高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化合物 合成高分子化合物課件（選修5）.ppt

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第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化合物合成高分子化合物 考綱要求 1 了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn) 能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用 2 了解氨基酸的組成 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì) 了解氨基酸與人體健康的關(guān)系 3 了解蛋白質(zhì)的組成 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 4 了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用 5 了解合成高分子化合物的反應(yīng)類型 高分子化合物的特征 6 了解高分子化合物的應(yīng)用 一 糖類1 糖類的概念與分類 1 概念 從分子結(jié)構(gòu)上看 糖類可定義為 多羥基酮和它們的脫水縮合物 考點(diǎn)一糖類 油脂 蛋白質(zhì)的組成 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 多羥基醛 2 分類 從能否水解及水解后的產(chǎn)物分 2 葡萄糖與果糖 1 組成和分子結(jié)構(gòu) 2 葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) 3 蔗糖與麥芽糖 4 淀粉與纖維素 1 相似點(diǎn) 都屬于天然化合物 屬于多糖 分子式都可表示為 都能發(fā)生反應(yīng) 反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 都發(fā)生銀鏡反應(yīng) 2 不同點(diǎn) 通式中n不同 遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色 高分子 C6H10O5 n 水解 不能 淀粉 二 油脂1 油脂一分子與三分子脫水形成的酯 2 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)通式 甘油 高級(jí)脂肪酸 4 化學(xué)性質(zhì) 1 油脂的氫化 油脂的硬化 油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2 水解反應(yīng) 酸性條件下 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為 堿性條件下 皂化反應(yīng) 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為 三 氨基酸與蛋白質(zhì)1 氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1 氨基酸的組成和結(jié)構(gòu) 氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物 官能團(tuán)為 COOH和 氨基酸結(jié)構(gòu)簡式可表示為 NH2 2 化學(xué)性質(zhì) 兩性 氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán) COOH 又含有堿性基團(tuán) NH2 因此氨基酸是兩性化合物 甘氨酸與HCl NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 成肽反應(yīng) 兩分子氨基酸縮小形成二肽 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合 可形成蛋白質(zhì) 2 蛋白質(zhì) 1 蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu) 蛋白質(zhì)含有等元素 蛋白質(zhì)是由通過 填 加聚 或 縮聚 反應(yīng)產(chǎn)生 蛋白質(zhì)屬于功能高分子化合物 2 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 水解 在酸 堿或酶的作用下最終水解生成 兩性 蛋白質(zhì)中含有氨基和羧基 既有酸性又有堿性 鹽析 向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽 如等 溶液后 可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出 為過程 可用于分離和提純蛋白質(zhì) 變性 加熱 紫外線 X射線 強(qiáng)酸 強(qiáng)堿 一些有機(jī)物 甲醛 酒精 苯甲酸等 會(huì)使蛋白質(zhì)變性 屬于過程 C H O N S 氨基酸 縮聚 氨基酸 NH4 2SO4 可逆 重金屬鹽 不可逆 顏色反應(yīng) 含有的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色 該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn) 蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味 3 酶 1 酶是一種蛋白質(zhì) 易變性 2 酶是一種生物催化劑 催化作用具有以下特點(diǎn) 條件溫和 不需加熱 具有高度的專一性 具有高效催化作用 苯環(huán) 1 油脂皂化后 要使肥皂和甘油從混合物里充分分離 可采用 分液 蒸餾 過濾 鹽析 滲析中的 2 已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6 蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11 淀粉和纖維素的分子通式為 C6H10O5 n 都符合通式Cn H2O m 1 糖類的通式都是Cn H2O m嗎 2 符合通式Cn H2O m的有機(jī)物都屬于糖類嗎 結(jié)論 淀粉部分水解上述3種方案的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)與結(jié)論是否正確 簡要說明理由 提示 1 2 1 不一定 糖類是由C H O三種元素組成的 大多數(shù)可用通式Cn H2O m表示 n與m可以相同 也可以是不同的正整數(shù) 但并非所有的糖都符合通式Cn H2O m 如鼠李糖 C6H12O5 2 不一定 例如甲醛 CH2O 乙酸 C2H4O2 的分子式可分別改寫為C H2O C2 H2O 2 但它們不是糖 而分別屬于醛和羧酸 3 甲方案實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和結(jié)論均不正確 加入NaOH溶液后 再檢驗(yàn)淀粉是否水解是不正確的 因?yàn)镮2與NaOH反應(yīng) 影響實(shí)驗(yàn)結(jié)果的判斷 同時(shí)如果淀粉部分水解 未水解的淀粉與碘反應(yīng)也產(chǎn)生藍(lán)色 所以溶液變藍(lán)并不能說明淀粉尚未水解 乙方案實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)不正確 因?yàn)樵谒嵝詶l件下即使水解液中有葡萄糖 也不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 丙方案實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和結(jié)論均正確 有銀鏡產(chǎn)生 說明淀粉水解生成葡萄糖 水解液中直接加入碘水 溶液變藍(lán) 說明有淀粉存在 因此得出結(jié)論為淀粉部分水解 1 2014年高考廣東卷 生活處處有化學(xué) 下列說法正確的是 A 制飯勺 飯盒 高壓鍋等的不銹鋼是合金B(yǎng) 做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體C 煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類D 磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì) 豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸 糖類 油脂 蛋白質(zhì)的組成 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 解析 不銹鋼主要是鐵 鉻合金 常用于制飯勺 飯盒 高壓鍋等 A正確 棉和麻的主要成分是纖維素 纖維素和淀粉都是混合物 因此不是同分異構(gòu)體 B錯(cuò)誤 天然油脂花生油和牛油中都含有碳碳不飽和鍵 只是含量不同而已 C錯(cuò)誤 豆?jié){煮沸后 蛋白質(zhì)幾乎不水解 D錯(cuò)誤 答案 A 2 判斷正誤 正確的畫 錯(cuò)誤的畫 1 葡萄糖可用于補(bǔ)鈣藥物的合成 2 將 NH4 2SO4 CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液 都出現(xiàn)沉淀 表明二者均可使蛋白質(zhì)變性 3 合成纖維 人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料 4 利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉 葡萄糖 乙醇的化學(xué)變化過程 5 糖類 油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng) 解析 2 前者使蛋白質(zhì)鹽析 后者使蛋白質(zhì)變性 3 碳纖維不屬于有機(jī)高分子材料 4 利用糧食釀酒主要經(jīng)歷了淀粉水解為葡萄糖 然后葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇的變化過程 5 葡萄糖是單糖 不能發(fā)生水解反應(yīng) 錯(cuò)誤 答案 1 2 3 4 5 在解與油脂相關(guān)的題目時(shí)要注意以下三點(diǎn) 1 油脂的相對(duì)分子質(zhì)量雖然較大 但比高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量小得多 故油脂不屬于高分子化合物 天然油脂是混合物而不是純凈物 2 根據(jù)油脂在堿性條件下水解時(shí)消耗NaOH的物質(zhì)的量 可以計(jì)算出油脂的物質(zhì)的量 再利用油脂氫化時(shí)消耗H2的物質(zhì)的量可計(jì)算出油脂分子中碳碳雙鍵的個(gè)數(shù) 3 皂化反應(yīng)須具備的兩個(gè)條件為一是水解產(chǎn)物為油脂 二是水解條件為堿性 氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 解析 根據(jù)信息可以確定B中含有2個(gè)羧基 根據(jù)不飽和度確定B中含有一個(gè)碳碳雙鍵 B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC CH CH COOH C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC CH2 CH Cl COOH 所以反應(yīng) 為加成反應(yīng) 反應(yīng) 為取代反應(yīng) 答案 D 解析 淀粉屬于高分子化合物 氨基酸不屬于高分子化合物 錯(cuò)誤 蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物 都含有C H O N 有的也含S 正確 如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體 但水解產(chǎn)物相同 錯(cuò)誤 兩種物質(zhì)自身縮合可形成兩種二肽 交叉縮合又可形成兩種二肽 故最多能形成四種二肽 正確 答案 D 且已知 D E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144 可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系 如下圖所示 糖類 油脂 氨基酸 蛋白質(zhì)與有機(jī)推斷 1 寫出B D的結(jié)構(gòu)簡式 B D 2 寫出C E的化學(xué)方程式 3 寫出C D的化學(xué)方程式 答案 1 C6H12O6羥基 醛基 2 消去反應(yīng) 1 有關(guān)高分子化合物的幾個(gè)概念 1 單體 能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物 2 鏈節(jié) 高分子化合物中化學(xué)組成相同 可重復(fù)的最小單位 3 聚合度 高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目 考點(diǎn)二合成有機(jī)高分子 2 合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng) 1 加聚反應(yīng) 小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng) 如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為 2 縮聚反應(yīng) 單體分子間縮合脫去小分子 如H2O HX等 生成高分子化合物的反應(yīng) 如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 其中 又被稱為三大合成材料 塑料 合成纖維 合成橡膠 1 做裝飾板的貼畫 常用氨基樹脂 它的結(jié)構(gòu)片段如下圖所示 它可以看作是兩種單體的縮水產(chǎn)物 這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式是 單體的判斷 3 完成下列聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式 并注明反應(yīng)類型 聚合反應(yīng)方程式的書寫 1 有機(jī)合成的任務(wù)2 有機(jī)合成的原則 1 起始原料要廉價(jià) 易得 低毒性 低污染 2 應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線 3 原子經(jīng)濟(jì)性高 具有較高的產(chǎn)率 4 有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單 條件溫和 能耗低 易于實(shí)現(xiàn) 考點(diǎn)三有機(jī)合成 3 有機(jī)合成的分析方法 1 正合成法 即正向思維法 其思維程序是 原料 中間體 產(chǎn)物 2 逆合成法 即逆向思維法 其思維程序是 產(chǎn)物 中間體 原料 3 正逆結(jié)合法 采用綜合思維的方法 將正向和逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑結(jié)合起來 從而優(yōu)選得到最佳合成路線 4 有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建 1 鏈增長的反應(yīng) 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 酯化反應(yīng) 利用題目信息所給反應(yīng) 如鹵代烴的取代反應(yīng) 醛酮的加成反應(yīng) 2 鏈減短的反應(yīng) 烷烴的裂化反應(yīng) 酯類 糖類 蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng) 利用題目信息所給反應(yīng) 如烯烴 炔烴的氧化反應(yīng) 羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng) 3 常見由鏈成環(huán)的方法 二元醇成環(huán) 5 有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 1 官能團(tuán)的引入 2 官能團(tuán)的消除 通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵 雙鍵 三鍵 苯環(huán) 通過消去 氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基 通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基 通過水解反應(yīng)消除酯基 肽鍵 鹵素原子 答案 B 有機(jī)合成 2 2014年高考廣東卷 不飽和酯類化合物在藥物 涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛 1 下列化合物 的說法 正確的是 A 遇FeCl3溶液可能顯紫色B 可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C 能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D 1mol化合物 最多能與2molNaOH反應(yīng) 2 反應(yīng) 是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法 化合物 的分子式為 1mol化合物 能與 molH2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物 3 化合物 可由芳香族化合物 或 分別通過消去反應(yīng)獲得 但只有 能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2 的結(jié)構(gòu)簡式為 寫1種 由 生成 的反應(yīng)條件為 3 聚酰胺 66常用于生產(chǎn)帳篷 漁網(wǎng) 降落傘及彈力絲襪等織物 可利用下列路線合成 1 能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 2 D的結(jié)構(gòu)簡式為 的反應(yīng)類型為 3 為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán) 所用試劑包括NaOH水溶液及 4 由F和G生成H的反應(yīng)方程式為 解析 根據(jù)題給信息 推出 D為Cl CH2CH2CH2CH2 Cl F為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH G為H2N CH2CH2CH2CH2CH2CH2 NH2 3 檢驗(yàn)Cl CH2CH2CH2CH2 Cl中氯原子的操作是先加NaOH溶液使之水解產(chǎn)生Cl 但此時(shí)溶液中還存在過量的NaOH 需加入HNO3酸化后才能檢驗(yàn)Cl 故還需HNO3和AgNO3 有機(jī)合成與推斷綜合題的突破策略1 利用性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系巧解推斷題 2 三步 破解新信息推斷類試題新信息通常指題目中提示的或者已知的有機(jī)化學(xué)方程式等 破解有機(jī)化學(xué)新信息題通常分三步 1 讀信息 題目給出教材以外的化學(xué)反應(yīng)原理 需要審題時(shí)閱讀新信息 即讀懂新信息 2 挖信息 在閱讀的基礎(chǔ)上 分析新信息所給的化學(xué)反應(yīng)方程式中 反應(yīng)條件 反應(yīng)物斷裂化學(xué)鍵類型及產(chǎn)物形成化學(xué)鍵類型 有機(jī)反應(yīng)類型等 掌握反應(yīng)的實(shí)質(zhì) 并在實(shí)際解題中做到靈活運(yùn)用 3 用信息 在上述兩步的基礎(chǔ)上 利用有機(jī)反應(yīng)原理解決題目設(shè)置的問題 這一步是關(guān)鍵 一般來說 題目給出的 新信息 都會(huì)用到 根據(jù)框圖中的 條件 提示 判斷需要用哪些新信息 3 四招 突破有機(jī)合成題 1 全面獲取有效信息 題干中 轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中有關(guān)物質(zhì)的組成 結(jié)構(gòu) 轉(zhuǎn)化路徑均是解決問題必不可少的信息 在審題階段必須弄清楚 2 確定官能團(tuán)的變化 有機(jī)合成題目一般會(huì)給出產(chǎn)物 反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等 在解題過程中應(yīng)抓住這些信息 對(duì)比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類變化 位置變化等 掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì) 3 熟練掌握經(jīng)典合成線路 在中學(xué)化學(xué)中有兩種基本的轉(zhuǎn)化路徑 如 一元合成路線 RCH CH2 一鹵代烴 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 二元合成路線 RCH CH2 二鹵代烴 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯 鏈酯 環(huán)酯 聚酯 R代表烴基或H 在合成某一種產(chǎn)物時(shí) 可能會(huì)存在多種不同的方法和途徑 應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料 產(chǎn)率高的前提下 選擇最合理 最簡單的方法和途徑 4 規(guī)范表述 即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來 力求避免書寫官能團(tuán)名稱時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字 書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況 確保答題正確 典例 2013年高考新課標(biāo)全國卷 查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體 其中一種合成路線如下 已知以下信息 芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100 110之間 1molA充分燃燒可生成72g水 C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 可溶于飽和Na2CO3溶液 核磁共振氫譜顯示其有4種氫 回答下列問題 1 A的化學(xué)名稱為 2 由B生成C的化學(xué)方程式為 3 E的分子式為 由E生成F的反應(yīng)類型為 4 G的結(jié)構(gòu)簡式為 不要求立體異構(gòu) 5 D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能發(fā)生水解反應(yīng) H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 6 F的同分異構(gòu)體中 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種 其中核磁共振氫譜為5組峰 且峰面積比為2 2 2 1 1的為 寫結(jié)構(gòu)簡式 答案 1 苯乙烯