（浙江專(zhuān)版）2018年高中化學(xué) 課時(shí)跟蹤檢測(cè)（十四）阿司匹林的合成 蘇教版選修6.doc

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課時(shí)跟蹤檢測(cè)（十四） 阿司匹林的合成 1．下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B．石油和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔? C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別 D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng) 解析：選D　CCl4可由CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)而制得，可萃取碘水中的碘；石油主要成分是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴，天然氣是甲烷，都屬于碳?xì)浠衔铮灰掖寂cNa2CO3溶液互溶，乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w，乙酸乙酯與Na2CO3溶液分層；苯雖然不能使KMnO4溶液褪色，但苯可以燃燒，燃燒是氧化反應(yīng)。 2．下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是(　　) A．甲苯　　　　　　 B．乙醇 C．丙烯 D．乙烯 解析：選C　能使溴的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳不飽和鍵，C和D符合，再根據(jù)能與溴發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)為分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)或烷基的物質(zhì)，因此只有C選項(xiàng)符合題意。 3．阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，把阿司匹林放在足量的氫氧化鈉溶液中煮沸，能發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)鍵是(　　) A．①③ B．②③ C．①④ D．②④ 解析：選C　本題的關(guān)鍵是要理解和掌握酯與羧基的性質(zhì)，兩者都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。 4．有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致不同物質(zhì)分子中相同基團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是(　　) A．C6H5—CH3使酸性KMnO4溶液褪色，而CH4不能 B．能跟NaOH溶液反應(yīng)，而CH3CH2OH不能 C．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能 D．乙醛能發(fā)生加氫反應(yīng)，而乙酸不能 解析：選C　乙烯和乙烷不具有相同的基團(tuán)，其他各組的兩種物質(zhì)都具有相同的基團(tuán)。 5．在一定條件下，下列藥物的主要成分都能發(fā)生①取代，②加成，③水解，④中和四種反應(yīng)的是(　　) 解析：選B　維生素B5、芬必得不能發(fā)生水解反應(yīng)；搖頭丸不能發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)。 6．某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 當(dāng)它完全水解時(shí)，可能得到的產(chǎn)物有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 解析：選C　該有機(jī)物的分子中含有三個(gè)可水解的官能團(tuán)，其中兩個(gè)水解可產(chǎn)生四種分子。 7．阿司匹林口服時(shí)，具有解熱鎮(zhèn)痛作用，是一種常用的治療感冒的藥物，也可用于抗風(fēng)濕，促進(jìn)痛風(fēng)患者尿酸的排泄。近年來(lái)還發(fā)現(xiàn)阿司匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的生成；它的有效成分是乙酰水楊酸()。 實(shí)驗(yàn)室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與乙酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成乙酰水楊酸。 [反應(yīng)原理及部分裝置] [實(shí)驗(yàn)流程] 已知：①醋酸酐遇水分解生成醋酸。 ②水楊酸和乙酰水楊酸均微溶于水，但其鈉鹽易溶于水，副產(chǎn)物為高分子化合物，難溶于水。 回答下列問(wèn)題： (1)合成過(guò)程中要控制溫度在85 ℃～90 ℃，最合適的加熱方法____________。 (2)用右圖裝置過(guò)濾比普通漏斗過(guò)濾的優(yōu)點(diǎn)是________________。 (3)粗產(chǎn)品提純： ①分批用少量飽和NaHCO3溶液溶解粗產(chǎn)品，目的是______________；判斷該過(guò)程結(jié)束的現(xiàn)象是____________。 ②加濃鹽酸、冷卻后的操作是__________、__________、干燥、稱(chēng)重、計(jì)算產(chǎn)率。 ③純度檢驗(yàn)：取少許產(chǎn)品加入盛有2 mL水的試管中，加入1～2滴FeCl3溶液，溶液呈淺紫色，可能的原因是____________。 (4)阿司匹林藥片中乙酰水楊酸含量的測(cè)定步驟(假定只含乙酰水楊酸和輔料，輔料不參與反應(yīng))： Ⅰ.稱(chēng)取阿司匹林樣品m g； Ⅱ.將樣品研碎，溶于V1 mL a molL－1 NaOH(過(guò)量)并加熱，除去輔料等不溶物，將所得溶液移入錐形瓶； Ⅲ.向錐形瓶中滴加幾滴甲基橙，用濃度為b molL－1的標(biāo)準(zhǔn)鹽酸滴定剩余的NaOH，消耗鹽酸的體積為V2 mL。 已知：乙酰水楊酸與過(guò)量NaOH溶液加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： COOHOCOCH3＋3NaOHCOONaONa＋2H2O＋CH3COONa 則阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的表達(dá)式為：____________。 解析：醋酸酐和水楊酸混合，然后向混合溶液中加入濃硫酸，相當(dāng)于濃硫酸的稀釋?zhuān)⒉粩鄶嚢?，防止局部受熱而產(chǎn)生安全事故；搖勻后加熱至85 ℃，然后冷卻、過(guò)濾、水洗得到粗產(chǎn)品，向粗產(chǎn)品中加入飽和碳酸氫鈉溶液，使乙酰水楊酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，從而除去雜質(zhì)；然后用濃鹽酸洗滌剩余的碳酸氫鈉，將乙酰水楊酸鈉轉(zhuǎn)化為乙酰水楊酸，最后過(guò)濾、洗滌、干燥得到乙酰水楊酸。(1)溫度低于100 ℃時(shí)采用水浴加熱。(2)用圖裝置過(guò)濾比普通漏斗過(guò)濾速度快、得到的產(chǎn)品較干燥。(3)①使乙酰水楊酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，乙酰水楊酸鈉易溶于水，從而除去雜質(zhì)，且便于分離；乙酰水楊酸能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，所以判斷該過(guò)程結(jié)束的現(xiàn)象是沒(méi)有氣體(CO2)產(chǎn)生；②加濃鹽酸，冷卻后的操作是過(guò)濾、洗滌、干燥，從而得到較純凈、干燥的產(chǎn)品；③酚羥基能和氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，加入氯化鐵溶液后混合溶液呈紫色，說(shuō)明產(chǎn)品中仍然可能含有水楊酸。(4)乙酰水楊酸消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量為aV110－3－bV210－3，乙酰水楊酸的物質(zhì)的量是消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量的，阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的表達(dá)式為。 答案：(1)水浴加熱 (2)過(guò)濾速度快、得到的產(chǎn)品較干燥 (3)①使乙酰水楊酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，便于與雜質(zhì)分離　沒(méi)有氣體(CO2)產(chǎn)生 ②過(guò)濾　洗滌 ③產(chǎn)品中仍然可能含有水楊酸 (4) 8．工業(yè)上合成阿司匹林的流程如下圖所示： 請(qǐng)回答： (1)請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)釜中反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________；其中，甲苯的作用是____________，為了保證水楊酸能較為徹底地反應(yīng)，通常采用的措施是______________________________。 (2)粗品經(jīng)提純后才能作為藥物使用。提純可以分以下幾步進(jìn)行： ①分批用少量飽和碳酸鈉溶液溶解乙酰水楊酸(阿司匹林)，化學(xué)方程式為_(kāi)_________； ②過(guò)濾除去不溶物，將濾液緩慢加入濃鹽酸中，析出乙酰水楊酸，化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________； ③再經(jīng)過(guò)________、________操作，將得到的乙酰水楊酸用少量乙酸乙酯加熱至完全溶解，冷卻，乙酰水楊酸精品以針狀晶體析出，將其加工成型后就可以使用了。 (3)為了充分利用原料，循環(huán)再利用的例子在化工生產(chǎn)中屢見(jiàn)不鮮，試直接在上圖中用箭頭標(biāo)出未反應(yīng)完的原料循環(huán)利用的過(guò)程。 解析：(1)從流程圖上不難看出，在甲苯作溶劑的條件下，醋酸酐與水楊酸發(fā)生反應(yīng)生成了乙酰水楊酸(阿司匹林)和醋酸。工業(yè)上通常用加入過(guò)量的廉價(jià)原料的方法以提高另一種原料的利用率，為了保證水楊酸能較為徹底地反應(yīng)，顯然要加入過(guò)量的醋酸酐。(2)阿司匹林分子中含有一個(gè)羧基，具有酸性，酸性比碳酸強(qiáng)，顯然可以與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹽而溶解。但阿司匹林的酸性不如鹽酸強(qiáng)，所以生成的鹽加入到濃鹽酸中后，又可重新生成阿司匹林。析出的阿司匹林通過(guò)過(guò)濾得到，但其表面有一些雜質(zhì)，需要通過(guò)洗滌除去，這樣就可得到較為純凈的阿司匹林了。(3)在分離得到粗產(chǎn)品后，母液中仍然有過(guò)量的醋酸酐、沒(méi)有完全反應(yīng)的水楊酸、沒(méi)有完全分離出的產(chǎn)品以及溶劑、試劑等，不能浪費(fèi)，需要循環(huán)利用。 (3) 9．阿司匹林(乙酰水楊酸)是由水楊酸和乙酸酐合成的： 在生成乙酰水楊酸的同時(shí)，水楊酸分子間也能發(fā)生聚合反應(yīng)，生成少量聚合物(副產(chǎn)物)。合成乙酰水楊酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下： ①向150 mL干燥錐形瓶中加入2.0 g水楊酸、5 mL 乙酸酐(密度1.08 gmL－1)和5滴濃硫酸，振蕩，待其溶解后，控制溫度在85～90 ℃條件下反應(yīng)5～10 min。然后冷卻，即有乙酰水楊酸晶體析出。 ②減壓過(guò)濾，用濾液淋洗錐形瓶，直至所有晶體被收集到布氏漏斗中。抽濾時(shí)用少量冷水洗滌晶體幾次，繼續(xù)抽濾，盡量將溶劑抽干。然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上，在空氣中風(fēng)干。 ③將粗產(chǎn)品置于100 mL燒杯中，攪拌并緩慢加入25 mL飽和碳酸氫鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌2～3分鐘，直到?jīng)]有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生為止。過(guò)濾，用5～10 mL蒸餾水洗滌沉淀，合并濾液于燒杯中，不斷攪拌，慢慢加入15 mL 4 molL－1鹽酸，將燒杯置于冷水中冷卻，即有晶體析出。抽濾，用冷水洗滌晶體1～2次，再抽干水分，即得產(chǎn)品(純凈物)1.9 g。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)第①步中，要控制反應(yīng)溫度在85～90 ℃，應(yīng)采用__________加熱方法。用這種加熱方法需要的玻璃儀器有__________________。 (2)在第②步中，用冷水洗滌晶體，其目的是_______________________________。 (3)第③步中，加入碳酸氫鈉的作用是______________；加入鹽酸的作用是__________________。 (4)如何檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否混有水楊酸？______________________。 (5)試計(jì)算本次合成阿司匹林的產(chǎn)率為_(kāi)_______(保留二位有效數(shù)字)。 解析：(1)水浴加熱可以控制溫度，需要的玻璃儀器有酒精燈、燒杯、溫度計(jì)等；(2)洗滌晶體，除去表面的雜質(zhì)，用冷水的目的是減小阿司匹林的溶解；(3)將阿司匹林轉(zhuǎn)化為鈉鹽，鈉鹽溶于水，通過(guò)過(guò)濾而分離雜質(zhì)；加入鹽酸的目的是將鈉鹽酸化，重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林；(4)水楊酸屬于酚類(lèi)，通過(guò)FeCl3溶液的顯色反應(yīng)可以檢驗(yàn)；(5)由2.0 g水楊酸、5 mL乙酸酐可以得出，乙酸酐過(guò)量，所以以水楊酸來(lái)計(jì)算，算出2.0 g水楊酸能夠產(chǎn)生阿司匹林的質(zhì)量： 水楊酸～阿司匹林 138　 　180 2.0　　　m　m＝2.6 g， 所以阿司匹林的產(chǎn)率為100%＝73%。 答案：(1)水浴　酒精燈、燒杯、溫度計(jì) (2)洗滌晶體表面附著的雜質(zhì)、減少阿司匹林因溶解而引起的損耗 (3)使阿司匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽，而與不溶性的物質(zhì)相互分離　將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林 (4)向水中加入少量產(chǎn)品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出現(xiàn)，產(chǎn)品中有水楊酸；若無(wú)紫色出現(xiàn)，說(shuō)明產(chǎn)品中不含水楊酸(答案合理即可) (5)73% 10．葡萄糖酸鈣是一種可促進(jìn)骨骼生長(zhǎng)的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。葡萄糖酸鈣可通過(guò)以下反應(yīng)制得： ＋Br2＋H2O―→＋2HBr 相關(guān)物質(zhì)的溶解性見(jiàn)下表： 物質(zhì)名稱(chēng) 葡萄糖酸鈣 葡萄糖酸 溴化鈣 氯化鈣 水中的溶解性 可溶于冷水易溶于熱水 可溶 易溶 易溶 乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 可溶 實(shí)驗(yàn)流程如下： C6H12O6溶液懸濁液 Ca(C6H11O7)2 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)第①步中溴水氧化葡萄糖時(shí)，下列裝置中最適合的是________。 制備葡萄糖酸鈣的過(guò)程中，葡萄糖的氧化也可用其他試劑，下列物質(zhì)中最適合的是________。 A．新制Cu(OH)2懸濁液 B．酸性KMnO4溶液 C．O2/葡萄糖氧化酶 D．[Ag(NH3)2]OH溶液 (2)第②步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余，其目的是_________；本實(shí)驗(yàn)中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是 ________________________________________________________________________。 (3)第③步需趁熱過(guò)濾，其原因是_____________________________________________。 (4)第④步加入乙醇的作用是________________________________________________。 (5)第⑥步中，下列洗滌劑最合適的是________。 A．冷水　　　　　　 B．熱水 C．乙醇 D．乙醇水混合溶液 解析：(1)反應(yīng)需要控制在55 ℃，應(yīng)用水浴加熱的方法，應(yīng)選擇B裝置；從選項(xiàng)分析，最合適的試劑應(yīng)該是O2和葡萄糖氧化酶。(2)第②步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余的目的是提高葡萄糖酸轉(zhuǎn)化為葡萄糖酸鈣的轉(zhuǎn)化率，便于后續(xù)分離；氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應(yīng)得到葡萄糖酸鈣，故本實(shí)驗(yàn)中不宜用CaCl2替代CaCO3。(3)因?yàn)槠咸烟撬徕}易溶于熱水，所以第③步采用趁熱過(guò)濾的方法能減少葡萄糖酸鈣的損失。(4)因?yàn)槠咸烟撬徕}微溶于乙醇，所以在第④步加入乙醇可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度，有利于其析出。(5)根據(jù)表中相關(guān)物質(zhì)溶解性知，第⑥步中最合適的洗滌劑是乙醇水混合溶液。 答案：(1)B　C (2)提高葡萄糖的轉(zhuǎn)化率，便于后續(xù)分離　氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應(yīng)得到葡萄糖酸鈣 (3)葡萄糖酸鈣冷卻后會(huì)結(jié)晶析出，如不趁熱過(guò)濾會(huì)損失產(chǎn)品 (4)可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度，有利于葡萄糖酸鈣析出 (5)D