有機化學部分課后答案科學出版社(徐偉亮).doc

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緒論參考答案（P27~28） 1、 （1）有，SP3轉(zhuǎn)變?yōu)镾P2 （2）有，SP2轉(zhuǎn)變?yōu)镾P3 （3）沒有， （4）有，SP轉(zhuǎn)變?yōu)镾P2 2、 （1）飽和脂肪醇 （2）飽和脂肪醚 （3）不飽和脂肪酸 （4）飽和脂環(huán)多鹵代烴 （5）芳香醛 （6）芳香伯胺 3、 解：12n+n=78 n=6 該化合物分子式為C6H6 4、 解：氫鍵締合：C2H5OH C6H5OH C4H9OH C2H5NH2 C6H6(OH)6 C6H11OH C17H35COOH、 與水形成氫鍵： CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH3 不能締合也不能與水形成氫鍵。C4H9Cl、CH3CH3、C17H35COO-Na+ 5、 (1) C7H16 ＞C6H18 (2) C2H5Cl ＜C2H5Br (3) C6H5-CH2CH3 ＜C6H5-CHO (4) CH3OCH3 ＜CH3CH2OH (5) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ＞ CH3CH(CH3) CH(CH3)CH3 6、 （1） A＞D＞C＞B. （2） E ＞A＞C＞B＞D （3） C＞A＞D＞B （4） D＞B＞C＞A （5） C＞B＞A （6） A＞C＞B＞D （7） A＞B＞C 7、 (1) CH3CH2OH ＞C6H5OH (2) C4H9OH ＞C4H9Cl (3) CH3OCH3 ＞CH3CH3 (4) C17H35COOH＜C17H35COO-Na+ (5) C6H6(OH)6 ＞C6H11OH 8、略 9、 （1） A＞B＞C＞D. （2） A＞C＞B＞D. 10、 （1） A＞D＞C＞B＞E （2） C＞B＞A＞D. 第二章 飽和脂肪烴習題參考答案（P52~53） 1、 2,2,5–三甲基–4–乙基己烷 3–甲基–3,6–二乙基辛烷 2,4,–二甲基戊烷 2–甲基–3–乙基己烷 反–1,4–二甲基環(huán)己烷 順–1,4–二甲基環(huán)己烷 1–甲基二環(huán)【2.2.1】庚烷 2–甲基丙烷 2、 或 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 （1）ee＞(3)ae＞(4)ea＞(2aa) (基團大的在e鍵比在a上穩(wěn)定) 10、 第三章 不飽和脂肪烴習題參考答案（P85~87） 1、 （1）1,3–己二烯–5–炔 （2）4–己烯–1–炔 （3）（3E）–2,3,4–三甲基–3–己烯 （4）（3Z）–3–甲基–5–溴1,3–戊二烯 （5）(4E, 6Z) –2,4,6–三甲基–2,4,6–三辛烯 （6）4–甲基–2–己炔 2、 3、 共有15個異構(gòu)體，其中有4對順、反異構(gòu)體，4個順式，4個反式。 4、 （1）2–甲基–2–丁烯＞2–甲基–1–丁烯＞1–戊烯， （2）2–甲基丙烯＞丙烯＞3–氯丙烯＞2–氯丙烯 （3）乙烯＞溴乙烯＞氯乙烯＞1,2–二氯乙烯 5、 解：在較高溫度時，異戊二烯的反應是熱力學控制，產(chǎn)物的穩(wěn)定性起主要作用；而1–苯基–1,3–丁二烯則以1,2–加成為主，首先是因為生成的中間體碳正離子通過苯環(huán)和一個雙鍵形成共軛體系（見Ⅰ式），更加有利于碳正離子的分散而穩(wěn)定。其次，1,4–加成與1,2–加成產(chǎn)物比較，1,2–加成產(chǎn)物比1,4–加成產(chǎn)物穩(wěn)定，在1,2–加成產(chǎn)物中苯環(huán)與一個雙鍵形成共軛體系而更加穩(wěn)定；1,4–加成產(chǎn)物中苯環(huán)與一個雙鍵未形成共軛體系（見Ⅱ式）。 Ⅰ式 Ⅱ式 6、 略 7、 8、 前者雙鍵與三鍵未形成共軛體系，在親電加成反應中雙鍵比三鍵活潑；而后者雙鍵與三鍵本身形成共軛體系，親電加成反應發(fā)生在三鍵上形成的產(chǎn)物仍然是共軛體系，而發(fā)生在雙鍵上形成的產(chǎn)物為非共軛體系，從產(chǎn)物的穩(wěn)定性上比較共軛體系＞非共軛體系。 9、 10、 11、 12、 由2–甲基–2–丁烯合成產(chǎn)物，首先把2–甲基–2–丁烯轉(zhuǎn)換為2–甲基–1–丁烯 13、 14、 第四章 芳香烴習題答案（P113~116） 1、 2、 （1） 鄰溴苯磺酸 （2）正丁基苯 （3） 2–溴–4–羥基苯甲酸 （4）4–甲基苯乙炔 （5）（E,E）2–甲基–1,4–二苯基–1,3–丁二烯 （6） 環(huán)戊基苯 3、 4、 （1）（A）錯誤。在烷基化反應中，烷基的長度超過3個碳原子時發(fā)生異構(gòu)化，產(chǎn)物為異丙基苯。（B）錯誤。在光照的條件下反應為自由基取代反應，自由基的穩(wěn)定性為叔＞仲＞伯，當自由基與苯環(huán)產(chǎn)生P～π共軛時更穩(wěn)定。 （2）（A）錯誤。苯環(huán)上有強的吸電基團時不能發(fā)生烷基化反應。（B）錯誤。苯環(huán)上含有α氫原子的烷基氧化時無論側(cè)鏈多長，產(chǎn)物都是苯甲酸。 （3）（A）錯誤。苯環(huán)上有強的吸電基團時不能發(fā)生?；磻＃˙）錯誤。該反應條件為親電取代反應而不是自由基取代反應，應在苯環(huán)上取代。 5 解：環(huán)己三烯的燃燒熱為：226.4*6+206.3*3+491.2*3=3450.9，而苯的燃燒熱為3301.6 KJ.mol－1，二者相差149.3 KJ.mol－1說明苯比環(huán)己三烯更加穩(wěn)定。 6、 解：由于苯的結(jié)構(gòu)為一個閉合的大π鍵共軛體系，大π鍵的電子充分離域，離域能大，體系的勢能低而更穩(wěn)定。 7、 8、 9、 10、 11、 12、 13、 14、 第五章 旋光異構(gòu)習題參考答案（129~131） 1、 解：52.5=3.4／1*C C=3.4／1*52.5=0.07(g/mL) 2、 解：不一定，因為不知道測試的溫度和光源的波長；應該在溫度20℃，波長為589nm的鈉光源的條件下進行測定。 3、 解：1－戊醇 無；2－戊醇 有；3－戊醇 無； 蘋果酸 有； 檸檬酸 有； 4、 無立體異構(gòu) 5、 6、 7、 8、 9、 10、 11、 12、 13、 第六章 鹵代烴習題參考答案（P156~157） 1、 E–2–甲基–1–氯–2–丁烯 4–氯芐氯 1,3–二氯二環(huán)[2,2,2]–2–辛烯 5–溴–1,3–環(huán)戊二烯 S–3–溴環(huán)己烯 3–氯甲基–1–氯己烷 2、 3、 4、 5、 6、 （a）按親核取代反應的難易次序排列： （b）按與AgNO3(醇溶液中)反應的活性次序排列： （c）按親電加成（第一組）、親電取代（第二組）反應的難易次序排列： 7、 8、 9、 10、 11、（順丁烯二酸或馬來酸） 第七章 醇、酚、醚習題參考答案（P181~182） 1、 （1）3,3–二甲基–1–丁醇 （2）4–戊烯–2–醇 （3）2–甲基–1,4–丁二醇 （4）1–甲基–2–環(huán)戊烯醇 （5）2–甲基–4–甲氧基己烷 （6）4–硝基苯乙醚 （7）5–甲基–1–萘酚 2、 3、 4、 5、 略 6、 7、 （1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 8、 9、 10、 11、 第八章 醛、酮、醌習題參考答案（P ~ ） 1、 2、 3、 ⑴,⑷,⑹,⑼能發(fā)生碘仿反應；⑵,⑶,⑺,⑽能與斐林試劑反應；⑵,⑶,⑸,⑺,⑽能與吐倫試劑反應； 4、 5、略 6、 7、 8、 9、