高三二輪化學(xué)復(fù)習(xí)參考第一階段考前周考前周專題四有機(jī)合成與推斷

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1、高三二輪化學(xué)復(fù)習(xí)參考第一階段考前周高三二輪化學(xué)復(fù)習(xí)參考第一階段考前周考前周專題四考前周專題四 有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷第1頁/共62頁第2頁/共62頁第3頁/共62頁 1了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物之間的相互聯(lián)系。間的相互聯(lián)系。 2了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 3了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。 第4頁/共62頁 分析近幾年高考中的有機(jī)試題可知，每年的有機(jī)合成與推分析近幾年高考中

2、的有機(jī)試題可知，每年的有機(jī)合成與推斷是必考題型，題目一般是設(shè)計好的有機(jī)合成路線，依據(jù)題目斷是必考題型，題目一般是設(shè)計好的有機(jī)合成路線，依據(jù)題目提供的信息及學(xué)過的知識推斷有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)，落點是書提供的信息及學(xué)過的知識推斷有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)，落點是書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫及限定條件下同分異構(gòu)體的書寫等內(nèi)容。寫及限定條件下同分異構(gòu)體的書寫等內(nèi)容。第5頁/共62頁第6頁/共62頁思考思考回顧回顧1由乙烯和對二甲苯為原料，通過下列途徑可以合成滌綸。由乙烯和對二甲苯為原料，通過下列途徑可以合成滌綸。第7頁/共62頁

3、(1)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 。(2)寫出、反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫出、反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。(2n1)H2O第8頁/共62頁第9頁/共62頁 2某化工廠擬以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯，請用某化工廠擬以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯，請用流程圖的形式描述合成路線。流程圖的形式描述合成路線。提示：提示：第10頁/共62頁(3)芳香族化合物的合成路線：芳香族化合物的合成路線：歸納歸納助學(xué)助學(xué)第11頁/共62頁鑒賞鑒賞領(lǐng)悟領(lǐng)悟判斷下列描述的正誤判斷下列描述的正誤(正確的打正確的打“”，錯誤的打，錯誤的打“”)。1化合物化合物可由化合物可由化合物合成：合成：計算而出現(xiàn)錯誤。實際生成的計算

4、而出現(xiàn)錯誤。實際生成的SO2小于小于0.46 mol。則化合物則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 (2012廣東高考廣東高考) ( )解析：解析：因混淆了因混淆了中鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)條中鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)條件而造成判斷錯誤；件而造成判斷錯誤；的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，故故的結(jié)構(gòu)簡式為：的結(jié)構(gòu)簡式為： 。第12頁/共62頁第13頁/共62頁第14頁/共62頁 思考思考回顧回顧高聚物高聚物單體的結(jié)構(gòu)簡式單體的結(jié)構(gòu)簡式CH2=CHCH3CH3COOCH=CH2第15頁/共62頁高聚物高聚物單體的結(jié)構(gòu)簡式單體的結(jié)構(gòu)簡式HO CH2 (CH2)4COOHHOCH2

5、CH2OH第16頁/共62頁歸納歸納助學(xué)助學(xué) 由高聚物判斷單體的方法由高聚物判斷單體的方法 (1)加聚產(chǎn)物單體的判斷方法：加聚產(chǎn)物單體的判斷方法： 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子無其他原子)的聚合物，的聚合物，其其 單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。 凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子無其他原子)，且鏈節(jié)無雙，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在中央劃線斷開，然后兩鍵鍵的聚合物，其單體必為兩種，在中央劃線斷開，然后兩鍵閉合即得對應(yīng)單體。如閉合即得對應(yīng)單體。如 的單體為的單體為CH2=C

6、H2和和 凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是聚物，其規(guī)律是“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對應(yīng)單體。開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對應(yīng)單體。第17頁/共62頁第18頁/共62頁第19頁/共62頁鑒賞鑒賞領(lǐng)悟領(lǐng)悟判斷下列描述的正誤判斷下列描述的正誤(正確的打正確的打“”，錯誤的打，錯誤的打“”)。1乙酸、氯乙烯和乙二醇可作為合成聚合物的單體乙酸、氯乙烯和乙二醇可作為合成聚合物的單體(2012北北京高考京高考) ( )解析：解析：因?qū)︴セ涂s

7、聚反應(yīng)的實質(zhì)理解不到位而造成錯誤；因?qū)︴セ涂s聚反應(yīng)的實質(zhì)理解不到位而造成錯誤；二元羧酸與二元醇之間通過縮聚反應(yīng)能生成高聚物，而乙酸二元羧酸與二元醇之間通過縮聚反應(yīng)能生成高聚物，而乙酸為一元羧酸不能發(fā)生縮聚發(fā)應(yīng)，也不能發(fā)生加聚反應(yīng)。為一元羧酸不能發(fā)生縮聚發(fā)應(yīng)，也不能發(fā)生加聚反應(yīng)。第20頁/共62頁2有機(jī)物有機(jī)物E(C6H10O3)經(jīng)縮聚反應(yīng)生成一種可用于制各隱形眼經(jīng)縮聚反應(yīng)生成一種可用于制各隱形眼鏡的高聚物鏡的高聚物F(C6H10O3)n(2012浙江高考浙江高考) ( )解析：解析：因混淆加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的實質(zhì)而造成錯誤；從因混淆加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的實質(zhì)而造成錯誤；從E、F的分子式可知，由

8、的分子式可知，由E轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為F的過程中并沒有小分子的過程中并沒有小分子生成，故該反應(yīng)為加聚反應(yīng)。生成，故該反應(yīng)為加聚反應(yīng)。3桶烯桶烯( )在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)(2012保定模擬保定模擬) ( )解析：解析：因?qū)泳鄯磻?yīng)的實質(zhì)認(rèn)識不清而造成錯誤；桶烯分因?qū)泳鄯磻?yīng)的實質(zhì)認(rèn)識不清而造成錯誤；桶烯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)。子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)。第21頁/共62頁第22頁/共62頁第23頁/共62頁 命題角度一命題角度一2012課標(biāo)全國卷課標(biāo)全國卷 對羥基苯甲酸丁酯對羥基苯甲

9、酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：的合成路線：第24頁/共62頁 已知以下信息：已知以下信息： 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；形成羰基； D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；可

10、與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為峰面積比為1 1。 回答下列問題：回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為的化學(xué)名稱為_； (2)由由B生成生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為的化學(xué)反應(yīng)方程式為_，該反應(yīng)的類型為，該反應(yīng)的類型為_；第25頁/共62頁 (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_； (4)F的分子式為的分子式為_； (5)G的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_； (6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且種，其中核磁

11、共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為峰面積比為2 2 1的是的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式寫結(jié)構(gòu)簡式)。第26頁/共62頁第27頁/共62頁第28頁/共62頁第29頁/共62頁第30頁/共62頁命題角度二命題角度二2012山東高考山東高考合成合成P(一種抗氧劑一種抗氧劑)的路線如下：的路線如下：(R為烷基為烷基)；第31頁/共62頁 A和和F互為同分異構(gòu)體，互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個甲基，分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中分子中只有一個甲基。只有一個甲基。 (1)AB的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。B經(jīng)催化加氫生成經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱是的化學(xué)名稱是_。 (2)A與濃與濃HBr溶液一

12、起共熱生成溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (3)實驗室中檢驗實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的可選擇下列試劑中的_。 a鹽酸鹽酸bFeCl3溶液溶液cNaHCO3溶液溶液d濃溴水濃溴水 (4)P與足量與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。 第32頁/共62頁第33頁/共62頁第34頁/共62頁其與其與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為第35頁/共62頁答案：答案：(1)消去反應(yīng)消去反應(yīng)2甲基丙烷甲基丙烷(或異丁烷或異丁烷)第36頁/共62頁 有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷是每年高考有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷是每年高

13、考卷有機(jī)試題的必考題型，題卷有機(jī)試題的必考題型，題目通常給出有機(jī)物的合成路線，依據(jù)題目提供的信息及各物目通常給出有機(jī)物的合成路線，依據(jù)題目提供的信息及各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應(yīng)條件、某些物質(zhì)的特殊性質(zhì)等為解質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應(yīng)條件、某些物質(zhì)的特殊性質(zhì)等為解題的突破口，結(jié)合信息和熟知的相關(guān)知識進(jìn)行推理、計算，題的突破口，結(jié)合信息和熟知的相關(guān)知識進(jìn)行推理、計算，最后得出正確答案，題目中設(shè)計的問題主要考查有機(jī)物的分最后得出正確答案，題目中設(shè)計的問題主要考查有機(jī)物的分子式，結(jié)構(gòu)簡式的書寫，反應(yīng)類型的判斷，化學(xué)方程式及限子式，結(jié)構(gòu)簡式的書寫，反應(yīng)類型的判斷，化學(xué)方程式及限定條件下同分異構(gòu)體的書寫等內(nèi)容

14、，意在考查考生對有機(jī)物定條件下同分異構(gòu)體的書寫等內(nèi)容，意在考查考生對有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的掌握程度。結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的掌握程度。第37頁/共62頁有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的解題思路有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的解題思路第38頁/共62頁第39頁/共62頁.1(2012江蘇高考江蘇高考)化合物化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：重要中間體，其合成路線如下：第40頁/共62頁第41頁/共62頁(1)化合物化合物A中的含氧官能團(tuán)為中的含氧官能團(tuán)為_和和_(填官能團(tuán)填官能團(tuán)名稱名稱)。(2)反應(yīng)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號填序號)。(3)寫出同時滿足下列條件的寫

15、出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。.分子中含有兩個苯環(huán)；分子中含有兩個苯環(huán)；.分子中有分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫；種不同化學(xué)環(huán)境的氫；.不能與不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。反應(yīng)。(4)實現(xiàn)實現(xiàn)DE的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的的結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)構(gòu)簡式為_。第42頁/共62頁第43頁/共62頁解析：解析：(1)化合物化合物A中的含氧官能團(tuán)為羥基和醛基。中的含氧官能團(tuán)為羥基和醛基。(2)分析各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)

16、分析各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)為還原反應(yīng)，反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)中碳碳雙鍵發(fā)生為還原反應(yīng)，反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，生成酚羥基的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)為取代加成反應(yīng)，生成酚羥基的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)為取代反應(yīng)。反應(yīng)。(3)B的同分異構(gòu)體不能與的同分異構(gòu)體不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則無酚溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則無酚羥基存在，但是其中一種水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故應(yīng)為羥基存在，但是其中一種水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故應(yīng)為酚酯。再結(jié)合分子中有酚酯。再結(jié)合分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可寫出相應(yīng)種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。的結(jié)構(gòu)簡式。第44頁/共62頁第45頁/

17、共62頁答案：答案：(1)羥基醛基羥基醛基(2)第46頁/共62頁2(2011江蘇高考江蘇高考)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：如下：第47頁/共62頁回答下列問題：回答下列問題：(1)在空氣中久置，在空氣中久置， A 由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣湓蚴莀。(2)C 分子中有分子中有 2 個含氧官能團(tuán)，分別為個含氧官能團(tuán)，分別為_和和_(填官填官能團(tuán)名稱能團(tuán)名稱)。(3)寫出同時滿足下列條件的寫出同時滿足下列條件的 C 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。能與金屬鈉反應(yīng)放出能與金屬鈉反應(yīng)放出 H2；是萘是萘( )的

18、衍生物，且取的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；代基都在同一個苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有 5 種不同化學(xué)環(huán)種不同化學(xué)環(huán)境的氫。境的氫。(4)若若 C 不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物 E(分子式為分子式為 C23H18O3)，E 是一種酯。是一種酯。E 的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。第48頁/共62頁解析：解析：(1)A中有酚羥基，在空氣中被氧化而由無色變?yōu)樽厣?。中有酚羥基，在空氣中被氧化而由無色變?yōu)樽厣?2)C中含氧官能團(tuán)的名稱

19、為醚鍵和羧基。中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和羧基。第49頁/共62頁第50頁/共62頁答案：答案：(1)A被空氣中的被空氣中的O2氧化氧化 (2)羧基醚鍵羧基醚鍵第51頁/共62頁第52頁/共62頁有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù) 在有機(jī)合成中，若使用到酸性在有機(jī)合成中，若使用到酸性KMnO4溶液等強氧化劑，溶液等強氧化劑，結(jié)果卻對原有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基結(jié)果卻對原有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基等官能團(tuán)起到了破壞作用，需要先將這些官能團(tuán)保護(hù)起來，等官能團(tuán)起到了破壞作用，需要先將這些官能團(tuán)保護(hù)起來，待待KMnO4溶液氧化完其他官能團(tuán)后，再將其復(fù)原。具體過溶

20、液氧化完其他官能團(tuán)后，再將其復(fù)原。具體過程可表示為：程可表示為：第53頁/共62頁(2)醇羥基的保護(hù)與復(fù)原：醇羥基的保護(hù)與復(fù)原：(1)酚羥基的保護(hù)與復(fù)原：酚羥基的保護(hù)與復(fù)原：(3)碳碳雙鍵的保護(hù)與復(fù)原：碳碳雙鍵的保護(hù)與復(fù)原：第54頁/共62頁第55頁/共62頁 回答下列問題：回答下列問題： (1)有機(jī)物有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (2)反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，要注明反有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，要注明反應(yīng)條件應(yīng)條件)：_。 (3)在合成線路中，設(shè)計第在合成線路中，設(shè)計第和和這兩步反應(yīng)的目的是這兩步反應(yīng)的目的是_。第56頁/共62頁解析解析由甲苯合成對羥基苯甲酸乙酯的

21、反應(yīng)流程為：由甲苯合成對羥基苯甲酸乙酯的反應(yīng)流程為：(3)保護(hù)酚羥基保護(hù)酚羥基第57頁/共62頁即時應(yīng)用即時應(yīng)用(2012南京模擬南京模擬)吡洛芬是一種用于治療風(fēng)濕病的藥物。它的吡洛芬是一種用于治療風(fēng)濕病的藥物。它的合成路線如下：合成路線如下：第58頁/共62頁回答下列問題：回答下列問題：(1)BC的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。(2)AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。從整個合成路線看，步驟從整個合成路線看，步驟AB的目的是的目的是_。第59頁/共62頁解析：解析：從合成路線中看出，從合成路線中看出，BC的反應(yīng)中需加入的反應(yīng)中需加入Cl2作反應(yīng)作反應(yīng)物，物，Cl2具有強氧化性，而題目信息中具有強氧化性，而題目信息中 NH2易被氧化。故易被氧化。故步驟步驟AB的目的是保護(hù)的目的是保護(hù) NH2，防止被，防止被Cl2氧化。氧化。第60頁/共62頁點擊下圖進(jìn)入第61頁/共62頁感謝您的觀看。感謝您的觀看。第62頁/共62頁