2019-2020年高中化學 7.2《阿斯匹林的合成》同步檢測 蘇教版選修6.doc
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2019-2020年高中化學 7.2阿斯匹林的合成同步檢測 蘇教版選修61某有機物溶解于NaOH溶液(滴有酚酞)中,開始溶液呈紅色,煮沸5分鐘后,溶液褪色,加入鹽酸至酸性時,沉淀出白色的結(jié)晶體,該結(jié)晶體溶于水,加入FeCl3溶液呈紫色,該有機物可能是()解析:選A。該結(jié)晶體溶于水,加入FeCl3溶液為紫色,說明原化合物中一定存在酚羥基;原化合物與NaOH作用,生成的物質(zhì)能使NaOH消耗掉,且使溶液褪色,說明原化合物含有酯基,水解使堿消耗。綜合分析,該化合物中只有酚羥基(OH)和酯基(),所以應選A。2(2011年莆田高二檢測)阿司匹林的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:,則1 mol該有機物和足量的NaOH溶液充分反應,消耗NaOH的物質(zhì)的量為()A1 mol B2 molC3 mol D4 mol解析:選C。酯基水解后得到的酚羥基也能與NaOH反應。3(2011年邯鄲高二檢測)下列物質(zhì)顯示酸性,且能發(fā)生酯化反應和消去反應的是()解析:選C。A項中,不能發(fā)生消去反應;B項中,CH3CHCHCOOH也不能發(fā)生消去反應;D項中,也不能發(fā)生消去反應。4下列三種有機物是某些藥物中的有效成分:以下說法正確的是()A三種有機物都能與濃溴水發(fā)生反應B三種有機物苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代,其一氯化物只有2種C三種有機物各1 mol與NaOH溶液反應,消耗NaOH的物質(zhì)的量最多的是阿司匹林D僅用稀硫酸和FeCl3溶液不能將三種有機物鑒別開 解析:選C。對羥基桂皮酸中有酚羥基,且有碳碳雙鍵,能與濃溴水反應,布洛芬、阿司匹林不能與濃溴水反應,A錯。前兩者苯環(huán)上的一氯代物都有兩種,而后者無對稱結(jié)構(gòu),故其一氯代物有4種。各1 mol的對羥基桂皮酸、布洛芬、阿司匹林分別消耗的NaOH的物質(zhì)的量為2 mol、1 mol、3 mol,C項正確。先用FeCl3溶液可鑒別出對羥基桂皮酸,然后在余下的物質(zhì)中分別加入稀硫酸加熱,阿司匹林可水解生成酚,再用FeCl3溶液可進行鑒別。5以下是合成乙酰水楊酸(阿司匹林)的實驗流程圖,請你回答有關(guān)問題:(1)流程中的第步的實驗裝置如圖所示,請回答:用水浴加熱的作用是_。長直導管的作用是_。實驗中加濃硫酸的目的是_。主反應方程式為_(反應類型:_)。(2)第步涉及的化學反應方程式為_,第步的主要操作為_。(3)得到的產(chǎn)品中通常含有水楊酸,主要原因是_,要檢測產(chǎn)品中的水楊酸,其實驗步驟是_。(4)本實驗多次用到抽濾,抽濾比過濾具有更多的優(yōu)點,主要表現(xiàn)在_。解析:(1)水浴加熱的作用是為了控制反應的溫度,防止副產(chǎn)物生成過多;長直導管除了導氣的作用外,還有冷凝回流的作用;加入濃H2SO4是起催化劑的作用。(2)第步涉及的反應主要是COOH和NaHCO3的反應,實現(xiàn)固液分離應用過濾的方法。(3)水楊酸的分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,乙酰水楊酸的分子結(jié)構(gòu)中無酚羥基,故可用FeCl3溶液進行檢驗。答案:(1)控制溫度,防止副產(chǎn)物生成過多冷凝回流的作用作催化劑取代反應 (3)乙酰化反應不完全或產(chǎn)物在分離過程中發(fā)生水解取待測樣品少許于試管中,加入適量95%的乙醇溶解后,滴加FeCl3溶液,看溶液是否變?yōu)樽仙?4)加快過濾速度,得到較干燥的固體1下列關(guān)于有機物的說法錯誤的是()ACCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘B石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物C乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別D苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應解析:選D。CCl4可由CH4與Cl2發(fā)生取代反應而制得,不溶于水,可萃取碘水中的碘;石油主要成分是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴,天然氣是甲烷,都屬于碳氫化合物;乙醇與Na2CO3溶液互溶,乙酸與Na2CO3溶液反應放出二氧化碳氣體,乙酸乙酯與Na2CO3溶液分層;苯雖然不能使KMnO4溶液褪色,但苯可以燃燒,是氧化反應。2下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下與溴發(fā)生取代反應的是()A甲苯 B乙醇C丙烯 D乙烯解析:選C。能使溴的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳不飽和鍵,這樣選項只剩下C和D了,再根據(jù)能與溴發(fā)生取代反應的物質(zhì)為分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)或烷基的物質(zhì),因此只有C選項符合題意。3(2011年金華高二檢測)以溴乙烷為原料制備1,2二溴乙烷,下列方案中最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br解析:選D。題干中強調(diào)的是最合理的方案,A項與D項相比,步驟多一步,且在乙醇發(fā)生消去反應時,容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應等副反應;B項步驟最少,但取代反應不會停留在“CH2BrCH2Br”階段,副產(chǎn)物特別多,分離困難,原料浪費;C項比D項多一步取代反應,顯然不合理;D項相對步驟少,操作簡單,副產(chǎn)物少,較合理。所以選D。4下列分離提純物質(zhì)的方法錯誤的是()A用加熱的方法提純含少量NaHCO3的Na2CO3B用分液的方法分離乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液的混合液C用鹽析法提純高級脂肪酸鈉D用溶解過濾的方法提純含少量BaSO4的BaCO3解析:選D。A中NaHCO3分解:2NaHCO3Na2CO3H2OCO2;B中乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液不互溶且密度不同,可用分液法分離;C中可用NaCl降低硬脂酸鈉的溶解度使其析出;D中BaSO4和BaCO3都不溶于水且BaSO4不溶于一般的酸,故不能用溶解過濾的方法除雜。5(2011年常州高二檢測)一種從植物中提取的天然化合物damascone可用于制作“香水”,其結(jié)構(gòu)為,有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是()A分子式為C13H20OB該化合物可發(fā)生聚合反應C1 mol該化合物完全燃燒消耗19 mol O2D與溴的CCl4溶液反應生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液檢驗解析:選C。根據(jù)結(jié)構(gòu)式首先確定該有機物分子式為C13H20O,由于有機物中含有CC,可發(fā)生聚合反應,由燃燒方程式C13H20O17.5O213CO210H2O可知1 mol 該物質(zhì)完全燃燒耗氧17.5 mol。該物質(zhì)能與Br2發(fā)生加成反應,反應后的物質(zhì)經(jīng)水解后會有自由移動的Br,與AgNO3反應生成淡黃色AgBr沉淀,從而可檢驗。6在國際環(huán)境問題中,一次性使用聚苯乙烯材料帶來的“白色污染”極為嚴重。這種材料難分解,難處理。最近研制出一種新材料:能代替聚苯乙烯,它由乳酸(一種有機酸)縮聚而成,能在乳酸菌的作用下降解而消除對環(huán)境的污染。下列關(guān)于聚乳酸的說法正確的是()A聚乳酸是一種純凈物B聚乳酸是一種羧酸C聚乳酸的單體是D其聚合方式和聚苯乙烯相同解析:選C。高聚物因n值不定,因此不是純凈物。聚苯乙烯是通過加聚反應而得,而聚乳酸是通過縮聚反應而得,聚乳酸不符合羧酸的定義。7(2011年寧波高二檢測)現(xiàn)有烴的含氧衍生物A,還原A時形成醇B;氧化A時形成C,由B、C反應可生成高分子化合物。以下敘述錯誤的是()AA屬于醛類BA的相對分子質(zhì)量為58CA分子中有6個原子,含碳40%D1 mol A與足量銀氨溶液反應能生成4 mol銀解析:選C。A既能被氧化又能被還原,屬于醛類;由高分子化合物得到的單體為HOCH2CH2OH、,故A為,其相對分子質(zhì)量為58;分子中含有6個原子,含碳量為100%40%;1 mol A中含有2 mol醛基,能與銀氨溶液反應生成4 mol 銀。8用尿素CO(NH2)2和甲醛(HCHO)可以合成電玉(脲醛樹脂),其結(jié)構(gòu)為,則合成電玉的反應屬于()A化合反應 B加聚反應C縮聚反應 D分解反應解析:選C。觀察單體和高聚物的組成可看出兩者不同,故應為縮聚反應。9(2011年福州高二檢測)阿司匹林藥效釋放較快,科學家將它連接在高分子載體上制成緩釋長效阿司匹林,其中一種藥物結(jié)構(gòu)簡式如下:該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應,消耗NaOH的物質(zhì)的量為()A3 mol B4 molC3n mol D4n mol解析:選D。分析該高分子化合物的結(jié)構(gòu),每個鏈節(jié)有3個COOR結(jié)構(gòu),其中與苯環(huán)相連的CH3COO可以消耗2個NaOH,其他2個COOR各消耗1個NaOH,故每個鏈節(jié)消耗4個NaOH。考慮該藥物是高分子化合物,1 mol該物質(zhì)最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為4n mol。10(2011年龍巖高二檢測)某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式為,當它完全水解時,可得到的產(chǎn)物有()A2種 B3種C4種 D5種解析:選C。該有機物的分子中含有三個可水解的官能團,其中兩個、一個,水解可產(chǎn)生4種分子。11肉桂醛是一種食用香精,它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應制備: (1)請推測B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應的類型_、_(任填兩種)。(2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應的化學方程式:_。(3)請寫出同時滿足括號內(nèi)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_(分子中不含羰基和羥基;是苯的對二取代物;除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu))。解析:(1)根據(jù)B分子側(cè)鏈上含有碳碳雙鍵和醛基官能團,推測它可以發(fā)生加成反應、氧化反應、還原反應。(2)根據(jù)題給反應類比推出兩分子乙醛反應的化學方程式為2CH3CHOCH3CH=CHCHOH2O。(3)根據(jù)要求,其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:答案:(1)加成反應、氧化反應、還原反應(任填兩種)(2)2CH3CHOCH3CH=CHCHOH2O(3)12苯甲醛在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)有著廣泛的應用。實驗室通過下圖所示的流程由甲苯氧化制備苯甲醛。試回答下列問題:(1)Mn2O3氧化甲苯的反應需要不斷攪拌,攪拌的作用是_。(2)甲苯經(jīng)氧化后得到的混合物通過結(jié)晶、過濾進行分離。該過程中需將混合物冷卻,其目的是_。(3)實驗過程中,可循環(huán)使用的物質(zhì)分別為_、_。(4)實驗中分離甲苯和苯甲醛采用的操作是_,其原理是_。(5)實驗中發(fā)現(xiàn),反應時間不同苯甲醛的產(chǎn)率也不同(數(shù)據(jù)見下表)。反應時間/h12345苯甲醛產(chǎn)率/%76.087.583.672.564.8請結(jié)合苯甲醛的結(jié)構(gòu),分析當反應時間過長時,苯甲醛產(chǎn)率下降的原因_。解析:(1)攪拌的目的:混合均勻、加速反應。(2)為了分離而冷卻,應該想到是改變?nèi)芙舛取?3)循環(huán)使用的物質(zhì)可以從圖上找:開始加進去后來生成或分離出來的物質(zhì)。(4)甲苯和苯甲醛都是有機物,應該是互溶的,這樣排除過濾、萃取、結(jié)晶。(5)產(chǎn)率下降,說明開始生成了后來消耗了。那么是什么反應消耗它?想到乙醛容易被銀氨溶液、氫氧化銅懸濁液氧化,上述過程中正好用了氧化劑。答案:(1)使反應物充分接觸,增大反應速率(2)降低MnSO4的溶解度(3)稀硫酸甲苯(4)蒸餾利用甲苯和苯甲醛的沸點差異使二者分離(5)部分苯甲醛被氧化成苯甲酸13阿司匹林被譽為“百年新藥”,阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸,它是一種白色晶體,難溶于水。其結(jié)構(gòu)簡式為: (相對分子質(zhì)量為180)。已知:阿司匹林藥片中一般添加少量的輔料(都不溶于水,也不與NaOH溶液反應);酚類物質(zhì)與FeCl3溶液在弱酸性條件下能發(fā)生顯色反應。某課外學習小組為檢驗阿司匹林有效成分中的官能團并測定乙酰水楊酸在藥片中的含量,進行了如下實驗:.驗證乙酰水楊酸中具有羧基和酯的結(jié)構(gòu)(COOR)。將一片阿司匹林研碎后溶于水,靜置,各取清液2 mL于兩支潔凈的試管中;向一支試管中加入_,若觀察到_,即證明乙酰水楊酸中有羧基;向另一支試管中加入適量NaOH溶液,加熱幾分鐘,冷卻后逐滴滴入稀H2SO4,再向其中滴入FeCl3溶液,邊加邊振蕩,若觀察到溶液逐漸變?yōu)開色,即證明乙酰水楊酸中具有酯的結(jié)構(gòu)?;卮鹣铝袉栴}:(1)將上述三處空白補充完整。(2)實驗中滴加稀H2SO4的作用是_。.該學習小組設計了如下實驗方案測定乙酰水楊酸在藥片中的含量:稱取阿司匹林樣品m g;將樣品研碎,溶于V1 mL a molL1 NaOH溶液(過量)中并加熱,除去輔料等不溶物,將所得溶液移入錐形瓶;向錐形瓶中滴加幾滴指示劑,用濃度為b mol L1的標準鹽酸返滴未反應的NaOH溶液,消耗鹽酸的體積為V2 mL?;卮鹣铝袉栴}:(3)往阿司匹林中加入過量NaOH溶液并加熱,發(fā)生反應的化學方程式為_;其中,加熱的目的是_。(4)不能將阿司匹林溶于水后直接用NaOH溶液進行滴定的原因是_。(5)根據(jù)實驗中記錄的數(shù)據(jù),阿司匹林藥片中乙酰水楊酸的質(zhì)量分數(shù)的表達式為:_。解析:.阿司匹林的主要成分為:,屬多官能團化合物,可用NaHCO3溶液驗證其分子結(jié)構(gòu)中含COOH:NaHCO3CO2H2O;要驗證其分子結(jié)構(gòu)中含酯基,可先加NaOH溶液煮沸后調(diào)整溶液pH,再驗證其水解產(chǎn)物(遇FeCl3發(fā)生顯色反應)。.在進行中和滴定測乙酰水楊酸在藥片中的含量時,因乙酰水楊酸難溶于水,與NaOH反應緩慢,指示劑不能靈敏指示出反應終點,故不能直接用NaOH溶液滴定。而采取將阿司匹林樣品研碎,然后加入過量NaOH溶液,再用HCl滴定過量NaOH溶液的酸堿滴定方法。設m g樣品含乙酰水楊酸x g,則有3NaOH CH3COONa2H2O180 g3 molx g(103V1a103V2b) molx6102(aV1bV2)w100%。答案:.(1)NaHCO3溶液(或石蕊試液)有氣體生成(或石蕊試液變紅)紫(2)中和多余的NaOH以調(diào)節(jié)溶液pH,恢復乙酰水楊酸水解產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)中的酚羥基.(3) 3NaOHCH3COONa2H2O加快乙酰水楊酸水解的化學反應速率(4)乙酰水楊酸難溶于水,且與NaOH溶液反應緩慢,指示劑不能靈敏指示出反應終點(5)100%- 配套講稿:
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