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高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專題《同分異構(gòu)體》
一、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體和同位素概念辨析
概念
同系物
同分異構(gòu)體
同素異形體
同位素
研究范圍
化合物
化合物
單質(zhì)
原子
限制條件
結(jié)構(gòu)相似
分子式相同
同一元素
質(zhì)子數(shù)相同
組成相差n個(gè)CH2原子團(tuán)
結(jié)構(gòu)不同
性質(zhì)不同
中子數(shù)不同
二、同分異構(gòu)體的種類及書寫規(guī)律
1、種類:分 類別異構(gòu) 、碳鏈異構(gòu) 、位置異構(gòu) 、順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)等
2、書寫規(guī)律
(1)烷烴
只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)具體規(guī)律如下:①成直鏈,一條線;②摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;
2、③摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。
(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物
如:烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、酸、酯等,書寫時(shí)要注意它們存在官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)。一般書寫順序是:一般的書寫順序?yàn)椋侯悇e異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu),一一考慮,這樣可以避免重寫或漏寫。
(3)芳香族化合物
取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置分鄰、間、對(duì)3種
【例1】寫出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體
3、 。
【例2】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它的同分異構(gòu)體中屬于芳香醇的共有:
3、同分異構(gòu)體書寫的某些方法
(1)取代法:把烴的衍生物看作烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物,如鹵代烴、醛、羧酸、醇等的書寫都可以這樣處理。
【例3】已知某有機(jī)物分子中含兩個(gè)—CH3,一個(gè)—CH2—,兩個(gè) ,兩個(gè)—Cl,該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種,分別為
4、
若把—Cl換成—OH,其余不變,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為有 種。
(2)消去法:如在書寫烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體時(shí),烯烴可看作烷烴相鄰兩個(gè)碳原子上各失去一個(gè)氫原子形成的,炔烴則可看作相鄰兩個(gè)碳原子上各失去兩個(gè)氫原子形成的。
【例4】某有機(jī)物與H2按1:1物質(zhì)的量之比
加成后生成的結(jié)構(gòu)為:
則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有 種,若有機(jī)物與
H2按1:2加成,則原有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有 種。
(3)插入法 :在書寫醚、酯類、酮等同分異構(gòu)體時(shí),醚可看作烴中的C—C鍵之間插入
一個(gè)氧原子,
5、酮可看作C—C之間插入一個(gè) 來(lái)書寫,而酯則可看作C—C或C—H鍵之間插入一個(gè) 來(lái)書寫。
【例5】寫出分子式為C8H8O2的屬于酯的芳香族化合物的同分異構(gòu)體
三、同分異構(gòu)體的??碱}型
1、判斷是否互為同分異構(gòu)體
做此類題要先看分子式是否相同,再看結(jié)構(gòu)是否不同。對(duì)結(jié)構(gòu)不同要從兩個(gè)方面來(lái)考慮:一是原子或原子團(tuán)連接順序;二是原子的空間位置。
【例6】下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的一組為
6、 ?。ā 。?
A、 與 B、CH3CH2NO2與H2NCH2COOH
C、淀粉和纖維素 D、麥芽糖與蔗糖
E、與 F、 與
2、判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目
做此類題要先分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),確定H原子的種類,再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目;或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進(jìn)行判斷。常用的方法有:
(1)基元法:熟記常見(jiàn)的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目,如:丙基(-C3H7)有 種,為 ??;丁基(-C4H9)有 種,為
,那么丁醇
7、、戊醛、戊酸等都有 種異構(gòu)體。
【例7】分子式為C5H10O2的屬于酯的同分異構(gòu)體有 種。
(2)替代法:如二氯苯有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。
(3)等效氫法:同一碳原子上的H原子等效;同一碳原子上的甲基H原子等效;位于對(duì)稱位置上的H原子等效。
【例8】萘分子中一個(gè)氫原子被溴原子取代所形成的化合物的數(shù)目有 種,兩個(gè)氫原子被溴取代所得的化合物有 種;六個(gè)氫原子被溴取代,所得的化合物有 種;若一個(gè)氫原子被—X取代,另一個(gè)氫原子被—Y取代,可以得到 種同分異構(gòu)體;
若是聯(lián)二苯(),已知碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),那么它的一溴代物為
8、 種,二溴代物為 種。
3、限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體
解此類題要先看清所限范圍,分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律后再補(bǔ)寫,同時(shí)應(yīng)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在的位置要求。
【例9】某芳香化合物A的分子式是C8H8Cl2,A的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種,則A的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________________________________
____________________________________________________________________________。
4
9、、結(jié)合新的信息研究同分異構(gòu)體
【例10】質(zhì)子核磁共振譜(PMR)是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的重要方法之一。在研究的化合物分子中,所處環(huán)境完全相同的氫原子在PMR譜中出現(xiàn)同一種信號(hào)峰,如(CH3)2CHCH2CH3在PMR譜中有四種信號(hào)峰。又如CH3-CHBr=CHX存在著如下的兩種不同空間結(jié)構(gòu):
因此CH3-CHBr=CHX的PMR譜上會(huì)出現(xiàn)氫原子的四種不同信號(hào)峰。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?
(1)化學(xué)式為C3H6O2的物質(zhì)在PMR譜上觀察到下列兩種情況下氫原子給出的信號(hào)峰:第一種情況出現(xiàn)兩個(gè)信號(hào)峰,第二種情況出現(xiàn)三個(gè)信號(hào)峰,由此可推斷對(duì)應(yīng)于這兩種情況
該有機(jī)物質(zhì)結(jié)構(gòu)式可能為:
10、 ;
(2)測(cè)定CH3CH=CHCl時(shí):能得到氫原子給出的信號(hào)峰6種:由此可推斷該有機(jī)物一
定存在 種不同的結(jié)構(gòu):其結(jié)構(gòu)式為: 。
【課后練習(xí)】
1、對(duì)于化學(xué)式為C5H12O2的二元醇,其主鏈為4個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有 ( ?。?
A.4種 B.5種 C.6種 D. 7種
2、化學(xué)式為C10H14的分子不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,它的分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,它與液溴在還原性鐵粉存在的
11、條件下反應(yīng)生成的一溴代物結(jié)構(gòu)有12種,則此烷基的結(jié)構(gòu)有幾種 ?。ā 。?
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
3、(1)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結(jié)構(gòu)相似(如左下圖),則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為 ?。ā 。?
(2)已知化合物A(C4Si4H8)與立方烷(C8H8)的分子結(jié)構(gòu)相似(如右下圖),則C4SiH8的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為
12、 ( ?。?
A.3 B.4 C.5 D.6
4、已知丁烷的二氯代物有8種同分異構(gòu)體,那么它的八氯代物有 種。己烯有多種同分異構(gòu)體,其中有四種同分異構(gòu)體氫化后得到同一種產(chǎn)物,這種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
13、 。
三星烷
四星烷
五星烷
5、近年來(lái),化學(xué)家們合成了如下圖所示的一系列的星烷,如三星烷、四星烷、五星烷等。
(1)六星烷的化學(xué)式為 ,這一系列的星烷 (選填:是或不是)互為同系物。
(2)與三星烷互為同分異構(gòu)體的芳香烴有 種。
(3)一氯四星烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 , 二溴三星烷有 種。
6、有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為156,完全燃燒后只生成CO2和H2O。
(1)寫出A的4種可能的分子式
(2)若A為鏈烴,它在CCl4溶液中跟Br2不起反應(yīng),但是在光照下Br2可以跟A起取代反應(yīng),取代反應(yīng)的產(chǎn)物的相對(duì)分子量為235的只有兩種:產(chǎn)量最多的一種為B,產(chǎn)量較少的一種為C,另外還得到相對(duì)分子質(zhì)量314的產(chǎn)物多種。
①請(qǐng)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A B C
②相對(duì)分子質(zhì)量為314的有機(jī)物的同分異構(gòu)體有 種。
專心---專注---專業(yè)