀，不停地旋轉(zhuǎn)起來。凱庫勒猛然驚醒，根據(jù)夢中受到的啟示，他迅速畫起苯的封閉

11、醒，根據(jù)夢中受到的啟示，他迅速畫起苯的封閉式結(jié)構(gòu)式來。經(jīng)過若干次的修正，最后他決定用式結(jié)構(gòu)式來。經(jīng)過若干次的修正，最后他決定用六角環(huán)狀結(jié)構(gòu)來描述苯的分子結(jié)構(gòu)。六角環(huán)狀結(jié)構(gòu)來描述苯的分子結(jié)構(gòu)。 實驗事實實驗事實4試試一一試試實驗事實實驗事實5苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不能使之褪色）凱庫勒式的缺陷凱庫勒式的缺陷 證明苯的雙鍵與一般的雙鍵不同苯的鄰位二元取代只產(chǎn)生一種取代產(chǎn)物思考結(jié)論1、苯分子中不具有典型的、苯分子中不具有典型的CC；2、6個碳原子間的化學(xué)鍵完全相同，是個碳原子間的化學(xué)鍵完全相同，是一種介于一種介于CC和和CC之間的特殊的鍵。之間的特殊的鍵。2、苯的結(jié)構(gòu)、苯的結(jié)構(gòu) 1 1、6

12、6個碳原子、個碳原子、6 6個氫原子均在同一平面上個氫原子均在同一平面上 2 2、各個鍵角都是、各個鍵角都是120120 3 3、平均化的碳碳間鍵長：、平均化的碳碳間鍵長：1.41.4101010 10 m m C C C C 鍵鍵 鍵長：鍵長：1.54 1.54 101010 10 m m C C C C 鍵鍵 鍵長鍵長: 1.33 : 1.33 101010 10 m m 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式或者1 1能說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙能說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實是（鍵交替的事實是（ ）苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 苯的鄰位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種苯的間位二元取代物只有一種苯的間位二元取代物只有一種 苯的對位二元取代物只有一種苯的對位二元取代物只有一種2.2.下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一 平面上的是平面上的是 （ ）CH3A.A.乙烷乙烷 B.B.乙烯乙烯 C. D. C. D. ClB CB CClClClClClClClCl