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1、課時35 常見的有機反應(yīng)
能力摸底 課前熱身
1. 下列說法正確的是 ( )
A. 乙烯和苯都能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)
C. 油脂水解的產(chǎn)物是氨基酸和甘油
D. 用二氧化硅制備單質(zhì)硅不涉及氧化還原反應(yīng)
[答案] B
[解析]: 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A錯誤;油脂水解后的產(chǎn)物是高級脂肪酸或高級脂肪酸鹽和甘油，C錯誤;二氧化硅制備硅的過程為SiO2+2CSi+2CO，發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，D錯誤。
2. 茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示:
關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是 ( )
A. 在加熱和催化劑的作用下，能
2、被氫氣還原
B. 能被高錳酸鉀酸性溶液氧化
C. 在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D. 不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)
[答案] D
[解析]: 茉莉醛中—CHO能被H2還原成—CH2OH，、—CHO能被KMnO4酸性溶液氧化，苯環(huán)能在一定條件下和Br2發(fā)生取代反應(yīng)，A、B、C均正確; 能和HBr發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。
3. 化合物G的合成路線如下:
(1)D中含氧官能團的名稱為 ，1 mol G發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗 mol H2。
(2)除掉E中含有少量D的試劑和操作是 ;下列有關(guān)E的說法正確的是 (填字母)。
A.
3、可發(fā)生氧化反應(yīng)
B. 催化條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng)
C. 可發(fā)生取代反應(yīng)
D. 是CH2＝CHCOOCH2CH3的同系物
E. 易溶于水
(3)寫出A→B的化學(xué)方程式: 。
(4)反應(yīng)E+F→G屬于下列麥克爾加成反應(yīng)類型，則F的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(5)比G少2個氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì):①遇FeCl3溶液顯紫色;②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種;③1 mol 物質(zhì)最多可消耗2 mol Na和1 mol NaOH。任寫一種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式: 。
[答案] (1)羧基 2 (2)向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩后，靜置
4、，分液 ACD
(3)CH2Cl—CH＝CH2+NaOHCH2OH—CH＝CH2+
NaCl
(4)
(5)
[解析]: (1)酯基和羧基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。
(2)向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩后，靜置，分液，即可除掉E中含有的少量D。
CH2＝CH—COOCH3能發(fā)生加聚反應(yīng)，但不能發(fā)生縮聚反應(yīng);酯在水中的溶解度很低。
(3)由A→B→C→D可知，C含有—CHO，B含有—CH2OH，A→B在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH2Cl—CH＝CH2+NaOHCH2OH—CH＝CH2+NaCl。
(4)E的碳碳雙鍵斷開，與F發(fā)生加成反應(yīng)得到G，所以F為。
5、(5)該物質(zhì)的分子式為C9H12O4，含有苯環(huán)和酚羥基，還含有1個醇羥基，該物質(zhì)可能是。
4. 藥物Z可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等，可由X(1，4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮)和Y(咖啡酸)為原料合成，如下圖:
(1)化合物X中有 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(2)下列說法正確的是 (填字母)。
A. X是芳香化合物
B. Ni催化下Y能與5 mol H2加成
C. Z能發(fā)生加成、取代及消去反應(yīng)
D. 1 mol Z最多可與5 mol NaOH反應(yīng)
(3)Y與過量的溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(4)X可以由 (填名稱)和M()分
6、子間脫水而得;一定條件下，M發(fā)生1個 —OH的消去反應(yīng)得到穩(wěn)定化合物N(分子式為C6H8O2)，則N的結(jié)構(gòu)簡式為 (已知烯醇式不穩(wěn)定，會發(fā)生分子重排，例如:)。
(5)Y也可以與環(huán)氧丙烷()發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為 (寫一種);Y的同分異構(gòu)體有很多種，其中有苯環(huán)、苯環(huán)上有三個取代基(且酚羥基的位置和數(shù)目都不變)、屬于酯的同分異構(gòu)體有 種。
[答案] (1)3 (2)C
(3)
(4)乙二醇
(5) 8
解析： (1)為對稱結(jié)構(gòu)，有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(2)X不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物;Z中酚羥基、酯基與NaOH反應(yīng)，則1 mol
7、 Z與足量的氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)，需要消耗氫氧化鈉3 mol;而苯環(huán)、碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol Y在一定條件下與足量H2充分反應(yīng)，需要消耗H2 4 mol。Z中含酚羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵、羰基、苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，含醇羥基可發(fā)生消去反應(yīng)。(3)Z中酚羥基的鄰、對位與溴水發(fā)生取代，
碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol Z至多可與4 mol Br2發(fā)生反應(yīng)。(4)由原子守恒可知X是由分子式為C2H6O2的物質(zhì)和M反應(yīng)生成的醚類物質(zhì)，所以可知該物質(zhì)為乙二醇。M發(fā)生1個 —OH的消去反應(yīng)得到的物質(zhì)為，該物質(zhì)不穩(wěn)定，會發(fā)生分子重排，得到穩(wěn)定化合物。
(5)同分異構(gòu)體分析:苯環(huán)對稱結(jié)構(gòu)(見右圖)，在苯環(huán)上取代有2種可能;屬于酯的取代基有4種: 、、 所以共2×4=8種同分異構(gòu)體(只考慮結(jié)構(gòu)，不考慮怎樣制得)。
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