高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第2章 烴和鹵代烴課件 新人教版選修5

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1、選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第二章烴和鹵代烴選修部分考綱展示1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5.舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。一、烷烴、烯烴、炔烴1.(1)甲烷、乙烯、乙炔三種分子的空間構(gòu)型如何？(2)CH4與Cl2混合光照后黃綠色褪去；丙烯與溴水作用溴水褪色；乙炔與KMnO4(H)溶液作用KMnO4(H)褪色；提示(1)甲烷正四面體乙烯六原子共平面

2、乙炔四原子共直線(2)不同。取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，乙炔被氧化1烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2物理性質(zhì)性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律變化規(guī)律狀態(tài)狀態(tài)常溫下含有常溫下含有 個(gè)碳原子的烴都個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到漸過(guò)渡到 。沸點(diǎn)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸漸 ；同分異構(gòu)體之間，支鏈越；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)多，沸點(diǎn) 。相對(duì)密度相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸漸 ，密度均比水，密度均比水_水溶性水溶性均均 溶于水溶于水14液態(tài)、固態(tài)液態(tài)、固態(tài)升高升高越低越低增大增大小小難難3

3、.化學(xué)性質(zhì)(2)烷烴的取代反應(yīng)(以CH4與Cl2為例)反應(yīng)原理(用化學(xué)方程式表示)：_反應(yīng)特點(diǎn)CH4分子中的氫原子逐步被氯原子替代，每從CH4分子中取代1 mol氫原子，消耗 Cl2分子。(3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)1 mol二、苯及同系物2.(1)有機(jī)物分子中有苯環(huán)的烴就是苯的同系物嗎？(2)苯與苯的同系物一定不能使KMnO4(H)褪色嗎？(3)等物質(zhì)的量的苯與乙炔加成氫氣耗H2的量相同嗎？提示(1)不一定，苯的同系物指含有一個(gè)苯環(huán)，且支鏈為飽和烷基。(2)有些苯的同系物可使KMnO4(H)褪色(如甲苯)。 (3)相同。1苯(1)組成和結(jié)構(gòu)：苯的分子式為C6H6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，分子構(gòu)型是 ，1

4、2 個(gè)原子 ，其中六個(gè)碳原子構(gòu)成 ，所以苯分子中鍵角是 ，苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵、雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。(2)物理性質(zhì)：通常情況下，苯為 態(tài)，有特殊氣味，有毒，不溶于水，密度比水 ，揮發(fā)性較強(qiáng)。平面正六邊形平面正六邊形共平面共平面正六邊形正六邊形120小小液液2苯的同系物(1)定義：苯分子中的氫原子被一個(gè)或幾個(gè)烷基代替得到的烴。(2)通式 。(3)結(jié)構(gòu)：分子中都含有一個(gè)苯環(huán)，其余為烷基。CnH2n6(n6)(4)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)甲苯與HNO3反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。三、鹵代烴3.(1)在RX加入AgNO3溶液能否生成AgX沉淀？(2)所有鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？1概念烴分子中的 被 取

5、代后生成的化合物稱為鹵化烴。2物理性質(zhì)(1)溶解性： 溶于水， 溶于有機(jī)溶劑。(2)狀態(tài)、密度：通常只有CH3Cl為氣體，大多為液體或固體，一氯代烴密度比水小，其余比水大。氫原子氫原子鹵素原子鹵素原子難難易易3化學(xué)性質(zhì)(RX表示鹵代烴)1下列反應(yīng)所得有機(jī)化合物分子中所有原子都處于同一個(gè)平面的是()A液溴與苯在溴化鐵作催化劑條件下的反應(yīng)B乙烷在光照條件下與氯氣的反應(yīng)C乙烯通入溴的四氯化碳溶液中D丙醇在濃硫酸和加熱的條件下的反應(yīng)解析：選項(xiàng)A、B、C、D四個(gè)反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物分別為溴苯、氯乙烷(或二氯乙烷、三氯乙烷等)、二溴乙烷、丙烯，其中后三者中都含有甲基碳原子，不可能所有的原子處于同一個(gè)平面。答案：

6、A2氟氯烴是造成臭氧空洞的主要物質(zhì)之一，分子式為C3H6ClF的同分異構(gòu)體共有(不包括立體異構(gòu))()A. 3種B4種C5種D6種3以下物質(zhì)：甲烷苯聚乙烯聚乙炔2丁炔環(huán)己烷鄰二甲苯苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是()ABCD解析：所給物質(zhì)中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)與加成反應(yīng)。答案：C答案：B1.苯與其同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別(1)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響：苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對(duì)位取代，如苯與濃HNO3、濃H2SO4混合加熱主要生成硝基苯，甲苯和濃HNO3、濃H2SO4，在一定條件下易生成2

7、,4,6三硝基甲苯(TNT)。(2)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響：烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，用此法可鑒別苯和苯的同系物(被KMnO4氧化的苯的同系物，與苯環(huán)相連的碳原子上必須有氫原子)。2含苯環(huán)化合物的同分異構(gòu)體(1)苯的氯代物：(1)若某種有機(jī)物不能使溴水因反應(yīng)而褪色，而能使KMnO4(H)褪色，該有機(jī)物是苯的同系物。(2) 的一氯取代物有4種，而苯環(huán)上的一氯取代物是3種。(1)A是一種密度比水_(填“小”或“大”)的無(wú)色液體；A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是_。(2)圖中“苯EF”省略了反應(yīng)條件，請(qǐng)寫出E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。有機(jī)

8、物分子中原子共線、共面的判斷(1)幾種最簡(jiǎn)單有機(jī)物的空間構(gòu)型甲烷分子(CH4)為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面；乙烯分子(H2C=CH2)是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面；乙炔分子(HCCH)是直線形結(jié)構(gòu)，所有原子在同一直線上)；苯分子(C6H6)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面；甲醛分子(HCHO)是平面結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。(2)單鍵的旋轉(zhuǎn)有機(jī)物分子中的以單鍵相結(jié)合的原子，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等兩端的原子都可以以單鍵為軸旋轉(zhuǎn)。解析：根據(jù)C的四價(jià)鍵原理，容易判斷出飽和碳原子有5、6、9、10共四個(gè)原子；共線碳原子為1、2、3共三個(gè)原子；由CH2=CH2的平面結(jié)構(gòu)可首先判斷2、3

9、、4、5、10、11這6個(gè)碳原子共面，因、號(hào)單鍵均能旋轉(zhuǎn)，故6、9號(hào)碳原子可能與苯環(huán)上的碳原子共面。這樣所有的14個(gè)碳原子都可能共面。答案：D1.鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)反應(yīng)類型類型反應(yīng)條件反應(yīng)條件斷鍵方式斷鍵方式鹵代烴的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要生主要生成物成物在有機(jī)合在有機(jī)合成中的應(yīng)成中的應(yīng)用用比較結(jié)論比較結(jié)論水解水解反應(yīng)反應(yīng)NaOH水溶水溶液、加熱液、加熱RX醇醇在碳鏈上在碳鏈上引入羥基引入羥基制醇制醇鹵代烴在鹵代烴在不同溶劑不同溶劑中發(fā)生不中發(fā)生不同類型的同類型的反應(yīng)，生反應(yīng)，生成的產(chǎn)物成的產(chǎn)物不同不同消去消去反應(yīng)反應(yīng)NaOH/醇溶醇溶液、加熱液、加熱烯烴或烯烴或炔烴炔烴

10、在碳鏈上在碳鏈上形成碳碳形成碳碳雙鍵或三雙鍵或三鍵，制烯鍵，制烯或炔或炔2.鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律(1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例實(shí)例與鹵素原子相連的碳與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子沒(méi)有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子位碳原子上無(wú)氫原子(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：(2)檢驗(yàn)方法(3)操作說(shuō)明加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同。加入稀硝酸酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)

11、產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色Ag2O沉淀：(4)定量的關(guān)系據(jù)RXNaXAgX,1 mol 一鹵代烴可得到1 mol 鹵化銀(除F外)沉淀，常利用此量的關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴。(2)鹵代烴都是非電解質(zhì)，故均不能與AgNO3溶液直接生成沉淀。根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。 【遷移應(yīng)用】2.(2011大綱全國(guó)理綜節(jié)選)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線。其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_

12、，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。答案：一氯環(huán)戊烷NaOH的乙醇溶液、加熱加成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)室制備乙烯、乙炔乙烯和乙炔實(shí)驗(yàn)室制法的比較乙烯乙烯乙炔乙炔收集方法收集方法排水集氣法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法排水集氣法或向下排空氣法實(shí)驗(yàn)注意事實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)項(xiàng)酒精與濃硫酸的體積比為酒精與濃硫酸的體積比為13；酒精與濃酒精與濃硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入濃硫酸，邊加邊攪拌邊冷卻；器壁慢慢加入濃硫酸，邊加邊攪拌邊冷卻；溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面下；溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面下；應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴沸；應(yīng)在混合液中加幾

13、片碎瓷片防止暴沸；應(yīng)應(yīng)使溫度迅速升至使溫度迅速升至170；濃濃H2SO4的作用：催的作用：催化劑和脫水劑化劑和脫水劑因反應(yīng)放熱且電石易變成因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以不能使用啟普發(fā)粉末，所以不能使用啟普發(fā)生器或其他簡(jiǎn)易裝置；生器或其他簡(jiǎn)易裝置；為為了得到比較平緩的乙炔氣了得到比較平緩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替流，可用飽和食鹽水代替水；水；因反應(yīng)太劇烈，可用分液因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制滴水速度來(lái)控制反漏斗控制滴水速度來(lái)控制反應(yīng)速度應(yīng)速度凈化凈化因酒精會(huì)被炭化，且碳與濃硫酸反應(yīng)，則乙烯因酒精會(huì)被炭化，且碳與濃硫酸反應(yīng)，則乙烯中會(huì)混有中會(huì)混有CO2、SO2等雜質(zhì)，可用盛有等雜質(zhì)，可用盛

14、有NaOH溶溶液的洗氣瓶將其除去液的洗氣瓶將其除去因電石中含有磷和硫元素，因電石中含有磷和硫元素，與水反應(yīng)會(huì)生成與水反應(yīng)會(huì)生成PH3和和H2S等等雜質(zhì)，可用硫酸銅溶液將其雜質(zhì)，可用硫酸銅溶液將其除去除去 某化學(xué)興趣小組用下圖所示裝置進(jìn)行探究實(shí)驗(yàn)，以驗(yàn)證產(chǎn)物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當(dāng)溫度迅速上升后，可觀察到試管中溴水褪色，燒瓶中濃H2SO4與乙醇的混合液體變成棕黑色。 (1)寫出該實(shí)驗(yàn)中生成乙烯的化學(xué)方程式：_。(2)甲同學(xué)認(rèn)為：考慮到該混合液體反應(yīng)的復(fù)雜性，溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性，其理由正確的是_(填字母序號(hào))。A乙烯和溴水易發(fā)生取代反應(yīng)B使溴水褪色的

15、反應(yīng)，未必是加成反應(yīng)C使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙烯D濃硫酸氧化乙醇生成乙醛，也會(huì)使溴水褪色(3)乙同學(xué)經(jīng)過(guò)細(xì)致觀察后認(rèn)為試管中另一現(xiàn)象可證明反應(yīng)中有乙烯生成，這個(gè)現(xiàn)象是_。 (4)丙同學(xué)對(duì)上述實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行了改進(jìn)，在和之間增加如圖裝置，則A中的試劑應(yīng)為_(kāi)，其作用是_，B中的試劑為_(kāi)。(5)處理上述實(shí)驗(yàn)后燒瓶中廢液的正確方法是_(填字母序號(hào))。A廢液冷卻后倒入下水道中B廢液冷卻后倒入空廢液缸中C將水加入燒瓶中稀釋后倒入廢液缸解析：實(shí)驗(yàn)室制取的乙烯氣體中?；煊蠧O2、SO2等氣體，因SO2具有還原性，干擾乙烯與溴水的加成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察，因此設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明乙烯的不飽和性時(shí)，一定先將SO2除去?！具w移應(yīng)用】如圖中的實(shí)驗(yàn)裝置可用于制取乙炔。 請(qǐng)?zhí)羁眨?1)圖中，A管的作用是_，制取乙炔的化學(xué)方程式是_。(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中觀察到的現(xiàn)象是_，乙炔發(fā)生了_反應(yīng)。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中觀察到的現(xiàn)象是_，乙炔發(fā)生了_反應(yīng)。(4)為了安全，點(diǎn)燃乙炔前應(yīng)_，乙炔燃燒時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是_。解析：本題主要考查乙炔的性質(zhì)。A管位置的升降可控制管中水與電石反應(yīng)的發(fā)生和停止。答案：(1)調(diào)節(jié)水面高度以控制反應(yīng)的發(fā)生和停止CaC22H2O=Ca(OH)2C2H2(2)酸性KMnO4溶液褪色氧化(3)溴的CCl4溶液褪色加成(4)檢查乙炔的純度火焰明亮并伴有濃烈的黑煙