2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第34講 烴和鹵代烴課件.ppt

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1、第34講烴和鹵代烴,第十一章有機化學(xué)基礎(chǔ)(選考),考綱要求1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。3.了解烴類物質(zhì)的重要應(yīng)用。,,,考點二苯的同系物、芳香烴,探究高考明確考向,,考點三鹵代烴,,,微專題31鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用,內(nèi)容索引,考點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),課時作業(yè),,烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),考點一,知識梳理,1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式,單鍵,碳碳雙鍵,碳碳三鍵,CnH2n+2(n1),CnH2n(n2),CnH2n-2(n2),2.脂肪烴的物理性質(zhì),14,液態(tài),固態(tài),升高,越低,3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)取代

2、反應(yīng)：有機物分子中某些原子或原子團被其他所替代的反應(yīng)。烷烴的鹵代反應(yīng)a.反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在下反應(yīng)。b.產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)HX。c.定量關(guān)系：Cl2HCl即取代1mol氫原子，消耗鹵素單質(zhì)生成1molHCl。,原子或原子團,光照,1mol,(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)加成反應(yīng)：有機物分子中的與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)方程式),CH2==CH2Br2CH2BrCH2Br,不飽和碳原子,CHCHBr2BrCH==CHBr,(3)加聚反應(yīng)丙烯加聚反應(yīng)方程式為____________________________

3、_________。乙炔加聚反應(yīng)方程式為,(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)加成反應(yīng),。,,(5)脂肪烴的氧化反應(yīng),不褪色,褪色,褪色,正誤判斷辨析易錯易混,(1)符合通式CnH2n2的烴一定是烷烴()(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上()(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別()(4)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)()(5)烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越高()(6)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色(),答案,,,,,,,(7)CH2==CHCH==CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)可生成BrCH2CH==CHCH2Br和2種物質(zhì)(),,2.物質(zhì)分離儀器的使用及注意事項(1)分液時，分液漏斗

4、下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出()(2)蒸餾操作時，應(yīng)使溫度計水銀球靠近蒸餾燒瓶的支管口處()(3)蒸餾中，冷卻水應(yīng)從冷凝管的下口通入，上口流出()(4)蒸發(fā)操作時，應(yīng)使混合物中的水分完全蒸干后，再停止加熱()(5)用長頸漏斗分離出乙酸與乙醇反應(yīng)的產(chǎn)物()(6)分液時要先打開分液漏斗上口的塞子，再將下層液體緩緩放入下面的燒杯中(),答案,,,,,,,深度思考提升思維能力,1.按要求填寫下列空白：(1)CH3CH==CH2____，反應(yīng)類型：_________。(3)CH2==CHCH==CH2____，反應(yīng)類型：__________。,答案,Cl2,加成反應(yīng),取代反應(yīng),Br2,加成反應(yīng)

5、,(4)____________Br2，反應(yīng)類型：____________。(5)____________，反應(yīng)類型：____________。,答案,CH3CCH,加成反應(yīng),nCH2==CHCl,加聚反應(yīng),2.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：_________________。,答案,2,3-二甲基戊烷,解析該烷烴中最長的碳鏈上有五個碳原子，屬于戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。,解析,(2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有_____種。(不包括立體異構(gòu)，下同),答案,5,解析只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是

6、原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。,解析,(3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有____種。,答案,1,解析只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H，該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。,解析,(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有___種。,解析該烷烴分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。,6,解題探究,1.科學(xué)家在100的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KM

7、nO4溶液褪色B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C.X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多,答案,解析,,解析觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。,2.(2017天津模擬)有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CH==CHCH3可簡寫為，有機物X的鍵線式為，下列說法不正確的是A.X與溴的加成產(chǎn)物可能有3種B.X能使酸性KMnO4溶液褪色C.X與足量

8、的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種D.Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為,答案,解析,,解析X分別與1分子Br2,2分子Br2,3分子Br2加成得到3種加成產(chǎn)物，A項正確；X與足量H2加成后的產(chǎn)物中只有兩種不等效氫原子，因而只有兩種一氯取代物，C項錯誤；Y的化學(xué)式為C8H8，與X相同，D項正確。,3.某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________。,答

9、案,烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解,苯的同系物、芳香烴,考點二,其他芳香烴苯乙烯()、萘()、蒽()等,知識梳理,芳香烴,苯及其同系物,通式：CnH2n6(n6)鍵的特點：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈可被酸性KMnO4溶液氧化(與苯環(huán)相連C上含H),,,1.苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10芳香烴為例,,,,,2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點,(2)不同點烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。,完成下列有關(guān)苯的同系物的方程式：,硝化：,,。,鹵代：,,

10、；,,。,易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：,。,,正誤判斷辨析易錯易混,(1)某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應(yīng)，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有7種(),答案,解析C11H16滿足CnH2n6，屬于苯的同系物，只含一個烷基，因而其結(jié)構(gòu)為，戊基有8種，其中不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因而符合條件的同分異構(gòu)體有7種。,,解析,(2)甲苯與氯氣光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯(),答案,解析Cl2與甲苯光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，主要取代甲基上的氫原子。,解析,,(3)苯的二氯代物有三種(),,解析苯的二氯取代物有鄰、間、對三種。,(4)己

11、烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯(),,解析己烯與足量溴加成反應(yīng)后，碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I，只有甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。,(5)C2H2與的最簡式相同(),答案,解析的化學(xué)式為C8H8，最簡式為“CH”。,解析,,深度思考提升思維能力,有下列物質(zhì)：乙苯，環(huán)己烯，苯乙烯，對二甲苯，叔丁基苯回答下列問題：(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________。(2)互為同系物的是___________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_____。(4)寫出分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：__________________、__

12、____________________。,答案,,或,,HOOC(CH2)4COOH,解題探究,題組一芳香烴的性質(zhì)及應(yīng)用1.異丙苯是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是A.異丙苯是苯的同系物B.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C.在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D.在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),,解析在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。,答案,解析,2.(2018廣西柳州中學(xué)月考)苯并(a)芘是一種致癌物、致畸源及誘變劑，也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強致癌物。苯并(a)芘的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有

13、關(guān)苯并(a)芘的說法中不正確的是A.苯并(a)芘的分子式為C20H12，屬于稠環(huán)芳香烴B.苯并(a)芘與互為同分異構(gòu)體C.苯并(a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機溶劑,,答案,解析,解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可得苯并(a)芘的分子式為C20H12，苯并(a)芘是由5個苯環(huán)形成的稠環(huán)芳香烴，A正確；苯并(a)芘與分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，B錯誤；苯并(a)芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；苯并(a)芘屬于稠環(huán)芳香烴，是一種相對分子質(zhì)量比較大的有機物，易溶于有機溶劑苯

14、、氯仿等，不易溶于水，D正確。,題組二芳香烴的同分異構(gòu)體3.(2017廣東省揭陽模擬)下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B.與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C.含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物,,答案,解析,解析含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A項正確；B項中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B

15、項錯誤；含有5個碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C項正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D項正確。,4.(1)已知立方烷的鍵線式如圖，則立方烷的分子式為________，一氯代物有___種，二氯代物有____種。(2)已知金剛烷的鍵線式如圖，可以看作四個等同的六元環(huán)構(gòu)成的空間構(gòu)型。則金剛烷的分子式為______，一氯代物有____種，二氯代物有_____種。,C8H8,13,C10H1626,答案,題組三芳香烴綜合應(yīng)用5.(2017武漢二中期末)二氧化碳和氫氣按一定的體積比混合，在一定條件下可以制得烯烴，該

16、技術(shù)已經(jīng)成為節(jié)能減碳的有效途徑之一。苯是一種重要的化工原料，下圖是合成橡膠和TNT的路線。,答案,回答下列問題：(1)工業(yè)上從煤焦油提取苯的操作名稱為________。,分餾,解析,解析苯溶解在煤焦油中，煤焦油中不同成分的沸點不同，故可通過分餾的方法得到苯。,(2)烯烴B的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。,答案,乙烯,解析,CH2==CHCH==CH2,解析1個C8H9Cl中有8個C，結(jié)合其反應(yīng)物有苯，1個苯中有6個C，可知B為乙烯。對比反應(yīng)的反應(yīng)物(C8H9Cl)及目標(biāo)生成物()，可推知D為苯乙烯，故E為CH2==CHCH==CH2。,(3)寫出反應(yīng)

17、類型：反應(yīng)________；反應(yīng)_________。,答案,取代反應(yīng),解析,消去反應(yīng),解析B為CH2==CH2，與Cl2反應(yīng)生成CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl與苯發(fā)生取代反應(yīng)生成；D為苯乙烯，故生成苯乙烯的反應(yīng)為消去反應(yīng)。,(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：,答案,解析,。,,3H2O,,解析在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成,。,(5)D在一定條件下與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物有____種。,答案,解析,6,解析D為，在一定條件下與足量H2反應(yīng)生成，其環(huán)上一氯代物有4種，乙基上一氯代物有2種，共有6種。,鹵代烴,考點三,1.鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被取

18、代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團是。2.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴沸點要；(2)溶解性：水中溶，有機溶劑中溶；(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。,知識梳理,鹵素原子,鹵素原子,高,難,易,3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較,(2)消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),含不飽和鍵,有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：,CH2

19、==CHCH2CH3(或CH3CH==CHCH3)NaClH2O,型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O,4.鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3CH==CH2Br2；,CH3CHBrCH2Br,；,(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：_______________________________；苯與Br2：___________________________________；C2H5OH與HBr：______________________________。,正誤判斷辨析易錯易混,(1)CH3CH2Cl

20、的沸點比CH3CH3的沸點高()(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀()(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)(),答案,,,,,,深度思考提升思維能力,以下物質(zhì)中，按要求填空：CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3(1)物質(zhì)的熔沸點由高到低的順序是________________(填序號)。(2)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。(3)物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)的條件為______________________

21、_，產(chǎn)物有______________________________________________。(4)由物質(zhì)制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有_______________________________。,,,氫氧化鈉的醇溶液，加熱,CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O,消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水,答案,解反應(yīng),(5)檢驗物質(zhì)中含有溴元素的試劑有_______________________________________。,答案,氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸,銀溶液,解題探究,1.(2017陜西長安一中質(zhì)檢)在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下

22、列說法正確的是A.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是和B.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是和C.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是D.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是和,答案,解析,,解析鹵代烴水解反應(yīng)是鹵原子被羥基取代生成醇，只斷鍵；消去反應(yīng)是鹵代烴中鹵原子和鹵原子相鄰的碳上氫原子共同去掉，斷鍵。,2.(2017石家莊一檢)有機物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為,答案,解析,A.M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))B.N分子中所有原子共平面C.Q的名稱為異丙烷D.M、N、Q均能與溴水反應(yīng),,，下列說法正確的是,解析依題意，M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡式分別為、,、。求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異

23、構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、，,它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項正確；N分子可以看成乙烯分子中的2個氫原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項錯誤；,Q的名稱是異丁烷，C項錯誤；M、Q不能與溴水反應(yīng)，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。,3.(2018大連二十四中月考)有兩種有機物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說法中正確的是,答案,解析,A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為32B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下，二者在Na

24、OH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種,,解析Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為31，A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被OH取代，C項正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。,鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用,微專題31,1.連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇

25、在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。,如：醛或羧酸。,2.改變官能團的個數(shù),3.改變官能團的位置,。,4.對官能團進行保護如在氧化CH2==CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護：,CH2==CHCOOH。,專題訓(xùn)練1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：,答案,解析,反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________，反應(yīng)類型為_________；反應(yīng)的反應(yīng)類型為_________。,加成反應(yīng),H2C==CH2Cl2CH2ClCH2Cl,解析由1,2-二氯乙烷與氯乙烯的組成差異

26、可推知，1,2-二氯乙烷通過消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯乙烯。,消去反應(yīng),1,2,3,2.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。,(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________，名稱是________。,答案,(一氯環(huán)己烷),環(huán)己烷,解析,1,2,3,解析由反應(yīng)：A和Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得，,可推知A為。在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得。在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B：,。的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。,1,2,3,(2)的反應(yīng)類型是________；的反應(yīng)類型是_________。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________

27、____________________。,答案,(一氯環(huán)己烷),取代反應(yīng),加成反應(yīng),1,2,3,3.(2018黑龍江省黑河質(zhì)檢)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：,1,2,3,回答下列問題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為_____，E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(2)的反應(yīng)類型為__________，的反應(yīng)類型為_________。,答案,取代反應(yīng),消去反應(yīng),解析,1,2,3,解析由流程，及兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化推知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B屬于鹵代物，在堿的乙醇溶液中會發(fā)生消去反應(yīng)，生成，故C的結(jié)構(gòu)

28、簡式為，由CD，按取代反應(yīng)定義可知為取代反應(yīng)；D中含有，可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成,；由E與F的結(jié)構(gòu)比較可知為消去反應(yīng)。,1,2,3,(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：,答案,解析,反應(yīng)1的試劑與條件為________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_____________________________；反應(yīng)3可用的試劑為__________________________。,Cl2/光照,O2/Cu(其他合,理答案也可),1,2,3,，故反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2/光照，反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu(或其他合理答案)。,解析化合物A可由合成，合成路線為,1,2,3,(4)在I的合成路線中，

29、互為同分異構(gòu)體的化合物是______(填化合物代號)。,答案,解析,G和H,解析根據(jù)同分異構(gòu)體的概念，具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，觀察G與H的結(jié)構(gòu)簡式可知兩者互為同分異構(gòu)體。,1,2,3,(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有___個峰。,答案,解析,1,解析立方烷的8個頂點各有1個H，完全相同，即只有1種H，故核磁共振氫譜中譜峰個數(shù)為1。,1,2,3,(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有___種。,答案,解析,3,1,2,3,解析立方烷中有8個H，根據(jù)換元法，可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝基立方烷的種數(shù)相同，而二硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)共有3

30、種，如下所示：,故六硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)也有3種。,1,2,3,探究高考明確考向,1.(2016北京理綜，9)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下：,答案,解析,下列說法不正確的是A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.甲苯的沸點高于144C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來,,1,2,3,解析A項，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應(yīng)，正確；B項，甲苯的相對分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間，故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間，即介于80和144之間，錯誤；C項，苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大

31、(大于30)，可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來，正確；D項，因?qū)Χ妆降娜埸c較高，可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來，正確。,1,2,3,C,2.(2017海南，15)已知苯可以進行如下轉(zhuǎn)化：,答案,解析,溴苯苯,回答下列問題：(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型為________，化合物A的化學(xué)名稱為________。,加成反應(yīng),環(huán)己烷,1,2,3,解析反應(yīng)為加成反應(yīng)，生成A為，為環(huán)己烷。,1,2,3,C,(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為__________，反應(yīng)的反應(yīng)類型為________。,答案,解析,溴苯苯,消去反應(yīng),解析環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生氯代生成B()，B再發(fā)生消

32、去反應(yīng)生成。,1,2,3,(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯________________________________________________。,答案,解析,解析苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯。,加入水，油層在上層的為苯，油層在下層,的為溴苯,1,2,3,3.2016全國卷，38(1)(2)(3)(4)(5)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。,該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：,1,2,3,回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________

33、________，D的化學(xué)名稱為________。,答案,解析,苯乙炔,1,2,3,解析對比B、C的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件及B的分子式可知B為乙苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，逆推可知A為苯；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知D的化學(xué)名稱為苯乙炔。,1,2,3,(2)和的反應(yīng)類型分別為________、________。,答案,解析,取代反應(yīng)消去反應(yīng),解析是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代，發(fā)生的是取代反應(yīng)，對比C、D的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。,1,2,3,。1mol碳碳三鍵能與2mol氫氣完全加成，用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol。,(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________

34、_______。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣__mol。,答案,解析,解析結(jié)合題給信息，由D的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為,4,1,2,3,(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________。,答案,解析,1,2,3,解析根據(jù)題干信息可知化合物()發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為,。,1,2,3,(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，寫出其中3種的結(jié)

35、構(gòu)簡式__________________________________________________________________________________。,答案,解析,、,、,、,、,(任寫三種),1,2,3,解析芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有、,、、、等。,1,2,3,課時作業(yè),1.有8種物質(zhì)：甲烷；苯；聚乙烯；聚1,3-丁二烯；2-丁炔；環(huán)己烷；鄰二甲苯；環(huán)己烯。既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能與溴水反應(yīng)使之褪色的是A.B.C.D.,答案,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析

36、含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能與溴水反應(yīng)使之褪色，B項正確。,解析,2.下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是A.烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C.烷烴的通式一定是CnH2n2，而烯烴的通式一定是CnH2nD.烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,,解析A項，烯烴可以含飽和鍵和不飽和鍵；B項，烯烴可以發(fā)生取代反應(yīng)；C項，單烯烴的通式為CnH2n，多烯烴的通式不是CnH2n；D項，加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng)。,3.(2018廣

37、東省茂名模擬)環(huán)癸五烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為，下列說法正確的是A.根據(jù)的結(jié)構(gòu)特點可知環(huán)癸五烯的分子式為C10H8B.常溫常壓下環(huán)癸五烯是一種易溶于水的無色氣體C.環(huán)癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色D.乙烯和環(huán)癸五烯互為同系物,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析環(huán)癸五烯的分子式應(yīng)為C10H10，A項錯誤；當(dāng)N(C)5時，所有的烴類在常溫常壓下均為非氣態(tài)，且難溶于水，B項錯誤；乙烯和環(huán)癸五烯結(jié)構(gòu)不相似，不符合同系物的概念，D項錯誤。,4.(2017河北張家口四校聯(lián)考)下列反應(yīng)的產(chǎn)物

38、中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是A.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B.丙烯與水在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)C.異戊二烯CH2==C(CH3)CH==CH2與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)D.2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng),答案,解析,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的四種有機產(chǎn)物均只有一種結(jié)構(gòu)，沒有同分異構(gòu)體，A項正確；丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物可以是1-丙醇，也可以是2-丙醇，B項錯誤；異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2可以發(fā)生1,2-加成和1,4-加成，共有3種

39、同分異構(gòu)體，C項錯誤；2-氯丁烷消去HCl分子的產(chǎn)物可以是1-丁烯，也可以是2-丁烯，D項錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,5.某氣態(tài)烴1mol能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8molCl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則氣態(tài)烴可能為A.丙烯B.1-丁炔C.丁烯D.2-甲基-1,3-丁二烯,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,,解析根據(jù)加成與取代的定量關(guān)系可知氣態(tài)烴為C4H6。,6.-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有A.2種B.3

40、種C.4種D.6種,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,,解析根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。,7.“PX”即為對二甲苯，是一種可燃、低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，爆炸極限1.1%7.0%(體積分?jǐn)?shù))。是一種用途極廣的有機化工原料。下列關(guān)于“PX”的敘述不正確的是A.“PX”的化學(xué)式為C8H10,1HNMR有2組吸收峰B.“PX”能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于苯的同系物C.“PX”二溴代物有3種同分異構(gòu)體D.“PX”不溶于水，密度比水小,答案,,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解

41、析A項，對二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析；B項，苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；C項，根據(jù)對二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式分析，對二甲苯的二溴代物共有7種同分異構(gòu)體；D項，苯的同系物與苯的性質(zhì)相似，根據(jù)苯的性質(zhì)分析。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,8.(2015上海，10)鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是A.B.C.D.,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,,解析,解析可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生；可由2,2-二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生；可由與HCl發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，而不適合用與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，C正確；可

42、由2,2,3,3-四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,9.(2018海南中學(xué)月考)從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是,,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計。在有機合成中，理想合成方案有以下特點：盡量少的步驟；選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；試劑價廉；實驗安全；符合環(huán)保要求。在有機合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因為光照下鹵代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，

43、是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項，步驟少，產(chǎn)物純度高。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(1)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同)：,10.(2017?？谀M)有甲、乙兩種物質(zhì)：,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,甲乙,其中反應(yīng)的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)的條件是________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________(不需注明反應(yīng)條件)。,取代反應(yīng),NaOH溶液，加熱,答案,1

44、,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(2)下列物質(zhì)不能與乙反應(yīng)的是___(填字母)。a.金屬鈉b.溴水c.碳酸鈉溶液d.乙酸,bc,(3)乙有多種同分異構(gòu)體，寫出能同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________。a.苯環(huán)上的一氯代物只有一種b.遇FeCl3溶液顯示紫色c.含有兩個甲基,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,、,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析由甲轉(zhuǎn)化為乙依次為-H的氯代，鹵代烴水解，碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)。能使FeC

45、l3溶液顯色，含有酚羥基，苯環(huán)上一氯取代物只有一種，因而苯環(huán)上的取代基應(yīng)高度對稱，可寫出如下兩種結(jié)構(gòu)：,、,。,11.現(xiàn)通過以下具體步驟由制取，即,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(1)從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型(只填字母)：a.取代反應(yīng)，b.加成反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加聚反應(yīng)。___；___；___；___；___；___。,abcbcb,(2)寫出、、三步反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________。_______________________________________。_________

46、__________________。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,12.(2017遼寧省葫蘆島模擬)已知：CH3CH==CH2HBrCH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)。1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(1)A的化學(xué)式：________，A的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。,C8H8,解析,解析由1molA完全燃燒生成8molCO2、4molH2O可知A中N(C)8，N(H)8，分子式為C8H8，不

47、飽和度為5，推測可能有苯環(huán)，由知A中必有雙鍵。故A為。A與Br2加成得B：；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,AHBrD，由信息知D為；F由D水解得到，F(xiàn)為,；H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯，則H為。,(2)下述反應(yīng)中，是_____反應(yīng)(填反應(yīng)類型，下同)，是____________反應(yīng)。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,加成,酯化(或取代),(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C_______________，D________________，E______________，H__________________。,答案,1,2,

48、3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(4)寫出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,13.(2018合肥質(zhì)檢)A、E、F、G、H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,答案,解析,請回答下列問題：(1)鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在6575之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________________，名稱是___________

49、___。,CHCCH(CH3)2,3-甲基-1-丁炔,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,解析由“鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在6575之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣”及合成路線圖中A能發(fā)生加成反應(yīng)可知A中含碳碳不飽和鍵，設(shè)A的分子式為CxHy(x、y均為正整數(shù))，則6512xy75，且x根據(jù)烴的組成，討論x、y取值，x5，y8，故A為C5H8，因鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，故A的結(jié)構(gòu)簡式是CHCCH(CH3)2，其名稱是3-甲基-1-丁炔。,(2)在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是________

50、____________________________________。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,答案,解析,解析在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E，則E為CH2==CHCH(CH3)2，由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是CH2==CHCH(CH3)2Br2CH2BrCHBrCH(CH3)2。,CH2==CHCH(CH3)2Br2CH2BrCHBrCH(CH3)2,(3)G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體。由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是________________________________________________________________

51、。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,答案,解析,2H2O,解析G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G和丁二酸反應(yīng)生成H，結(jié)合H的分子式知H的結(jié)構(gòu)簡式為。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,(4)的反應(yīng)類型是____________________；的反應(yīng)類型是_________。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,答案,解析,加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng),解析的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))；的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。,(5)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________________。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,答案,解析,解析鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，則B中不含支鏈，且含有一個碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)，并結(jié)合分子中的所有碳原子共平面知，B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2CCCH3。,CH3CH==CHCH==CH2、,CH3CH2CCCH3,