2015年秋高二化學(xué)難點(diǎn)突破3-1-2《酚》.PPT優(yōu)秀課件

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1、知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物高中化學(xué)高中化學(xué)選修選修5人教版人教版第第2課時(shí)酚課時(shí)酚知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 目標(biāo)導(dǎo)航1.了解酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn)方法。3.了解醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響。知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 一、酚知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物【議一議】1苯酚和苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：請(qǐng)分析苯酚

2、和苯甲醇是不是互為同系物？答案不是。苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)并不相似，苯酚的官能團(tuán)OH直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團(tuán)OH連在烷基上。知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 2試判斷下列化合物中哪些屬于醇？哪些屬于酚？知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 答案屬于醇的是CD，屬于酚的是AB。知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 二、苯酚 1分子組成與結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式俗名：俗名：石炭酸石炭酸分子式：分子式：C6H6O

3、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 或或 或或C6H5OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯環(huán)上一個(gè)氫原子被結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯環(huán)上一個(gè)氫原子被羥基羥基取代取代知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 2. 物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是 晶體，有 氣味，易被空氣氧化呈 。(2)苯酚室溫下在水中的溶解度為9.3 g，當(dāng)溫度高于65 時(shí)，與水 ，苯酚易溶于 。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有 ，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。無(wú)色無(wú)色特殊特殊粉紅色粉紅色互溶互溶有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑腐蝕性腐蝕性知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 3苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)

4、弱酸性知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 (證明苯酚酸性比碳酸弱)；知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 此反應(yīng)可用于 。 (3)氧化反應(yīng) 常溫下，苯酚露置于空氣中因 而呈粉紅色； 可以燃燒。 (4)顯色反應(yīng) 遇Fe3呈 ，可用于 。苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定氧化氧化紫色紫色苯酚的檢驗(yàn)苯酚的檢驗(yàn)知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 4苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造 、 、 、 等。酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂染

5、料染料醫(yī)藥醫(yī)藥農(nóng)藥農(nóng)藥知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 【議一議】 3苯酚沾到皮膚上用什么沖洗？試管內(nèi)壁附有苯酚時(shí)清洗方法有哪些？答案苯酚沾到皮膚上最佳方法就是用酒精溶解。試管內(nèi)壁附有苯酚時(shí)可用高于65 的熱水清洗；或酒精清洗，或氫氧化鈉溶液清洗。知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 4分析能否用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯酚和苯甲醇？答案不能。由苯酚常溫下容易被空氣中的氧氣變質(zhì)可知苯酚具有較強(qiáng)還原性，苯酚能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其溶液紫色褪去。而苯甲醇也可被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其溶液

6、紫色褪去。知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 5如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過(guò)濾的方法？答案先加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不能加入溴水，因?yàn)殡m然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分離。而且從徹底除雜的角度考慮，所加的溴水是過(guò)量的，而過(guò)量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 一、苯酚分子中苯環(huán)與羥基的相互影響 1在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離

7、，使溶液顯弱酸性，電離方程式為：在化學(xué)性質(zhì)方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應(yīng)，而乙醇不與NaOH反應(yīng)。知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 2苯酚分子中羥基反過(guò)來(lái)影響了與其相連的苯基上的氫原子，使羥基碳鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑，比苯上的氫原子更容易被其他原子或原子團(tuán)取代，具體體現(xiàn)在以下幾方面：苯苯苯酚苯酚反應(yīng)物反應(yīng)物液溴、苯液溴、苯濃溴水、苯酚濃溴水、苯酚反應(yīng)條件反應(yīng)條件催化劑催化劑不需催化劑不需催化劑被取代的氫原子數(shù)被取代的氫原子數(shù)1個(gè)個(gè)3個(gè)個(gè)反應(yīng)速率反應(yīng)速率慢慢快快知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章

8、烴的含氧衍生物向苯酚鈉溶液中通入CO2時(shí)，無(wú)論CO2過(guò)量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 【例1】有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是()A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章

9、烴的含氧衍生物 解析甲苯中苯環(huán)對(duì)CH3的影響，使CH3可被KMnO4(H)氧化為COOH，從而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑，更易被取代；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵引起的；苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D項(xiàng)符合題意，B項(xiàng)不合題意。 答案B知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 規(guī)律總結(jié) 有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響 1鏈烴基對(duì)其他官能團(tuán)的影響： 甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦

10、知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 2苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響： (1)水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。?ROHHOHC6H5OH (2)烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 3羥基對(duì)其他官能團(tuán)的影響： (1)羥基對(duì)CH鍵的影響：使和羥基相連的CH更不穩(wěn)定。 (2)羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)羥基碳鄰、對(duì)位上的氫原子更易被取代。知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 變式訓(xùn)練1下列反應(yīng)能說(shuō)明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知

11、識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 A B只有 C和 D全部 解析OH對(duì)苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H活潑性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng)。 答案B知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 二、脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚實(shí)例實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)官能團(tuán)醇羥基醇羥基OH醇羥基醇羥基OH酚羥基酚羥基OH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)OH與鏈烴基相與鏈烴基相連連OH與苯環(huán)側(cè)鏈與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連碳原子相連OH與苯環(huán)直接與苯環(huán)直接相連相連知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三

12、章烴的含氧衍生物主要化主要化學(xué)性質(zhì)學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；(3)消去反應(yīng)；消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)；酯化反應(yīng)；(6)無(wú)酸性，不與無(wú)酸性，不與NaOH反應(yīng)反應(yīng)(1)弱酸性；弱酸性；(2)取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)；顯色反應(yīng)；(4)加成反應(yīng)；加成反應(yīng)；(5)與鈉反應(yīng)；與鈉反應(yīng)；(6)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)特性特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成味物質(zhì)生成(醛或酮醛或酮)與與FeCl3溶液溶液反應(yīng)顯紫色反應(yīng)顯紫色知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物

13、【例2】A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B(niǎo)能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_；B_。(2)寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： _。知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 解析本題考查的是根據(jù)有機(jī)物的分子式和性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。根據(jù)分子式C7H8O可知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均與Na反應(yīng)放出H2且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均有OH，為醇或酚。A不溶于NaOH，說(shuō)明A為醇，又

14、因?yàn)锳不能使溴水褪色，故A為 。 B溶于NaOH，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構(gòu)： 知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 其中苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有 。 答案(1) (2) 知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 規(guī)律總結(jié) 同樣的基團(tuán)或原子，連在不同的其它基團(tuán)上，其性質(zhì)表現(xiàn)不同，是受其它基團(tuán)影響的結(jié)果。如電離產(chǎn)生H的難易程度：ROHHOHC6H5OH知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 變式訓(xùn)練2關(guān)于酚羥基和醇羥基的分析中，錯(cuò)誤的是 ()A原子組成一樣BOH鍵的化學(xué)鍵類型一樣C羥基中氫原子活潑性不同D酚羥基能發(fā)生電離，醇羥基也能發(fā)生電離解析由于苯環(huán)的影響，酚羥基上的氫較活潑。答案D知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物再見(jiàn)再見(jiàn)知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦知識(shí)聚焦難點(diǎn)突破難點(diǎn)突破第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物部分資料從網(wǎng)絡(luò)收集整理而來(lái)，供大家參考，感謝您的關(guān)注！