高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 12第3講 烴的含氧衍生物課件 新課標(biāo)
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1、 課課 堂堂 反反 饋饋課課 堂堂 探探 究究考考 點(diǎn)點(diǎn) 突突 破破 課課 時(shí)時(shí) 作作 業(yè)業(yè) 堂堂課課探探 究究解讀考綱考點(diǎn)考綱解讀烴的含氧衍生物1.以乙醇為例,掌握醇羥基的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)。2了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和乙醇在生活中的作用。3以苯酚為例,掌握酚類的主要性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)。4了解酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和用途。5理解有機(jī)物分子中各基團(tuán)間的相互影響。6以乙醛、乙酸、乙酸乙酯為代表物質(zhì),重點(diǎn)突出含有不同官能團(tuán)的有機(jī)物的性質(zhì)差異。7掌握烴的含氧衍生物的性質(zhì)和用途。8官能團(tuán)的定義及不同類別的衍生物相互轉(zhuǎn)化的條件?;A(chǔ)回扣 一、醇類1概念醇是羥基與_或苯環(huán)側(cè)鏈上的_相連而形成的化合物。飽和一元醇的通式:
2、_。2分類(1)按分子內(nèi)羥基數(shù)目分:一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇屬二元醇,生活中用于配制汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的_,丙三醇又稱_,屬多元醇,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_,在護(hù)手霜中有應(yīng)用。它們都能以任意比溶于水。(2)按分子內(nèi)烴基的不同分:_醇、芳香醇等。3物理性質(zhì)(1)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)_烷烴。(2)飽和一元醇同系物中,隨著分子內(nèi)碳原子數(shù)的遞增,沸點(diǎn)_,密度_。(3)碳原子數(shù)相同時(shí),羥基個(gè)數(shù)越多,沸點(diǎn)越_。(4)飽和一元醇的碳原子數(shù)越多,其溶解性越_。4化學(xué)性質(zhì)(1)和活潑金屬鈉反應(yīng):實(shí)驗(yàn)室制乙烯,濃硫酸、乙醇三比一,脫水催化制乙烯。為防暴沸加碎瓷,溫計(jì)入液迅一百七。堿石灰除雜最合適,排水
3、方法集乙烯。反應(yīng)液體呈黑色,酒精炭化硫酸致。5幾種重要的醇(1)甲醇(CH3OH):最初是從木材干餾得到的,因此又稱為木精,有酒精味,但_毒,飲用10 mL就能使眼睛失明,再多就致死。二、酚類1酚的概念_和_直接相連而形成的有機(jī)物,稱為酚。2苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的分子式:_,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_或_,官能團(tuán)是_,該分子中至少有_個(gè)原子共面。3苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是_晶體,有_氣味,易被空氣中氧氣氧化呈_色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度_,高于65 時(shí)與水_,苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒,對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上,立即用_擦洗。4苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)苯酚的弱酸性苯酚俗稱_,在水
4、溶液里的電離方程式是:_。苯酚與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式是:_。苯酚濁液中加入NaOH溶液變_,化學(xué)方程式是:_。再通入CO2,溶液又變渾濁,化學(xué)方程式是:_,實(shí)驗(yàn)證明苯酚的酸性比H2CO3弱,所以苯酚不能使石蕊溶液變紅。(2)取代反應(yīng)向苯酚的稀溶液中滴加足量濃溴水,化學(xué)方程式為 ?,F(xiàn)象:_,此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液,溶液呈_色,此反應(yīng)可用于Fe3和苯酚的相互檢驗(yàn)。(5)氧化反應(yīng)可以燃燒;在空氣中易被氧化;能被酸性KMnO4溶液氧化。5苯酚的用途它是一種重要的化工原料,用于制造_、染料、醫(yī)藥等。但酚類物質(zhì)是被控制的水污染物之一。三、乙醛
5、、醛類1分子結(jié)構(gòu)乙醛的分子式為_,根據(jù)分子中C、H原子個(gè)數(shù)比,可知乙醛分子中必須含有雙鍵,乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)氧化反應(yīng)催化氧化:_。被銀氨溶液氧化(寫出化學(xué)方程式)_。被新制Cu(OH)2氧化(寫出化學(xué)方程式)_。3分子中由烴基與醛基相連接所得到的有機(jī)物叫醛,飽和一元醛的通式為_。4隨著醛分子中碳原子數(shù)目的增多,醛類化合物的熔、沸點(diǎn)逐漸_,但隨著烴基中碳原子數(shù)目的增多,醛類的水溶性逐漸_,簡(jiǎn)單的醛_溶于水。醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛一樣,主要表現(xiàn)為_反應(yīng)和_反應(yīng)。5甲醛分子式CH2O,結(jié)構(gòu)式_。在甲醛分子中,C、H、O所有原子共處在_。甲醛在常溫常壓下是_態(tài),具有刺激性氣味,易溶于水,40%的
6、甲醛水溶液俗稱_,是一種防腐劑。四、乙酸和羧酸1乙酸俗名_,分子式_,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_,官能團(tuán)_。2乙酸的性質(zhì)(1)物理性質(zhì):無色液體,易溶于水,有刺激性氣味。(2)化學(xué)性質(zhì)酸性乙酸的電離方程式:_。乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),但比鹽酸弱,因此CaCO3_CH3COOH_。(3)羧酸的性質(zhì)羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羧基官能團(tuán),因此都有酸性,都能發(fā)生酯化反應(yīng)。4最簡(jiǎn)單的羧酸是甲酸,俗名蟻酸,它除具備羧酸的通性外,還有還原性,能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等反應(yīng)。五、酯類酯的一般通式是_,酯一般_溶于水,主要化學(xué)性質(zhì)是_,酯水解的條件_。酯水解是從_處斷鍵,從化學(xué)平衡的角度分析選擇適宜的催化劑。堿作催化劑的同時(shí),還
7、能中和水解生成的酸,使水解反應(yīng)可進(jìn)行到底:RCOORNaOH_。點(diǎn)點(diǎn)考考突突 破破(2)若A在濃硫酸存在并加熱至170 時(shí)產(chǎn)生能使溴水褪色的氣體,則A為乙醇,B為乙醛,C為乙酸。3脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴基側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)、(2)取代反應(yīng)、(3)脫水反應(yīng)(個(gè)別醇不可以)、(4)氧化反應(yīng)、(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯紫色例1回答有關(guān)以通式CnH2n1O
8、H所表示的一元醇的下列問題:(1)出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是_。(2)n4的同分異構(gòu)體中,氧化后能生成醛的醇有_種,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)具有同分異構(gòu)體的醇跟濃硫酸混合加熱時(shí),只能得到一種不飽和烴(烯烴類),符合這一結(jié)果的醇的n值為_。變式訓(xùn)練1下列各化合物中,能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()答案A檢驗(yàn)醛基主要有以下兩種方法:(1)銀鏡反應(yīng)醛具有較強(qiáng)的還原性,能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化為羧酸,同時(shí)得到單質(zhì)銀,若控制好反應(yīng)條件,可以得到光亮的銀鏡,實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn):試管內(nèi)壁必須潔凈;必須水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管;須用新配制的銀氨溶液;乙醛用量
9、不宜太多。實(shí)驗(yàn)后,銀鏡可用硝酸浸泡,再用水洗而除去。(2)與新制氫氧化銅的反應(yīng)醛基也可被弱氧化劑氫氧化銅所氧化,同時(shí)氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀,這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。該實(shí)驗(yàn)注意以下幾點(diǎn):硫酸銅與堿反應(yīng)制取氫氧化銅時(shí),堿過量;將混合液加熱到沸騰才有明顯磚紅色沉淀。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物利用醛基的還原性檢驗(yàn)醛基時(shí),除了不飽和鍵會(huì)干擾外,酚羥基、苯環(huán)上的側(cè)鏈也可能會(huì)干擾,在進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)時(shí)一定要注意考慮此點(diǎn)。例2某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:(CH3)2C=CHCH2CH2CHO(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_,化學(xué)方程式為_。(2)檢驗(yàn)分子中 的方法是_,化學(xué)方程式為_。(3)實(shí)驗(yàn)操作中,需
10、先檢驗(yàn)的官能團(tuán)是_。變式訓(xùn)練2某有機(jī)物的化學(xué)式為C5H10O,它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。它與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)后,所得產(chǎn)物是()答案A解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)定有CHO,與H2加成后生成物中定有CH2OH。1加成反應(yīng)有機(jī)化合物分子里不飽和鍵兩端的原子跟其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。一般來說,含有不飽和碳原子的有機(jī)物大都能發(fā)生加成反應(yīng)。(1)烯烴在一定條件下能與氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng),例如:CH2=CH2HBrCH3CH2Br。2取代反應(yīng)取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。(1)烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化
11、、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。(2)在有機(jī)合成中,利用鹵代烷的取代反應(yīng),將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán),從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)物。(4)甲苯等苯的同系物可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(5)炔烴、烯烴可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,生成CO2或羧酸或酮等。(6)酚可以被氧氣、酸性高錳酸鉀溶液等氧化。7某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。(1)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H(2)淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色這是一個(gè)特征反應(yīng),常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗(yàn)
12、。(3)某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸加熱顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng),通常用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。加成水解酯化氧化中和消去A BC D解析推斷物質(zhì)可能具有的性質(zhì),必須從其結(jié)構(gòu)入手,結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),該有機(jī)物具有多種官能團(tuán)(CHO,COOH,OH),CHO可以發(fā)生加成,氧化,COOH可以酯化,中和。觀察OH位置不難發(fā)現(xiàn)與OH相鄰的C原子上沒有H原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。答案C變式訓(xùn)練3迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是()A迷迭香酸屬于芳香烴B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代
13、反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)答案C解析A項(xiàng),該物質(zhì)分子中含氧元素,不屬于烴類。B項(xiàng),該物質(zhì)1個(gè)分子中有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵,故1 mol迷迭香酸最多和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng),分子中有酯基,可發(fā)生水解反應(yīng);有羧基可發(fā)生酯化反應(yīng);有酚羥基,其鄰、對(duì)位上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)正確。D項(xiàng),分子中有4 mol酚羥基和1 mol羧基,共消耗5 mol NaOH;還有1 mol酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol NaOH,故1 mol該物質(zhì)最多消耗6 mol NaOH。堂堂課課反反 饋饋1下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴,又能氧化
14、生成相應(yīng)的醛的是()ACH3OHBCH2OHCH2CH3C(CH3)3COH D(CH3)2COHCH2CH3答案B解析由反應(yīng)規(guī)律可知,A中物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng),C、D中的物質(zhì)不能氧化生成相應(yīng)的醛,B中物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙醛。2 橙 花 醛 是 一 種 香 料 , 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 :(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列說法正確的是()A橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)B橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C1 mol橙花醛最多可以與2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D橙花醛是乙烯的同系物答案B解析橙花醛分子中含有碳碳雙鍵,可以與溴發(fā)生加成反應(yīng);橙花醛分子中含有醛基,
15、可以發(fā)生銀鏡反應(yīng);1 mol橙花醛中含有2 mol碳碳雙鍵和1 mol醛基,最多可以與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng);橙花醛屬于醛類,不是乙烯的同系物。3在下列反應(yīng)中,既不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇中羥基活潑,又不能說明由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響而使苯酚中苯環(huán)比苯活潑的是()答案A解析羥基和苯基連在一起相互影響,苯環(huán)使羥基氫原子比醇中羥基氫原子易電離,呈弱酸性,B項(xiàng)符合;而A項(xiàng)中醇羥基也能發(fā)生類似反應(yīng),故不符合;另一方面,羥基使苯環(huán)上鄰對(duì)位氫原子比苯中氫原子易被取代,C、D兩項(xiàng)符合。4鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5種無色液體,可選用的最佳試劑是()A溴水、新制的Cu(OH)2
16、BFeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液C石蕊試液、溴水D酸性KMnO4溶液、石蕊試液答案C解析B、C選項(xiàng)中試劑均可鑒別上述5種物質(zhì),但若用B選項(xiàng)中試劑來鑒別,其操作步驟較繁瑣:(1)用石蕊試液可鑒別出乙酸溶液,用FeCl3溶液可鑒別出苯酚溶液,用溴水可鑒別出己烯,余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別。而用C選項(xiàng)中試劑則操作簡(jiǎn)捷,現(xiàn)象鮮明:用石蕊試劑可鑒別出乙酸,在余下的4種溶液中分別加入溴水振蕩,產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚,使溴水褪色的是己烯,發(fā)生萃取現(xiàn)象的是己烷,和溴水互溶的是乙醇。5分子式為C7H8O的芳香族化合物中,與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有()A2種和1種 B2種和3種C
17、3種和2種 D3種和1種答案C解析與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是3種酚(CH3和OH在鄰、間、對(duì)位);不顯紫色的是1種醇和1種醚。答案AD已知C為羧酸,且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A的可能結(jié)構(gòu)有()A1種B2種C3種D4種答案B8由乙醇制取乙二酸乙二酯,最簡(jiǎn)便的流程途徑順序正確的是()取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)中和反應(yīng)縮聚反應(yīng)A BC D答案A解析本題的關(guān)鍵在于由乙醇制備乙二醇及乙二酸,首先應(yīng)由乙醇發(fā)生消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙烯,然后與溴加成生成1,2二溴乙烷,然后水解(取代)生成乙二醇,再將乙二醇氧化得到乙二酸,最后乙二醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二酯。(1)A的分子式
18、是_。(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是_。(3)A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是_。(4)17.4 gA與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng),則生成二氧化碳的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)為_。(6)B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有_種,寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。解析注意A結(jié)構(gòu)中的六元環(huán)并不是苯環(huán)。(1)A的分子式是C7H10O5。(6)根據(jù)題設(shè)要求,所寫同分異構(gòu)體既含酚羥基又含酯基,則只能有以下3種情況,即10最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物,其結(jié)構(gòu)如下:在研究其性能的過程中,發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu),將化合物A在一定條件下水解只得到請(qǐng)回答下列問題:(1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)_。A取代反應(yīng) B加成反應(yīng)C縮聚反應(yīng) D氧化反應(yīng)(2)寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2,分子內(nèi)含五元環(huán)):確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。FG反應(yīng)化學(xué)方程式為_?;衔顴有多種同分異構(gòu)體,1H核磁共振譜圖表明,其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。溫溫示示提提馨馨
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